PL247536B1 - 7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime and method for obtaining 7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime - Google Patents
7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime and method for obtaining 7,4'-di-O-heptylonaringenin oximeInfo
- Publication number
- PL247536B1 PL247536B1 PL443473A PL44347323A PL247536B1 PL 247536 B1 PL247536 B1 PL 247536B1 PL 443473 A PL443473 A PL 443473A PL 44347323 A PL44347323 A PL 44347323A PL 247536 B1 PL247536 B1 PL 247536B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxime
- heptylonaringenin
- mixture
- alcohol
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
- C07D311/32—2,3-Dihydro derivatives, e.g. flavanones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest oksym 7,4'-di-O-heptylonaringeniny o wzorze 2 oraz sposób otrzymywania oksymu 7,4'-di-O-heptylonaringeniny polegający na tym, że do substratu, którym jest 7,4'-di-O-heptylonaringenina o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:3:3 oraz minimalną ilość alkoholu, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą pozostawia się w temperaturze od 30°C do 55°C na okres od 6 do 36 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym mieszaninę wylewa się do wody z lodem, wytrącony osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie otrzymany surowy produkt oczyszcza się.The subject of the application is 7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime of formula 2 and a method for obtaining 7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime, which consists in adding hydroxylamine hydrochloride and anhydrous sodium acetate in a molar ratio of at least 1:3:3 and a minimum amount of alcohol to the substrate, which is 7,4'-di-O-heptylonaringenin of formula 1, which constitutes a reaction mixture, which is left at a temperature of 30°C to 55°C for a period of 6 to 36 hours with continuous stirring, after which the mixture is poured into ice water, the precipitate is filtered under reduced pressure, and then the obtained crude product is purified.
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest oksym 7,4’-di-O-heptylonaringeniny. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania oksymu 7,4’-di-O-heptylonaringeniny.The invention relates to 7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime. The invention also relates to a method for obtaining 7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie, jako potencjalny lek o działaniu przeciwdrobnoustrojowym oraz w terapii przeciwnowotworowej.The invention may find use as a potential antimicrobial drug and in anticancer therapy.
Znane są doniesienia na temat oksymów O-alkilowych pochodnych naringeniny świadczące o znaczącym wpływie wprowadzenia grupy oksymowej do struktury naringeniny na wzrost aktywności antyproliferacyjnej względem linii komórek nowotworu okrężnicy (HT-29) oraz aktywność przeciwbakteryjną testowaną względem Escherichia coli, Staphylococcus aureus i Bacillus subtilis. (J. Kozłowska et al., „Novel O-alkyl Derivatives of Naringenin and Their Oximes with Antimicrobial and Anticancer Activity”, Molecules, 2019, 24(4), 679). Znana jest także aktywność przeciwdrobnoustrojowa oksymów O-alkilowych pochodnych naringeniny względem opornych szczepów Helicobacter pylori, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii (A. Duda-Madej et al. „Antimicrobial O-Alkyl Derivatives of Naringenin and Their Oximes Against Multidrug-Resistant Bacteria”, Molecules, 2020, 25(16), 3642).There are reports on O-alkyl oximes of naringenin derivatives demonstrating a significant effect of introducing an oxime group into the naringenin structure on the increase of antiproliferative activity against a colon cancer cell line (HT-29) and antibacterial activity tested against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Bacillus subtilis. (J. Kozłowska et al., "Novel O-alkyl Derivatives of Naringenin and Their Oximes with Antimicrobial and Anticancer Activity", Molecules, 2019, 24(4), 679). The antimicrobial activity of O-alkyl oximes of naringenin derivatives against resistant strains of Helicobacter pylori, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii is also known (A. Duda-Madej et al. "Antimicrobial O-Alkyl Derivatives of Naringenin and Their Oximes Against Multidrug-Resistant Bacteria", Molecules, 2020, 25(16), 3642).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat oksymu 7,4’-di-O-heptylonaringeniny i jego sposobu wytwarzania.No reports on 7,4'-di-O-heptylnaringenin oxime and its production method were found in the available literature.
Istotą wynalazku jest oksym 7,4’-di-O-heptylonaringeniny.The essence of the invention is 7,4'-di-O-heptylnaringenin oxime.
Istotą jest także sposób otrzymywania oksymu 7,4’-di-O-heptylonaringeniny, polegający na tym, że do 7,4’-di-O-heptylonaringeniny dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:3:3 oraz minimalną ilość alkoholu. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą pozostawia się w temperaturze od 30°C do 55°C na okres od 6 do 36 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się.The method for obtaining 7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime is also important. This involves adding hydroxylamine hydrochloride and anhydrous sodium acetate in a molar ratio of at least 1:3:3, along with a minimal amount of alcohol, to 7,4'-di-O-heptylonaringenin. This creates a reaction mixture, which is left at a temperature of 30°C to 55°C for 6 to 36 hours with constant stirring. After this time, the reaction mixture is poured into ice-cold water, and the resulting precipitate is filtered under vacuum. The crude product is purified.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest alkohol, zwłaszcza etanol i/lub metanol.It is preferred that the organic solvent used for the reaction is an alcohol, especially ethanol and/or methanol.
Korzystne jest także, gdy temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.It is also advantageous when the temperature of the water used to cool the reacted mixture is close to 0°C.
Korzystnym jest, gdy, oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo, gdy eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 20:0,1.It is advantageous when the purification is carried out on a chromatographic column, additionally when the eluent is a mixture of chloroform and methanol in a volume ratio of 20:0.1.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie oksymu 7,4’-di-O-heptylonaringeniny z wydajnością 78%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.The main advantage of the invention is the production of 7,4'-di-O-heptylnaringenin oxime with a yield of 78%, using readily available reagents.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie.The method of implementing the invention is explained in the example.
Przykład. W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 0,17 g 7,4’-di-O-heptylonaringeniny o wzorze 1 oraz 0,0756 g chlorowodorku hydroksyloaminy a także 0,0893 g bezwodnego octanu sodu i dodaje się 5 mL bezwodnego etanolu. Reakcję prowadzi się przez 23 godziny w temperaturze 45°C. Następnie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymany surowy produkt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 20:0,1. Na tej drodze otrzymuje się 0,1376 g oksymu 7,4’-di-O-heptylonaringeniny w postaci białego proszku z wydajnością 78,43%.Example. In a round-bottomed flask equipped with a magnetic stirrer, 0.17 g of 7,4'-di-O-heptylnaringenin of formula 1, 0.0756 g of hydroxylamine hydrochloride, and 0.0893 g of anhydrous sodium acetate are placed, and 5 mL of anhydrous ethanol is added. The reaction is continued for 23 hours at 45°C. The reaction mixture is then poured into ice-water, and the resulting precipitate is filtered under reduced pressure. The crude product obtained is purified by column chromatography using a mixture of chloroform and methanol in a 20:0.1 (v/v) ratio as the eluent. In this way, 0.1376 g of 7,4'-di-O-heptylnaringenin oxime is obtained in the form of a white powder (78.43% yield).
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:The physical and spectroscopic constants of the obtained compound are as follows:
Temp. topnienia (°C): 82-83Melting point (°C): 82-83
1H-NMR (600 MHz, Aceton-de) δ [ppm] 11,01 (s, 1H, NOH), 10,38 (s, 1 H, OH-5), 7,47 - 7,44 (m, 2H, AA’BB’, H-2’, H-6’), 7,00 - 6,96 (m, 2H, AA’BB’, H-3’, H-5’), 6,05 (d, J = 2,4 Hz, 1H, H-6), 6,04 (d, J = 2,4 Hz, 1H, H-8), 5,11 (dd, J = 11,9, 3,2 Hz, 1H, H-2), 4,02 (t, J = 6,5 Hz, 2H, -CH2-), 3,97 (t, J = 6,5 Hz, 2H, -CH2-), 3,47 (dd, J = 17,1, 3,2 Hz, 1H, H-3a), 2,81 (dd, J = 17,1, 11,9 Hz, 1H, H-3b), 1,81 - 1,72 (m, 4H, 2x-CH2-), 1,52 - 1,42 (m, 4H, 2x-CH2-), 1,41 - 1,30 (m, 12H, 6x-CH2-), 0,92 - 0,86 (m, 6H, 2x-CH3); 13C NMR (150 MHz, Aceton-de) δ [ppm] 162,08, 159,75, 159,35, 158,44, 153,88 (C=NOH), 131,84, 127,77, 114,38, 98,26, 95,73, 94,25, 76,34, 67,78, 67,71,31,68, 31,66, 29,39, 29,14, 28,91, 28,86, 25,86, 25,79, 22,40, 22,38, 13,45; HRMS (m/z): [M + H]+ obliczona dla C29H42NO5, 484,3057; zmierzona 484,3046.1H-NMR (600 MHz, Acetone-de) δ [ppm] 11.01 (s, 1H, NOH), 10.38 (s, 1H, OH-5), 7.47 - 7.44 (m, 2H, AA'BB', H-2', H-6'), 7.00 - 6.96 (m, 2H, AA'BB', H-3', H-5'), 6.05 (d, J = 2.4 Hz, 1H, H-6), 6.04 (d, J = 2.4 Hz, 1H, H-8), 5.11 (dd, J = 11.9, 3.2 Hz, 1H, H-2), 4.02 (t, J = 6.5 Hz, 2H, -CH2-), 3.97 (t, J = 6.5 Hz, 2H, -CH2-), 3.47 (dd, J = 17.1, 3.2 Hz, 1H, H-3a), 2.81 (dd, J = 17.1, 11.9 Hz, 1H, H-3b), 1.81 - 1.72 (m, 4H, 2x-CH2-), 1.52 - 1.42 (m, 4H, 2x-CH2-), 1.41 - 1.30 (m, 12H, 6x-CH2-), 0.92 - 0.86 (m, 6H, 2x-CH3); 13 C NMR (150 MHz, Acetone-d e) δ [ppm] 162.08, 159.75, 159.35, 158.44, 153.88 (C=NOH), 131.84, 127.77, 114.38, 98.26, 95.73, 94.25, 76.34, 67.78, 67.71,31.68, 31.66, 29.39, 29.14, 28.91, 28.86, 25.86, 25.79, 22.40, 22.38, 13.45; HRMS (m/z): [M + H] + calcd for C29H42NO5, 484.3057; measured 484.3046.
Właściwości bakteriostatyczne oksymu 7,4’-di-O-heptylonaringeniny wobec szczepów Enterococcus faecalis ATCC 29212, Staphylococcus aureus ATCC 25923 oraz Escherichia coli K12 zbadanoThe bacteriostatic properties of 7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime against the strains of Enterococcus faecalis ATCC 29212, Staphylococcus aureus ATCC 25923 and Escherichia coli K12 were tested
PL 247536 Β1 zgodnie ze standardową procedurą EUCAST, pozwalającą na określenie Minimalnych Stężeń Hamujących (MIC) oraz Minimalnych Stężeń Bójczych (MBC). Oznaczenia zostały wykonane dla oksymu 7,4’-di-O-heptylonaringeniny w zakresie stężeń od 512 do 1 pg/mL. Wykonano również próby kontrolne dla oksymu 7,4’-di-O-heptylonaringeniny w podłożu hodowlanym Muller-Hinton, kontrolę podłoża hodowlanego Muller-Hinton, kontrolę wzrostu szczepu bakteryjnego w podłożu hodowlanym Muller-Hinton oraz kontrolę wpływu rozpuszczalnika dimetylosulfotlenku (DMSO) stosowanego w serii rozcieńczeń oksymu 7,4’-di-O-heptylonaringeniny na wzrost badanych szczepów bakteryjnych.PL 247536 Β1 was tested in accordance with the standard EUCAST procedure for the determination of Minimum Inhibitory Concentrations (MIC) and Minimum Killing Concentrations (MBC). The determinations were performed for 7,4'-di-O-heptylnaringenin oxime in the concentration range from 512 to 1 pg/mL. Controls were also performed for 7,4'-di-O-heptylnaringenin oxime in Muller-Hinton culture medium, a Muller-Hinton culture medium control, a bacterial strain growth control in Muller-Hinton culture medium, and a control for the effect of the solvent dimethyl sulfoxide (DMSO) used in the dilution series of 7,4'-di-O-heptylnaringenin oxime on the growth of the tested bacterial strains.
Sposób oznaczania aktywności przeciwdrobnoustrojowej:Method of determining antimicrobial activity:
Na płaskodennej płytce 96-dołkowej w podłożu Muller-Hinton (MHB) przygotowuje się rozcieńczenia związku o wzorze 2 w postępie geometrycznym (stężenie wyjściowe związku rozpuszczonego w dimetylosulfotlenku wynosiło 20 mg/mL) uzyskując zakres stężeń od 1024 pg/mL do 2 pg/mL. Następnie do każdego dołka zawierającego 100 pL związku dodaje się 100 pL 18-godzinnej hodowli bakteryjnej w podłożu Muller-Hinton w stężeniu końcowym 105 CFU/mL, otrzymując stężenie końcowe związku w dołku odpowiednio od 512 pg/mL do 1 pg/mL. Płytkę mikrotitracyjną umieszcza się na mieszadle do płytek celem dokładnego wymieszania zawartości dołków (10 min, 70 rpm) i inkubuje się przez 18 godzin (dla szczepów Staphylococcus aureus ATCC 25923 oraz Escherichia coli K12) oraz 24 godziny (dla szczepu Enterococcus faecalis ATCC 29212) w temperaturze 37°C. Po tym czasie dokonuje się odczytu gęstości w spektrofotometrze przy długości fali 600 nm. Celem obliczenia wartości Minimalnego Stężenia Hamującego (MIC) wykonano również próby kontrolne dla oksymu 7,4’-di-O-heptylonaringeniny w podłożu hodowlanym Muller-Hinton, kontrolę podłoża hodowlanego Muller-Hinton, kontrolę wzrostu szczepu bakteryjnego w podłożu hodowlanym Muller-Hinton oraz kontrolę wpływu rozpuszczalnika dimetylosulfotlenku (DMSO) stosowanego w serii rozcieńczeń oksymu 7,4’-di-O-heptylonaringeniny na wzrost badanych szczepów bakteryjnych. Stężenie, w którym związek o wzorze 2 powodował zahamowanie wzrostu szczepu bakteryjnego w 90% uznano za wartość MIC.Geometric dilutions of the compound of formula 2 are prepared in a 96-well flat-bottomed plate in Muller-Hinton medium (MHB) (the initial concentration of the compound dissolved in dimethyl sulfoxide was 20 mg/mL) to obtain concentrations ranging from 1024 pg/mL to 2 pg/mL. 100 pL of an 18-hour bacterial culture in Muller-Hinton medium is then added to each well containing 100 pL of compound at a final concentration of 105 CFU/mL, obtaining a final concentration of the compound in the well of 512 pg/mL to 1 pg/mL, respectively. The microtiter plate is placed on a microtiter plate mixer to thoroughly mix the well contents (10 min, 70 rpm) and incubated for 18 hours (for Staphylococcus aureus ATCC 25923 and Escherichia coli K12 strains) and 24 hours (for Enterococcus faecalis ATCC 29212 strain) at 37°C. After this time, the density is read in a spectrophotometer at a wavelength of 600 nm. To calculate the Minimum Inhibitory Concentration (MIC), controls were also performed for 7,4'-di-O-heptylnaringenin oxime in Muller-Hinton culture medium, a Muller-Hinton culture medium control, a bacterial strain growth control in Muller-Hinton culture medium, and a control of the effect of dimethyl sulfoxide (DMSO) solvent used in the 7,4'-di-O-heptylnaringenin oxime dilution series on the growth of the tested bacterial strains. The concentration at which the compound of formula 2 caused 90% inhibition of bacterial strain growth was considered the MIC value.
Wartości Minimalnych Stężeń Hamujących (MIC) oraz Minimalnych Stężeń Bójczych (MBC) przedstawiono w tabeli 1.The Minimum Inhibitory Concentrations (MIC) and Minimum Killing Concentrations (MBC) values are presented in Table 1.
Tabela 1. Wartości Minimalnych Stężeń Hamujących (MIC) oraz Minimalnych Stężeń Bójczych (MBC) wyznaczone dla oksymu 7,4’-di-O-heptylonaringeniny względem szczepów E. faecalis ATCC 29212,Table 1. Minimum Inhibitory Concentrations (MIC) and Minimum Killing Concentrations (MBC) determined for 7,4'-di-O-heptylnaringenin oxime against E. faecalis ATCC 29212 strains,
S. aureus ATCC 25923 i E. coli K12.S. aureus ATCC 25923 and E. coli K12.
W badanym zakresie stężeń oksym 7,4’-di-O-heptylonaringeniny wykazywał taką samą aktywność wobec szczepów E. faecalis ATCC 29212, S. aureus ATCC 25923 i E. coli K12 (MIC> 512 pg/mL).In the tested concentration range, 7,4'-di-O-heptylnaringenin oxime showed the same activity against E. faecalis ATCC 29212, S. aureus ATCC 25923 and E. coli K12 strains (MIC> 512 pg/mL).
Claims (7)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL443473A PL247536B1 (en) | 2023-01-13 | 2023-01-13 | 7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime and method for obtaining 7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL443473A PL247536B1 (en) | 2023-01-13 | 2023-01-13 | 7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime and method for obtaining 7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL443473A1 PL443473A1 (en) | 2024-07-15 |
| PL247536B1 true PL247536B1 (en) | 2025-07-21 |
Family
ID=91899592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL443473A PL247536B1 (en) | 2023-01-13 | 2023-01-13 | 7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime and method for obtaining 7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL247536B1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL421047A1 (en) * | 2017-03-29 | 2018-10-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7,4'-didodecanoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 7,4'-didodecanoxy-naringenin-oxime |
| PL422935A1 (en) * | 2017-09-21 | 2019-03-25 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7,4'-didecanoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7,4'-didecanoxy-naringenin oxime |
| PL434616A1 (en) * | 2020-07-10 | 2022-01-17 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7,4'-di-O-hexylnaringenin oxime and method of its preparation |
-
2023
- 2023-01-13 PL PL443473A patent/PL247536B1/en unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL421047A1 (en) * | 2017-03-29 | 2018-10-08 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7,4'-didodecanoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 7,4'-didodecanoxy-naringenin-oxime |
| PL422935A1 (en) * | 2017-09-21 | 2019-03-25 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7,4'-didecanoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7,4'-didecanoxy-naringenin oxime |
| PL434616A1 (en) * | 2020-07-10 | 2022-01-17 | Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu | 7,4'-di-O-hexylnaringenin oxime and method of its preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL443473A1 (en) | 2024-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Solankee et al. | Synthesis of some new S-triazine based chalcones and their derivatives as potent antimicrobial agents | |
| PL240960B1 (en) | 7,4'-di-O-hexylnaringenin oxime and method of its preparation | |
| Abdelbaki et al. | Synthesis of bioactive 1, 4-disubstituted 1, 2, 3-triazole-linked Thiosemicarbazone derivatives using Cu2O microbeads catalysis for enhanced antibacterial and antioxidant activities | |
| Bhat et al. | Synthesis, characterization, x-ray structure and antimicrobial activity of N-(4-chlorophenyl)-2-(pyridin-4-ylcarbonyl) hydrazinecarbothioamide | |
| PL235501B1 (en) | 7,4'-didecanoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7,4'-didecanoxy-naringenin oxime | |
| PL235499B1 (en) | 7-isopropoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7-isopropoxy-naringenin oxime | |
| PL235498B1 (en) | 7-decanoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 7-decanoxy-naringenin-oxime | |
| PL247536B1 (en) | 7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime and method for obtaining 7,4'-di-O-heptylonaringenin oxime | |
| PL247537B1 (en) | 7,4'-di-O-nonylnaringenin oxime and method for obtaining 7,4'-di-O-nonylnaringenin oxime | |
| PL247538B1 (en) | 7,4'-di-O-octylonaringenin oxime and method for obtaining 7,4'-di-O-octylonaringenin oxime | |
| PL247539B1 (en) | 7,4'-di-O-undecylonaringenin oxime and method for obtaining 7,4'-di-O-undecylonaringenin oxime | |
| PL235493B1 (en) | 7-propoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7-propoxy-naringenin oxime | |
| PL247909B1 (en) | 7-O-Undecylnaringenin oxime and method of obtaining 7-O-Undecylnaringenin oxime | |
| PL247912B1 (en) | 7-O-Nonylnaringenin oxime and method of obtaining 7-O-Nonylnaringenin oxime | |
| PL247907B1 (en) | 7-O-Heptylnaringenin oxime and method of obtaining 7-O-Heptylnaringenin oxime | |
| PL247908B1 (en) | 7-O-Octylnaringenin oxime and method of obtaining 7-O-Octylnaringenin oxime | |
| Reheim et al. | Utility of β-diketones in heterocyclic synthesis: synthesis of new tetrahydro-pyrimidinethione, pyrazole, thiophene, dihydropyridine, dihydropyrane, pyridazine derivatives and investigation of their antimicrobial activity | |
| Kumar et al. | Synthesis of novel triazolyl pyranochromen-2 (1 H)-ones and their antibacterial activity evaluation | |
| Zala et al. | Synthesis, characterization, and comparative study of some heterocyclic compounds containing isoniazid and nicotinic acid hydrazide moieties | |
| PL247533B1 (en) | 7,4'-Di-O-nonylnaringenin and method for simultaneous preparation of 7,4'-di-O-nonylnaringenin and 7-O-nonylnaringenin | |
| PL247911B1 (en) | 7,4'-Di-O-octylnaringenin and method for simultaneously obtaining 7,4'-di-O-octylnaringenin and 7-O-octylnaringenin | |
| PL247535B1 (en) | 7-O-Undecylnaringenin and 7,4'-di-O-undecylnaringenin and method for simultaneous preparation of 7-O-undecylnaringenin and 7,4'-di-O-undecylnaringenin | |
| Sim et al. | Synthesis of Some New 1, 2, 4-triazole Schiff Bases and their Antibacterial Activity Studies | |
| PL247534B1 (en) | 7-O-Heptylonaringenin and 7,4'-di-O-heptylonaringenin and method for simultaneous preparation of 7-O-heptylonaringenin and 7,4'-di-O-heptylonaringenin | |
| Gan et al. | Synthesis, cytotoxic, antibacterial and free radical scavenging activities of Schiff bases derived from 1, 2, 4-triazole |