PL242326B1 - Sposób oczyszczania roztworu polimeru od cieczy jonowej - Google Patents
Sposób oczyszczania roztworu polimeru od cieczy jonowej Download PDFInfo
- Publication number
- PL242326B1 PL242326B1 PL430102A PL43010219A PL242326B1 PL 242326 B1 PL242326 B1 PL 242326B1 PL 430102 A PL430102 A PL 430102A PL 43010219 A PL43010219 A PL 43010219A PL 242326 B1 PL242326 B1 PL 242326B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- solution
- ionic liquid
- water
- diluate
- ionic
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 38
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 mono-substituted ethylene glycol ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- YHQWECCOTSKSQC-UHFFFAOYSA-M 1,3-dibutylimidazol-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCN1C=C[N+](CCCC)=C1 YHQWECCOTSKSQC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002029 lignocellulosic biomass Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002246 poly[2-(dimethylamino)ethyl methacrylate] polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000710 polymer precipitation Methods 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób oczyszczania roztworu polimeru od cieczy jonowej, który polega na tym, że roztwór od 70% do 98% masowych zawierający homopolimer metakrylanu N,N-dimetyloaminoetylu (DMAEMA), lub homopolimer metakryalnu hydroksyetylu (HEMA) lub kopolimery DMAEMA/HEMA o udziałach molowych FDMAEMA = 0,85, 0,75, 0,50, 0,25, 0,15 i średnim ciężarze cząsteczkowym od 12 200 g/mol do 32 400 g/mol i cieczy jonowej, korzystnie pochodnych cieczy jonowych 1,3-dialkoloimidazoliowych, rozpuszcza się w wodzie lub mieszaninach wodnych jako rozpuszczalniku i oczyszcza metodą elektrodializy przy początkowej gęstości prądu wynoszącej od 50 do 300 A/m2, korzystnie 100 A/m2,w której ciecz jonowa przenoszona jest z roztworu diluatu do roztworu koncentratu zawierającego początkowo tą samą ciecz jonową.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób oczyszczania roztworu polimeru od cieczy jonowej.
Ciecze jonowe stosowane są głównie jako rozpuszczalniki, bądź katalizatory reakcji. Ze względu na dobrą mieszalność z większością rozpuszczalników ich oddzielenie od polimeru klasycznymi metodami separacji często jest nieefektywne lub niemożliwe. Zgodnie z wynalazkiem, stopień oczyszczenia polimeru od cieczy jonowej umożliwia jego zastosowanie jako materiał specjalnego przeznaczenia o wysokiej czystości, wykorzystywany w produktach kosmetycznych czy farmaceutycznych. Ponadto, usunięta ciecz jonowa może być ponownie wykorzystana.
Z doniesień literaturowych znane jest zastosowanie destylacji, ekstrakcji, adsorpcji, krystalizacji oraz procesów membranowych do odzysku cieczy jonowych z roztworów [ RSC ADV 2018; 8: 3283232864]. W zakresie technik elektromembranowych znane jest zastosowanie elektrodializy (ED) do odzysku, zatężania i oczyszczania cieczy jonowych z roztworów wodnych zawierających sole nieorganiczne [Desalin. 2012; 285; 205-212, Desalin. 2009; 245: 349-356, CN101773785B]. Znane jest również zastosowanie ED do odzysku cieczy jonowych z roztworów po przetwarzaniu biomasy lignocelulozowej [Sep. Purif. Technol. 2013; 120; 86-91]. Innym rozwiązaniem jest zastosowanie zintegrowanego układu ultrafiltracja-elektrodializa [Bioresour. Technol. 2016; 220: 289-296]. Istnieją również doniesienia o możliwości zastosowania ED do syntezy cieczy jonowych [Sep. Purif. Technol. 2012; 97: 90-95].
Celem wynalazku jest sposób oczyszczania roztworu polimeru od cieczy jonowej.
Cel ten został zrealizowany przez zastosowanie metody elektrodializy. Eksperymenty przeprowadzono w płytowo-ramowym elektrodializerze o aktywnej powierzchni pojedynczej membrany równej 4,5 cm2 i objętości komory 0,45 cm3, wyposażonym w elektrody tytanowe pokryte warstwą platyny. We wszystkich eksperymentach stosowano jonowymienne membrany: anionowymienne AM-A i kationowymienne AM-C (Hangzhou lontech Environmental Tech. Co. Ltd.). W trakcie eksperymentów roztwory procesowe cyrkulowano ze stałą prędkością przepływu 30 cm3/min. W metodzie tej, roztwór polimeru i cieczy jonowej (diluat) cyrkuluje w komorze diluatu oddzielonej od komory koncentratu membranami AM-A i AM-C. Początkowe przewodnictwo roztworu koncentratu nie powinno być mniejsze niż 0,1 mS/cm i większe niż przewodnictwo roztworu diluatu, korzystnie wartość przewodnictwa roztworu powinna zawierać się w połowie początkowej wartości przewodnictwa roztworu diluatu. Komorę elektrodową stanowi 0,25 M roztwór siarczanu potasu.
Dobra mieszalność cieczy jonowych z rozpuszczalnikami o zmiennej polarności utrudnia oczyszczenie produktu. Co więcej, podczas elektrodializy możliwe jest wytrącenie się polimeru, przez zmianę pierwotnego układu rozpuszczalnikowego, który zapewniała pozostająca w nim ciecz jonowa. Dlatego w przypadku ograniczonej rozpuszczalności polimeru w wodzie konieczne jest zastosowanie obojętnego i niejonowego rozpuszczalnika, dobrze mieszalnego z wodą. Jednocześnie rozpuszczalnik ten powinien być możliwy do odparowania bez wpływu na polimer, a podczas elektrodialitycznego oczyszczania, powinien charakteryzować się ograniczonym transportem dyfuzyjnym poprzez membrany. W tym przypadku rozwiązaniem jest zastosowanie mieszanin wodnych z eterolowymi rozpuszczalnikami, lub polarnymi alkoholami.
Sposób oczyszczania roztworu polimeru od cieczy jonowej według wynalazku polega na tym, że roztwór od 70% do 98% masowych zawierający homopolimer metakrylanu N, N-dimetyloaminoetylu (DMAEMA), lub homopolimer metakrylanu hydroksyetylu (HEMA) lub kopolimery DMAEMA/HEMA o udziałach molowych Fdmaema = 0,85, 0,75, 0,50, 0,25, 0,15 i średnim ciężarze cząsteczkowym od 12 200 g/mol do 32 400 g/mol i cieczy jonowej, korzystnie pochodnych cieczy jonowych 1,3-dialkoloimidazoliowych, rozpuszcza się w wodzie lub mieszaninach wodnych jako rozpuszczalniku i oczyszcza metodą elektrodializy przy początkowej gęstości prądu wynoszącej od 50 do 300 A/m2, korzystnie 100 A/m2, w której ciecz jonowa przenoszona jest z roztworu diluatu do roztworu koncentratu zawierającego początkowo tą samą ciecz jonową.
Korzystnie w sposobie oczyszczania według wynalazku jako mieszaniny wodne w roztworze diluatu stosuje się od 1% do 60% masowych eterolowych rozpuszczalników pochodnych eterów glikoli etylenowych di- lub mono- podstawionych takich jak: dieter glikolu dietylenowego, dieter glikolu dimetylenowego, dieter glikolu butylowego, korzystnie eter metylowy glikolu etylenowego w wodzie.
Korzystnie w sposobie oczyszczania według wynalazku jako mieszaniny wodne w roztworze diluatu polimerów trudno rozpuszczalnych w wodzie oraz niestabilnych termicznie i termoczułych stosuje się od 1% do 80% masowych niskowrzące i polarne alkohole od C1 do C4, korzystnie metanol, etanol, propanol czy butanol.
Korzystnie w sposobie oczyszczania według wynalazku jako roztwór odbierający ciecz jonową będącą roztworem koncentratu w elektrodializie stosuje się wodny roztwór tej samej cieczy jonowej o stężeniu którego zakres przewodnictwa jest zbliżony do przewodnictwa roztworu oczyszczanego, lecz nie mniejszym niż 0,1 mS/cm, korzystnie wartość przewodnictwa roztworu powinna zawierać się w połowie wartości przewodnictwa roztworu diluatu.
Zaletą rozwiązania według wynalazku jest możliwość oczyszczenia polimeru od cieczy jonowej chlorku 1,3-dibutyloimidazoliowego i związków jonowych, wraz z odzyskiem czystej cieczy jonowej. Ponadto możliwość stosowania eterolowych rozpuszczalników zapewnia dobrą rozpuszczalność polimeru, ograniczając możliwość wytrącania się polimeru i jego osadzania na powierzchni membran. Transport dyfuzyjny eterolowych rozpuszczalników przez membrany jest ograniczony, a ich odparowanie celem wydzielenia polimeru jest możliwe bez wpływu na jego strukturę.
Sposób oczyszczania roztworów polimeru:
a) dobrze rozpuszczalnego w wodzie: Zanieczyszczoną próbkę P(DMAEMA-co-HEMA) (Fdmaema = 0,75, ca. 1,4 g, Mn = 32 200 g/mol) rozpuszcza się w 20 cm3 wody zdejonizowanej w zlewce. Po całkowitym rozpuszczeniu polimeru, roztwór wodny odsala się metodą elektrodializy przy początkowej gęstości prądu wynoszącej 100 A/m2, aż do osiągnięcia przewodnictwa roztworu poniżej 50 μS/cm, korzystnie 40 μS/cm.
b) trudno rozpuszczalnego w wodzie: Zanieczyszczoną próbkę PDMAEMA (ca. 1,1 g, Mn = 27 900 g/mol) rozpuszcza się w 10 cm3 metanolu. Po całkowitym rozpuszczeniu polimeru do roztworu wprowadza się 15 cm3 wody. Otrzymaną mieszaninę odsala się metodą elektrodializy przy początkowej gęstości prądu wynoszącej 100 A/m2, aż do osiągnięcia przewodnictwa roztworu poniżej 50 μS/cm, korzystnie 40 μS/cm. Następnie metanol odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem (177 mbar, 45°C).
c) trudno rozpuszczalnego w wodzie i metanolu: Zanieczyszczoną próbkę P(DMAEMA-co-HEMA) (Fdmaema = 0,85, ca. 1,4 g, Mn = 22 200 g/mol) rozpuszcza się w 10 cm3 eteru dimetylenowego glikolu etylenowego. Po całkowitym rozpuszczeniu polimeru do roztworu wprowadza się 15 cm3 wody. Otrzymaną mieszaninę odsala się metodą elektrodializy przy początkowej gęstości prądu wynoszącej 100 A/m2, aż do osiągnięcia przewodnictwa roztworu poniżej 50 μS/cm, korzystnie 40 μS/cm. Następnie eter dimetylenowy glikolu etylenowego odparowuje się pod obniżonym ciśnieniem (80 mbar, 45°C). Ostatecznie produkt (a-c), zawierający głównie wodę i polimer, wydziela się przez liofilizację pod obniżonym ciśnieniem (0,064 mbar, temperatura kondensatora: -65°C).
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób oczyszczania roztworu polimeru od cieczy jonowej, znamienny tym, że roztwór od 70% do 98% masowych zawierający homopolimer metakrylanu N,N-dimetyloaminoetylu (DMAEMA), lub homopolimer metakrylanu hydroksyetylu (HEMA) lub kopolimery DMAEMA/HEMA o udziałach molowych Fdmaema = 0,85, 0,75, 0,50, 0,25, 0,15 i średnim ciężarze cząsteczkowym od 12 200 g/mol do 32 400 g/mol cieczy jonowej, korzystnie pochodnych cieczy jonowych 1,3-dialkoloimidazoliowych, rozpuszcza się w wodzie lub mieszaninach wodnych jako rozpuszczalniku i oczyszcza metodą elektrodializy przy początkowej gęstości prądu wynoszącej od 50 do 300 A/m2, korzystnie 100 A/m2, w której ciecz jonowa przenoszona jest z roztworu diluatu do roztworu koncentratu zawierającego początkowo tą samą ciecz jonową.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako mieszaniny wodne w roztworze diluatu stosuje się od 1% do 60% masowych eterolowych rozpuszczalników pochodnych eterów glikoli etylenowych di- lub mono- podstawionych takich jak: dieter glikolu dietylenowego, dieter glikolu dimetylenowego, dieter glikolu butylowego, korzystnie eter metylowy glikolu etylenowego w wodzie.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako mieszaniny wodne w roztworze diluatu polimerów trudno rozpuszczalnych w wodzie oraz niestabilnych termicznie i termoczułych stosuje się od 1% do 80% masowych niskowrzące i polarne alkohole od C1 do C4, korzystnie metanol, etanol, propanol czy butanol.4 PL 242326 B1
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako roztwór odbierający ciecz jonową będącą roztworem koncentratu w elektrodializie stosuje się wodny roztwór tej samej cieczy jonowej o stężeniu którego zakres przewodnictwa jest zbliżony do przewodnictwa roztworu oczyszczanego, lecz nie mniejszym niż 0,1 mS/cm, korzystnie wartość przewodnictwa roztworu powinna zawierać się w połowie wartości przewodnictwa roztworu diluatu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL430102A PL242326B1 (pl) | 2019-05-31 | 2019-05-31 | Sposób oczyszczania roztworu polimeru od cieczy jonowej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL430102A PL242326B1 (pl) | 2019-05-31 | 2019-05-31 | Sposób oczyszczania roztworu polimeru od cieczy jonowej |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL430102A1 PL430102A1 (pl) | 2020-12-14 |
| PL242326B1 true PL242326B1 (pl) | 2023-02-13 |
Family
ID=73727687
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL430102A PL242326B1 (pl) | 2019-05-31 | 2019-05-31 | Sposób oczyszczania roztworu polimeru od cieczy jonowej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL242326B1 (pl) |
-
2019
- 2019-05-31 PL PL430102A patent/PL242326B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL430102A1 (pl) | 2020-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Stone et al. | Switchable polarity solvents as draw solutes for forward osmosis | |
| Jaroszek et al. | Transport of impurities and water during potassium nitrate synthesis by electrodialysis metathesis | |
| US10363336B2 (en) | Methods and systems for treating liquids using switchable solvents | |
| US20180147532A1 (en) | Process For Concentration Of Lithium Containing Solutions | |
| US10549237B2 (en) | Regenerable draw solute for osmotically driven processes | |
| Rottiers et al. | Co-ion fluxes of simple inorganic ions in electrodialysis metathesis and conventional electrodialysis | |
| JP2012091166A (ja) | 順浸透装置および順浸透法 | |
| Lopez et al. | Separation of organic acids from water using ionic liquid assisted electrodialysis | |
| RU2195442C2 (ru) | Кристаллизаты дикарбоновых кислот | |
| JPH04501978A (ja) | 酸と塩とを含む物質からの酸の精製方法 | |
| Rajendaren et al. | Carrier selection in liquid membrane for extraction of levulinic acid using hybrid graphene-polyethersulfone supported liquid membrane | |
| US3244620A (en) | Separation of acid from polymers by dialysis with anion-exchange membranes | |
| US3272737A (en) | Separation of acids by dialysis with anion-exchange membranes | |
| JP2016153114A (ja) | アミノ酸イオン液体、その製造方法、及びそれを用いた正浸透装置 | |
| US6800185B2 (en) | Method for producing basic amino acid solution | |
| Srivastava et al. | BaCO3 nanoparticles embedded retentive and cation selective membrane for separation/recovery of Mg2+ from natural water sources | |
| JP2011083663A (ja) | 水浄化装置及び水浄化方法 | |
| Yildirim et al. | Pervaporation separation of benzene/cyclohexane mixtures by poly (vinyl chloride) membranes | |
| Whitmarsh et al. | Cationic cyclocholamides; toroidal facial amphiphiles with potential for anion transport | |
| CN108623504B (zh) | 用色谱法纯化2-羟基-4-(甲基硫代)丁酸 | |
| KR900008732B1 (ko) | 아미노산 수용액의 농축방법 | |
| KR101699539B1 (ko) | 나노 여과 모듈 및 이를 이용한 농축 방법 | |
| JP6872198B2 (ja) | 細胞培養用溶液の製造方法、細胞培養用溶液、液体培地、および細胞培養用処理液 | |
| Eliseev et al. | Recovery and concentration of basic amino acids by electrodialysis with bipolar membranes | |
| Crespo et al. | Ionic liquid membrane technology |