PL240031B1 - S posób wytwarzania chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego - Google Patents
S posób wytwarzania chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego Download PDFInfo
- Publication number
- PL240031B1 PL240031B1 PL431084A PL43108419A PL240031B1 PL 240031 B1 PL240031 B1 PL 240031B1 PL 431084 A PL431084 A PL 431084A PL 43108419 A PL43108419 A PL 43108419A PL 240031 B1 PL240031 B1 PL 240031B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chitosan
- rhodamine
- salt
- carried out
- dialysis
- Prior art date
Links
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 title claims abstract description 63
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical group [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 41
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 title claims abstract description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 40
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 claims abstract description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims abstract description 15
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 10
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims abstract description 9
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 3
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000006196 deacetylation Effects 0.000 claims description 3
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002539 nanocarrier Substances 0.000 abstract 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 abstract 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 description 4
- -1 mercury ions Chemical class 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- WTDHTIVYKKLOTC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound NN1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1OC1=CC(N(CC)CC)=CC=C21 WTDHTIVYKKLOTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229940127554 medical product Drugs 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 1
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób wytwarzania chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego o wzorze ogólnym 1. Sposób ten charakteryzuje się tym, że proces przyłączenia Rodaminy B do chitozanu prowadzi się w trójetapowym procesie, z których pierwszy obejmuje otrzymanie soli p-toluenosulfonowej chitozanu, drugi - przyłączenie Rodaminy B do powstałej soli w warunkach Steglicha w środowisku bezwodnego dimetylosulfotlenku, a trzeci - usunięcie grup p-toluenosulfonych z produktu. Trzeci etap prowadzi się w warunkach dializy wobec 5% wodnego roztworu NaHCO3, a otrzymany surowy produkt izoluje się i oczyszcza się na drodze dializy wobec wody destylowanej i liofilizacji. Związki te zawierają znacznik fluorescencyjny przyłączony wiązaniem estrowym do ugrupowań hydroksylowych chitozanu, które mogą znaleźć zastosowanie do wytwarzania nanostruktur i filmów, m.in. nanonośników dla substancji biologicznie aktywnych, w tym układów teranostycznych i pH-czułych.
Description
PL 240 031 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego.
Sposób wytwarzania chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego pozwala na otrzymanie cennych polimerowych składników budulcowych, o pożądanych cechach aplikacyjnych dla zastosowań biomedycznych, prostą i selektywną metodą, prowadzącą do otrzymania związków z wysoką wydajnością. Związki te, zawierające znacznik fluorescencyjny (Rodaminę B), połączony z łańcuchem polimerowym wiązaniem estrowym, angażującym jedynie ugrupowania hydroksylowe chitozanu, mogą znaleźć zastosowanie w produktach farmaceutycznych i medycznych, m.in. jako składniki teranostycznych (łączących funkcję diagnostyczną i terapeutyczną) nośników substancji biologicznie aktywnych. Ważną zaletą produktów uzyskanych według wynalazku jest pozostawienie w niezmienionej postaci ugrupowań aminowych chitozanu, co jest szczególne ważne dla tzw. nośników inteligentnych, wykazujących responsywność wobec czynników zewnętrznych, np. zmian pH.
Z opisu zgłoszenia patentowego nr CN 105817208 znane są produkty usieciowana chitozanu, zawierające przyłączoną chemicznie Rodaminę B, mogące być zastosowane jako adsorbenty. Proces przyłączenia Rodaminy B do chitozanu jest dwuetapowy: pierwszy etap polega na otrzymaniu hydrazydu Rodaminy B (reakcja z wodzianem hydrazyny), a drugi - na reakcji utworzonego półproduktu z chitozanem. Według opisu patentowego materiały te mogą być zastosowane do adsorpcji i detekcji jonów rtęci w wodzie. Wykorzystanie toksycznej hydrazyny wyklucza biomedyczne aplikacje utworzonych produktów.
Z opisu patentowego CN 10449674 znane są mikrokrystaliczne znaczniki fluorescencyjne na bazie chitozanu z przyłączoną fluoresceiną, zdolne do chelatowania jonów metali. Proces przyłączenia fluoresceiny do chitozanu polega na powierzchniowej modyfikacji mikrokrystalitów chitozanu izocyjaninianem fluoresceiny. Według opisu patentowego materiały te mogą znaleźć zastosowanie jako znaczniki do wykrywania jonów metali. Struktura otrzymanych znaczników (modyfikacja powierzchniowa) znacznie utrudnia zastosowania biomedyczne, w których konieczne jest przeprowadzenie zmodyfikowanego chitozanu do postaci roztworu.
Znana z publikacji Chemistry Letters, 2000, 29, 596 (H. Sashiwa i inni, „Dissolution of Chitosan in Dimethyl Sulfoxide by Salt Formation”) metoda otrzymywania rozpuszczalnej w dimetylosulfotlenku soli p-toluenosulfonowej chitozanu polega na rozpuszczeniu równomolowych ilości kwasu p-toluenosulfonowego i chitozanu (w przeliczeniu na ugrupowania aminowe) w wodzie destylowanej i liofilizacji otrzymanego roztworu. Otrzymuje się sól p-toluenosulfonową chitozanu z wydajnością stechiometryczną. Uzyskany produkt (sól p-toluenosulfonowa chitozanu) jest całkowicie rozpuszczalny w dimetylosulfotlenku, w przeciwieństwie do czystego chitozanu.
Nie jest znany z literatury przedmiotu: sposób wytwarzania chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego o wzorze ogólnym 1, będący przedmiotem wynalazku.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest sposób wytwarzania chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego o wzorze ogólnym 1, polegający tym, że proces przyłączenia rodaminy B prowadzi się w trzech etapach, z których pierwszy obejmuje otrzymanie soli p-toluenosulfonowej chitozanu, drugi - przyłączenie Rodaminy B do powstałej soli w warunkach Steglicha w środowisku bezwodnego dimetylosulfotlenku, a trzeci - usunięcie grup p-toluenosulfonowych z produktu, przy czym trzeci etap prowadzi się w warunkach dializy wobec 5% wodnego roztworu NaHCO3, a otrzymany surowy produkt izoluje się i oczyszcza się na drodze dializy wobec wody destylowanej i liofilizacji.
Korzystnie przyłączenia rodaminy B do soli p-toluenosulfonowej chitozanu prowadzi się w warunkach Steglicha w środowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie bezwodnego dimetylosulfotlenku.
Korzystnie proces przyłączenia rodaminy B do soli p-toluenosulfonowej chitozanu prowadzi się przez 24 - 72 h, korzystnie około 48 h.
Korzystnie proces przyłączenia rodaminy B do soli p-toluenosulfonowej chitozanu prowadzi się w temperaturze pokojowej w obecności stechiometrycznych ilości dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) jako czynnika kondensującego oraz 4-dimetyloaminopirydyny (DMAP) jako katalizatora (1% mol w przeliczeniu na DCC).
Korzystnie proces zobojętnienie soli chitozanu z przyłączoną Rodaminą B prowadzi się w warunkach dializy wobec 5% wodnego roztworu NaHCO3.
PL 240 031 B1
Korzystnie proces zobojętnienie soli chitozanu z przyłączoną Rodaminą B prowadzi się przez około 12 - 36 h, korzystnie około 24 h.
Korzystnie oczyszczanie produktu prowadzi się na drodze dializy wobec wody destylowanej, zmieniające kilkukrotnie medium dializacyjne, a następnie izoluje się produkt poprzez liofilizację.
Zasadniczą zaletą sposobu według wynalazku jest wytwarzanie prostą metodą, z użyciem powszechnie dostępnych surowców, cennej pochodnej chitozanu, zawierającej znacznik fluorescencyjny - Rodaminę B - przyłączoną do grup hydroksylowych polimeru za pomocą wiązań estrowych. Otrzymany biokompatybilny i biodegradowalny składnik budulcowy może być wykorzystywany do otrzymywania nośników substancji biologicznie aktywnych, w tym przeznaczonych do jednoczesnej terapii i diagnostyki (tzw. teranostyki) oraz wykazujących responsywność wobec czynników zewnętrznych (zmiany pH).
Chitozan z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego według wynalazku potencjalnie wykazują szereg interesujących własności użytkowych, z których najistotniejsza jest zawartość związanego z ugrupowaniami hydroksylowymi makrocząsteczki znacznika fluorescencyjnego, biokompatybilność i biodegradowalność, amfifilowa struktura, a także możliwość dalszej chemicznej / fizycznej modyfikacji, w tym ukierunkowanej na wybrane ugrupowania chemiczne (np.: aminowe). Może być wykorzystany jako składnik budulcowy nano- i mikrostruktur, m.in. nośników o znaczeniu farmaceutycznym lub nutraceutycznym, a także innych formulacji, w tym przeznaczonych do jednoczesnej terapii i diagnostyki (tzw. teranostyki). Sposób wytwarzania chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego charakteryzuje się prostotą, łagodnymi warunkami syntezy (temperatura pokojowa, ciśnienie atmosferyczne) oraz możliwością otrzymywania produktów o różnym stopniu podstawienia Rodaminy B z dużymi wydajnościami. Z uwagi na pH-respnonsywność (możliwość przyjęcia / oddysocjowania protonu przy określonych wartościach pH) może stanowić składniki tzw. inteligentnych nośników substancji biologicznie aktywnych. Ważną cechą wynalazku jest pozostawienie w niezmienionej postaci ugrupowań aminowych chitozanu, przy jednoczesnej obecności Rodaminy B przyłączonej za pomocą wiązania estrowego do ugrupowań hydroksylowych. Cechy te umożliwiają wykorzystanie tych produktów do otrzymywania wysokospecjalistycznych, selektywnych nośników, wykorzystujących zjawiska responsywności wobec zmian środowiska.
Przedmiot wynalazku objaśniony jest na przykładzie otrzymywania chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego o różnym stopniu podstawienia znacznikiem fluorescencyjnym (20, 5 i 1 merów chitozanu przypadający na cząsteczkę rodaminy B).
P r z y k ł a d I
W pierwszym etapie w celu otrzymania otrzymanie soli p-toluenosulfonowej chitozanu, przeznaczonego do reakcji syntezy chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego (1 mer chitozanu przypadający na cząsteczkę Rodaminy B), do zlewki wprowadza się 0,50 g chitozanu (średni stopień deacetylacji - 80%) i 0,50 g (0,0026 mola) kwasu p-toluenosulfonowego w postaci monohydratu, a następnie dodaje 100 cm3 wody destylowanej i miesza aż do uzyskania jednorodnej, lepkiej cieczy. Otrzymany roztwór poddaje się liofilizacji, uzyskując 1,00 g soli p-toluenosulfonowej chitozanu. W następnym etapie procesu uzyskaną sól p-toluenosulfonową chitozanu (1,00 g), 0,61 g (0,0029 mola) dicykloheksylokarbodiimidu (DCC), 1,39 g (0,0029 mola) Rodaminy B i 0,01 g 4-dimetyloaminopirydyny (DMAP) rozpuszcza się w 90 cm3 bezwodnego dimetylosulfotlenku. Następnie prowadzi się reakcję w zamkniętej, chronionej przed dostępem światła i wilgoci kolbie przez 72 h przy intensywnym mieszaniu. Kolejno mieszaninę reakcyjną filtruje się, rozcieńcza 90 cm3 wody destylowanej, umieszcza w worku dializacyjnym (MWCO 3500 Da) i dializuje przez 24 h wobec 5 dm3 5% roztworu NaHCO3. Następnie wymienia się medium dializacyjne na wodę destylowaną kontynuuje proces przez 120 h, zmieniając co 24 h medium dializacyjne. Następnie produkt izoluje się poprzez usunięcie wody na drodze liofilizacji, uzyskując 1,43 g produktu (około 66% wyd. teoretycznej).
P r z y k ł a d II
W pierwszym etapie w celu otrzymania otrzymanie soli p-toluenosulfonowej chitozanu, przeznaczonego do reakcji syntezy chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego (5 merów chitozanu przypadający na cząsteczkę Rodaminy B), do zlewki wprowadza się 0,50 g chitozanu (średni stopień deacetylacji - 80%) i 0,50 g (0,0026 mola) kwasu p-toluenosulfonowego w postaci monohydratu, a następnie dodaje 100 cm3 wody destylowanej i miesza aż do uzyskania jednorodnej, lepkiej cieczy. Otrzymany roztwór poddaje się liofilizacji, uzyskując 1,00 g soli p-toluenosulfonowej chitozanu. W następnym etapie procesu uzyskaną sól p-toluenosulfonową chitozanu (1,00 g), 0,12 g
Claims (7)
- PL 240 031 B1 (0,0006 mola) dicykloheksylokarbodiimidu (DCC), 0,28 g (0,0006 mola) Rodaminy B i 0,002 g 4-dimetyloaminopirydyny (DMAP) rozpuszcza się w 90 cm3 bezwodnego dimetylosulfotlenku. Następnie prowadzi się reakcję w zamkniętej, chronionej przed dostępem światła i wilgoci kolbie przez 48 h przy intensywnym mieszaniu. Kolejno mieszaninę reakcyjną filtruje się, rozcieńcza 90 cm3 wody destylowanej, umieszcza w worku dializacyjnym (MWCO 3500 Da) i dializuje przez 36 h wobec 5 dm3 5% roztworu NaHCO3. Następnie wymienia się medium dializacyjne na wodę destylowaną kontynuuje proces przez 120 h, zmieniając co 24 h medium dializacyjne. Następnie produkt izoluje się poprzez usunięcie wody na drodze liofilizacji, uzyskując 0,63 g produktu (około 81% wyd. teoretycznej).P r z y k ł a d IIIW pierwszym etapie w celu otrzymania otrzymanie soli p-toluenosulfonowej chitozanu, przeznaczonego do reakcji syntezy chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego (5 merów chitozanu przypadający na cząsteczkę Rodaminy B), do zlewki wprowadza się 0,50 g chitozanu (średni stopień deacetylacji - 80%) i 0,50 g (0,0026 mola) kwasu p-toluenosulfonowego w postaci monohydratu, a następnie dodaje 100 cm3 wody destylowanej i miesza aż do uzyskania jednorodnej, lepkiej cieczy. Otrzymany roztwór poddaje się liofilizacji, uzyskując 1,00 g soli p-toluenosulfonowej chitozanu. W następnym etapie procesu uzyskaną sól p-toluenosulfonową chitozanu (1,00 g), 0,03 g (0,00015 mola) dicykloheksylokarbodiimidu (DCC), 0,07 g (0,00015 mola) Rodaminy R i 0,0005 g 4-dimetyloaminopirydyny (DMAP) rozpuszcza się w 90 cm3 bezwodnego dimetylosulfotlenku. Następnie prowadzi się reakcję w zamkniętej, chronionej przed dostępem światła i wilgoci kolbie przez 24 h przy intensywnym mieszaniu. Kolejno mieszaninę reakcyjną filtruje się, rozcieńcza 90 cm3 wody destylowanej, umieszcza w worku dializacyjnym (MWCO 3500 Da) i dializuje przez 12 h wobec 5 dm3 5% roztworu NaHCO3. Następnie wymienia się medium dializacyjne na wodę destylowaną kontynuuje proces przez 120 h, zmieniając co 24 h medium dializacyjne. Następnie produkt izoluje się poprzez usunięcie wody na drodze liofilizacji, uzyskując 0,45 g produktu (około 82% wyd. teoretycznej).Widmo FT-IR chitozanu z Rodaminą B przyłączoną kowalencyjnie (cm-1):603, 637, 644, 667, 694, 894, 1044, 1188, 1155, 1244, 1311, 1450, 1539, 1572, 1623, 1735 (karbonyl wiązania estrowego pomiędzy chitozanem a Rodaminą B), 2851,2926, 3326.Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego o wzorze ogólnym 1, znamienny tym, że proces przyłączenia rodaminy B prowadzi się w trzech etapach, z których pierwszy obejmuje otrzymanie soli p-toluenosulfonowej chitozanu, drugi - przyłączenie Rodaminy B do powstałej soli w warunkach Steglicha w środowisku bezwodnego dimetylosulfotlenku, a trzeci - usunięcie grup p-toluenosulfonych z produktu. Trzeci etap prowadzi się w warunkach dializy wobec 5% wodnego roztworu NaHCO3, a otrzymany surowy produkt izoluje się i oczyszcza się na drodze dializy wobec wody destylowanej i liofilizacji.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że przyłączenia rodaminy B do soli p-toluenosulfonowej chitozanu prowadzi się w warunkach Steglicha w środowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie bezwodnego dimetylosulfotlenku.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces przyłączenia rodaminy B do soli p-toluenosulfonowej chitozanu prowadzi się przez 24 - 72 h, korzystnie około 48 H.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces przyłączenia rodaminy B do soli p-toluenosulfonowej chitozanu prowadzi się w temperaturze pokojowej w obecności stechiometrycznych ilości dicykloheksylokarbodiimidu (DCC) jako czynnika kondensującego oraz 4-dimetyloaminopirydyny (DMAP) jako katalizatora (1% mol w przeliczeniu na DCC).
- 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces zobojętnienie soli chitozanu z przyłączoną Rodaminą B prowadzi się w warunkach dializy wobec 5% wodnego roztworu NaHCO3.
- 6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces zobojętnienie soli chitozanu z przyłączoną Rodaminą B prowadzi się przez około 12 - 36 h, korzystnie około 24 h.
- 7. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że oczyszczanie produktu prowadzi się na drodze dializy wobec wody destylowanej, zmieniające kilkukrotnie medium dializacyjne, a następnie izoluje się produkt poprzez liofilizację.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431084A PL240031B1 (pl) | 2019-09-09 | 2019-09-09 | S posób wytwarzania chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL431084A PL240031B1 (pl) | 2019-09-09 | 2019-09-09 | S posób wytwarzania chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL431084A1 PL431084A1 (pl) | 2021-03-22 |
| PL240031B1 true PL240031B1 (pl) | 2022-02-07 |
Family
ID=75107867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL431084A PL240031B1 (pl) | 2019-09-09 | 2019-09-09 | S posób wytwarzania chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL240031B1 (pl) |
-
2019
- 2019-09-09 PL PL431084A patent/PL240031B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL431084A1 (pl) | 2021-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sahariah et al. | Synthesis of guanidinylated chitosan with the aid of multiple protecting groups and investigation of antibacterial activity | |
| JP5945504B2 (ja) | ヒアルロン酸の酸化誘導体，その調製方法及びその修飾方法 | |
| CA2817176C (fr) | Derives de polysaccharides comprenant un motif alcene et reaction de couplage par chimie thio-clic | |
| KR20120095463A (ko) | 히알루론산의 산화된 유도체의 제조 방법 및 이의 변형 방법 | |
| CN102227448A (zh) | 生产透明质酸官能化衍生物的方法及透明质酸官能化衍生物的水凝胶的形成 | |
| US7879818B2 (en) | Hyaluronic acid-based cross-linked nanoparticles | |
| EP1592715A1 (en) | Water soluble and biocompatible gels of hyaluronic acid cross-linked with bi-functional l-aminoacids or l-aminoesters | |
| CN100494223C (zh) | 季胺盐改性的壳聚糖亲核no供体的合成方法 | |
| US10968286B2 (en) | Site-selective modification of polysaccharides and applications thereof | |
| Šedová et al. | The effect of hydrazide linkers on hyaluronan hydrazone hydrogels | |
| EP3307790B1 (en) | Method of crosslinking of polysaccharides using photoremovable protecting groups | |
| PL240031B1 (pl) | S posób wytwarzania chitozanu z Rodaminą B przyłączoną za pośrednictwem wiązania estrowego | |
| RU2708327C2 (ru) | Производные сульфатированных полисахаридов, их способ получения, модификация и применение | |
| PL239299B1 (pl) | Sposób wytwarzania chitozanu z Rodaminą B przyłączoną kowalencyjnie | |
| EP1921091A1 (en) | Process for the preparation of esters of the diacerein with hyaluronic acid and pharmaceutical preparations containing them | |
| Liu et al. | Synthesis and characterization of an amphiphilic chitosan bearing octyl and methoxy polyethylene glycol groups | |
| Chidchai et al. | Synthesis of chitosan-graft-methacrylate with enhanced antimicrobial activity for improved mucoadhesive properties and controlled drug delivery systems | |
| Koesoemowidodo et al. | A study on synthesis of Maleylated-chitosan to enhance chitosan solubility in water | |
| RU2768707C1 (ru) | Способ получения флуоресцентных производных арабиногалактана | |
| KR102481062B1 (ko) | 아스파탐 기반 하이드로겔의 제조방법 및 그로부터 제조된 아스파탐 기반 하이드로겔 | |
| JP2012180480A (ja) | イヌリン誘導体およびその製造方法 | |
| Ekanayake et al. | Introduction to chitosan | |
| GB2402677A (en) | Biodegradable polymer | |
| ITTS20010016A1 (it) | Polisaccaridi regioselettivamente reticolati. | |
| CZ30265U1 (cs) | Mořicí zařízení obsahuje naklápěcí páteřový rám (8), na kterémje uspořádán míchací buben (1) včetně hnacího motoru (15), násypka (6) se škrticí klapkou (2) a rozprašovací tryskou (17) a výsypka (7), na kterou navazuje rozváděči šoupátko (19) a hrdlo (18) pro pytlování. Míchací buben (1)je uvnitř opatřen alespoň jednou řadou gravitačních žeber (3) se šikmo uspořádanými nabíracími lopatkami (4). Mořicí zařízeníje vhodné pro moření obilí o různých velikostech zrna. |