PL402467A1 - Pochodna 1,2,4-triazolu : 5-(2,3-dichlorofenylo)-4-pentylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-tion, sposób jej wytwarzania i jej pierwsze zastosowanie medyczne - Google Patents
Pochodna 1,2,4-triazolu : 5-(2,3-dichlorofenylo)-4-pentylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-tion, sposób jej wytwarzania i jej pierwsze zastosowanie medyczneInfo
- Publication number
- PL402467A1 PL402467A1 PL402467A PL40246713A PL402467A1 PL 402467 A1 PL402467 A1 PL 402467A1 PL 402467 A PL402467 A PL 402467A PL 40246713 A PL40246713 A PL 40246713A PL 402467 A1 PL402467 A1 PL 402467A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reaction
- pentyl
- triazole
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salts
- Prior art date
Links
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 3
- QAFTZJJVUVPDRY-UHFFFAOYSA-N N1C(=S)N(CCCCC)C(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=N1 Chemical compound N1C(=S)N(CCCCC)C(C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=N1 QAFTZJJVUVPDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 abstract 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- SGHJUJBYMSVAJY-UHFFFAOYSA-N 1-isothiocyanatopentane Chemical compound CCCCCN=C=S SGHJUJBYMSVAJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BXJDUQVJADYYCG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl BXJDUQVJADYYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 abstract 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 abstract 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
- 150000003583 thiosemicarbazides Chemical class 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku jest pochodna 1,2,4-triazolu o wzorze ogólnym 1, oraz jej farmaceutycznie dopuszczalne sole. Przedmiotem jest także sposób wytwarzania pochodnych 5-(2,3-dichlorofenylo)-4-pentylo- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-tionu o wzorze ogólnym 1 oraz ich farmaceutycznie dopuszczalnych soli, który polega na tym, że hydrazyd kwasu 2,3-dichlorobenzoesowego o poddaje się reakcji z izotiocyjanianem pentylu, przy czym reakcję prowadzi się w stosunku molowym 1:1, w stopie lub w rozpuszczalnikach polarnych. W przypadku prowadzenia reakcji w stopie mieszaninę substratów ogrzewa się w temperaturze 100-140°C przez 1-10 minut, a w przypadku zaś reakcji w środowisku rozpuszczalnika polarnego zwłaszcza alkoholu etylowego proces prowadzi się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez okres 5-30 minut wstępnie po schłodzeniu powstały produkt odsącza się i krystalizuje z odpowiedniego rozpuszczalnika polarnego, korzystnie z etanolu i otrzymaną pochodną tiosemikarbazydu poddaje się reakcji cyklizacji w wodnym roztworze wodorotlenku, po czym roztwór zadaje się wodnym roztworem kwasu, korzystnie kwasem solnym do otrzymania odczynu kwasowego, zaś strącony związek o wzorze 1, krystalizuje się z odpowiedniego rozpuszczalnika polarnego, korzystnie z etanolu. Wynalazek obejmuje również pochodna 1,2,4-triazolu o wzorze ogólnym 1, oraz jej farmaceutycznie dopuszczalne sole do zastosowania jako lek.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402467A PL221233B1 (pl) | 2013-01-17 | 2013-01-17 | Pochodna 1,2,4-triazolu - 5-(2,3-dichlorofenylo)-4-pentylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-tion, sposób jej wytwarzania i jej pierwsze zastosowanie medyczne |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL402467A PL221233B1 (pl) | 2013-01-17 | 2013-01-17 | Pochodna 1,2,4-triazolu - 5-(2,3-dichlorofenylo)-4-pentylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-tion, sposób jej wytwarzania i jej pierwsze zastosowanie medyczne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL402467A1 true PL402467A1 (pl) | 2014-07-21 |
| PL221233B1 PL221233B1 (pl) | 2016-03-31 |
Family
ID=51179308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL402467A PL221233B1 (pl) | 2013-01-17 | 2013-01-17 | Pochodna 1,2,4-triazolu - 5-(2,3-dichlorofenylo)-4-pentylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-tion, sposób jej wytwarzania i jej pierwsze zastosowanie medyczne |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL221233B1 (pl) |
-
2013
- 2013-01-17 PL PL402467A patent/PL221233B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL221233B1 (pl) | 2016-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6158811B2 (ja) | 4−[5−(ピリジン−4−イル)−1h−1,2,4−トリアゾール−3−イル]ピリジン−2−カルボニトリルの結晶多形およびその製造方法 | |
| Nikitina et al. | Synthesis and study of prototropic tautomerism of 2-(3-chromenyl)-1-hydroxyimidazoles | |
| EA202092253A1 (ru) | Замещенные производные имидазолидин-2-она в качестве ингибиторов prmt5 | |
| KR20080108478A (ko) | 유도성 산화질소 합성효소 억제자로서 유용한 퀴놀론 | |
| WO2020016749A3 (en) | Chemical process for preparing phenylpiperidinyl indole derivatives | |
| AU2013332205B2 (en) | Solid forms of Nilotinib hydrochloride | |
| CA2736364A1 (en) | Imidazolidine compounds and their use as androgen receptor modulators. | |
| MX2021006544A (es) | Inhibidores de cinasa dependiente de ciclina 9 (cdk9) y polimorfos de los mismos para uso como agentes para el tratamiento de cancer. | |
| JP2025166080A (ja) | フェロポルチン阻害剤の生成のためのプロセス | |
| JP2015535273A5 (pl) | ||
| HRP20171321T1 (hr) | Postupak za pripremanje spojeva triazola | |
| TW460460B (en) | Heterocyclic compounds having NOS inhibitory activities | |
| Bielenica et al. | Synthesis, antimicrobial and pharmacological evaluation of thioureaderivatives of 4H-1, 2, 4-triazole | |
| AR113852A1 (es) | Procedimiento para la preparación de (3s)-3-(4-cloro-3-{[(2s,3r)-2-(4-clorofenil)-4,4,4-trifluor-3-metilbutanoil]amino}fenil)-3-ácido ciclopropilpropanoico y su forma cristalina para uso como principio activo farmacéutico | |
| PL402467A1 (pl) | Pochodna 1,2,4-triazolu : 5-(2,3-dichlorofenylo)-4-pentylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-tion, sposób jej wytwarzania i jej pierwsze zastosowanie medyczne | |
| PL402252A1 (pl) | 4-alkilo-5-(3-chlorofenylo)metylowe pochodne 1,2,4-triazolo-3-tionu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie medyczne | |
| TW201946628A (zh) | 瑞博西尼琥珀酸鹽(Ribociclib succinate salt)晶型B、C及D與其衍生物,以及其等之製造方法與藥物組合物 | |
| US20170239247A1 (en) | Solid Forms of Nilotinib Hydrochloride | |
| Il'Inykh et al. | Study on reaction of 2-allylthiobenzimidazole with bromine | |
| PL426153A1 (pl) | 4-(3-fluorofenylo)-1-(4-metyloimidazol-5-ilo)tiosemikarbazydu, sposób wytwarzania i zastosowanie medyczne | |
| PL397971A1 (pl) | Pochodna 5-(4-chlorofenylo)-4-(2,4-difluorofenylo)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolo-3-tionu, sposób jej wytwarzania i jej pierwsze zastosowanie medyczne | |
| RU2650678C2 (ru) | Новые производные имидазолидин-2,4-дионов | |
| PL428850A1 (pl) | 1,4-dipodstawiona pochodna tiosemikarbazydu, sposób jej otrzymywania i jej zastosowanie medyczne | |
| Dangi et al. | Synthesis, anticonvulsant activity of some novel benzimidazole Acetohydrazides | |
| Yilmaz et al. | Design and synthesis of some piperazine hybrid molecules |