PL243064B1 - Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karbosymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze - Google Patents
Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karbosymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze Download PDFInfo
- Publication number
- PL243064B1 PL243064B1 PL435465A PL43546520A PL243064B1 PL 243064 B1 PL243064 B1 PL 243064B1 PL 435465 A PL435465 A PL 435465A PL 43546520 A PL43546520 A PL 43546520A PL 243064 B1 PL243064 B1 PL 243064B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carboxymethyl
- alkyl
- ionic liquids
- ethylhexyl
- dimethylammonium
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 20
- -1 bis (2-ethylhexyl) phosphate anion Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 238000005237 degreasing agent Methods 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 3
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 claims description 3
- UJICRSDQYCVRRM-UHFFFAOYSA-M CCCCC(CC)COP(O)(OCC(CC)CCCC)=O.[Na+].[Cl-] Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(OCC(CC)CCCC)=O.[Na+].[Cl-] UJICRSDQYCVRRM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 8
- AOBMIXQSBXYCFW-UHFFFAOYSA-M sodium;bis(2-ethylhexyl) phosphate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COP([O-])(=O)OCC(CC)CCCC AOBMIXQSBXYCFW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- FYDSLXOISIJCDT-UHFFFAOYSA-N [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)=O Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)=O FYDSLXOISIJCDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- FZBCPIFEUNMTCU-UHFFFAOYSA-N butyl-(carboxymethyl)-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](C)(C)CC(O)=O FZBCPIFEUNMTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOPSCVCBEOCPJZ-UHFFFAOYSA-N carboxymethyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC(O)=O HOPSCVCBEOCPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSRSDOSJAYXNCH-UHFFFAOYSA-N carboxymethyl-decyl-dimethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)=O CSRSDOSJAYXNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical class C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012835 hanging drop method Methods 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000276 sedentary effect Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Abstract
Przedmiotem wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, o wzorze 1, gdzie R oznacza podstawnik od metylowego do decylowego. Zgłoszenie obejmuje także sposób otrzymywania powyższych substancji, który polega na tym, że chlorek alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy rozpuszcza się w metanolu lub etanolu i poddaje się reakcji wymiany z bis(2-etyloheksylo)fosforanem sodu w stosunku molowym chlorku do soli sodowej 1:1, w temperaturze od 20 do 35°C, korzystnie 25°C, następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym produkt rozpuszcza się w acetonie w celu usunięcia pozostałości soli nieorganicznej, wytrącony osad odsącza się, a od produktu odparowuje się rozpuszczalnik i suszy w temperaturze 70°C. Przedmiotem zgłoszenia jest też zastosowanie nowych cieczy jonowych z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym jako środki myjące.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze.
Współczesny świat charakteryzuje się postępem naukowo-technicznym. W efekcie wzrostu zapotrzebowania na produkty codziennego użytku takie, jak m.in. barwniki, paliwo, środki ochrony roślin, obserwuje się coraz większe zagrożenie dla środowiska naturalnego. W związku z tym poszukuje się rozwiązań, które ten negatywny wpływ zminimalizują. Jedną z propozycji są ciecze jonowe (ang. ionic liquids, ILs). Związki te składają się z organicznego kationu i nieorganicznego lub organicznego anionu. Ich specyficzna budowa jonowa jest przyczyną tego, że topią się w temperaturze niższej niż 100°C. Istnieje wiele możliwości połączenia kationów i anionów, które pozwalają otrzymać związki o wielu interesujących właściwościach m.in. niskiej prężności par, niepalności czy aktywności międzyfazowej.
Ciecze jonowe stanowią obszerną grupę związków, do których zalicza się aktywne powierzchniowo ciecze jonowe (ang. surface active ionic liquids, SAILs). Są to związki o budowie amfifilowej zdolne do tworzenia w środowisku wodnym micel oraz obniżania napięcia powierzchniowego występującego między substancją ciekłą a określoną warstwą zewnętrzną. Fakt, że SAILs w budowie strukturalnej zawierają ugrupowanie hydrofilowe i hydrofobowe wpływają na ich właściwości zwilżające, emulgujące czy pianotwórcze. Związki powierzchniowo czynne, dzięki swoim właściwościom, znalazły zastosowanie w wielu dziedzinach przemysłu, np. przy produkcji środków piorących i myjących, a synteza nowych SAILs stanowi cel intensywnych badań dla wielu ośrodków naukowych.
Wybór obu jonów był związany z ich właściwościami fizykochemicznymi oraz wpływem na środowisko oraz człowieka. Kation alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym jest pochodną betainy będącą związkiem występującym naturalnie. Z dostępnych danych literaturowych chlorki alkilobetainy są stosowane między innymi w środkach myjących, co sprawia, że są to związki bezpieczne dla ludzi i środowiska. Natomiast wybór anionu był podyktowany dobrymi właściwościami powierzchniowymi, co umożliwia zwiększenie skuteczności w środkach odtłuszczających powierzchnie robocze.
Istotą wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, o wzorze 1, gdzie R oznacza podstawnik od metylowego do decylowego.
Przykładami tego typu związków są:
• bis(2-etyloheksylo)fosforan decylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy, • bis(2-etyloheksylo)fosforan oktylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy, • bis(2-etyloheksylo)fosforan heksylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy, • bis(2-etyloheksylo)fosforan butylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy, • bis(2-etyloheksylo)fosforan (karboksymetylo)trimetyloamoniowy.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania nowych adiuwantów w postaci cieczy jonowych z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym, charakteryzujący się tym, że chlorek alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy rozpuszcza się w metanolu lub etanolu i poddaje się reakcji wymiany z bis(2-etyloheksylo)fosforanem sodu w stosunku molowym chlorku do soli sodowej 1:1, w temperaturze od 20 do 35°C, korzystnie 25°C, następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym produkt rozpuszcza się w acetonie w celu usunięcia pozostałości soli nieorganicznej, wytrącony osad odsącza się, a od produktu odparowuje się rozpuszczalnik i suszy w temperaturze 70°C.
Istotą wynalazku jest także zastosowanie nowych cieczy jonowych z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze. Korzystnie nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,05%, albo w postaci roztworu wodno-alkoholowego o stężeniu co najmniej 0,05%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• syntezowano ciecze jonowe zawierające kation alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy, • opracowane metody syntezy przebiegają z wysoką wydajnością powyżej 89%, • otrzymane sole w temperaturze otoczenia są cieczami o wysokiej lepkości, co pozwala zaliczyć je do cieczy jonowych, • syntezowane ciecze jonowe posiadają niemierzalną nad swą powierzchnią prężność par, • otrzymane ciecze jonowe wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, • otrzymane nowe związki wykazują aktywność powierzchniową, • syntezowane związki mają zastosowane jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze.
Sposób otrzymywania cieczy jonowych z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym został zilustrowany w poniższych przykładach:
Przykład I
Sposób otrzymywania bis(2-etyloheksylo)fosforanu decylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego
Do kolby zawierającej 30 cm3 etanolu wprowadzono 0,01 mol bromku decylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego. Następnie, podczas ciągłego mieszania, dodano 0,01 mol bis(2-etyloheksylo)fosforanu sodu. Mieszanie kontynuowano przez 15 min w temperaturze 30°C, po czym z mieszaniny odparowano rozpuszczalnik. Produkt oczyszczono poprzez wytrącenie soli nieorganicznej w acetonie. Wytrącony osad odsączono, a od produktu reakcji odparowano aceton. Następnie otrzymaną ciecz jonową poddano suszeniu próżniowemu w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wyniosła 92%.
Wykonane widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego pozwoliły na potwierdzenie struktury produktu;
1 H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0.91 (t, 15H); 1.31 (m, 30H); 1.53 (m, 2H); 1.77 (m, 2H); 3.30 (s, 6H); 3.59 (m, 2H); 3.82 (m, 4H); 4.31 (s, 2H).
1 3C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 11.5(2C), 14.5(4C), 20.3, 23.8(2C), 24.1(2C), 24.6(2C), 25.3, 29.1 (2C), 29.5 (2C), 30.8 (2C), 31.9, 41.7 (2C), 54.2 (2C), 62.3, 64.7, 69.5 (2C), 168.2.
Analiza elementarna CHN dla C30H64NO6P (Mmol = 565,46 g/mol): wartości obliczone (%): C = 63,68; H = 11,44; N = 2,48; wartości zmierzone (%): C = 63,22; H = 11,08; N = 2,11.
Przykład II
Sposób otrzymywania bis(2-etyloheksylo)fosforanu oktylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego
Do kolby zawierającej 30 cm3 metanolu wprowadzono 0,01 mol chlorku oktylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego. Następnie, podczas ciągłego mieszania, dodano 0,01 mol bis(2-etyloheksylo)fosforanu sodu. Mieszanie kontynuowano przez 15 min w temperaturze 35°C, po czym z mieszaniny odparowano rozpuszczalnik. Produkt oczyszczono poprzez wytrącenie soli nieorganicznej w acetonie. Wytrącony osad odsączono, a od produktu reakcji odparowano aceton. Następnie otrzymaną ciecz jonową poddano suszeniu próżniowemu w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wyniosła 90%.
Wykonane widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego pozwoliły na potwierdzenie struktury produktu:
1 H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0.91 (t, 15H); 1.32 (m, 26H); 1.53 (m, 2H); 1.77 (m, 2H); 3.31 (s, 6H); 3.59 (m, 2H); 3.84 (m, 4H); 4.30 (s, 2H).
1 3C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 11.5(2C), 14.5(4C), 20.3, 23.8(2C), 24.1(2C), 24.6(2C), 25.3, 29.1 (2C), 30.8 (2C), 31.9, 41.7 (2C), 54.2 (2C), 62.3, 64.7, 69.5 (2C), 168.2.
Analiza elementarna CHN dla C28H60NO6P (Mmol = 537,42 g/mol): wartości obliczone (%): C = 62,54; H = 11,25; N = 2,60; wartości zmierzone (%): C = 62,15; H = 11,61; N = 2,23.
Przykład III
Sposób otrzymywania bis(2-etyloheksylo)fosforanu heksylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego
Do kolby zawierającej 30 cm3 etanolu wprowadzono 0,01 mol bromku heksylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego. Następnie, podczas ciągłego mieszania, dodano 0,01 mol bis(2-etyloheksylo)fosforanu sodu. Mieszanie kontynuowano przez 15 min w temperaturze 20°C, po czym z mieszaniny odparowano rozpuszczalnik. Produkt oczyszczono poprzez wytrącenie soli nieorganicznej w acetonie. Wytrącony osad odsączono, a od produktu reakcji odparowano aceton. Następnie otrzymaną ciecz jonową poddano suszeniu próżniowemu w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wyniosła 89%.
Wykonane widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego pozwoliły na potwierdzenie struktury produktu:
1 H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0.90 (t, 15H); 1.31 (m, 22H); 1.54 (m, 2H); 1.77 (m, 2H); 3.30 (s, 6H); 3.59 (m, 2H); 3.83 (m, 4H); 4.31 (s, 2H).
1 3C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 11.5(2C), 14.5(4C), 20.3, 23.8(2C), 23.9, 24.1(2C), 24.6(2C), 30.8 (2C), 31.5, 41.7 (2C), 54.2 (2C), 62.3, 64.7, 69.5 (2C), 168.2.
Analiza elementarna CHN dla C26H56NO6P (Mmol = 509,38 g/mol): wartości obliczone (%): C = 61,27; H = 11,07; N = 2,75; wartości zmierzone (%):C = 61,66; H = 11,47; N = 2,43.
Przykład IV
Sposób otrzymywania bis(2-etyloheksylo)fosforanu butylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego
Do kolby zawierającej 30 cm3 metanolu wprowadzono 0,01 mol chlorku butylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego. Następnie, podczas ciągłego mieszania, dodano 0,01 mol bis(2-etyloheksylo)fosforanu sodu. Mieszanie kontynuowano przez 15 min w temperaturze 30°C, po czym z mieszaniny odparowano rozpuszczalnik. Produkt oczyszczono poprzez wytrącenie soli nieorganicznej w acetonie. Wytrącony osad odsączono, a od produktu reakcji odparowano aceton. Następnie otrzymaną ciecz jonową poddano suszeniu próżniowemu w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wyniosła 89%.
Wykonane widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego pozwoliły na potwierdzenie struktury produktu:
1 H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0.91 (t, 15H); 1.31 (m, 18H); 1.53 (m, 2H); 1.77 (m, 2H); 3.30 (s, 6H); 3.59 (m, 2H); 3.82 (m, 4H); 4.31 (s, 2H).
1 3C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 11.5(2C), 14.5(4C), 20.3, 23.8(2C), 24.1(2C), 24.6(2C), 30.8 (2C), 41.7 (2C), 54.2 (2C), 62.3, 64.7, 69.5 (2C), 168.2.
Analiza elementarna CHN dla C24H52NO6P (Mmol = 481,35 g/mol): wartości obliczone (%): C = 59,85; H = 10,88; N = 2,91; wartości zmierzone (%): C = 59,46; H = 10,48; N = 2,53.
Przykład V
Sposób otrzymywania bis(2-etyloheksylo)fosforanu (karboksymetylo)trimetyloamoniowego
W kolbie rozpuszczono 0,01 mol chlorku (karboksymetylo)trimetyloamoniowego w 30 cm3 etanolu. Następnie dodano 0,01 mola bis(2-etyloheksylo)fosforanu sodu. Reakcję wymiany prowadzono w temperaturze 35°C przy intensywnym mieszaniu. Nierozpuszczalną w butanolu sól nieorganiczną odsączono, a następnie odparowano etanol na wyparce próżniowej. Otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w 30 cm3 acetonu. Wytrącony osad oddzielono, a rozpuszczalnik odparowano. Produkt reakcji suszono w suszarce pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wyniosła 90%.
Wykonane widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego pozwoliły na potwierdzenie struktury produktu:
1 H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0.91 (m, 12H); 1.32 (m, 16H); 1.53 (m, 2H); 3.30 (s, 9H); 3,82 (m, 4H); 4.24 (s, 2H).
1 3C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 11.5 (2C), 14.5 (2C), 24.1 (2C), 24.6 (2C), 30.2 (2C), 33.5 (2C), 41.7 (2C), 54.3 (3C), 64.9, 69.3 (2C), 167.6.
Analiza elementarna CHN dla C21H46NO6P (Mmol = 439,31 g/mol): wartości obliczone (%): C = 57,38; H = 10,55; N = 3,19; wartości zmierzone (%):C = 57,77; H = 10,96; N = 3,58.
Przykład zastosowania
W celu zastosowania zsyntezowanych cieczy jonowych w postaci związków powierzchniowo czynnych należy przygotować roztwory wodne lub wodno-alkoholowe o stężeniu w przedziale od 0,31 do 2,15 mmol/ dm3 zgodnie z tabelą 1. Po czym przygotowanymi roztworami umyto przygotowane wcześniej powierzchnie na których znajdował się tłuszcz i określono ich skuteczność w tym zakresie. Ponadto zmierzono wartość napięcia powierzchniowego z wykorzystaniem metody wiszącej kropli, co stanowiło podstawę do określenia parametrów: krytyczne stężenie micelowania (CMC) oraz napięcie powierzchniowe w CMC. Natomiast przy zastosowaniu metody siedzącej kropli wyznaczono wartości kąta zwilżania na granicy trzech faz, tj. ciecz-ciało stałe-gaz. Parametr ten pozwala na określenie zakresu hydrofobowości bądź hydrofilowości danej powierzchni. Metoda siedzącej kropli bazuje na równaniu Youn g-Laplace'a i właściwym dopasowaniu obrazu kropli, odpowiednio do jej kształtu i krawędzi. Materiałem zwilżanym była parafina.
Wniosek:
Wyznaczone parametry umożliwiły, na określenie stężeń, w których zsyntezowane ciecze jonowe działają najskuteczniej jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze.
W tabeli 1 przedstawiono wartości napięcia powierzchniowego, przy CMC, kąta zwilżania, a także wartości krytycznego stężenia micelowania dla badanych związków.
PL 243064 Β1
Tabela 1. Zestawienie aktywności powierzchniowej dla zsyntezowanych cieczy jonowych w postaci roztworów wodnych
| Nr | Ciecz jonowa | Napięcie powierzchniowe w CMC [mN/m] | CMC (mmol/dm3] | Kąt zwilżania [’] |
| 1 | bis(2-etylohek$ylo)fosforan butylo(karboksymetylo)dimetyłoamoniowy | 37,9 | 2,15 | 82,5 |
| 2 | bi$ (2~etyloheksyio)fos forem (karboksymetylo)trimetyloamoniowy | 40,1 | 1,48 | 77,5 |
| 3 4... .... | bis(2-e tyłoheksylo)fosforan decyio{karboksymetylo)dimetyloamoniowy | 28,0 | 0,31 | 49,0 |
Badane ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym zaliczane są do grupy związków o właściwościach międzyfazowych ze względu na skuteczność obniżania napięcia powierzchniowego. Najlepszymi właściwościami międzyfazowymi wyróżnia się bis(2-etyloheksylo)fosforan decylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym. W odniesieniu do pozostałych analizowanych cieczy jonowych, związek ten obniża napięcie powierzchniowe przy użyciu najmniejszej ilości surfaktantu.
Claims (5)
1. Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, o wzorze 1, gdzie R oznacza, podstawnik od metylowego do decylowego.
2. Sposób otrzymywania nowych adiuwantów w postaci cieczy jonowych z kationem alkilo(karboksymetylojdimetyloamoniowym, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że chlorek alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy rozpuszcza się w metanolu lub etanolu i poddaje się reakcji wymiany z bis(2-etyloheksylo)fosforanem sodu w stosunku molowym chlorku do soli sodowej 1:1, w temperaturze od 20 do 35°C, korzystnie 25°C, następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym produkt rozpuszcza się w acetonie w celu usunięcia pozostałości soli nieorganicznej, wytrącony osad odsącza się, a od produktu odparowuje się rozpuszczalnik i suszy w temperaturze 70°C.
3. Zastosowanie nowych cieczy jonowych z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym, określonych zastrz. 1, jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze.
4. Zastosowanie według zastrz. 3, znamienne tym, że nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,05%.
5. Zastosowanie według zastrz. 3, znamienne tym, że nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym stosuje się w postaci roztworu wodno-alkoholowego o stężeniu co najmniej 0,05%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL435465A PL243064B1 (pl) | 2020-09-24 | 2020-09-24 | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karbosymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL435465A PL243064B1 (pl) | 2020-09-24 | 2020-09-24 | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karbosymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL435465A1 PL435465A1 (pl) | 2022-03-28 |
| PL243064B1 true PL243064B1 (pl) | 2023-06-12 |
Family
ID=80855597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL435465A PL243064B1 (pl) | 2020-09-24 | 2020-09-24 | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karbosymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL243064B1 (pl) |
-
2020
- 2020-09-24 PL PL435465A patent/PL243064B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL435465A1 (pl) | 2022-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL244948B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego | |
| PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
| PL243064B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karbosymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze | |
| PL242406B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo) dimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki myjące | |
| Del Rosso et al. | Hydrolysis of 2, 4-dinitrophenyl phosphate in normal and reverse micelles | |
| PL240766B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz | |
| PL242679B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4- dioksobutano-2-sulfonianowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| PL246293B1 (pl) | Nowe dikationowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω- bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty myjące | |
| PL244946B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1, ω-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące | |
| Rosso et al. | Hydrolysis of 2, 4-dinitrophenyl phosphate in normal and reverse micelles | |
| PL244947B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis[tributylo(karboksymetylo) fosfoniowym] oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia powierzchni użytkowych | |
| PL230034B1 (pl) | Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodnym betainy i anionem nonanianowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy | |
| CN103951702A (zh) | 1,1′-二烷基-3,3′-(2-磷酸酯-1,3-亚丙基)咪唑内盐化合物及其制备方法 | |
| PL243669B1 (pl) | Herbicydowe imidazoliowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze | |
| PL247039B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe z kationem 2-(4-chloro-2-metylofenoksyacetyloksyalkoksy)- 2-oksoetylo-N,N,N-trimetyloamoni owym i anionem 2,4-dichlorofenoksyoctanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy | |
| PL238748B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,4-bis(2- etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianowym | |
| PL243671B1 (pl) | Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym | |
| PL243670B1 (pl) | Sposób otrzymywania herbicydowej imidazoliowej cieczy jonowej z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL237907B1 (pl) | Halogenki czwartorzędowych pochodnych 4-hydroksy-1-metylopiperydyny, ich zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL243363B1 (pl) | Herbicydowe 1-alkilopirydyniowe ciecze jonowe z anionem 4-chlorofenoksyoctanowym, oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki chwastobójcze | |
| PL212043B1 (pl) | Sposób wytwarzania cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem alkilobenzenosulfonowym | |
| PL242158B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem (2-hydroksyetylo)dodecylodimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako adiuwanty |