PL238970B1 - Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-butyloftalidu - Google Patents
Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-butyloftalidu Download PDFInfo
- Publication number
- PL238970B1 PL238970B1 PL430872A PL43087219A PL238970B1 PL 238970 B1 PL238970 B1 PL 238970B1 PL 430872 A PL430872 A PL 430872A PL 43087219 A PL43087219 A PL 43087219A PL 238970 B1 PL238970 B1 PL 238970B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- butylphthalide
- isomer
- added
- formula
- inoculum
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- HJXMNVQARNZTEE-LLVKDONJSA-N (3r)-3-butyl-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2[C@@H](CCCC)OC(=O)C2=C1 HJXMNVQARNZTEE-LLVKDONJSA-N 0.000 title 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 241000187563 Rhodococcus ruber Species 0.000 claims abstract description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 claims abstract description 6
- XSBJHHGHIOQABT-UHFFFAOYSA-N CCCCC(O)C1=CC=CC=C1CO Chemical compound CCCCC(O)C1=CC=CC=C1CO XSBJHHGHIOQABT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 claims abstract description 4
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 claims abstract description 4
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 claims abstract description 4
- 239000005018 casein Substances 0.000 claims abstract description 4
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims abstract description 4
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 3
- HJXMNVQARNZTEE-UHFFFAOYSA-N Butylphthalide Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC)OC(=O)C2=C1 HJXMNVQARNZTEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000005506 phthalide group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208173 Apiaceae Species 0.000 description 2
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 2
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 2
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 2
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 0 CCCC[C@](*1=CC=CC=I11)OC1=O Chemical compound CCCC[C@](*1=CC=CC=I11)OC1=O 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 241000212322 Levisticum officinale Species 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000009164 Petroselinum crispum Species 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- -1 bicyclic lactone Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- ZJULYDCRWUEPTK-UHFFFAOYSA-N dichloromethyl Chemical compound Cl[CH]Cl ZJULYDCRWUEPTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001645 levisticum officinale Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 238000006257 total synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-butyloftalidu, charakteryzujący się tym, że do podłoża składającego się z 1% peptonu, 0,2% kazeiny, 0,2% ekstraktu drożdżowego, 6% chlorku sodu i 2% glukozy dodaje się inoculum hodowli Rhodococcus ruber PCM2166, kolejno po upływie co najmniej 48 godzin, dodaje się racemiczny 1-hydroksymetylo-2-(1-hydroksypentylo)benzen o wzorze 1, o stężeniu nie większym niż 0,6 g/dm3, następnie po całkowitym przereagowaniu substratu, produkt ekstrahuje się, po uprzednim zakwaszeniu kwasem solnym do pH nie wyższego niż 4, otrzymując (+)-izomer-(3R)-3-n-butyloftalid o wzorze 2.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania (+)-izomeru-(3R)-3-n-butyloftalidu o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Metoda, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym jako aromat produktów spożywczych.
(+)-lzomer-(3R)-3-n-butyloftalidu jest bicyklicznym laktonem, o strukturze identycznej jak naturalnie biosyntezowany lakton, izolowany z roślin z rodziny Apiaceae. (Leon A., Del-Angel M., Avila J. L., Delgaro G.. Phthalides: distribution in nature, chemical reactivity, synthesis, and biological activity. Progress in the Chemistry of Organie Natural Products 2017, 104, 127-245).
(+)-lzomer-(3R)-3-n-butyloftalidu jest metabolitem wtórnym oznaczanym w selerze, lubczyku, pietruszce, nadającym tym roślinom charakterystyczny aromat, kojarzony jako zapach selera (Beck J.J., Shen-Chieh C. The structural diversity of phthalides from the Apiaceae. Journal of Natural Products 2007, 70 (5), 891-900).
Znane są metody otrzymywania racemicznego 3-n-butyloftalidu z bezwodnika ftalidowego poprzez syntezę ze związkami metaloorganicznymi (Karmakar R., Pahari P., Mal D. Phthalides and phtalans: synthetic methodologies and their applications in the total synthesis. Chemical Reviews 2014, 114, 6213-6284).
Brak jest doniesień literaturowych o otrzymywaniu (+)-izomeru-(3R)-3-n-butyloftalidu metodami biotransformacji, poprzez enancjoselektywne utlenienie dioli bakteriami w hodowlach płynnych lub stałych.
Istotą wynalazku jest to, że do podłoża składającego się z 1% peptonu, 0,2% kazeiny, 0,2% ekstraktu drożdżowego, 6% chlorku sodu i 2% glukozy, dodaje się inoculum hodowli Rhodococeus ruber PCM2166.
Po upływie co najmniej 48 godzin dodaje się do hodowli racemiczny 1-hydroksymetylo-2-(1-hydroksypentylo)benzen, o stężeniu nie większym niż 0,6 g/dm3. Następnie, po całkowitym przereagowaniu substratu, ekstrahuje się otrzymany produkt, po uprzednim zakwaszeniu kwasem solnym do pH nie wyższego niż 4, otrzymując (+)-izomer-(3R)-3-n-butyloftalid o wzorze 2.
Otrzymuje się (+)-izomer-(3R)-3-n-butyloftalid w wyniku enancjoselektywnego utlenienia diolu przy użyciu Rhodococcus ruber PCM2166.
Korzystnie jest, gdy dodaje się inoculum 2-dniowej hodowli bakterii.
Korzystnie także jest, gdy ODsoo wynosi od 0,6 do 0,7.
Korzystne również jest, gdy proces biotransformacji prowadzony jest w temperaturze 28°C i przepływie powietrza 1 v/m.
Zasadniczą zaletą sposobu, według wynalazku, jest to, że szczep Rhodococcus ruber PCM2166 hodowany na podłożu płynnym enancjoselektywnie utlenienia izomery (+) i (-) diolu (wzór 1) do (+)-izomeru 3-n-butyloftalidu (wzór 2) ze stopniem przereagowano 90-95% i nadmiarem enancjomerycznym ee = 87-94% wykorzystując dwa różne mechanizmy utlenienia.
Wynalazek jest bliżej określony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d:
Szczep Rhodococcus ruber PCM2166 pozyskano z Polskiej Kolekcji Mikroorganizmów, znajdującej się w Instytucie Immunologii i Terapii Doświadczalnej we Wrocławiu. Hodowlę Rhodococcus ruber PCM2166 prowadzi się w bioreaktorze (Brunswick, USA) w naczyniu o pojemności 7 L, zawierającym 3,5 L wysterylizowanego podłoża o składzie: 1% peptonu, 0,2% kazeiny, 0,2% ekstraktu drożdżowego, 6% chlorku sodu i 2%, glukozy, do którego dodaje się 10% objętościowych inoculum 2-dniowej hodowli Rhodococcus ruber PCM2166 o ODsoo = 0,6-0,7. Hodowlę prowadzi się w temperaturze 28°C, przy mieszaniu 600 rpm mieszadłem łopatkowym i przepływie powietrza 1 v/m. Do 2-dniowej hodowli dodaje się racemiczny 1-hydroksymetylo-2-(1-hydroksypentylo)benzen o wzorze 1, w stężeniu 0,5-0,6 g/dm3. Proces kontroluje się analizując go technikami chromatografii gazowej. Nadmiar enancjomeryczny wyznacza się z analiz GC na kolumnie z wypełnieniem chiralnym Cyclosil-B i L-Val. Po 14 dniach transformacji i całkowitym przereagowaniu substratu, produkt ekstrahuje się octanem etylu, po uprzednim zakwaszeniu 10% kwasem solnym do pH=4. Ekstrakt jest osuszany nad bezwodnym siarczanem magnezu. Po odparowaniu rozpuszczalnika surowy produkt poddaje się chromatografii na żelu krzemionkowym stosując eluent heksan : aceton w stosunku objętościowym 3:1 uzyskując 874.3 mg (+)-enancjomeru o nadmiarze enancjomerycznym ee = 93% ([α]23υ = +44,86 (c 1,0 CHCh)). Wydajność po oczyszczeniu wynosi 59%.
PL 238 970 B1
Użyty substrat o wzorze 1 charakteryzuje się następującymi danymi spektroskopowymi: 1H NMR (500 MHz, CDCb), δ (ppm): 0,91 (t, 3, J = 7,1 Hz, CH3-CH2-), 1,24-1,34 (m,1, jeden z CH3-CH2-), 1,34-1,44 (m, 2, CH3-CH2-CH2), 1,44-1,53 (m, 1, jeden z CH3-CH2-), 1,78-1,95 (m, 2, -CH2-CH(OH)-), 2,65 (s, 2, OH), 4,70 (d, 1, J = 12,1 Hz, jeden z -CH2-OH), 4,78 (d, 1, J = 12,1 Hz, jeden z CH2-OH), 4,93 (dwa d, 1, J = 6,8 Hz, =2C-CH(OH)CH2-, 7,26 (m, 1, =4CH-), 7,31-7,35 (m, 2, =3CH-, =6CH-), 7,417,44 (m, 1, =5CH-).
13C NMR (151 MHz), δ (ppm): 14,02 (CH3-), 22,64 (CH3-CH2-), 28,51 (-CH2-), 36,78 (-CH2-), 63,80 (-CH2-OH), 71,68 (=2C-CH(OH)-), 126,52 (=3CH-), 127,80 (=6CH-), 128,47 (=5CH-), 129,77 (=4CH-), 138,14 (=1C-CH2OH), 142,59 (=2C-CH(OH)-)).
GC-EIMS 194 (M+1)
Uzyskany produkt o wzorze 2 charakteryzuje się następującymi danymi spektroskopowymi:
1H NMR (500 MHz, CDCI3), δ (ppm): 0,89 (t, 3, J = 7.18 Hz, CH3-CH2-), 1.31-1.44 (m, 2, CH3-CH2-), 1.44-1.54 (m, 2, -CH2-CH2-CH2-), 1,65-1,80 (m, 1, jeden z -3C-CH2-CH2-), 1,99-2,12 (m, 1, jeden z -3C-CH2-CH2-), 5,46 (dd, 1, J = 7,85 Hz, J = 3,7 Hz, -3CH-O-), 7,42 (d, 1, J = 7,65 Hz, =4CH-), 7,75 (t, 1, J = 7,5 Hz, =6CH-), 7,66 (t, 1, J = 7,5 Hz, =5CH-), 7,88 (d, 1, J = 7,7 Hz, =7CH-).
13C NMR (151 MHz), δ (ppm): 13,99 (CH3-), 22,55 (CH3-CH2-), 27,00 (CH3-CH2-CH2-), 34,57 (-CH2-CH-O), 81,57 (-CH-O-), 121,68 (=4CH-), 125,81 (=7CH-), 126,19 (=7aC-C(O)-) 129,14 (=6CH-), 134,05 (=5CH-), 150,27 (=3aC-C-O), 170,82 (-O-1C(O)-C-).
GC-EIMS 191 (M+1).
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-butyloftalidu znamienny tym, że do podłoża składającego się z 1% peptonu, 0,2% kazeiny, 0,2% ekstraktu drożdżowego, 6% chlorku sodu i 2% glukozy, dodaje się inoculum hodowli Rhodococcus ruber PCM2166, kolejno po upływie co najmniej 48 godzin, dodaje się racemiczny 1-hydroksymetylo-2-(1-hydroksypentylo)benzen o wzorze 1, o stężeniu nie większym niż 0,6 g/dm3, następnie po całkowitym przereagowaniu substratu, produkt ekstrahuje się, po uprzednim zakwaszeniu kwasem solnym do pH nie wyższego niż 4, otrzymując (+)-izomer-(3R)-3-n-butyloftalid o wzorze 2.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że dodaje się inoculum 2-dniowej hodowli bakterii.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że ODsoo wynosi od 0,6 do 0,7.
- 4. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że hodowlę prowadzi się w temperaturze 28°C i przepływie powietrza 1 v/m.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL430872A PL238970B1 (pl) | 2019-08-14 | 2019-08-14 | Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-butyloftalidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL430872A PL238970B1 (pl) | 2019-08-14 | 2019-08-14 | Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-butyloftalidu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL430872A1 PL430872A1 (pl) | 2021-02-22 |
| PL238970B1 true PL238970B1 (pl) | 2021-10-25 |
Family
ID=74647751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL430872A PL238970B1 (pl) | 2019-08-14 | 2019-08-14 | Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-butyloftalidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL238970B1 (pl) |
-
2019
- 2019-08-14 PL PL430872A patent/PL238970B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL430872A1 (pl) | 2021-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5847226A (en) | Process for the preparation of nootkatone | |
| Demir et al. | Synthesis and Rhizopus oryzae mediated enantioselective hydrolysis of α-acetoxy aryl alkyl ketones | |
| JPS61239899A (ja) | 光学活性アルフア‐アリールアルカン酸の生物工学的製造方法 | |
| Brenna et al. | Biocatalytic synthesis of chiral cyclic γ-oxoesters by sequential C–H hydroxylation, alcohol oxidation and alkene reduction | |
| Chojnacka et al. | Kinetic resolution of racemic secondary aliphatic allylic alcohols in lipase-catalyzed transesterification | |
| JP4820277B2 (ja) | ケトン体及び／又は２級アルコールの製造法 | |
| Pinheiro et al. | Microbial monooxygenases applied to fragrance compounds | |
| Utsukihara et al. | Stereoselective reduction of ketones by various vegetables | |
| Forzato et al. | Microbial bioreductions of γ-and δ-ketoacids and their esters | |
| Serra et al. | New insights on the baker's yeast‐mediated hydration of oleic acid: the bacterial contaminants of yeast are responsible for the stereoselective formation of (R)‐10‐hydroxystearic acid | |
| RU2542388C2 (ru) | Способ получения натурального 9-децен-2-она биоконверсией ундециленовой кислоты при помощи плесени и применение в парфюмерии в качестве пищевого ароматизатора | |
| Sakamaki et al. | Biotransformation of (±)-α-ionone and β-ionone by cultured cells of Caragana chamlagu | |
| Wadavrao et al. | Stereoselective synthesis of oxylipin-3:[(6R, 9R, 10R, 7E)-6, 9, 10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid] | |
| PL238970B1 (pl) | Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-butyloftalidu | |
| Bennamane et al. | Preparation of chiral phenylethanols using various vegetables grown in Algeria | |
| Mori et al. | Chiral synthesis of (R)-(-)-mellein and (3R, 4aS)-(+)-ramulosin | |
| US20020086376A1 (en) | Process for the preparation of linalool oxide or of linalool oxide-containing mixtures | |
| Zagozda et al. | Enantioselective reduction of α, β-unsaturated ketones by Geotrichum candidum, Mortierella isabellina and Rhodotorula rubra yeast | |
| Keppler et al. | Enzymatic evaluation of different Aspergillus strains by biotransformation of cyclic ketones | |
| Serra et al. | A new chemo-enzymatic approach to the stereoselective synthesis of the flavors tetrahydroactinidiolide and dihydroactinidiolide | |
| PL243366B1 (pl) | Sposób wytwarzania (-)-izomeru-(3S)-3-n-butyloftalidu | |
| Rustoy et al. | Combination strategy using pure enzymes and whole cells as biocatalysts for the preparation of 2-hydroxyesters and lactones from 2-oxoglutaric acid | |
| Pinedo-Rivilla et al. | Asymmetric microbial reduction of ketones: absolute configuration of trans-4-ethyl-1-(1S-hydroxyethyl) cyclohexanol | |
| Utsukihara et al. | Biotransformation of α-bromo and α, α′-dibromo alkanone to α-hydroxyketone and α-diketone by Spirulina platensis | |
| PL242414B1 (pl) | Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-propyloftalidu |