PL244139B1 - Sposób otrzymywania aldehydu hydroksypiwalowego - Google Patents
Sposób otrzymywania aldehydu hydroksypiwalowego Download PDFInfo
- Publication number
- PL244139B1 PL244139B1 PL439786A PL43978621A PL244139B1 PL 244139 B1 PL244139 B1 PL 244139B1 PL 439786 A PL439786 A PL 439786A PL 43978621 A PL43978621 A PL 43978621A PL 244139 B1 PL244139 B1 PL 244139B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sub
- isobutyraldehyde
- formaldehyde
- hydroxypivalaldehyde
- temperature
- Prior art date
Links
- JJMOMMLADQPZNY-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanal Chemical compound OCC(C)(C)C=O JJMOMMLADQPZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 4
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 4
- YQHJFPFNGVDEDT-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(N(C)C)=NC(C)(C)C YQHJFPFNGVDEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- -1 hydroxyl quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N TMG Natural products CNC(N)=NC LINDOXZENKYESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISNICOKBNZOJQG-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentamethylguanidine Chemical compound CN=C(N(C)C)N(C)C ISNICOKBNZOJQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPVOEXVMWNNBST-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrakis(2-methylpropyl)guanidine Chemical compound C(C(C)C)N(C(=N)N(CC(C)C)CC(C)C)CC(C)C YPVOEXVMWNNBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpyrrolidine Chemical compound CCN1CCCC1 ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTCNKIZNNWURDV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diol Chemical group OCC(C)(C)CO.OCC(C)(C)CO QTCNKIZNNWURDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
- C07B61/02—Generation of organic free radicals; Organic free radicals per se
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
- C07C47/19—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen containing hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób otrzymywania aldehydu hydroksypiwalowego o wzorze ogólnym 1, w reakcji kondensacji krzyżowej aldehydu izomasłowego z formaldehydem, który polega na tym, że aldehyd izomasłowy poddaje się reakcji kondensacji krzyżowej z 35 — 40% roztworem formaldehydu, gdzie stosunek molowy aldehydu izomasłowego do formaldehydu wynosi od 1:1 o 4:1, w obecności 0,1 - 100% molowych katalizatora o wzorze ogólnym 2, gdzie R<sub>1</sub>, R<sub>2</sub>, R<sub>3</sub>, R<sub>4</sub> oznacza grupy alkilowe o budowie liniowej i rozgałęzionej C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>, gdzie n=1-18 w stosunku do formaldehydu, reakcję prowadzi się w temperaturze 273,15 — 373,15 K, w czasie 5 min — 20 godzin, następnie otrzymany z mieszaniny poreakcyjnej aldehyd hydroksypiwalowy oddziela się dodając 10% - 400% masowych aldehydu izomasłowego, warstwę wodną zatęża się, a katalizator zawraca ponownie do kolejnego cyklu reakcyjnego, przy czym warstwę górną zawierającą substraty, produkt oraz produkty uboczne oczyszcza się na drodze ekstrakcji w temperaturze 273,15 — 343,15 K.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania aldehydu hydroksypiwalowego o wzorze ogólnym 1, mającego zastosowanie jako surowiec do otrzymywania produktów wykorzystywanych w przemyśle farb i lakierów, w przemyśle farmaceutycznym oraz w produkcji tworzyw sztucznych, jako dodatek podnoszący ich jakość.
Jednym z ważnych produktów otrzymywanych z aldehydu hydroksypiwalowego jest glikol neopentylowy (2,2-dimetylo-1,3-propanodiol). Zwykle otrzymuje się go na drodze uwodornienia aldehydu hydroksypiwalowego. Glikol ten jest półproduktem w procesie wytwarzania m.in. żywic alkidowych, poliestrów, poliuretanów, polieterów. Szczególnie ważnym kierunkiem zastosowań glikolu neopentylowego stanowią powłoki proszkowe (H. Kleineberg, M. Eisenacher, H. Lange, H. Strutz, R. Palkovits, Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 6057).
Dotychczas znana jest metoda otrzymywania aldehydu hydroksypiwalowego w reakcji aldehydu izomasłowego z formaldehydem na drodze kondensacji krzyżowej. Reakcja jest jednoetapowa, przebiegająca wobec katalizatora. W kondensacji krzyżowej stosowane są zasadowe katalizatory, np. NaOH, KOH, K2CO3, trietyloamina, hydroksylowe czwartorzędowe sole amoniowe. Proces prowadzi się w zakresie temperatur 20-45°C. W wyższych temperaturach mogą zachodzić niepożądane reakcje dalszej kondensacji krzyżowej i reakcji Canizarro. (J. Bathory, O. Repasy, Petrochemia, 1976, 16, 94).
W literaturze można znaleźć niewiele publikacji dotyczących syntezy aldehydu hydroksypiwalowego. Jedną z nich jest praca dotycząca zastosowania hydroksylowej czwartorzędowej soli amoniowej (A. Hashmi, J. Saudi Chem. Soc., 2016, 20, 382), gdzie zastosowano katalizator w ilości 4% molowych w stosunku do formaldehydu w temperaturze 15°C.
W publikacji J. Bathory, O. Repasy, Petrochemia, 1976, 16, 94 opisano użycie standardowych zasadowych katalizatorów organicznych, np. NaOH w temp. 20°C.
Z europejskiego opisu EP1752439A1 znane jest zastosowanie w procesie kondensacji krzyżowej aldehydu izomasłowego i formaldehydu organicznych zasad, tj. trimetyloamina, trietyloamina, tripropyloamina, triisopropyloamina, tributyloamina, triisobutyloamina, N-metylopiperydyna, N-etylopiperydyna, N-metylomorfolina, N-etylomorfolina, N-metylopirolidyna oraz N-etylopirolidyna.
Opisane dotychczas w literaturze zastosowanie organicznych zasad w reakcji kondensacji krzyżowej pomiędzy aldehydem izomasłowym a formaldehydem powoduje powstawanie wielu produktów ubocznych, tj. produktu reakcji Tischenki, glikolu neopentylowego, kwasu mrówkowego i estru glikolu neopentylowego.
Celem wynalazku jest opracowanie ekonomicznego i skutecznego sposobu otrzymywania aldehydu hydroksypiwalowego.
Stwierdzono nieoczekiwanie podczas prowadzonych badań, że można zwiększyć efektywność syntezy aldehydu hydroksypiwalowego poprzez zastosowanie 1,1,3,3-tetraalkiloguanidyny lub 1,1,2,3,3-pentaalkiloguanidyny jako katalizatora.
Sposób otrzymywania aldehydu hydroksypiwalowego o wzorze ogólnym 1 w reakcji kondensacji krzyżowej aldehydu izomasłowego z formaldehydem polega na tym, że aldehyd izomasłowy poddaje się reakcji kondensacji krzyżowej z 35 - 40% roztworem formaldehydu, gdzie stosunek molowy aldehydu izomasłowego do formaldehydu wynosi od 1:1 do 4:1, w obecności 0,1 - 100% molowych katalizatora o wzorze ogólnym 2, gdzie R1, R2, R3, R4 oznacza grupy alkilowe o budowie liniowej i rozgałęzionej CnH2n+1, gdzie n = 1 - 18 w stosunku do formaldehydu, reakcję prowadzi się w temperaturze 273,15 - 373,15 K. w czasie 5 min - 20 godzin, następnie otrzymany z mieszaniny poreakcyjnej aldehyd hydroksypiwalowy oddziela się dodając 10% - 400% masowych aldehydu izomasłowego, warstwę wodną zatęża się, a katalizator zawraca ponownie do kolejnego cyklu reakcyjnego, przy czym warstwę górną zawierającą substraty, produkt oraz produkty uboczne oczyszcza się na drodze ekstrakcji w temperaturze 273,15 - 343,15K,
Korzystnie w sposobie według wynalazku jako katalizator stosuje się 1,1,3,3-tetraalkiloguanidynę lub 1,1,2,3,3-pentaalkiloguanidynę.
Zaletą rozwiązania według wynalazku jest możliwość syntezy aldehydu hydroksypiwalowego bez konieczności stosowania dodatkowych katalizatorów, w relatywnie niskich temperaturach, przy 99% stopniu konwersji formaldehydu, łatwe wydzielanie produktu poprzez rozdział faz oraz zastosowanie bardzo małych ilości katalizatora w stosunku do standardowo stosowanych katalizatorów.
Sposób otrzymywania aldehydu hydroksypiwalowego według wynalazku przedstawiony jest w poniższych przykładach wykonania.
Przykł ad 1
Metoda syntezy aldehydu hydroksypiwalowego
Do kolby okrągłodennej o pojemności 250 ml zaopatrzonej w wkraplacz wprowadza się 72,11 g (1 mol) aldehydu izomasłowego oraz 81,16 g (1 mol) 37% r-ru formaldehydu. Kolbę umieszcza się na termostatowanym mieszadle magnetycznym i utrzymuje się stałą temperaturę 293,15K w trakcie wkraplania 2,30 g (0,02 mola) 1,1,3,3-tetrametyIoguanidyny. Kolejno reakcje utrzymuje się przez 1 h w temperaturze 293,15K, po czym rozdziela się fazy w mieszaninie reakcyjnej poprzez dodanie 200 g aldehydu izomasłowego w temperaturze 328,15K. Warstwę zawierającą produkt oczyszcza się przez destylację otrzymując 95% wydajność aldehydu hydroksypiwalowego. Warstwę dolną zawierającą 1,1,3,3-tetrametyloguanidynę oraz nieprzereagowane substraty można po regeneracji użyć ponownie. Przykład 2 ‘
Metoda syntezy aldehydu hydroksypiwalowego
Do kolby okrągłodennej o pojemności 250 ml zaopatrzonej w wkraplacz wprowadza się 79,32 g (1,1 mol) aldehydu izomasłowego oraz 81,16 g (1,0 mol) 37% r-ru formaldehydu. Kolbę umieszcza się na termostatowanym mieszadle magnetycznym i utrzymuje się stałą temperaturę 293,15K w trakcie wkraplania 5,66 g (0,02 mola) 1,1,3,3-tetraizobutyloguanidyny. Kolejno reakcje utrzymuje się przez 1 h w temperaturze 293,15K, po czym rozdziela się fazy w mieszaninie reakcyjnej poprzez dodanie 150 g aldehydu izomasłowego w temperaturze 328,15K. Warstwę zawierającą produkt oczyszcza się przez destylację otrzymując 95% wydajność aldehydu hydroksypiwalowego. Warstwę dolną zawierającą 1,1,3,3-tetrametyloguanidynę oraz nieprzereagowane substraty można po regeneracji użyć ponownie. Przykład 3 ‘
Metoda syntezy aldehydu hydroksypiwalowego
Do kolby okrągłodennej o pojemności 250 ml zaopatrzonej w wkraplacz wprowadza się 79,32 g (1,1 mol) aldehydu izomasłowego oraz 81,16 g (1,0 mol) 37% r-ru formaldehydu. Kolbę umieszcza się na termostatowanym mieszadle magnetycznym i utrzymuje się stałą temperaturę 293,15K w trakcie wkraplania 3,43 g (0,02 mola) 2-tert-butylo-1,1,3,3-tetrametyloguanidynę. Kolejno reakcje utrzymuje się przez 1 h w temperaturze 293,15K, po czym rozdziela się fazy w mieszaninie reakcyjnej poprzez dodanie 250 g aldehydu izomasłowego w temperaturze 328,15K. Warstwę zawierającą produkt oczyszcza się przez destylację otrzymując 95% wydajność aldehydu hydroksypiwalowego. Warstwę dolną zawierającą 2-tert-butylo-1,1,3,3-tetrametyloguanidynę oraz nieprzereagowane substraty można po regeneracji użyć ponownie. Przykład 4
Metoda syntezy aldehydu hydroksypiwalowego
Do kolby okrągłodennej o pojemności 250 ml zaopatrzonej w wkraplacz wprowadza się 79,32 g (1,1 mol) aldehydu izomasłowego oraz 81,16 g (1,0 mol) 37% r-ru formaldehydu. Kolbę umieszcza się na termostatowanym mieszadle magnetycznym i utrzymuje się stałą temperaturę 293,15K w trakcie wkraplania 2,29 g (0,02 mola) 1,1,2,3,3-pentametyloguanidynę. Kolejno reakcje utrzymuje się przez 1 h w temperaturze 293,15K, po czym rozdziela się fazy w mieszaninie reakcyjnej poprzez dodanie 250 g aldehydu izomasłowego w temperaturze 328,15K. Warstwę zawierającą produkt oczyszcza się przez destylację otrzymując 95% wydajność aldehydu hydroksypiwalowego. Warstwę dolną zawierającą 2-tert-butylo-1,1,3,3-tetrametyloguanidynę oraz nieprzereagowane substraty można po regeneracji użyć ponownie.
Claims (2)
1. Sposób otrzymywania aldehydu hydroksypiwalowego o wzorze ogólnym 1 w reakcji kondensacji krzyżowej aldehydu izomasłowego z formaldehydem, znamienny tym, że aldehyd izomasłowy poddaje się reakcji kondensacji krzyżowej z 35 - 40% roztworem formaldehydu, gdzie stosunek molowy aldehydu izomasłowego do formaldehydu wynosi od 1:1 do 4:1, w obecności 0,1 - 100% molowych katalizatora o wzorze ogólnym 2, gdzie Ri, R2, R3, R4 oznacza grupy alkilowe o budowie liniowej i rozgałęzionej CnH2n+1, gdzie n = 1 - 18 w stosunku do formaldehydu, reakcję prowadzi się w temperaturze 273,15 - 373,15K, w czasie 5 min 20 godzin, następnie otrzymany z mieszaniny poreakcyjnej aldehyd hydroksypiwalowy oddziela się dodając 10% - 400% masowych aldehydu izomasłowego, warstwę wodną zatęża się, a katalizator zawraca ponownie do kolejnego cyklu reakcyjnego, przy czym warstwę górną
PL 244139 Β1 zawierającą substraty, produkt oraz produkty uboczne oczyszcza się na drodze ekstrakcji w temperaturze 273,15 - 343,15K.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako katalizator stosuje się 1,1,3,3-tetraalkiloguanidynę lub 1,1,2,3,3-pentaalkiloguanidyny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL439786A PL244139B1 (pl) | 2021-12-08 | 2021-12-08 | Sposób otrzymywania aldehydu hydroksypiwalowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL439786A PL244139B1 (pl) | 2021-12-08 | 2021-12-08 | Sposób otrzymywania aldehydu hydroksypiwalowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL439786A1 PL439786A1 (pl) | 2023-06-12 |
| PL244139B1 true PL244139B1 (pl) | 2023-12-04 |
Family
ID=86701228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL439786A PL244139B1 (pl) | 2021-12-08 | 2021-12-08 | Sposób otrzymywania aldehydu hydroksypiwalowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL244139B1 (pl) |
-
2021
- 2021-12-08 PL PL439786A patent/PL244139B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL439786A1 (pl) | 2023-06-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU648086A3 (ru) | Способ получени циангидринов или их тозилатов | |
| PL244139B1 (pl) | Sposób otrzymywania aldehydu hydroksypiwalowego | |
| US1902070A (en) | Alkoxyaldehyde and production of same | |
| US10040743B2 (en) | Method for producing aldehyde compound, and acetal compound | |
| JPS62283946A (ja) | ブテンジア−ル−（１，４）の４−アセタ−ルの製法 | |
| JPS6121538B2 (pl) | ||
| US4347379A (en) | Synthesis of alpha-alkoxycarboxylic acids | |
| PL242802B1 (pl) | Sposób otrzymywania aldehydu hydroksypiwalowego | |
| JP5068642B2 (ja) | ピロール−２−カルボニトリルの合成 | |
| US2580494A (en) | N-disubstituted-amino t-hydroxy ketones | |
| US2478989A (en) | Chemical process for the production of acrolein | |
| US1681861A (en) | Process of a manufacture of dioxan | |
| US3729506A (en) | Production of 2,2-dimethyl-1,3-propanediolhydroxypivalic monoester | |
| JP7296209B2 (ja) | 環状アセタール化合物の製造方法 | |
| Yavari et al. | Reaction between 5-benzylidene-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxane-4, 6-dione and tert-butyl isocyanide in the presence of ethane-1, 2-diol or catechol | |
| JPS5917115B2 (ja) | 芳香核中で置換されていないか又は置換されている５−アリ−リデンヒダントインの製法 | |
| JP2005082570A (ja) | ２−置換イミダゾール類の製造方法 | |
| CN112513015A (zh) | 生产碳酸酯的方法 | |
| US2458514A (en) | Continuous catalytic process for the acylation of thiophenes | |
| JPH10306090A (ja) | １，３−ジオキサン化合物の製造方法 | |
| DE3886762T2 (de) | Vefahren zur herstellung von alkylen und dialkylketalen und alkyl-alfa-enol-äthern von alfa-acetylzimtsäuren oder estern davon. | |
| RU2654065C1 (ru) | Способ получения N-оксиметиламинов | |
| JPH0584305B2 (pl) | ||
| RU2371435C2 (ru) | Способ получения 2,4-диалкокси-6-тринитрометил-1,3,5-триазинов | |
| JP6819457B2 (ja) | １，２；４，５−イノシトール誘導体の製造方法 |