PL447851A1 - 8-Podstawione-3-(4-chlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne - Google Patents

8-Podstawione-3-(4-chlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne

Info

Publication number
PL447851A1
PL447851A1 PL447851A PL44785124A PL447851A1 PL 447851 A1 PL447851 A1 PL 447851A1 PL 447851 A PL447851 A PL 447851A PL 44785124 A PL44785124 A PL 44785124A PL 447851 A1 PL447851 A1 PL 447851A1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
chlorophenyl
dimethylformamide
compounds
general formula
provides
Prior art date
Application number
PL447851A
Other languages
English (en)
Inventor
Małgorzata Sztanke
Krzysztof Sztanke
Original Assignee
Uniwersytet Medyczny W Lublinie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniwersytet Medyczny W Lublinie filed Critical Uniwersytet Medyczny W Lublinie
Priority to PL447851A priority Critical patent/PL447851A1/pl
Publication of PL447851A1 publication Critical patent/PL447851A1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Przedmiotem wynalazku są pochodne 8-podstawione-3-(4-chlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza fenyl, monoalkilofenyl to jest 4-metylofenyl, monochlorofenyl to jest 2-chlorofenyl, 3-chlorofenyl, 4-chlorofenyl, lub dichlorofenyl to jest 3,4-dichlorofenyl, wykazujące działanie przeciwnowotworowe i antyhemolityczne, a jednocześnie bezpieczne dla erytrocytów oraz zarodków/larw danio pręgowanego. Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie związków o wzorze ogólnym 1 w chemioterapii nowotworów, takich jak rak płuc, rak szyjki macicy, rak piersi. Ponadto przedmiotem wynalazku jest zastosowanie związków o wzorze ogólnym 1 do wytwarzania preparatów chroniących krwinki czerwone przed uszkodzeniami oksydacyjnymi powodowanymi przez reaktywne formy tlenu. Związki będące przedmiotem wynalazku otrzymuje się w wyniku kondensacji równomolowych ilości odpowiednio podstawionych halogenowodorków hydrazonów imidazolidyno-2-onow z estrem etylowym kwasu 2-(4-chlorofenylo)-2-oksooctowego, a powyższy proces chemiczny prowadzi się w środowisku rozpuszczalników organicznych, początkowo w metanolu (bez ogrzewania do czasu wytrącenia się osadu produktu przejściowego), a następnie po dodaniu dimetyloformamidu (w ilości potrzebnej do jego rozpuszczenia podczas wrzenia) w klarownej mieszaninie dimetyloformamidowo-metanolowej w temperaturze wrzenia w obecności substancji zasadowych wiążących wydzielający się produkt uboczny reakcji — halogenowodór. Otrzymane końcowe produkty oczyszcza się przez krystalizację z dimetyloformamidu lub z mieszaniny dimetyloformamidu i alkoholu metylowego w stosunku objętościowym od 1:1 do 3:1.
PL447851A 2024-02-26 2024-02-26 8-Podstawione-3-(4-chlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne PL447851A1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL447851A PL447851A1 (pl) 2024-02-26 2024-02-26 8-Podstawione-3-(4-chlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL447851A PL447851A1 (pl) 2024-02-26 2024-02-26 8-Podstawione-3-(4-chlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL447851A1 true PL447851A1 (pl) 2025-09-01

Family

ID=96877565

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL447851A PL447851A1 (pl) 2024-02-26 2024-02-26 8-Podstawione-3-(4-chlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL447851A1 (pl)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL224678B1 (pl) * 2014-10-20 2017-01-31 Univ Medyczny W Lublinie 3-(2-Fenyloetylo)-8-arylo-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn- 4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne
PL225419B1 (pl) * 2014-12-03 2017-04-28 Univ Medyczny W Lublinie Pochodne 3-(4-nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem, alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne
PL438175A1 (pl) * 2021-06-16 2022-12-19 Uniwersytet Medyczny W Lublinie 3-(4-Fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne
PL243307B1 (pl) * 2021-06-16 2023-07-31 Univ Medyczny W Lublinie Pochodne 3-(4-fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL224678B1 (pl) * 2014-10-20 2017-01-31 Univ Medyczny W Lublinie 3-(2-Fenyloetylo)-8-arylo-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn- 4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne
PL225419B1 (pl) * 2014-12-03 2017-04-28 Univ Medyczny W Lublinie Pochodne 3-(4-nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem, alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne
PL438175A1 (pl) * 2021-06-16 2022-12-19 Uniwersytet Medyczny W Lublinie 3-(4-Fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne
PL243307B1 (pl) * 2021-06-16 2023-07-31 Univ Medyczny W Lublinie Pochodne 3-(4-fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Motornov et al. A rhodium-catalyzed transannulation of N-(per) fluoroalkyl-1, 2, 3-triazoles under microwave conditions–a general route to N-(per) fluoroalkyl-substituted five-membered heterocycles
CH635080A5 (fr) Pyrazoles substitues en position 4, leur preparation et leur utilisation therapeutique.
US3956262A (en) Triazenoimidazoles
LU85476A1 (fr) Nouveaux derives de coumarine,leurs procedes de preparation,compositions pharmaceutiques les contenant et methodes d'utilisation
CN104945388A (zh) 4-(3-(3-(4-氯香豆素)-酰腙)-5-苯基-吡唑)苯磺酰胺类衍生物的制备方法及在抗癌药物中的应用
Kalganova et al. Ferrocene-containing derivatives of sydnones and sydnone imines. Growth-regulating properties and antidote activity
AU2021328979A9 (en) Pyrazole boronic acid compound, pharmaceutical composition containing same, and uses thereof
Sahu et al. A review on ‘triazoles’: their chemistry and pharmacological potentials
CN101475455A (zh) 1,5-二取代芳基-1,4-戊二烯-3-酮衍生物及制备方法和用途
Constantin et al. Synthesis and evaluation of antioxidant activity of some hydrazones with xanthine structure
Ruprich et al. Design, synthesis and biological testing of cyclohexenone derivatives of combretastatin-A4
CN116970019B (zh) 一种甾体二氢吡唑噻唑类衍生物的制备方法及其应用
PL440223A1 (pl) Pochodne 8-podstawione-3-(3,4-dichlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne
Kaneko et al. The Isomerization of 1aH-Oxazirino [2, 3-α] quinoline 1a-carbonitrile and Its Substituted Derivatives to the Corresponding 3-Hydoxyquinoline Derivatives
PL243308B1 (pl) 3-(4-Fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn- 4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne
PL243307B1 (pl) Pochodne 3-(4-fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne
NZ206007A (en) Benzotriazole derivatives and fungicidal compositions
PL429162A1 (pl) 3-(Trifluorometylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne
Sheng et al. Design, synthesis, and biological evaluation of procaine-based triazole–isoxazoline hybrids as selective PI3K/mTOR inhibitors for esophageal cancer therapy: in vitro and in vivo studies
Ovchinnikova et al. Unusual heterocyclization of chalcone podands with 3-amino-1, 2, 4-triazole
RU2063966C1 (ru) Способ получения 5-гидразонов 7-замещенных 2,3,5,6,7,8-гексагидроциннолин-3,5-дионов
Ibraev et al. SYNTHESIS AND STRUCTURE OF NEW 4-(4-BROMO-3, 5-DIMETHYLPYRAZOLYL) BENZALDEHYDE UNDER CONDITIONS OF CONVECTION HEATING AND MICROWAVE IRRADIATION
Levinson et al. Synthesis and Biological Activity of Substituted Benzodifurazans.
Xiao-Xiao et al. Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activity of N-(4-tert-buty)-5-(1, 2, 4-triazol-1-yl) thiazol-2-yl) propionamide ①
Bosov et al. Interaction Between Aromatic Dinitrile Oxide and Methyltriazole Containing a Substituent with a Different Type of Unsaturated Bond