PL30224B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL30224B1 PL30224B1 PL30224A PL3022438A PL30224B1 PL 30224 B1 PL30224 B1 PL 30224B1 PL 30224 A PL30224 A PL 30224A PL 3022438 A PL3022438 A PL 3022438A PL 30224 B1 PL30224 B1 PL 30224B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- potassium hydroxide
- mole
- formaldehyde sulfoxylate
- separated
- Prior art date
Links
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 229940017705 formaldehyde sulfoxylate Drugs 0.000 claims description 3
- SBGKURINHGJRFN-UHFFFAOYSA-N hydroxymethanesulfinic acid Chemical compound OCS(O)=O SBGKURINHGJRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N phenobarbital Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HRKQOINLCJTGBK-UHFFFAOYSA-L dioxidosulfate(2-) Chemical compound [O-]S[O-] HRKQOINLCJTGBK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 sodium formaldehyde sulfoxide Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000004962 sulfoxyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004980 phosphorus peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Description
Wydano 2$ fndnli 1M1 MfcC toHM/^o URZAD PATENTOWY w WARSZAWIE OPIS PATENTOWY Nr 30224 KI. 12 qt 6/03 Chiiioin gyógyszer ós regycszoti termekek gyara r. t.(Dr. Keroszty. & Dr. Wolf), Ujp^st Sposób wytwarzania pochodnych p-amlnobenzenosulloamldu rozpuszczalnych w wodzie Zgtottono 1 lutego 108H UdiMono 1 grudnia 1IM1 Pierwaicnatwo: 13 luUgo 19.17 dla laitn. 1-8; 22 gtyrsnia 193* dla taatra. 4 i 5 (Wegry) Stosowanie zwiazków grupy aminoben- zenosulfoamidu do wstrzykiwan przeciwko streptokokom jest znane. Jednakie p - • aminobenzenosulfoamid rozpuszcza sie w wodzie tylko w nieznacznym stopniu i z te¬ go wzgledu nie nadaje sie do wytwarzania roztworów stezonych. Wodne roztwory jego soli, wytworzone za pomoca kwasów, sa bardzo kwasne i z tego wzgledu równiez nie sa odpowiednie do wytwarzania roztwo¬ rów nadajacych sie do wstrzykiwan. We¬ dlug wynalazku niniejszego mozna otrzy¬ mywac pochodne p <• aminobenzenoeulfo* amidu, latwo rozpuszczalne w wodzie i od¬ powiednie do zastosowania do wstrzyki¬ wan, poddajac p - aminobenzenotulfoamid albo jego pochodne, podstawione w rdzeniu, dzialaniu formakiehydosuIfoksylanu »odo wego.Gdy przemiane formaldehydosulfoksy- lanu sodowego przeprowadza sie z p • ami- nobenzenosulfoamidem w obecnosci wodo¬ rotlenku potasowca, otrzymuje sie produkt zawierajacy na 1 mol p - aminobenzenoaul- foamidu 1 mol zwiazanego formaldehydo- sulfoksylanu sodowego. Gdy przemiane przeprowadza sie w nieobecnosci wodoro¬ tlenków potasowców, otrzymuje sie pro¬ dukt zawierajacy na 1 mol p • aminobenze- nosulfamidu 2 mole formaldehydosulfoksy- lanu sodowego. W tym przypadku dobrze jest przemieniac 1 mol p • aminobenseno*tulfamidu mniej wiecej z 2 molami for- maldehydosulfoksylanu sodowego.Okazalo sie, iz korzystnie jest przepro¬ wadzac reakcje formaldehydosulfoksyla- nem w obecnosci co najmniej 1 mola wo¬ dorotlenku potasowca, poniewaz w tym przypadku otrzymuje sie produkt nadzwy¬ czaj latwo rozpuszczalny w wodzie, zawie¬ rajacy na 1 mol p • aminobenzenosulfami- du 1 mol formaldehydosulfoksylanu sodo¬ wego. Produkt mozna latwo oczyszczac w ten sposób, ze mieszanine reakcyjna pod¬ daje sie dzialaniu kwasów mineralnych, Przyklad I. 50 g p • aminobenzenosul- foamidu rozpuszcza sie na lazni wodnej w 70 cm1 wody oraz 25 cm:l 47*/o-owego wo- dorotlenku sodu. Nastepnie mieszanine re¬ akcyjna chlodzi sie i zadaje roztworem skladajacym sie z 50 g soli sodowej formal¬ dehydosulfoksylanu i 100 cml wody. W ciagu jednej godziny mase reakcyjna ogrzewa sie do 60°C, nastepnie chlodzi sie ja i do przesaczonego roztworu dodaje tyle kwasu solnego, az próbka przesaczu prze¬ stanie dawac osad z kwasem solnym. Otrzy¬ many osad odsacza sie bez dostepu powie¬ trza i przemywa woda. Z wilgotnego kwa¬ su (kwas 4 • sulfoamidoanilinometyleno- sulfoksylowy) otrzymuje sie po zobojetnia¬ niu za pomoca wodorotlenku sodu latwo rozpuszczalna w wodzie sól sodowa. Kwas len mozna równiez wysuszyc, np. nad pie¬ ciotlenkiem fosforu, pod zmniejszonym cisnieniem i przeprowadzic przemiane na sól sodowa np. w srodowisku alkoho¬ lowym* Jezeli przy reakcji z sulfoksylanem nie stosuje sie wodorotlenku potasowca, np. wodorotlenku sodu, wówczas reakcja po- które wytracaja trudno rozpuszczalny w wodzie kwas H2N . 02S . CJ{A . NH ..CH2O.S.OH.Otrzymany kwas, przesaczony i prze* myty w wodzie, daje a wodorotlenkiem po- tasowcowym, np. z lugiem sodowym, pro¬ dukt zobojetniony, który na dwa atomy azotu zawiera w przyblizeniu dwa atomy siarki w czasteczce i stanowi p • aminoben- zenosulfoamid sprzezony z 1 molem for¬ maldehydosulfoksylanu.Przebieg reakcji mozna przedstawic na¬ stepujaco: miedzy sulfoksylanem i p - aminobenzeno- sulfoamidem przebiega bardzo powoli. Gdy reakcje przeprowadza sie w nieobecnosci wodorotlenku pdtasowca, jest rzecza ko¬ rzystna stosowanie sulfoksylanu w znacz¬ nym nadmiarze, np. 2 moli sulfoksylanu na 1 mol p - aminobenzenosulfoamidu.Przyklad II. 50 g p - aminobenzeno¬ sulfoamidu, 75 g soli sodowej formaldehy¬ dosulfoksylanu, nie zawierajacego wody krystalizacyjnej, oraz 100 cm3 wody ogrze¬ wa sie na lazni wodnej w 70 — 90°C w ciagu okolo 20 godzin. Wydzielanie produk¬ tu z mieszaniny reakcyjnej uskutecznia sie najlepiej przez wlewanie tej mieszaniny do 6 — 10-krotnej ilosci alkoholu absolutne¬ go, przy czym produkt wytraca sie w po¬ staci lepkiej masy. Po pewnym czasie cieci odlewa sie i lepka mase rozciera ze swieza porcja alkoholu absolutnego, przy czym masa ta przechodzi w bialy proszek. Po wysuszeniu otrzymuje sie bardzo latwo rozpuszczalny w wodzie produkt, który za¬ wiera na kazde 2 atomy azotu w przybli¬ zeniu 3 atomy siarki.Produkt reakcji stanowi wiec pochodna HtXOrs —{ )— NI1% + UOCI!t.OSOMe lltXOts —(__")— V// . CH20 . S. O.Me — taminobenzenosulfoamidu, w której dwie grupy CHt .O.SO.Nanazwiazane z ami- nobenzenosulfoamidem. Prawdopodobny wzór tego produktu jest Na O . S . O .. CHt . NH . 02S . CaH4 .NH . CHt. O .. SO Na.Otrzymany produkt rozpuszcza sie bar¬ dzo latwo w wodzie. Z tego wodnego roz¬ tworu kwasy mineralne nie moga wytracac wolnego kwasu, posiadajacego prawdopo¬ dobnie wzór HO . SO . NH . 02S . CnH4 ..NH.CH2.O.SOH.Otrzymany zwiazek zawierajacy dwie grupy sulfóksylowe posiada w wodnych roztworach znacznie wieksza odpornosc na dzialanie powietrza, niz zwiazek zawiera¬ jacy tylko jedna grupe sulfoksylowa. Roz¬ twór wodny tego zwiazku wykazuje odczyn zasadowy wzgledem lakmusu, natomiast, praktycznie biorac, obojetny wzgledem fe- noloftaleiny, czyli w granicach odpowied¬ nich w odniesieniu do roztworów stosowa¬ nych do wstrzykiwali. PL
Claims (5)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania pochodnych / - aminobenzenosulfoamidu rozpuszczal¬ nych w wodzie, znamienny tym, ze p - ami* nobenzenosulfoamid albo jego pochodne, podstawione w rdzeniu, poddaje sie reakcji s formaldehydosulfoksylanem.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamlen* ny tym, ze wspomniana reakcje przeprowa¬ dza sie w obecnosci wodorotlenku potasów- ca, najlepiej w obecnosci okolo 1 mola wo¬ dorotlenku potasowca,
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamien¬ ny tym, ze mieszanine reakcyjna zakwasza sie kwasem mineralnym, oddziela wydzie¬ lony wolny kwas, najlepiej przez odsacza¬ nie, a nastepnie przeprowadza ten wolny kwas za pomoca wodorotlenku potasowca, najlepiej wodorotlenku sodu, w sól.
- 4. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze na 1 mol p - aminoben- zanosulfoamidu stosuje sie okolo 2 moli for- maldehydosulfoksylanu sodowego.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamien¬ ny tym, ze mieszanine reakcyjna wlewa sie do 5 — 10-krotnej ilosci alkoholu absolut¬ nego, wydzielony osad rozciera sie z alko¬ holem absolutnym i wreszcie suszy. Chinoin gyógyszer ós vegyószeti termekek gyara r. t. (Dr.Kereszty & Dr. Wolf) Zastepca: inz. F. Winnicki necsnik patentowy tom a ua ttiHiimitoJ m PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL30224B1 true PL30224B1 (pl) | 1941-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL30224B1 (pl) | ||
| DE249726C (pl) | ||
| AT102313B (de) | Verfahren zur Darstellung komplexer Goldverbindungen. | |
| AT60440B (de) | Verfahren zur Darstellung eines leicht wasserlöslichen, neutral reagierenden Derivats des Dioxydiaminoarsenobenzols. | |
| US1988576A (en) | Complex compound of pentavalent antimony with aromatic polyhydroxy compounds | |
| US1440850A (en) | Umetaro suzuki | |
| AT232202B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, physiologisch wirksamen Sulfonierungsprodukten der Saponine, vorzugsweise des Primulasaponins und deren Salzen | |
| AT160687B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. | |
| DE476663C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer aromatisch-aliphatischer Amine | |
| Baxter et al. | 76. Application of the Hofmann reaction to the synthesis of heterocyclic compounds. Part IV. The synthesis of 9-d-xylopyranosidoxanthine | |
| DE661750C (de) | Verfahren zur Darstellung von Goldverbindungen von Keratinabbauprodukten | |
| DE696973C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Aminobenzolsulfonamid | |
| AT113002B (de) | Verfahren zur Darstellung von monoborsaurem Cholin. | |
| AT100734B (de) | Verfahren zur Darstellung von Natriumtribismutyltartrat. | |
| SU6662A1 (ru) | Способ дублени шкур или кож | |
| DE512960C (de) | Verfahren zur Darstellung von methylendiphosphorsaurem Hexamethylentetramin | |
| CH90883A (de) | Verfahren zur Darstellung der p-Arseno-di-(1-phenyl-2.3-dimethyl-4-amino-5-pyrazolon)-monoessigsäure. | |
| DE388546C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren schwefelhaltiger Derivate hochmolekularer aromatischer Kohlenwasserstoffe | |
| DE660578C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Goldverbindungen wasserloeslicher Keratinabbauprodukte | |
| AT67784B (de) | Verfahren zur Darstellung von basisch gallokarbonsaurem Wismut. | |
| DE623919C (de) | Verfahren zur Darstellung von Schwefelsaeureabkoemmlingen organischer Verbindungen | |
| AT218527B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazone | |
| AT105086B (de) | Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundärer, aromatischaliphatischer Amine. | |
| DE513205C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Aminoarylantimonverbindungen | |
| CH105106A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Alkoxyakridins. |