PL410364A1 - Pochodne 3-(4-nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem, alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne - Google Patents
Pochodne 3-(4-nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem, alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczneInfo
- Publication number
- PL410364A1 PL410364A1 PL410364A PL41036414A PL410364A1 PL 410364 A1 PL410364 A1 PL 410364A1 PL 410364 A PL410364 A PL 410364A PL 41036414 A PL41036414 A PL 41036414A PL 410364 A1 PL410364 A1 PL 410364A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenyl
- cancer
- alkoxyphenyl
- dihydroimidazo
- triazin
- Prior art date
Links
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 title abstract 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title abstract 3
- LHTLRHMXCMFBLP-UHFFFAOYSA-N 3-(4-nitrophenyl)-7,8-dihydro-6H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4-one Chemical class [N+](=O)([O-])C1=CC=C(C=C1)C=1C(N2C(=NN=1)NCC2)=O LHTLRHMXCMFBLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- -1 dialkylphenyl Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- WIPKZLIKOXLWCF-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-imidazol-2-ylhydrazine Chemical class NNC1=NCCN1 WIPKZLIKOXLWCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 abstract 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 abstract 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 abstract 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 abstract 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract 1
- ZFCXKZCKJZFZGR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-nitrophenyl)-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZFCXKZCKJZFZGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 abstract 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne 3-(4-nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem, alkoksyfenylem o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik, taki jak: fenyl, alkilofenyl, zwłaszcza 2-metylofenyl, 4-metylofenyl, dialkilofenyl, zwłaszcza 2,3-dimetylofenyl, lub alkoksyfenyl, zwłaszcza 2-metoksyfenyl, wykazujące działanie przeciwnowotworowe. Związki będące przedmiotem wynalazku otrzymuje się w wyniku kondensacji odpowiednio podstawionych halogenowodorków 2-hydrazynoimidazolin z estrem etylowym kwasu 4-nitrofenyloglioksalowego, stosując stosunek molowy substratów 1 : 1, w środowisku rozpuszczalników organicznych w obecności substancji zasadowych wiążących wydzielający się halogenowodór. Produkt oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny rozpuszczalników polarnych aprotonowych i protonowych zwłaszcza dimetyloformamidu i alkoholu metylowego. Przedmiotem wynalazku jest również medyczne zastosowanie związków o wzorze ogólnym 1 w leczeniu raka, zwłaszcza raka płuc, raka szyjki macicy, raka piersi, a także raka jajnika.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410364A PL225419B1 (pl) | 2014-12-03 | 2014-12-03 | Pochodne 3-(4-nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem, alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410364A PL225419B1 (pl) | 2014-12-03 | 2014-12-03 | Pochodne 3-(4-nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem, alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL410364A1 true PL410364A1 (pl) | 2015-09-14 |
| PL225419B1 PL225419B1 (pl) | 2017-04-28 |
Family
ID=54065033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL410364A PL225419B1 (pl) | 2014-12-03 | 2014-12-03 | Pochodne 3-(4-nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem, alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL225419B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL447851A1 (pl) * | 2024-02-26 | 2025-09-01 | Uniwersytet Medyczny W Lublinie | 8-Podstawione-3-(4-chlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
-
2014
- 2014-12-03 PL PL410364A patent/PL225419B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL225419B1 (pl) | 2017-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX2019013031A (es) | Análogos de rapamicina como inhibidores de mtor. | |
| MX377552B (es) | Proceso para preparar un compuesto antiviral de formula i. | |
| CY1121776T1 (el) | C17-αλκανοδιυλιο και παραγωγα αλκενοδιυλιου του ολεανολικου οξεος και μεθοδοι χρησης αυτων | |
| EA201791563A1 (ru) | Замещенные нуклеозидные производные, полезные в качестве агентов против рака | |
| MX362060B (es) | Compuestos antivirales inhibidores del virus de hepatitis c (vhc) ns5b. | |
| EA201592199A1 (ru) | Производные бипиразола в качестве ингибиторов jak | |
| MY172725A (en) | Halogen-substituted pyrazol derivatives as pest-control agents | |
| WO2011117145A3 (en) | Pyrrolopyrazine kinase inhibitors | |
| AR095347A1 (es) | Compuestos orgánicos | |
| MX352928B (es) | Compuestos de piridazina-amida. | |
| EA201201677A1 (ru) | Производные гетероарилимидазолона в качестве ингибиторов jak | |
| PH12015502047A1 (en) | Novel pyrimidine and pyridine compounds and their usage | |
| JP2016537382A5 (pl) | ||
| MX375724B (es) | Compuestos y métodos para la inhibición de jak. | |
| MX2016007128A (es) | Compuestos del receptor 6 de quimiocina (ccr6). | |
| AU2018253590A1 (en) | Imidazopyridazine compounds | |
| EP3404032A3 (en) | Process for making benzoxazepin compounds | |
| EA201891023A1 (ru) | Новая соль абексиностата, соответствующая кристаллическая форма, способ ее получения и содержащие ее фармацевтические композиции | |
| MX379859B (es) | Compuestos de indolinona y su uso en el tratamiento de enfermedades fibróticas. | |
| MX2018014164A (es) | Intermedios para la sintesis de derivados de acido biliar, en particular, de acido obeticolico. | |
| EP4585267A3 (en) | Coumarin based hsp90 inhibitors with urea and ether substituents | |
| EA201790016A1 (ru) | АНАЛОГ ПИРИДИНО[1,2-a]ПИРИМИДОНА, ПРИМЕНЯЕМЫЙ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА PI3K | |
| RU2017107681A (ru) | Производные хиназолина | |
| PH12016502359B1 (en) | Lobaplatin crystals, preparation methods and pharmaceutical applications | |
| PL410364A1 (pl) | Pochodne 3-(4-nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem, alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |