PL403711A1 - Sposób wytwarzania peptydowych pochodnych difenylowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych - Google Patents
Sposób wytwarzania peptydowych pochodnych difenylowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowychInfo
- Publication number
- PL403711A1 PL403711A1 PL403711A PL40371113A PL403711A1 PL 403711 A1 PL403711 A1 PL 403711A1 PL 403711 A PL403711 A PL 403711A PL 40371113 A PL40371113 A PL 40371113A PL 403711 A1 PL403711 A1 PL 403711A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- leu
- cbz
- phe
- val
- pro
- Prior art date
Links
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 title abstract 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 title abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 title 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 abstract 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 abstract 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract 2
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 abstract 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 abstract 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- HILANAOEGRRUEB-ZDUSSCGKSA-N (2s)-2-(n-phenylmethoxycarbonylanilino)propanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1N([C@@H](C)C(O)=O)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 HILANAOEGRRUEB-ZDUSSCGKSA-N 0.000 abstract 1
- CANZBRDGRHNSGZ-NSHDSACASA-N (2s)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid Chemical compound CC(C)[C@@H](C(O)=O)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 CANZBRDGRHNSGZ-NSHDSACASA-N 0.000 abstract 1
- SNDPXSYFESPGGJ-BYPYZUCNSA-N L-2-aminopentanoic acid Chemical compound CCC[C@H](N)C(O)=O SNDPXSYFESPGGJ-BYPYZUCNSA-N 0.000 abstract 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 abstract 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 abstract 1
- ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N L-alpha-phenylglycine zwitterion Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N 0.000 abstract 1
- JTTHKOPSMAVJFE-VIFPVBQESA-N L-homophenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC1=CC=CC=C1 JTTHKOPSMAVJFE-VIFPVBQESA-N 0.000 abstract 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 abstract 1
- SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYSA-N L-norVal-OH Natural products CCCC(N)C(O)=O SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 abstract 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 abstract 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- -1 acetic Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000005830 amidoalkylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 229940124277 aminobutyric acid Drugs 0.000 abstract 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HHBOFAIEPRHUSR-HNNXBMFYSA-N benzyl n-[(2s)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate Chemical compound C([C@@H](C(=O)N)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHBOFAIEPRHUSR-HNNXBMFYSA-N 0.000 abstract 1
- CTZZSWNVVFTJRN-QMMMGPOBSA-N benzyl n-[(2s)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]carbamate Chemical compound NC(=O)[C@H](C)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 CTZZSWNVVFTJRN-QMMMGPOBSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 abstract 1
Landscapes
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania peptydowych pochodnych difenylowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych o wzorze ogólnym I, w którym R oraz R1 oznacza podstawnik analogiczny do łańcucha bocznego naturalnych oraz nienaturalnych aminokwasów: alaniny, waliny, fenyloalaniny, leucyny, norwaliny, proliny, homofenyloalaniny, fenyloglicyny lub kwasu aminomasłowego; X oznacza grupę benzyloksykarbonylową, grupę tert-butyloksykaronylową, aminokwas: Cbz-walinę lub Cbz-fenyloalaninę lub polipeptyd: Ac-Val-Phe-Leu-Leu lub Ac-Pro-Val-Phe-Leu-Leu, który polega na tym, że fosforyn trifenylowy poddaje się reakcji amidoalkilowania w kwasie octowym lub w dichlorometanie przy użyciu amidowej pochodnej aminokwasu lub amidowej pochodnej polipeptydu wybranej z grupy: Cbz-Pro-NH2, Cbz-Ala-NH2, Cbz-Phe-NH2, Cbz-Val-Pro-NH2, Cbz-Phe-Pro-NH2, Ac-Val-Phe-Leu-Leu-NH2 lub Ac-Pro-Val-Phe-Leu-Leu-NH2 oraz aldehydu, takiego jak: octowy, propionowy, izomasłowy, fenylooctowy, masłowy, izowalerianowy, 3-fenylopropionowy lub benzoesowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403711A PL218889B1 (pl) | 2013-04-29 | 2013-04-29 | Sposób wytwarzania peptydowych pochodnych difenylowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403711A PL218889B1 (pl) | 2013-04-29 | 2013-04-29 | Sposób wytwarzania peptydowych pochodnych difenylowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL403711A1 true PL403711A1 (pl) | 2013-11-25 |
| PL218889B1 PL218889B1 (pl) | 2015-02-27 |
Family
ID=49626537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL403711A PL218889B1 (pl) | 2013-04-29 | 2013-04-29 | Sposób wytwarzania peptydowych pochodnych difenylowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL218889B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL445145A1 (pl) * | 2023-06-06 | 2024-12-09 | Politechnika Wrocławska | Zastosowanie peptydowej pochodnej fosfonowego analogu argininy Cbz-Val-Ser-ArgP(OPh)2 jako środka o aktywności przeciwbakteryjnej |
-
2013
- 2013-04-29 PL PL403711A patent/PL218889B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL218889B1 (pl) | 2015-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2015061720A3 (en) | Prostacyclin compounds, compositions and methods of use thereof | |
| AU2018200652B9 (en) | Toxic peptide production, peptide expression in plants and combinations of cysteine rich peptides | |
| DE602006011099D1 (de) | Verfahren zur herstellung von peptidderivaten | |
| ATE544775T1 (de) | Peptide mit pharmakologischer aktivität zur behandlung von krankheiten die mit veränderter zellmigration assoziiert sind, wie krebs | |
| AR086078A1 (es) | Proteinas de fusion y vacunas de combinacion | |
| ECSP13013115A (es) | Composiciones que contienen, métodos que involucran, y usos de derivados de dolastatina unidos a aminoácidos no naturales | |
| MX354156B (es) | Dipeptido que comprende un aminoacido no proteogenico. | |
| SG10201805039UA (en) | Protease resistant peptides | |
| MX2015011243A (es) | Peptidos para su uso en el tratamiento topico de enfermedades neurodegenerativas retinianas, en particular en fases de tempranas de retinopatia diabetica y otras enfermedades retinianas en las cuales la neurodegeneracion desempeña una funcion esencial. | |
| RU2017123388A (ru) | Пептиды и их применение в уходе за кожей | |
| MX2022002476A (es) | Peptido q-er. | |
| MX2018014966A (es) | Peptidos monolipidados resistentes a proteasas. | |
| PL403711A1 (pl) | Sposób wytwarzania peptydowych pochodnych difenylowych estrów kwasów 1-aminoalkanofosfonowych | |
| TWI407915B (pl) | ||
| GB2487299B (en) | Method of performing a site-specific chiral inversion in a tripeptide | |
| FR2971509B1 (fr) | Procede de preparation de peptides par assemblage de multiples fragments peptidiques | |
| IN2014MN01376A (pl) | ||
| NZ621552A (en) | Pest-controlling agents isolated from spider venom and uses thereof | |
| ATE382629T1 (de) | Verfahren für peptidsynthese | |
| ES2545458T3 (es) | Fragmentos de PTEC | |
| NZ605799A (en) | Wdrpuh epitope peptides and vaccines containing the same | |
| PL416659A1 (pl) | Peptydowe pochodne S-enancjomerów diarylowych estrów kwasów 1-aminoalkilofosfonowych, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie | |
| RU2013116689A (ru) | Липотетрапептиды на основе диэфиров l-глутаминовой кислоты и способ их получения | |
| UA36558U (en) | Process for the hexapeptide preparation | |
| PL398758A1 (pl) | Difenylowe fosfonowe analogi kwasu glutaminowego i ich peptydowe pochodne, sposób ich wytwarzania i zastosowanie |