PL244848B1 - Sposób otrzymywania poli(naringeniny) - Google Patents
Sposób otrzymywania poli(naringeniny) Download PDFInfo
- Publication number
- PL244848B1 PL244848B1 PL436027A PL43602720A PL244848B1 PL 244848 B1 PL244848 B1 PL 244848B1 PL 436027 A PL436027 A PL 436027A PL 43602720 A PL43602720 A PL 43602720A PL 244848 B1 PL244848 B1 PL 244848B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- naringenin
- solution
- poly
- hours
- rpm
- Prior art date
Links
- -1 poly(naringenin) Polymers 0.000 title claims abstract description 94
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- FTVWIRXFELQLPI-CYBMUJFWSA-N (R)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims abstract description 55
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- JLPULHDHAOZNQI-JLOPVYAASA-N [(2r)-3-hexadecanoyloxy-2-[(9e,12e)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC JLPULHDHAOZNQI-JLOPVYAASA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 5
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims description 5
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 24
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 24
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 10
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 10
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 10
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 7
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 6
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 5
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 5
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 4
- IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N rutin Chemical class O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N 0.000 description 4
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 3
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 3
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 3
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 3
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTAQZPGBTPDBPW-UHFFFAOYSA-N flavonoid group Chemical group O1C(C(C(=O)C2=CC=CC=C12)=O)C1=CC=CC=C1 YTAQZPGBTPDBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 3
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 description 3
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 description 2
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical group OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001332 colony forming effect Effects 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000012136 culture method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000006872 enzymatic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Chemical group O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 210000005253 yeast cell Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób otrzymywania poli(naringeniny), który polega na tym, że najpierw sporządza się roztwór (+)-naringeniny w roztworze wodnym wodorotlenku sodu, następnie sporządzony roztwór dodaje się do roztworu L-α lecytyny w cykloheksanie i całość miesza się przez 2 godziny z szybkością 1000 obrotów/minutę w temperaturze pokojowej, po czym dodaje się eter diglicydylowy glicerolu i miesza całość przez 2 godziny z szybkością 1000 obrotów/minutę. W końcu otrzymaną poli(naringeninę) przemywa się dwukrotnie cykloheksanem z odwirowaniem z szybkością 6000 obrotów/minutę w temperaturze pokojowej i suszy w temperaturze 35°C przez 72 godziny.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytworzenia poli(naringeniny), przeznaczonej do zastosowania jako stabilizator materiałów polimerowych, materiałów na bazie biopolimerów i polimerów przyjaznych środowisku, a także jako dodatek antymikrobiologiczny do polimerowych materiałów opakowaniowych.
Naringenina jest naturalnym polifenolem z grupy flawonoidów, występującym w owocach cytrusowych. Wykazano, że ten bioflawonoid posiada między innymi właściwości przeciwutleniające. Ze względu na zdolność do opóźnienia procesów utleniania, w literaturze naukowej proponuje się zastosowanie naringeniny jako środka stabilizującego materiały polimerowe, a nadto opisuje się właściwości biologiczne tego związku, między innymi działanie antybakteryjne.
Wartościowe właściwości polifenoli z grupy flawonoidów ściśle zależą od ich struktury chemicznej. Z danych literaturowych wynika, że polimeryczne formy flawonoidów mogą charakteryzować się silniejszymi właściwościami przeciwutleniającymi, lepszą aktywnością przeciwdrobnoustrojową oraz wyższą stabilnością termiczną.
Znane są następujące reakcje polimeryzacji flawonoidów: polimeryzacja enzymatyczna, fotopolimeryzacja, polimeryzacja katalizowana kwasem HCl, autokondensacja, polimeryzacja ze związkiem sieciującym.
Znany jest również sposób otrzymywania polimerycznych form kwercetyny oraz jej glikozydu rutyny, polegający na polimeryzacji ze związkiem sieciującym w postaci eteru diglicydylowego glicerolu (GDE), z zastosowaniem L-α lecytyny jako środka powierzchniowo-czynnego, w środowisku cykloheksanu w przypadku otrzymywania poli(kwercetyny) lub w środowisku benzyny przy otrzymywaniu poli(rutyny). Gotowy produkt przemywa się cykloheksanem, a następnie mieszaniną wody z etanolem (czasopisma: Colloidsand Surface A: Physicochemical and Engineering Aspects 452 (2014) 173-180 oraz Materials Science and Engineering C 44 (2014) 9-16).
Cząsteczka kwercetyny oraz rutyny, flawonoidów z grupy flawonoli, zawiera, jak większość flawonoidów, szkielet węglowy z grupą ketonową w pozycji 4, podczas gdy naringenina jest flawonoidem z grupy flawononów i w odróżnieniu od kwercetyny nie posiada w strukturze podwójnego wiązania w pierścieniu C. Ponadto w odróżnieniu od kwercetyny, naringenina nie posiada grupy orto-dihydroksylowej (katecholowej) w pierścieniu struktury B.
Celem wynalazku jest opracowanie sposobu wytworzenia polimerycznej formy naringeniny.
Sposób otrzymywania poli(naringeniny), z wykorzystaniem metody polimeryzacji ze związkiem sieciującym w postaci eteru diglicydylowego glicerolu (GDE), w obecności L-α lecytyny jako środka powierzchniowo-czynnego, w środowisku cykloheksanu, według wynalazku polega na tym, że w pierwszej kolejności sporządza się roztwór (+)-naringeniny w 1 M roztworze wodnym wodorotlenku sodu stosując 1 g (+)-naringeniny na 10 ml roztworu wodorotlenku. Następnie tak sporządzony roztwór dodaje się do 0,1 M roztworu lecytyny w cykloheksanie stosując 2,67 ml roztworu (+)naringeniny na 100 ml roztworu lecytyny, po czym całość miesza się przez 2 godziny z szybkością 1000 obrotów/minutę w temperaturze pokojowej. Po tym czasie dodaje się eter diglicydylowy glicerolu (GDE) w ilości równomolowej w stosunku do ilości zastosowanej (+)naringeniny i miesza całość z szybkością 1000 obrotów/minutę do całkowitego zużycia GDE, korzystnie 2 godziny, po czym otrzymaną poli(naringeninę) przemywa się dwukrotnie cykloheksanem z odwirowaniem z szybkością 6000 obrotów/minutę trwającym 30 minut, w temperaturze pokojowej i suszy w temperaturze 35°C przez 72 godziny.
Otrzymany proszek poli(naringeniny) charakteryzuje się podwyższoną odpornością na utlenianie oraz lepszą stabilnością termiczną w porównaniu z monomeryczną naringeniną i również wykazuje działanie antymikrobiologiczne. Poli(naringenina) może być zastosowana jako stabilizator materiałów polimerowych, materiałów na bazie biopolimerów i polimerów przyjaznych środowisku, a także jako dodatek antymikrobiologiczny do polimerowych materiałów opakowaniowych.
Przedmiot wynalazku ilustruje poniższy przykład z powołaniem się na rysunek, na którym fig. 1-3 ilustrują wyniki badań poli(naringeniny) otrzymanej w przykładzie.
Przykład
W pierwszej kolejności sporządzono roztwór 1 g (3,6 mola) (+)-naringeniny w 10 ml 1 M NaOH. Następnie 4 ml tak przygotowanego roztworu dodano do 150 ml 0,1 M roztworu lecytyny w cykloheksanie i całość mieszano przez 2 godziny z szybkością 1000 obrotów/minutę w temperaturze 20°C. Po tym czasie dodano 3,6 mmola eteru diglicydylowego glicerolu (GDE). Po 2 godzinach mieszania z szybkością
PL 244848 Β1
1000 obrotów/minutę, otrzymany produkt przemyto dwukrotnie cykloheksanem z odwirowaniem z szybkością 6000 obrotów/minutę trwającym 30 minut, w temperaturze pokojowej, a następnie wysuszono w temperaturze 35°C w czasie 72 godziny. Otrzymano 0,85 g produktu - poli(naringeniny) w postaci proszku o ciemnopomarańczowej barwie.
W celu potwierdzenia, iż otrzymany produkt stanowi poli(naringenina) wykonano widmo w podczerwieni otrzymanego proszku. Dla porównania wykonano także widmo w podczerwieni referencyjnej monomerycznej (+)-naringeniny.
Wyniki przedstawiono na wykresach na fig. 1 rysunku. Widma w podczerwieni przedstawiono na wykresach na fig. 1 rysunku. Jak wynika z fig. 1 rysunku widmo w podczerwieni otrzymanego proszku różniło się od widma referencyjnej (+)-naringeniny, co potwierdziło fakt otrzymania z monomeru - (+)-naringeniny związku o odmiennej strukturze. Zgodnie z danymi literaturowymi dotyczącymi widm w poczerwieni polimerycznych form flawonoidów (kwercetyny i rutyny), obecność następujących pasm w widmie w podczerwieni była charakterystyczna dla polimerycznej formy flawonoidu: 370-1250 cnr1 - drgania rozciągające arylu, 3700-3000 cnr1 - szerokie pasma odpowiadające tworzeniu wolnego OH pochodzącego z GDE, 1061 cm1 - C-CO-C w ketonach, 750-790 cnr1 i 800-900 cm1 - epoksydy (od GDE).
Ponadto na widmie obecne były piki charakterystyczne dla grup funkcyjnych obecnych we flawonoidach:
2922 cm1 - Ar-CH3,
1560-1570 cm1 i 1450-1500 cm1 - drgania wibracyjnie od pierścieni aromatycznych flawonoidu, 1165 cm1 -C-OH.
Pojawienie się na widmie poli(naringeniny) pasm charakterystycznych dla polimerycznych form flawonoidów świadczyło o reakcji sieciowania (+)-naringeniny i otrzymaniu wielkocząsteczkowego/polimerycznego związku.
Otrzymany proszek poli(naringeniny) poddano analizie termograwimetrycznej TGA. Próbki proszku ogrzewano w temperaturze od 25°C do 800°C przy dynamicznym przepływie argonu (50 ml/min). Dla porównania wykonano także analizę TGA referencyjnej (+)-naringeniny. Wyniki przedstawiono w poniższej tablicy 1 oraz na termogramach przedstawionych na fig. 2 rysunku.
Tablica 1
Próbka T10 T50 T60
Naringenina 307 436 591
Poli(naringenina) 144 416 685
T10, T50, T60 oznaczają odpowiednio temperatury, w których nastąpił ubytek masy badanej próbki wynoszący 10% i 50% i 60%.
Monomeryczna naringenina rozkłada się jednoetapowo. W zakresie temperatur 290-380°C następuje 67% ubytek masy próbki.
Poli(naringenina) rozkłada się dwuetapowo. Pierwszy etap rozkładu następuje około 250°C, a ubytek masy wynosi 10%. Drugi etap rozkładu następuje w zakresie temperatur 270-370°C. Etapowi drugiemu towarzyszy ubytek masy próbki wynoszący 36,2%. Rozkład poli(naringeniny) zaczyna się w niższej temperaturze niż rozkład naringeniny (T10 poli(naringeniny) = 144°C, T10 naringenina = 307°C). Temperatura połowicznego rozkładu poli(naringeniny) T50 jest o 20°C niższa od T50 monomerycznej naringeniny. Może to być spowodowane dodatkiem związku sieciującego GDE, który może obniżać wartości T10 i T50. Końcowa temperatura rozkładu polimerycznej naringeniny T60 jest wyższa o 94°C od T60 monomerycznej naringeniny, co oznacza wyższą stabilność termiczną polimerycznej formy naringeniny.
Otrzymany proszek poddano także różnicowej kalorymetrii skaningowej DSC.
Próbki ogrzewano w temperaturze od -80 do 400°C z prędkością 10°C/minutę w atmosferze powietrza. Dla porównania wykonano także DSC monomerycznej naringeniny. Wyniki przedstawiono w poniższej tablicy 2 oraz na termogramach na fig. 3 rysunku.
PL 244848 Β1
Tablica 2
| Próbka Tg [°C] | AHin [J/g] | Tm[°C] | AH0 [J/g] | T0[°C] |
| Naringenina | 163,21 | 253,94 | 87,48 | 331,54 (endset) |
| Poli(naringcnina) - | 425,09 | 45,12 | 594,39 | 345,33 (endset) |
Tg oznacza temperaturę zeszklenia, AHm - entalpię topnienia, Tm - temperaturę topnienia, ΔΗ0 entalpię utleniania i degradacji, To - temperaturę utleniania i degradacji.
Poli(naringenina) charakteryzuje się niższą temperaturą topnienia niż monomeryczna naringenina. Jest to związane z dodatkiem związku sieciującego GDE, który może obniżać Tm. Entalpia topnienia poli(naringeniny) jest około 2,6-krotnie wyższa niż entalpia topnienia monomerycznej naringeniny. Poli(naringenina) posiada wyższą końcową temperaturę utlenienia To (o 13,79°C) oraz większą entalpię utleniania ΔΗ0 (około 6,8-krotnie). Polimeryczna forma naringeniny wykazuje więc większą odporność na utlenianie. Otrzymany proszek poli(naringeniny) zbadano także pod kątem aktywności antygrzybowej. Badania prowadzono metodą dynamiczną „fiask shake methods”.
W badaniach wykorzystano szczepy testowe grzybów Candida albicans ATCC 10231 oraz Aspergillus niger ATCC 16404. Liczbę mikroorganizmów w probówkach po 24 godzinach inkubacji oznaczano metodą hodowlaną na pożywce MEA (grzyby). Ponadto w próbkach kontrolnych (tylko mikroorganizmy) określano liczebność na początku eksperymentu (t = 0). Wyniki podawano jako liczbę jednostek tworzących kolonie/ml pożywki (jtk/ml). Określono współczynniki zamierania mikroorganizmów D:
D = (log liczby mikroorganizmów t = o - log liczby mikroorganizmów t = 24).
Wyniki badań zestawiono w poniższej tablicy 3.
Tablica 3
| Próbka | Liczba mikroorganizmów jtk/cm2 | Log liczby mikroorganizmów | D | ||
| t=0 | t=24 | 1=0 | t=24 | ||
| Candida albicans | |||||
| pożywka kontrolna | l,9x!05 | 3,7xl0ń | 5,28 | 6,57 | 1,29 |
| (+) naringenina | l,4xl06 | 6,15 | 0,87 | ||
| polifnaringenina | 8,2xl05 | 5,91 | 0,64 | ||
| Aspergillus niger | |||||
| pożywka kontrolna | l,3xl04 | 2,4xl05 | 4,11 | 5,38 | 1,27 |
| (+)naringcnina | 2,3xl03 | 3,36 | 0,75 | ||
| poli(naringenina | 1,5x103 | 3,18 | 0,94 |
Po 24 godzinach inkubacji obserwowano przyrost liczby wszystkich organizmów w pożywce kontrolnej bez związków polifenolowych.
Przeanalizowano wzrost liczby komórek drożdży Candida albicans w hodowli monomerycznej naringeniny i poli(naringeniny). Współczynnik zamierania mikroorganizmów D w hodowli poli(naringeniny) wynosił 0,64 wartości logarytmu, co oznaczało, że próbka poli(naringeniny) wykazuje aktywność bakteriostatyczną. Referencyjna monomeryczna naringenina nie wykazała takiej aktywności.
Liczba komórek pleśni Aspergillus niger po 24 godzinach wzrosła o ponad jeden rząd jedynie w próbce kontrolnej bez polifenoli. W pozostałych próbkach, zawierających monomeryczną naringeninę i poli(naringeninę) odnotowano obniżenie liczby komórek w hodowlach z obydwoma związkami, co oznacza, że wykazują one aktywność przeciwgrzybową. Monomeryczna naringenina i poli(naringenina) wykazują porównywalną aktywność antygrzybową.
Claims (1)
1. Sposób otrzymywania poli(naringeniny), z wykorzystaniem metody polimeryzacji ze związkiem sieciującym w postaci eteru diglicydylowego glicerolu, w obecności L-α lecytyny jako środka powierzchniowo-czynnego, w środowisku cykloheksanu, znamienny tym, że w pierwszej kolejności sporządza się roztwór (+)-naringeniny w 1 M roztworze wodnym wodorotlenku sodu stosując 1 g (+)-naringeniny na 10 ml roztworu wodorotlenku, następnie tak sporządzony roztwór dodaje się do 0,1 M roztworu lecytyny w cykloheksanie stosując 2,67 ml roztworu (+)naringeniny na 100 ml roztworu lecytyny i całość miesza się przez 2 godziny z szybkością 1000 obrotów/minutę w temperaturze pokojowej, po czym dodaje się eter diglicydylowy glicerolu w ilości równomolowej w stosunku do ilości zastosowanej (+)-naringeninyny i miesza całość przez 2 godziny z szybkością 1000 obrotów/minutę i w końcu otrzymaną poli(naringeninę) przemywa się dwukrotnie cykloheksanem z odwirowaniem z szybkością 6000 obrotów/minutę trwającym 30 minut, w temperaturze pokojowej i suszy w temperaturze 35°C przez 72 godziny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL436027A PL244848B1 (pl) | 2020-11-20 | 2020-11-20 | Sposób otrzymywania poli(naringeniny) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL436027A PL244848B1 (pl) | 2020-11-20 | 2020-11-20 | Sposób otrzymywania poli(naringeniny) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL436027A1 PL436027A1 (pl) | 2022-05-23 |
| PL244848B1 true PL244848B1 (pl) | 2024-03-11 |
Family
ID=81710116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL436027A PL244848B1 (pl) | 2020-11-20 | 2020-11-20 | Sposób otrzymywania poli(naringeniny) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL244848B1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL443024A1 (pl) * | 2022-12-01 | 2024-06-03 | Politechnika Łódzka | Kompozycja elastomerowa o podwyższonej odporności na utlenianie oraz zmieniająca barwę podczas starzenia |
| CN120082184B (zh) * | 2025-05-07 | 2025-08-05 | 成都大金立合成材料有限责任公司 | 一种耐候不饱和聚酯树脂及其制备方法和在光伏中的应用 |
-
2020
- 2020-11-20 PL PL436027A patent/PL244848B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL436027A1 (pl) | 2022-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL244848B1 (pl) | Sposób otrzymywania poli(naringeniny) | |
| Dang et al. | Versatile corn starch-based sustainable food packaging with enhanced antimicrobial activity and preservative properties | |
| Arza et al. | New biobased non-ionic hyperbranched polymers as environmentally friendly antibacterial additives for biopolymers | |
| CN111333750B (zh) | 一种壳寡糖-n-香叶醇衍生物及其制备方法和用途 | |
| WO2017204359A1 (ja) | タンニン酸誘導体を含むフィルム組成物、そのフィルム組成物の製造方法 | |
| CN113930150A (zh) | 具有双重抗菌功能的水性聚合物基皮革涂饰剂的制备方法 | |
| CN106432971A (zh) | 一种新型环保发泡pvc专用脲嘧啶锌复合稳定剂的制备与应用 | |
| Gogoi et al. | In situ synthesis of a microbial fouling resistant, nanofibrillar cellulose-hyperbranched epoxy composite for advanced coating applications | |
| CN105504214B (zh) | 一种生物质聚氨酯电泳树脂及其电泳漆的制备方法 | |
| Patel et al. | Sequential liquefaction of Nicotiana tabacum stems biomass by crude polyhydric alcohols for the production of polyols and rigid polyurethane foams | |
| PL244847B1 (pl) | Sposób otrzymywania poli(katechiny) | |
| Saha et al. | Preparation, characterization, and antioxidant activity of β-carotene impregnated polyurethane based on epoxidized soybean oil and malic acid | |
| Khlupova et al. | Polymerization of (+)-catechin in a deep eutectic solvent using a fungal laccase: physicochemical properties of the products and inhibition of α-glucosidase | |
| Amarasekara et al. | Vanillin based polymers: III. Electrochemical dimerization of vanillin revisited and synthesis of hydrovanilloin–formaldehyde polymer | |
| CN113603874B (zh) | 基于香草醇衍生物的聚酯、制备及用作农药缓释剂 | |
| CN120118214A (zh) | 柠檬酸黄原胶及其制备方法和应用以及防风固沙剂 | |
| US11697705B2 (en) | Cannabidiol-containing bio-based polyurethane composite material and preparation method thereof | |
| Alkskas et al. | Synthesis, characterization and biological activity of polyketones | |
| Kondaveeti et al. | A facile one-pot synthesis of a fluorescent agarose-O-naphthylacetyl adduct with slow release properties | |
| Suharto et al. | Effect of water-methanol binary solvent system in green synthesis of copper nanoparticles with tobacco leaf extract | |
| Raychura et al. | A renewable approach toward the development of mahua oil‐based wood protective polyurethane coatings: Synthesis and performance evaluation | |
| CN117362564A (zh) | 一种基于抗氧剂3114的聚氨酯制品专用反应型抗氧剂的制备方法 | |
| CN109762447A (zh) | 一种生物基抗菌涂料及其制备方法 | |
| CN111205614B (zh) | 一种智能马桶用阻燃抗菌pc合金材料及其制备方法 | |
| Alli et al. | Hydroxylated polymeric linolenic acid containing cytocompatible cryogels with antibiofilm activities |