PL244249B1 - Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie - Google Patents
Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie Download PDFInfo
- Publication number
- PL244249B1 PL244249B1 PL438371A PL43837121A PL244249B1 PL 244249 B1 PL244249 B1 PL 244249B1 PL 438371 A PL438371 A PL 438371A PL 43837121 A PL43837121 A PL 43837121A PL 244249 B1 PL244249 B1 PL 244249B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sensitizer
- formula
- initiator
- radical polymerization
- plastics
- Prior art date
Links
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims abstract description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 3
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N squaric acid Chemical class OC1=C(O)C(=O)C1=O PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- IHXWECHPYNPJRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxycyclobut-2-en-1-one Chemical compound OC1=CC(=O)C1 IHXWECHPYNPJRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWZHDKGQKYEBKK-UHFFFAOYSA-N 3-aminochromen-2-one Chemical class C1=CC=C2OC(=O)C(N)=CC2=C1 QWZHDKGQKYEBKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010146 3D printing Methods 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 150000001545 azulenes Chemical class 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical class 0.000 description 1
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- -1 p-bromophenylamino Chemical group 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006100 radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
- C08J3/242—Applying crosslinking or accelerating agent onto compounding ingredients such as fillers, reinforcements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
- C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
- C08K5/47—Thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/55—Boron-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych, według wynalazku, zwłaszcza akrylanów, składający się z sensybilizatora i koinicjatora, który charakteryzuje się tym, że sensybilizator ma postać o wzorze I, a koinicjator ma strukturę o wzorze II. Przedmiotem zgłoszenia jest także zastosowanie układu fotoinicjującego polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych, według wynalazku, zwłaszcza akrylanów, składającego się z sensybilizatora i koinicjatora do fotosieciowania filmów polimerowych na bazie akrylanów, który charakteryzuje się tym, że sensybilizator będący pochodną kwasu kwadratowego ma postać o wzorze I, a koinicjator będący solą N-alkoksoniową ma strukturę o wzorze II, zaś układ dodaje się w ilości 0,1 do 10% wagowych w stosunku do wszystkich składników kompozycji fotoutwardzalnej. Sieciowanie prowadzi się z użyciem promieniowania UV-Vis i w temperaturze pokojowej. Pochodną kwasu kwadratowego stanowi donor elektronu, a sól N-alkoksoniowa stanowi akceptor elektronu.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie. Układ jest potencjalnie cenny do otrzymywania tworzyw sztucznych polimeryzacyjnych, zwłaszcza na bazie akrylanów.
Fotopolimeryzacja zyskuje coraz większe znaczenie w technologii wytwarzania różnego rodzaju tworzyw polimerowych o określonych właściwościach. W ciągu ostatnich lat, zainteresowanie procesami fotoinicjowanej polimeryzacji rodnikowej gwałtownie wzrosło ze względu na szereg zalet, m.in.: niskie zużycie energii, wysoka wydajność reakcji, możliwość stosowania bezrozpuszczalnikowych mieszanin polimeryzujących, znikoma szkodliwość dla środowiska naturalnego. Z tego powodu procesy polimeryzacji rodnikowej inicjowanej fotochemicznie odgrywają bardzo ważną rolę w opracowywaniu nowatorskich klejów, lakierów, powłok fotoutwardzalnych, druku 3D, farb drukarskich, hydrożeli wypełnień stomatologicznych i wielu innych (J. Ortyl, M. Topa, I. Kamińska-Borek, R. Popielarz, Mechanism of interaction of aminocoumarins with reaction medium during cationic photopolymerization of triethylene glycol divinyl ether, Eur. Polym. J., 2019, 116, 45-55). Fotopolimeryzacja rodnikowa przebiega według typowego mechanizmu polimeryzacji rodnikowej i obejmuje trzy etapy: inicjację, propagację oraz terminację. Etap inicjacji reakcji polimeryzacji wymaga zwykle zastosowania odpowiedniego fotoinicjatora, dlatego układy fotoinicjujące odgrywają bardzo ważną rolę w procesie fotoinicjowanej polimeryzacji rodnikowej. Poszukiwanie nowych, wysokowydajnych układów fotoinicjujących jest zatem niezwykle istotne (A. Balcerak, J. Kabatc, The photooxidative sensitization of bis( p-substituted diphenyl)iodonium salts in the radical polymerization of acrylates, RSC Adv., 2019, 9, 28490). Układy fotoinicjujące można podzielić na trzy główne grupy: jednoskładnikowe, dwuskładnikowe oraz wieloskładnikowe. W literaturze można znaleźć wiele przykładów dwuskładnikowych układów fotoinicjujących składających się z barwnika pełniącego rolę absorbera promieniowania (sensybilizator) oraz koinicjatora jako donora lub akceptora elektronu (J. Lalevee, M. A. Tehfe, F. Morlet-Savary, B. Graff, X. Allonas and J. P. Fouassier, Radical photopolymerization reactions under air upon lamp and diode laser exposure: The input of the organosilane radical chemistry, Prog. Org. Coat., 2011,70, 83-90).
Rolę sensybilizatora w dwuskładnikowym układzie fotoinicjującym polimeryzację rodnikową mogą pełnić barwniki skwarynowe. Skwaryny należą do grupy barwników polimetinowych i otrzymywane są w wyniku reakcji kondensacji kwasu kwadratowego z różnymi związkami elektronodonorowymi jak np.: benzotiazole, indole czy azuleny. Charakterystyczną cechą tych związków są wysokie molowe współczynniki absorpcji oraz wysokie wartości wydajności kwantowej fluorescencji, a także fotostabilność (L. Hu, Z. Yan, H. Xu, Advances in synthesis and application of near-infrared absorbing squaraine dyes, RSC Adv., 2013, 3, 7667-7676). Popularnymi związkami pełniącymi rolę koinicjatorów w układach fotoinicjujących są sole N-alkoksoniowe. Związki te otrzymuje się m.in. w wyniku reakcji N-tlenku heterocyklicznej zasady z czynnikiem alkilującym. W literaturze można znaleźć wiele przykładów syntezy nowych soli N-alkoksoniowych (E. D. Lorance, W. H. Kramer, I. R. Gould, Kinetics of reductive N-O bond fragmentation: The role of a conical intersection, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 15225-15238).
Dwuskładnikowe układy fotoinicjujące składające się z 1,3-bis (p-bromofenyloamino)skwaryny jako sensybilizatora oraz różnych pochodnych N-alkoksylowych zasad heterocyklicznych opisuje w swojej publikacji Kabatc i współautorzy. Stopień konwersji monomeru w tym przypadku zawiera się w przedziale od 20% do około 55% (J. Kabatc, K. Kostrzewska, R. Dobosz, Ł. Orzeł, K. Jurek, N-alkoxypyridinium salts as coinitiators in radical polymerization: synthesis and photochemical properties, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2017, 55, 2840-2850). W artykule Recent advances on squarainehasedphotoinitiators of polymerization Giacoletto i współpracownicy opisują ostatnie doniesienia dotyczące układów fotoinicjujących składających się z barwnika skwarynowego jako sensybilizatora oraz różnych związków pełniących rolę koinicjatorów. Zespół badawczy określa efektywność fotoinicjatorów opartych na skwarynach (N. Giacoletto, M. Ibrahim-Ouali, F. Dumur, Recent advances on squarainebased photoinitiators of polymerization, Eur. Polym. J., 2021,150, 110427).
Celem wynalazku było opracowanie i sporządzenie kompozycji, która efektywnie inicjowałaby reakcję polimeryzacji rodnikowej akrylanów pod wpływem promieniowania UV-Vis w krótkim czasie.
Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych, według wynalazku, zwłaszcza akrylanów, składający się z sensybilizatora i koinicjatora, charakteryzuje się tym, że sensybilizator ma postać o wzorze I a koinicjator ma strukturę o wzorze II.
Zastosowanie układu fotoinicjującego polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych, według wynalazku, zwłaszcza akrylanów, składającego się z sensybilizatora i koinicjatora do fotosieciowania filmów polimerowych na bazie akrylanów, charakteryzuje się tym, że sensybilizator będący pochodną kwasu kwadratowego ma postać o wzorze I a koinicjator będący solą N-alkoksoniową ma strukturę o wzorze II, zaś układ dodaje się w ilości 0,1 do 10% wagowych w stosunku do wszystkich składników kompozycji fotoutwardzalnej. Sieciowanie prowadzi się z użyciem promieniowania UV-Vis i w temperaturze pokojowej. Pochodna kwasu kwadratowego stanowi donor elektronu a sól N-alkoksoniowa stanowi akceptor elektronu.
Kompozycja według wynalazku charakteryzuje się szybkim przebiegiem polimeryzacji, tworząc usieciowane polimery o dobrych właściwościach w krótkim czasie.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady wykonania i rysunek, na którym sensybilizator jest przedstawiony na Wzorze I, a koinicjator na Wzorze II.
Przykład 1
Kompozycję monomerową o grubości warstwy 1 mm składającą się z 1,8 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu (TMPTA), 0,2 ml 1-metylo-2-pirolidonu (MP), sensybilizatora o strukturze określonej wzorem I o stężeniu 0,1% wag. oraz koinicjatora o wzorze II o stężeniu 1% wag. naświetlano lampą OmniCure S2000 (Lumen Dynamics Group Inc.) emitującą promieniowanie z zakresu 300-600 nm o natężeniu 50 mWxcm-2. Po kilku sekundach naświetlania mieszaniny polimeryzującej obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty polimer.
Przykład 2
Kompozycję monomerową o grubości warstwy 1 mm składającą się z 1,8 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu (TMPTA), 0,2 ml 1-metylo-2-pirolidonu (MP), sensybilizatora o strukturze określonej wzorem I o stężeniu 0,3% wag. oraz koinicjatora o wzorze II o stężeniu 1% wag. naświetlano lampą OmniCure S2000 (Lumen Dynamics Group Inc.) emitującą promieniowanie z zakresu 300-600 nm o natężeniu 50 mWxcm-2. Po kilku sekundach naświetlania mieszaniny polimeryzującej obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty polimer.
Przykład 3
Kompozycję monomerową o grubości warstwy 1 mm składającą się z 1,8 ml triakrylanu 2-etylo-2-(hydroksymetylo)-1,3-propanodiolu (TMPTA), 0,2 ml 1-metylo-2-pirolidonu (MP), sensybilizatora o strukturze określonej wzorem I o stężeniu 0,3% wag. oraz koinicjatora o wzorze II o stężeniu 2% wag. naświetlano lampą OmniCure S2000 (Lumen Dynamics Group Inc.) emitującą promieniowanie z zakresu 300-600 nm o natężeniu 30 mWxcm-2. Po kilku sekundach naświetlania mieszaniny polimeryzującej obserwuje się zestalenie ciekłej kompozycji w stały, szklisty polimer.
Claims (2)
1. Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych, zwłaszcza akrylanów składający się z sensybilizatora i koinicjatora, znamienny tym, że sensybilizator ma postać o wzorze I a koinicjator ma strukturę o wzorze II.
2. Zastosowanie układu fotoinicjującego polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych, zwłaszcza akrylanów składającego się z sensybilizatora i koinicjatora do fotosieciowania filmów polimerowych na bazie akrylanów, znamienne tym, że sensybilizator ma postać o wzorze I a koinicjator ma strukturę o wzorze II, zaś układ dodaje się w ilości 0,1 do 10% wagowych w stosunku do wszystkich składników kompozycji fotoutwardzalnej, a sieciowanie prowadzi się z użyciem promieniowania UV-Vis i w temperaturze pokojowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438371A PL244249B1 (pl) | 2021-07-07 | 2021-07-07 | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438371A PL244249B1 (pl) | 2021-07-07 | 2021-07-07 | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL438371A1 PL438371A1 (pl) | 2023-01-09 |
| PL244249B1 true PL244249B1 (pl) | 2023-12-27 |
Family
ID=84810932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL438371A PL244249B1 (pl) | 2021-07-07 | 2021-07-07 | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL244249B1 (pl) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448508A1 (pl) * | 2024-05-07 | 2025-11-12 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową (met)akrylanów i jego zastosowanie |
| PL448629A1 (pl) * | 2024-05-20 | 2025-11-24 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową (met)akrylanów i jego zastosowanie |
| PL448754A1 (pl) * | 2024-06-04 | 2025-12-08 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową (met)akrylanów i jego zastosowanie |
-
2021
- 2021-07-07 PL PL438371A patent/PL244249B1/pl unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448508A1 (pl) * | 2024-05-07 | 2025-11-12 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową (met)akrylanów i jego zastosowanie |
| PL448629A1 (pl) * | 2024-05-20 | 2025-11-24 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową (met)akrylanów i jego zastosowanie |
| PL448754A1 (pl) * | 2024-06-04 | 2025-12-08 | Politechnika Bydgoska Im. Jana I Jędrzeja Śniadeckich | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową (met)akrylanów i jego zastosowanie |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL438371A1 (pl) | 2023-01-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yilmaz et al. | Thioxanthone− fluorenes as visible light photoinitiators for free radical polymerization | |
| Topa et al. | One-component cationic photoinitiators based on coumarin scaffold iodonium salts as highly sensitive photoacid generators for 3D printing IPN photopolymers under visible LED sources | |
| PL244249B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową tworzyw sztucznych i jego zastosowanie | |
| JP5964242B2 (ja) | 光開始反応 | |
| Ma et al. | Multicomponent photoinitiating systems containing arylamino oxime ester for visible light photopolymerization | |
| Wu et al. | New acyl phosphine oxides as high-performance and low migration type I photoinitiators of radical polymerization | |
| EP2640755B1 (en) | Photoinitiator compositions | |
| Peng et al. | Naphthoquinone derivatives: Naturally derived molecules as blue-light-sensitive photoinitiators of photopolymerization | |
| PL244289B1 (pl) | Układ fotoinicjujący polimeryzację rodnikową akrylanów i jego zastosowanie | |
| Hola et al. | New versatile bimolecular photoinitiating systems based on amino-m-terphenyl derivatives for cationic, free-radical and thiol–ene photopolymerization under low intensity UV-A and visible light sources | |
| Wu et al. | Large-molecular-weight acyldiphenylphosphine oxides as low-mobility type I photoinitiator for radical polymerization | |
| Hammoud et al. | Naphthoquinone-based imidazolyl esters as blue-light-sensitive Type I photoinitiators | |
| CN112574110B (zh) | 酰基取代吡唑啉硫鎓盐衍生物的制备及其应用 | |
| US8399533B2 (en) | Photocurable compositions containing N-oxyazinium salt photoinitiators | |
| EP0555058B1 (en) | (Oxo)sulfonium complex, polymerizable composition containing the complex, and method of polymerizing composition | |
| He et al. | NIR‐Sensitized Activated Formation of Lophyl Radicals by Heptamethine Cyanines Enables Dry Film Photoresists | |
| US20120121815A1 (en) | Method of photopolymerizing of acrylates | |
| Balcerak-Woźniak et al. | Dual role of novel highly efficient radical generators for UV/LED-activated polymerization processes | |
| PL238050B1 (pl) | Pochodne 2-amino-4,6-difenylobenzeno-1,3-dikarbonitrylu, sposoby ich wytwarzania, systemy fotoinicjujące do procesów fotoinicjowanej polimeryzacji kationowej, rodnikowej, tiol-en i hybrydowej oraz zastosowania pochodnych 2-amino-4,6-difenylobenzen- 1,3-dikarbonitrylu | |
| JP3873310B2 (ja) | 感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物、硬化性組成物およびその硬化物 | |
| EP2190887B1 (en) | Photoinitiators for energy curing | |
| CN112441953A (zh) | 含二苯硫醚基酮甲酸酯水溶性光聚合引发剂及其制备方法 | |
| JP2905979B2 (ja) | １，２−ジスルホンを含有する酸硬化バインダー組成物 | |
| PL248381B1 (pl) | Nowe sole jodoniowe, sposób wytwarzania nowych soli jodoniowych, zastosowanie nowych soli jodoniowych, nowe kompozyty fotoutwardzalne przeznaczone na wypełnienia stomatologiczne, sposób wytwarzania nowych kompozytów fotoutwardzalnych przeznaczonych na wypełnienia stomatologiczne i zastosowanie pochodnych bifenylu | |
| PL228289B1 (pl) | Nowe pochodne 2-amino-4,6-difenylobenzeno-1,3-dikarbonitrylu, sposób ich wytwarzania i zastosowanie, nowe fotosensybilizatory do procesów fotoinicjowanej polimeryzacji kationowej oraz nowe systemy fotoinicjujace |