PL244946B1 - Ciecze jonowe z kationem alkilo-1, ω-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące - Google Patents
Ciecze jonowe z kationem alkilo-1, ω-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące Download PDFInfo
- Publication number
- PL244946B1 PL244946B1 PL437804A PL43780421A PL244946B1 PL 244946 B1 PL244946 B1 PL 244946B1 PL 437804 A PL437804 A PL 437804A PL 43780421 A PL43780421 A PL 43780421A PL 244946 B1 PL244946 B1 PL 244946B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- tributylammonium
- alkyl
- ionic liquids
- cation
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 32
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O tributylazanium Chemical compound CCCC[NH+](CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims abstract description 31
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 5
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 claims abstract description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229960002885 histidine Drugs 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 3
- VFGVNLNBQPXBKA-UHFFFAOYSA-N diazanium;dibromide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[Br-].[Br-] VFGVNLNBQPXBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- CKPXLKWANYQNBL-WCCKRBBISA-N (2s)-pyrrolidine-2-carboxylic acid;sodium Chemical compound [Na].OC(=O)[C@@H]1CCCN1 CKPXLKWANYQNBL-WCCKRBBISA-N 0.000 claims 1
- 229960002429 proline Drugs 0.000 abstract description 10
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 abstract description 9
- GKGFFMFVRSKBAZ-UHFFFAOYSA-N [Br-].[Br-].CCCC[NH+](CCCC)CCCC.CCCC[NH+](CCCC)CCCC Chemical compound [Br-].[Br-].CCCC[NH+](CCCC)CCCC.CCCC[NH+](CCCC)CCCC GKGFFMFVRSKBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 229930182821 L-proline Natural products 0.000 abstract description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 abstract description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 L-histidine potassium salt Chemical compound 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- CUTQWXGMRNLXQC-WCCKRBBISA-M sodium;(2s)-pyrrolidine-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H]1CCCN1 CUTQWXGMRNLXQC-WCCKRBBISA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000012835 hanging drop method Methods 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- MFSZVOKHTMONOW-WCCKRBBISA-M potassium;(2s)-pyrrolidine-2-carboxylate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)[C@@H]1CCCN1 MFSZVOKHTMONOW-WCCKRBBISA-M 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- UHPNKBYGGMJTIM-JEDNCBNOSA-M sodium;(2s)-2-amino-3-(1h-imidazol-5-yl)propanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 UHPNKBYGGMJTIM-JEDNCBNOSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/12—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
- C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributyloamonowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, o wzorach 1 i 2, w którym R oznacza łańcuch alkilowy o liczbie atomów węgla 4 albo 8 albo 12. Zgłoszenie obejmuje też sposób ich otrzymywania, który polega na tym, że do dibromku alkilo-1,ω-bis(tributyloamoniowego), dodaje się soli potasowej albo sodowej L-proliny lub L-histydyny, w stosunku molowym dibromku bis-amoniowego do soli sodowej albo potasowej 1:2, przy czym reakcje przeprowadzi się w temperaturze od 25°C, w metanolu albo etanolu, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, dalej dodaje się acetonitrylu, a wytrącony produkt uboczny odsącza się, z kolei z przesączu odparowuje się rozpuszczalniki, po czym powstały produkt suszy się w temperaturze 60°C. Przedmiotem zgłoszenia jest także zastosowanie nowych cieczy jonowych z kationem alkilo-1,ω-bis(tributyloamonowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, jako środki myjąco-dezynfekujące.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ro-bis-(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, sposób ich otrzymywania mające zastosowanie jako środki myjącodezynfekujące.
W ciągu ostatnich lat nastąpił gwałtowny wzrost zainteresowania nowymi technologiami. Wraz z postępem techniki pojawiła się nowa potrzeba - syntezy związków chemicznych o możliwych do zaprojektowania cechach. Takie oczekiwania spełniają ciecze jonowe (ang. lonic Liquids, ILs), których temperatura topnienia nie przekracza 100°C. Sole te wyróżniają się wieloma pożądanymi właściwościami fizykochemicznymi, m.in. niską prężnością par, zdolnością do rozpuszczania większości związków organicznych i nieorganicznych, nielotnością, dobrą stabilnością chemiczną oraz termiczną czy możliwością wielokrotnego wykorzystania, czyli recyklingu.
Literatura przedmiotu zawiera opisy cieczy jonowych, które wykazują właściwości związków powierzchniowo czynnych [N. A. Smirnova, E. A. Safonova, Russian Journal of Physical Chemistry A, 2010, 84, 1695-1704]. Ciecze jonowe charakteryzujące się właściwościami powierzchniowymi są określane są jako SAlLs (ang. Surface Active lonic Liquids). Tego typu sole posiadają w strukturze ugrupowanie hydrofilowe oraz hydrofobowe. W większości przypadków o oddziaływaniach międzycząsteczkowych decyduje kation, zaś anion pełni rolę przeciwjonu. SAlLs o amfifilowej budowie zdolne są do obniżania napięcia powierzchniowego, zwilżania badanych powierzchni czy tworzenia trwałych i stabilnych pian. Dzięki tym cechom SAlLs można zastosować jako składniki detergentów. W pracy K. E Gutowski, Physical Sciences Reviews, 2017, 3 (5), 43-58 opisano wykorzystanie cieczy jonowych jako składników aktywnych w preparatach myjąco-dezynfekujących.
Specyficzną grupę cieczy jonowych stanowią bis-amoniowe sole czwartorzędowe, które zbudowane są z dwóch czwartorzędowych atomów azotu połączonych mostkiem łączącym (ang. spacer). W przypadku tych soli istnieje możliwość modyfikacji ich właściwości fizykochemicznych, poprzez standardowy dobór zarówno podstawników przy czwartorzędowym atomie azotu, jaki i rodzaju łącznika. Tej zalety nie posiadają mono-amoniowe ciecze jonowe. Ponadto sole bis-amoniowe są nośnikiem dwóch przeciwjonów, które mogą być substancją aktywną. Przyczynia się to do zmniejszenia użycia nośników jonów o połowę w stosunku do soli mono-amoniowych.
Przykładami tego typu związków są:
• Di(L-prolina) butylo-1,4-bis(tributyloamoniowa), • Di(L-prolina) oktylo-1,8-bis(tributyloamoniowa), • Di(l-prolina) dodecylo-1,12-bis(tributyloamoniowa), • Di(l-histydyna) butylo-1,4-bis(tributyloamoniowa), • Di(l-histydyna) oktylo-1,8-bis(tributyloamoniowa), • Di(l-histydyna) dodecylo-1,12-bis(tributyloamoniowa).
Istotą wynalazku są ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ro-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, o wzorach 1 i 2, w którym R oznacza łańcuch alkilowy o liczbie atomów węgla 4 albo 8 albo 12.
Sposób ich otrzymywania polega na tym, że do dibromku alkilo-1,ro-bis(tributyloamoniowego), dodaje się soli potasowej albo sodowej l-proliny lub l-histydyny, w stosunku molowym dibromku bisamoniowego do soli sodowej albo potasowej 1:2, przy czym reakcje przeprowadzi się w temperaturze od 25°C, w metanolu albo etanolu, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, dalej dodaje się acetonitrylu, a wytrącony produkt uboczny odsącza się, z kolei z przesączu odparowuje się rozpuszczalniki, po czym powstały produkt suszy się w temperaturze 60°C.
Zastosowanie cieczy jonowych z kationem alkilo-1,ro-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów o wzorach 1 i 2, w którym R oznacza łańcuch alkilowy o liczbie atomów węgla 4 albo 8 albo 12, jako środki myjąco-dezynfekujące.
Korzystnym jest, gdy ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ro-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, o wzorach 1 i 2, w którym R oznacza łańcuch alkilowy o liczbie atomów węg la 4 albo 8 albo 12, stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu 1%.
Korzystnym jest także, gdy ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ro-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, o wzorach 1 i 2, w którym R oznacza łańcuch alkilowy o liczbie atomów węgla 4 albo 8 albo 12, stosuje się w postaci roztworu wodno-alkoholowego o stężeniu 1%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• syntezowano ciecze jonowe zawierające kation alkilo-1,ro-bis(tributyloamoniowy) oraz aniony pochodzenia naturalnego: L-prolina i L-histydyna, • opracowane metody syntezy przebiegają z wysoką wydajnością powyżej 94%, • otrzymane sole w temperaturze otoczenia są cieczami o wysokiej lepkości, są cieczami jonowymi, • otrzymane ciecze jonowe bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie, • zsyntezowane ciecze jonowe posiadają niemierzalną nad swoją powierzchnią prężność par, • otrzymane związki wyróżniają się stabilnością termiczną w szerokim zakresie temperatur oraz elektrochemiczną, • syntezowane ciecze jonowe są aktywne powierzchniowo, • otrzymane sole mogą być zastosowane jako środki myjąco-dezynfekujące.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
Przykład I
Sposób otrzymywania di(i_-proliny) butylo-1,4-bis(tributyloamoniowej):
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,005 mol dibromku butylo-1,4-bis(tributyloamoniowego) i rozpuszczono w 50 cm3 metanolu. Następnie do układu dodano 0,01 mol soli potasowej L-proliny i włączono mieszanie. Reakcję prowadzono w czasie 30 minut w temperaturze 25°C. Następnie odparowano metanol, a otrzymany produkt rozpuszczono w 50 cm3 acetonitrylu i pozostawiono w temperaturze 5°C na 24 godziny. Następnie, wytrącony produkt uboczny odsączono, a produkt główny suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C. Wydajność reakcji wynosiła 95%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,90 (m, 18H); 1,31 (m, 12H); 1,54 (m, 2H); 1,61 (m, 14H); 1,71 (m, 6H); 1,95 (m, 2H); 2,70 (m, 4H); 3,18 (m, 12H); 3,27 (m, 4H); 3,62 (s, 2H).
1 3C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 13,9 (6); 19,0 (6); 20,2 (2); 24,3 (6); 25,3 (2); 29,8 (2); 46,0 (2); 59,3 (8); 63,6 (2); 174,7 (2).
Analiza elementarna CHN dla C38H78N4O4 (Mmol = 655,07 g/mol): wartości obliczone (%): C = 69,68; H = 12,00; N = 8,55; wartości zmierzone: C = 69,29; H = 11,68; N = 8,27.
Przykład II
Sposób otrzymywania di(l-histydyny) butylo-1,4-bis(tributyloamoniowej):
W kolbie reakcyjnej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,005 mol dibromku butylo-1,4-bis(tributyloamoniowego) rozpuszczonego w 50 cm3 etanolu, następnie dodano 0,01 mol soli sodowej L-histydyny. Włączono mieszanie i prowadzono reakcję w czasie 30 minut, zachowując stałą temperaturę równą 25°C. W dalszej kolejności odparowano rozpuszczalnik. W celu oczyszczenia produktu rozpuszczono go w acetonitrylu i pozostawiono w temperaturze 5°C na 24 godziny. Następnie, wytrącony produkt uboczny odsączono, a produkt główny suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C. Wydajność procesu wyniosła 94%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,91 (m, 18H); 1,33 (m, 12H); 1,62 (m, 12H); 1,74 (m, 4H); 2,98 (m, 2H); 3,20 (m, 14H); 3,31 (m, 4H); 3,87 (s, 2H); 7,66 (s, 2H); 8,73 (s, 2H).
1 3C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 13,8 (6); 19,3 (6); 20,2 (2); 24,3 (6); 32,3 (2); 57,8 (8); 62,4 (2); 117,9 (2); 131,3 (2); 136,2 (2); 178,4 (2).
Analiza elementarna CHN dla C40H78N8O4 (Mmol = 735,12 g/mol): wartości obliczone (%): C = 65,36; H = 10,70; N = 15,24; wartości zmierzone: C = 65,00; H = 10,38; N = 14,01.
Przykład III
Sposób otrzymywania di(i_-proliny) oktylo-1,8-bis(tributyloamoniowej):
W reaktorze wyposażonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,005 mol dibromku oktylo- 1,8-bis(tributyloamoniowego), po czym wprowadzono w 50 cm3 etanolu. Następnie dodano 0,01 mola soli sodowej L-proliny i rozpoczęto mieszanie układu. Reakcję prowadzono w czasie 30 minut w temperaturze 25°C. Po zakończeniu reakcji odparowano mieszaninę rozpuszczalników. Powstały produkt w celu oczyszczenia rozpuszczono w 50 cm3 acetonitrylu i pozostawiono w temperaturze 5°C na 24 godziny. Następnie wytrącony produkt uboczny odsączono i produkt główny wysuszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C. Wydajność reakcji wyniosła 94%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,88 (m, 18H); 1,30 (m, 20H); 1,57 (m, 20); 1,71 (m, 2H); 2,03 (m, 2H); 2,78 (m, 4H); 3,13 (m, 16H); 3,66 (s, 2H).
1 3C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 14,0 (6); 20,2 (6); 24,2 (6); 25,4 (2); 26,3 (2); 26,5 (2); 29,1 (2); 30,1 (2); 46,3 (2); 58,1 (6); 63,6 (2); 59,2 (2); 174,5 (2).
Analiza elementarna CHN dla C42H86N4O4 (Mmol = 711,17 g/mol): wartości obliczone (%): C = 70,93; H = 12,19; N = 7,88; wartości zmierzone: C = 70,61; H = 12,46; N = 7,55.
Przykład IV
Sposób otrzymywania di(i_-histydyny) oktylo-1,8-bis(tributyloamoniowej):
W kolbie reakcyjnej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono roztwór 0,005 mol dibromku oktylo-1,8-bis(tributyloamoniowego) rozpuszczonego w 50 cm3 metanolu, następnie dodano 0,01 mol soli potasowej L-histydyny. Włączono mieszanie i prowadzono reakcję w czasie 30 minut, zachowując stałą temperaturę równą 25°C. W dalszej kolejności odparowano rozpuszczalnik. W celu oczyszczenia, produkt dodano acetonitryl i pozostawiono w temperaturze 5°C na 24 godziny. Następnie wytrącony produkt uboczny odsączono i produkt główny wysuszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C. Wydajność procesu wyniosła 95%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0,89 (m, 18H); 1,29 (m, 20H); 1,55 (m, 14); 2,99 (m, 4H); 3,14 (m, 16H); 3,25 (s, 2H); 3,90 (s, 2H); 7,66 (s, 2H); 8,75 (s, 2H).
1 3C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 14,0 (6); 20,2 (6); 24,2 (6); 26,3 (2); 26,5 (2) 29,1 (2); 32,3 (2); 58,1 (6); 62,7 (2); 59,2 (2); 117,6 (2); 136,8 (2); 131,3 (2); 178,5 (2).
Analiza elementarna CHN dla C44H86N8O4 (Mmol = 791,22 g/mol): wartości obliczone (%): C = 66,79; H = 10,96; N = 14,16; wartości zmierzone: C = 66,39; H = 10,48; N = 14,31.
Przykład V
Sposób otrzymywania di(i_-proliny) dodecylo-1,12-bis(tributyloamoniowej):
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,005 mol dibromku dodecylo- 1,12-bis(tributyloamoniowego) i rozpuszczono w 50 cm3 metanolu. Następnie do układu dodano 0,01 soli sodowej L-proliny i włączono mieszanie. Reakcję prowadzono w czasie 30 minut w temperaturze 25°C. Następnie odparowano rozpuszczalnik, a otrzymany produkt rozpuszczono w 50 cm3 acetonitrylu i pozostawiono w temperaturze 5°C na 24 godziny. Następnie wytrącony produkt uboczny odsączono, a produkt główny wysuszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C. Wydajność reakcji wynosiła 95%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,92 (m, 18H); 1,32 (m, 28H); 1,60 (m, 20H); 1,75 (m, 2H); 2,00 (m, 2H); 2,77 (m, 4H); 3,16 (m, 16H): 3,69 (s, 2H).
1 3C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 14,1 (6); 20,3 (6); 24,3 (6); 25,3 (2); 26,6 (2); 29,4 (2); 29,7 (4); 29,9 (4); 47,2 (2); 59,1 (8); 65,3 (2); 174,8 (2).
Analiza elementarna CHN dla C46H94N4O4 (Mmol = 767,28 g/mol): wartości obliczone (%): C = 72,01; H = 12,35; N = 7,30; wartości zmierzone: C = 72,39; H = 12,03; N = 7,03.
Przykład VI
Sposób otrzymywania di(i_-histydyny) dodecylo-1,12-bis(tributyloamoniowej):
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,005 mol dibromku dodecylo-1,12-bis(tributyloamoniowego) i rozpuszczono w 50 cm3 metanolu. Następnie do układu dodano 0,01 soli potasowej l-histydyny i włączono mieszanie. Reakcję prowadzono w czasie 30 minut w temperaturze 25°C. Następnie odparowano rozpuszczalnik, a otrzymany produkt rozpuszczono w 50 cm3 acetonitrylu i pozostawiono w temperaturze 5°C na 24 godziny. Następnie wytrącony produkt uboczny odsączono, a produkt główny wysuszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C. Wydajność reakcji wynosiła 96%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,93 (m, 18H); 1,35 (m, 28H); 1,63 (m, 18H); 2,99 (m, 2H); 3,19 (m, 16H); 3,82 (s, 2H); 7,77 (s, 2H); 8,75 (s, 2H).
PL 244946 Β1 1 3C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 14,1 (6); 20,3 (6); 24,3 (6); 26,6 (2); 29,4 (2); 29,7 (2); 29,9 (4); 32,3 (2); 59,1 (8); 62,6 (2); 117,3 (2); 136,3 (2); 131,3 (2); 178,8 (2).
Analiza elementarna CHN dla C48H94N8O4 (Mmoi = 847,33 g/mol): wartości obliczone (%): C = 68,04; H = 11,18; N = 13,22; wartości zmierzone: C = 68,36; H = 11,33; N = 13,65.
Przykład zastosowania
Aby zastosować nowo zsyntezowane ciecze jonowe w postaci surfaktantów należy przygotować roztwory wodne o stężeniu 1%. Tak przygotowane roztwory naniesiono na zanieczyszczone powierzchnie urządzenia. Po kilkunastu minutach powierzchnie przemyto czystą wodą.
Stwierdzono, że użyte roztwory postaci surfaktantów umożliwiły lepsze oczyszczenie powierzchni. W celu określenia aktywności międzyfazowej badanych związków zmierzono wartości napięcia powierzchniowego z wykorzystaniem metody wiszącej kropli. Natomiast zgodnie z metodą siedzącej kropli wyznaczono wartości kąta zwilżania. Metoda ta opiera się na równaniu Younga-Laplace'a i właściwym dopasowaniu obrazu kropli, adekwatnie do jej kształtu i krawędzi. W przypadku cieczy jonowych o aktywności powierzchniowej podstawowym warunkiem pozwalającym na interpretację właściwości międzyfazowych jest wartość kąta zwilżania między granicami trzech faz, czyli ciecz - ciało stałe - gaz. Parametr ten umożliwia określenie zakresu hydrofobowości bądź hydrofilowości analizowanej powierzchni. Jako materiał zwilżany wykorzystano parafinę. Sole z kationem alkilo-1 ,ro-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów mogą być stosowane w przemyśle jako np. substancja pomocnicza znajdująca się w preparatach myjąco-dezynfekujących.
Zmiana anionu danego związku determinuje efektywność obniżania napięcia powierzchniowego, jak również przyczynia się do powstawania aglomeratów z tworzących je micel. Ponadto możliwość modyfikacji struktur cieczy jonowych umożliwia na zmianę w zwilżalności powierzchni parafiny, a co z kolei wpływa na zastosowanie soli kationem alkilo-1 ,ro-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów jako surfaktanty. W tabeli 1 przedstawiono wartości napięcia powierzchniowego oraz kąta zwilżania dla badanych związków.
Tabela 1. Zestawienie aktywności powierzchniowej wodnych roztworów badanych cieczy jonowych.
| Ciecz jonowa | Napięcie powierzchniowe [mN/m] | Kęt zwilżania (“i |
| Di(L-prolina) buty!o-l,4bis(tributyloamoniowa) | 49,7 | 87,7 |
| Di(L-prolina) oktylo-l,8-bis(tributyioamoniowa) | 49,5 | 85,0 |
| Di(L-prolina) dodecylo-1,12-bis(tnbutyloamoniowa) | 48,1 | 79,6 |
| Dift-histydyna) butylo-1,4-b!$(tributyloomoniowo} | 31,7 | 79,3 |
| Di(L-histydyna) oktylo-l,8-bi$(tributytoamoniowa) | 35,4 | 87,9 |
| Di(L-histydyna) dodecylo-1,12-bis(tributyloamoniowaj | 40,1 | 90,2 |
Ciecze jonowe z kationem alkilo-1 ,ro-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów zaliczane są do związków aktywnych powierzchniowo. Spośród wszystkich nowo zsyntezowanych soli, di (L-histydyn a) butylo-1,4-bis(tributyloamoniowa) najbardziej obniża napięcie powierzchniowe wody oraz w największym stopniu zwilża powierzchnię parafiny.
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Ciecze jonowe z kationem alkilo-1 ,ro-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, o wzorach 1 i 2, w którym R oznacza łańcuch alkilowy o liczbie atomów węgla 4 albo 8 albo 12.
- 2. Sposób otrzymywania cieczy jonowych z kationem alkilo-1, ro-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że do dibromku alkilo-1 ,ro-bis(tributyloamoniowego), dodaje się soli potasowej albo sodowej L-proliny lub L-histydyny, w stosunku molowym dibromku bis-amoniowego do soli sodowej albo potasowej 1:2, przy czym reakcje przeprowadzi się w temperaturze od 25°C, w metanolu albo etanolu, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, dalej dodaje się acetonitrylu, a wytrącony produkt uboczny odsącza się, z kolei z przesączu odparowuje się rozpuszczalniki, po czym powstały produkt suszy się w temperaturze 60°C.PL 244946 Β1
- 3. Zastosowanie cieczy jonowych z kationem alkilo-1 ,ro-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, określone zastrzeżeniem 1, jako środki myjąco-dezynfekujące.
- 4. Zastosowanie według zastrzeżenia 3, znamienne tym, że ciecze jonowe z kationem alkilo-1 ,-ro-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, określone w zastrzeżeniu 1, stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu 1%.
- 5. Zastosowanie według zastrzeżenia 3, znamienne tym, że ciecze jonowe z kationem alkilo-1 ,-ro-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, określone w zastrzeżeniu 1, stosuje się w postaci roztworu wodno-alkoholowego o stężeniu 1%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL437804A PL244946B1 (pl) | 2021-05-06 | 2021-05-06 | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1, ω-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL437804A PL244946B1 (pl) | 2021-05-06 | 2021-05-06 | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1, ω-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL437804A1 PL437804A1 (pl) | 2022-11-07 |
| PL244946B1 true PL244946B1 (pl) | 2024-04-08 |
Family
ID=83944940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL437804A PL244946B1 (pl) | 2021-05-06 | 2021-05-06 | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1, ω-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL244946B1 (pl) |
-
2021
- 2021-05-06 PL PL437804A patent/PL244946B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL437804A1 (pl) | 2022-11-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Singh et al. | Micellization behavior of surface active ionic liquids having aromatic counterions in aqueous media | |
| KR100958876B1 (ko) | 다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의제조방법 | |
| CN108026038A (zh) | 两性内铵盐化合物 | |
| CA2741697A1 (en) | Gemini surfactants | |
| Dai et al. | Synthesis, surface adsorption and micelle formation of a class of morpholinium gemini surfactants | |
| PL244948B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego | |
| JP2023534641A (ja) | 分岐鎖状アミノ酸界面活性剤 | |
| CN103464050A (zh) | 一类头基区含羟基的阳离子Gemini表面活性剂及其制备方法 | |
| EP0363094B1 (en) | Fluorochemical surfactants and process for preparing same | |
| CN101184768A (zh) | 低粘度的离子液体 | |
| CN104607094A (zh) | 不对称阳离子双子表面活性剂及其制备方法 | |
| Sun et al. | Aggregation behavior of zwitterionic surface active ionic liquids with different counterions, cations, and alkyl chains | |
| PL244946B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1, ω-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| PL242406B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo) dimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki myjące | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| PL244947B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis[tributylo(karboksymetylo) fosfoniowym] oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia powierzchni użytkowych | |
| Vieira et al. | Surface active SNS-based dicationic ionic liquids containing amphiphilic anions: Experimental and theoretical studies of their structures and organization in solution | |
| Tyagi et al. | Synthesis and physico‐chemical properties of novel dialkyl diphosphate gemini surfactants based on octadecanol | |
| CN111072511B (zh) | 一种季铵盐表面活性剂及其制备方法、用途 | |
| PL237907B1 (pl) | Halogenki czwartorzędowych pochodnych 4-hydroksy-1-metylopiperydyny, ich zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL246293B1 (pl) | Nowe dikationowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω- bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty myjące | |
| PL243064B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karbosymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze | |
| JPS6233222B2 (pl) | ||
| EP3775095A1 (en) | Surfactants for enhanced oil recovery |