PL242414B1 - Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-propyloftalidu - Google Patents
Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-propyloftalidu Download PDFInfo
- Publication number
- PL242414B1 PL242414B1 PL431763A PL43176319A PL242414B1 PL 242414 B1 PL242414 B1 PL 242414B1 PL 431763 A PL431763 A PL 431763A PL 43176319 A PL43176319 A PL 43176319A PL 242414 B1 PL242414 B1 PL 242414B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- isomer
- propylphthalide
- formula
- added
- culture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 241000187563 Rhodococcus ruber Species 0.000 claims abstract description 8
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 6
- SEVZEVAJOVQJLV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(hydroxymethyl)phenyl]butan-1-ol Chemical compound OCC1=C(C=CC=C1)C(CCC)O SEVZEVAJOVQJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 claims abstract description 4
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 claims abstract description 4
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 claims abstract description 4
- 239000005018 casein Substances 0.000 claims abstract description 4
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims abstract description 4
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 claims abstract description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 abstract 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- TUIQQXQMQKATFQ-UHFFFAOYSA-N 3-propyl-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(CCC)OC(=O)C2=C1 TUIQQXQMQKATFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 2
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 125000005506 phthalide group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- -1 bicyclic lactone Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006257 total synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
- C12P41/002—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by oxidation/reduction reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-propyloftalidu charakteryzujący się tym, że do podłoża składającego się z 1% peptonu, 0,2% kazeiny, 0,2% ekstraktu drożdżowego, 6% chlorku sodu i 2% glukozy, dodaje się inoculum hodowli Rhodococcus ruber PCM2166, kolejno po upływie co najmniej 48 godzin, dodaje się racemiczny 1-hydroksymetylo-2-(1-hydroksybutylo)benzen o wzorze 1, o stężeniu nie większym niż 06 g/dm3, następnie po całkowitym przereagowaniu substratu, produkt ekstrahuje się, po uprzednim zakwaszeniu kwasem solnym do pH nie wyższego niż 4, otrzymując (+)-izomer-(3R)-3-n-propyloftalidu o wzorze 2.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania (+)-izomeru-(3R)-3-n-propyloftalidu o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Metoda, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.
(+)-lzomer-(3R)-3-n-propyloftalidu jest bicyklicznym laktonem, o właściwościach przeciwbakteryjnych, grzybobójczych, przeciwzapalnych, czy też antyoksydacyjnych (Leon A., Del-Angel M., Avila J. L., Delgaro G., Phthalides: distribution in nature, chemical reactivity, synthesis, and biological activity. Progress in the Chemistry of Organie Natural Products 2017, 104, 127-245).
Znane są metody otrzymywania racemicznego 3-n-propyloftalidu z bezwodnika ftalidowego poprzez syntezę ze związkami metaloorganicznymi (Karmakar R., Pahari P., Mal D. Phthalides and phthalans: synthetic methodologies and their applications in the total synthesis. Chemical Reviews 2014, 114, 6213-6284).
Brak jest doniesień literaturowych o otrzymywaniu (+) enancjomeru metodami biotransformacji, poprzez enancjoselektywne utlenienie dioli bakteriami w hodowlach płynnych lub stałych.
Istotą wynalazku jest to, że do podłoża składającego się z 1% peptonu, 0,2% kazeiny, 0,2% ekstraktu drożdżowego, 6% chlorku sodu i 2% glukozy, dodaje się inoculum hodowli Rhodococcus ruber PCM2166. Po upływie co najmniej 48 godzin dodaje się do hodowli racemiczny 1-hydroksymetylo-2-(1-hydroksybutylo)benzen, o stężeniu nie większym niż 0,6 g/dm3. Następnie, po całkowitym przereagowaniu substratu, ekstrahuje się otrzymany produkt, po uprzednim zakwaszeniu kwasem solnym do pH nie wyższego niż 4, otrzymując (+)-izomer-(3R)-3-n-propyloftalidu o wzorze 2.
Otrzymuje się (+)-izomer-(3R)-3-n-propyloftalidu w wyniku enancjoselektywnego utlenienia diolu przy użyciu Rhodococcus ruber PCM2166.
Korzystnie jest, gdy dodaje się inoculum 2-dniowej hodowli bakterii.
Korzystnie także jest, gdy ODsoo wynosi od 0,6 do 0,7.
Korzystne również jest, gdy proces biotransformacji prowadzony jest w temperaturze 28°C i przepływie powietrza 1 v/m.
Zasadniczą zaletą sposobu, według wynalazku, jest to, że szczep Rhodococcus ruber PCM2166 hodowany na podłożu płynnym enacjoselektywnie utlenienia izomery optyczne diolu (wzór 1) do (+) - izomeru 3-n-propyloftalidu ze stopniem przereagowania 95% i nadmiarem enancjomerycznym ee=85-96% wykorzystując dwa różne mechanizmy utlenienia.
Wynalazek jest bliżej określony na przykładzie wykonania.
Przykład: Enancjoselektywne utlenienie przy użyciu Rhodococcus ruber PCM2166 na podłożu płynnym.
Hodowle Rhodococcus ruber PCM2166 były prowadzone w bioreaktorze (Brunswick, USA) w naczyniu o pojemności 3 L, zawierającym 0,9 L wysterylizowanego podłoża o składzie: 1% peptonu, 0,2%, kazeiny, 0,2% ekstraktu drożdżowego, 6% chlorku sodu i 2% glukozy, do którego dodaje się 10% objętościowych inoculum 2-dniowej hodowli Rhodococcus ruber PCM2166 o ODsoo=0,6-0,7. Hodowlę prowadzi się w temperaturze 28°C, przy mieszaniu 600 rpm mieszadłem łopatkowym, przy przepływie powietrza 1 v/m. Do 2-dniowej hodowli dodaje się w stężeniu 0,5 g/dm3 racemicznego 1-hydroksymetylo-2-(1-hydroksybutylo)benzenu o wzorze 1. Proces kontroluje się analizując go technikami chromatografii gazowej. Nadmiar enancjomeryczny wyznacza z analiz GC na kolumnie z wypełnieniem chiralnym Cyclosil-B i L-Val. Po całkowitym przereagowaniu substratu produkt ekstrahuje się octanem etylu po uprzednim zakwaszeniu 10% kwasem solnym do pH=4. Ekstrakt jest osuszany nad bezwodnym siarczanem magnezu. Po odparowaniu rozpuszczalnika surowy produkt poddaje się chromatografii na żelu krzemionkowym stosując eluent heksan : aceton w stosunku objętościowym 3:1 uzyskując 606.2 mg (+)-enacjomeru o nadmiarze enancjomerycznym ee=90% ([a]23D = +46,1 (c 1,0 CHCb). Wydajność po oczyszczeniu 62%.
Użyty substrat o wzorze 1 charakteryzuje się następującymi danymi spektroskopowymi: 1H NMR (500 MHz, CDCb), δ (ppm): 0,97 (t, 3, J = 10,6 Hz, CH3-CH2-)‘ 1,31-1,42 (m, 1, jeden z CH3-CH2-), 1,481,58 (m, 1, jeden z CH3-CH2-), 1,74-1,83 (m, 1, jeden z -CH2-CH(OH)-), 1,85-1,94 (m, 1, jeden z-CH2CH(OH)-), 2,56 (s, 2, OH), 4,69 (d, 1, J = 12,1 Hz, jeden z -CH2-OH), 4,77 (d, 1, J = 12,1 Hz, jeden z CH2-OH), 4,94 (dwa d, 1, J = 6,8 Hz, =2C-CH(OH)CH2-, 7,26-7,29 (m, 1, =4CH-), 7,31-7,35 (m, 2, =3CH-, =6CH-), 7,40-7,44 (m, 1, =5CH-).
13C NMR (151 MHz), δ (ppm): 14,16 (CH3-), 19,70 (CH3-CH2-), 39,36 (-CH2-), 63,94 (-CH2-OH), 71,58 (=2C-CH(OH)-), 126,69 (=3CH-), 127,95 (=6CH-), 128,61 (=5CH-), 129,94 (=4CH-), 138,29 (=1C-CH2OH), 142,75 (=2C-CH(OH)-)).
GC-EIMS 180 (M+1).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektroskopowymi: 1H NMR (500 MHz, CDCl3), δ (ppm): 0.98 (t, 3, J = 7,18 Hz, CH3-CH2-), 1,40-1,60 (m, 2, CH3-CH2-), 1,70-1,78 (m, 1, jeden z -CH2-CH2-3CH-O-), 1,96-2,02 (m, 1, jeden z -CH2-CH2-3CH-O-), 5,48 (dd, 1, J = 8,07 Hz, J = 4,02 Hz, -3CH-O-), 7,44 (d, 1, J = 7,7, =4CH-), 7,52 (t, 1, J = 7,5 Hz, =6CH-), 7,66 (t, 1, J = 7,5 Hz, =5CH-), 7,89 (d, 1, J = 7,7 Hz, =7CH-).
13C NMR (151 MHz), δ (ppm): 13,95 (CH3-), 18,38 (CH3-CH2-), 36,96 (-CH2-CH-O), 81,39 1 (-CH-O-), 121,88 (=4CH-), 125,85 (=7CH-), 126,29 (=7aC-C(O)-), 129,15 (=6CH-), 134,06 (=5CH-), 150,28 (=3aC-C-O-), 170,83 (-O-1C(O)-C-).
GC-EIMS 177 (M+1).
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-propyloftalidu, znamienny tym, że do podłoża składającego się z 1% peptonu, 0,2% kazeiny, 0,2% ekstraktu drożdżowego, 6% chlorku sodu i 2% glukozy, dodaje się inoculum hodowli Rhodococcus ruber PCM2166, kolejno po upływie co najmniej 48 godzin, dodaje się racemiczny 1-hydroksymetylo-2-(1-hydroksybutylo)benzen o wzorze 1, o stężeniu nie większym niż 0,6 g/dm3, następnie po całkowitym przereagowaniu substratu, produkt ekstrahuje się, po uprzednim zakwaszeniu kwasem solnym do pH nie wyższego niż 4, otrzymując (+)-izomer-(3R)-3-n-propyloftalidu o wzorze 2.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że dodaje się inoculum 2-dniowej hodowli bakterii.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że ODsoo wynosi od 0,6 do 0,7.
- 4. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że hodowlę prowadzi się w temperaturze 28°C i przepływie powietrza 1 v/m.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431763A PL242414B1 (pl) | 2019-11-12 | 2019-11-12 | Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-propyloftalidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431763A PL242414B1 (pl) | 2019-11-12 | 2019-11-12 | Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-propyloftalidu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL431763A1 PL431763A1 (pl) | 2021-05-17 |
| PL242414B1 true PL242414B1 (pl) | 2023-02-20 |
Family
ID=75882897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL431763A PL242414B1 (pl) | 2019-11-12 | 2019-11-12 | Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-propyloftalidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL242414B1 (pl) |
-
2019
- 2019-11-12 PL PL431763A patent/PL242414B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL431763A1 (pl) | 2021-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kolodiazhna et al. | Enzymatic preparation of (1S, 2R)-and (1R, 2S)-stereoisomers of 2-halocycloalkanols | |
| Hoff et al. | Lipase-catalyzed resolution of esters of 4-chloro-3-hydroxybutanoic acid: effects of the alkoxy group and solvent on the enantiomeric ratio | |
| PL242414B1 (pl) | Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-propyloftalidu | |
| Dos Santos et al. | Lipase-catalyzed kinetic resolution of (RS)-hydroxy tellurides | |
| Molinari et al. | Microbial biotransformations in water/organic solvent system. Enantioselective reduction of aromatic β-and γ-nitroketones | |
| US4929760A (en) | Fluorine-containing carbonyl compounds and method for preparing the same | |
| Kitazume et al. | The synthesis of optically active building blocks carrying a monofluoromethyl group | |
| JP5547453B2 (ja) | 光学活性リグナンの製造方法 | |
| Orden et al. | Comparative study in the asymmetric bioreduction of ketones by plant organs and undifferentiated cells | |
| Patel et al. | Enzymatic preparation of (3R)-cis-3-acetyloxy-4-(1, 1-dimethylethyl)-2-azetidinone: a side-chain synthon for an orally active taxane | |
| PL242600B1 (pl) | Sposób wytwarzania (-)-izomeru-(S)-1-hydroksymetylo-2-(1-hydroksybutylo) benzenu | |
| Kitazume et al. | Synthetic approach to stereoisomers of allylic alcohols possessing a trifluoromethyl group | |
| KR100644165B1 (ko) | 아미노시클로펜타디에닐 루테늄 촉매를 이용한 키랄화합물 분할 방법 | |
| Klempier et al. | Biocatalytic preparation of bicyclo [3.2. 0] heptane derivatives | |
| Barnier et al. | Chemo-enzymatic preparation of optically active endo-bicyclo [4.1. 0] heptan-2-ols | |
| PL238970B1 (pl) | Sposób wytwarzania (+)-izomeru-(3R)-3-n-butyloftalidu | |
| Wei et al. | Baker's yeast mediated mono-reduction of 1, 3-cyclohexanediones bearing two identical C (2) substituents | |
| Hasdemir et al. | Asymmetric synthesis of monohydroxy tetradecanoic acids and their methyl esters | |
| PL243366B1 (pl) | Sposób wytwarzania (-)-izomeru-(3S)-3-n-butyloftalidu | |
| Victor et al. | First use of cactus and cushcush as biocatalysts in the enantioselective reduction of β-keto esters | |
| Tanyeli et al. | Resolution of (±)-2-substituted norbornadiene and hexachloronorbornadiene derivatives using CCL and PLE | |
| Majewska | Biocatalytic hydrolysis of diethyl 1-butyryloxy-1-carboxymethylphosphonate and determination of the absolute configuration of obtained products | |
| Franssen et al. | Lipase-mediated resolution of octahydro-3, 3, 8a-trimethyl-1-naphthalenol, a key intermediate in the total synthesis of lactaranes and marasmanes | |
| Takayasu et al. | Synthesis of the (9 R, 13 R)-isomer of LDS1, a flower-inducing oxylipin isolated from Lemna paucicostata | |
| Olejniczak et al. | Enantioselective hydrolysis of δ-acetoxy-γ-lactones |