PL413516A1 - Fosfoniany acetylenowych pochodnych betuliny o działaniu przeciwnowotworowym, sposób ich wytwarzania i zastosowanie - Google Patents
Fosfoniany acetylenowych pochodnych betuliny o działaniu przeciwnowotworowym, sposób ich wytwarzania i zastosowanieInfo
- Publication number
- PL413516A1 PL413516A1 PL413516A PL41351615A PL413516A1 PL 413516 A1 PL413516 A1 PL 413516A1 PL 413516 A PL413516 A PL 413516A PL 41351615 A PL41351615 A PL 41351615A PL 413516 A1 PL413516 A1 PL 413516A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- triple
- bonds
- enoyne
- butynyloksymetylową
- butynyloksykarbonyloksymetylową
- Prior art date
Links
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 title abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- JYDNKGUBLIKNAM-UHFFFAOYSA-N Oxyallobutulin Natural products C1CC(=O)C(C)(C)C2CCC3(C)C4(C)CCC5(CO)CCC(C(=C)C)C5C4CCC3C21C JYDNKGUBLIKNAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000000475 acetylene derivatives Chemical class 0.000 title 1
- MVIRREHRVZLANQ-UHFFFAOYSA-N betulin Natural products CC(=O)OC1CCC2(C)C(CCC3(C)C2CC=C4C5C(CCC5(CO)CCC34C)C(=C)C)C1(C)C MVIRREHRVZLANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 title 1
- -1 alkenoyloxy Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract 2
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical group ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical group Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- LIPOUNRJVLNBCD-UHFFFAOYSA-N acetyl dihydrogen phosphate Chemical class CC(=O)OP(O)(O)=O LIPOUNRJVLNBCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005042 acyloxymethyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N betulin Chemical class C1C[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]2CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@@]5(CO)CC[C@@H](C(=C)C)[C@@H]5[C@H]4CC[C@@H]3[C@]21C FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 abstract 1
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4018—Esters of cycloaliphatic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/662—Phosphorus acids or esters thereof having P—C bonds, e.g. foscarnet, trichlorfon
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
- C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Zgłoszenie opisuje fosfoniany acetylenowych pochodnych betuliny o działaniu przeciwnowotworowym, o wzorze 2, w którym z atomami węgla C29 lub C30 grupy izopropenylowej związana jest grupa (reszta) fosfonowa, przerywane linie między C20 a C29 i C30 wskazują, że wiązanie pomiędzy nimi może być podwójne bądź pojedyncze, a poszczególne podstawniki oznaczają: R oznacza atom wodoru, grupę alkilową (C1-C4), allilową, R1 oznacza atom wodoru, grupę alkilową (C1-C1), allilową, R2 oznacza grupę hydroksylową, grupę okso, alkanoiloksylową, alkenoiloksylową, propynoiloksylową, cyklopropylopropynoiloksylową, 2-butynoiloksylową, 3-butynoiloksylową, fenylopropynoiloksylową, 3-karboksypropynoiloksylową, propyloksykarbonyloksylową, propenoksykarbonyloksylową, propargiloksykarbonyloksylową, 2-butynyloksykarbonyloksylową, 3-butynyloksykarbonyloksylową, propargiloksylową, 2-butynyloksylową, 3-butynyloksylową, a także grupę alkinyloksylową (C1-C10) zawierającą jedno lub kilka wiązań potrójnych, wiązania potrójne i podwójne w układzie enodiynowym lub enoynowym, również terminalny podstawnik hydroksylowy, aminowy, chlorkowy, bromkowy, R3 oznacza grupę hydroksymetylową, karboksylową, aldehydową, alkanoiloksymetylową, alkenoiloksymetylową, propynoiloksylometylową, cyklopropylopropynoiloksymetylową, 2-butynoiloksymetylową, 3-butynoiloksymetylową, fenylopropynoiloksylometylową, 3-karboksypropynoiloksylometylową, propyloksykarbonyloksymetylową, 2-propenoksykarbonyloksylometylową, propargiloksykarbonyloksymetylową, 2-butynyloksykarbonyloksymetylową, 3-butynyloksykarbonyloksymetylową, propargiloksymetylową, 2-butynyloksymetylową, 3-butynyloksymetylową, a także grupy alkinyloksymetylowe (C1-C10) zawierające jedno lub kilka wiązań potrójnych, wiązania potrójne i podwójne w układzie enodiynowym lub enoynowym, również terminalny podstawnik hydroksylowy, aminowy, chlorkowy, bromkowy. Przedmiotem zgłoszenia jest także sposób ich wytwarzania i zastosowanie.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413516A PL227790B1 (pl) | 2015-08-13 | 2015-08-13 | Fosfoniany acetylenowych pochodnych betuliny o działaniu przeciwnowotworowym, sposób ich wytwarzania i zastosowanie. |
| EP16183580.6A EP3130594B1 (en) | 2015-08-13 | 2016-08-10 | Phosphonates of acetylenic betulin derivatives with anticancer activity, method for their production and their application |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL413516A PL227790B1 (pl) | 2015-08-13 | 2015-08-13 | Fosfoniany acetylenowych pochodnych betuliny o działaniu przeciwnowotworowym, sposób ich wytwarzania i zastosowanie. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL413516A1 true PL413516A1 (pl) | 2017-02-27 |
| PL227790B1 PL227790B1 (pl) | 2018-01-31 |
Family
ID=57044859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL413516A PL227790B1 (pl) | 2015-08-13 | 2015-08-13 | Fosfoniany acetylenowych pochodnych betuliny o działaniu przeciwnowotworowym, sposób ich wytwarzania i zastosowanie. |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP3130594B1 (pl) |
| PL (1) | PL227790B1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL237998B1 (pl) * | 2018-05-28 | 2021-06-28 | Narodowy Inst Lekow | Fosfonowe pochodne kwasu 3-karboksyacylobetulinowego, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie |
| CN116813684B (zh) * | 2023-06-29 | 2025-09-09 | 南宁师范大学 | 硒氰基孕烯醇酮酰胺化合物及其应用 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2683531B1 (fr) | 1991-11-13 | 1993-12-31 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveaux derives du lupane, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| US5869535A (en) | 1995-03-21 | 1999-02-09 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Method and composition for selectively inhibiting melanoma |
| US5679828A (en) | 1995-06-05 | 1997-10-21 | Biotech Research Labs, Inc. | Betulinic acid and dihydrobetulinic acid derivatives and uses therefor |
| CA2229438C (en) | 1995-11-22 | 2006-01-17 | Chiroscience Limited | Mercaptoalkylpeptidyl compounds having an imidazole substituent and their use as inhibitors of matrix metalloproteinases (mmp) and/or tumour necrosis factor (tnf) |
| US6048847A (en) | 1997-09-30 | 2000-04-11 | Dabur Research Foundation | Use of betulinic acid and its derivatives for inhibiting cancer growth and a method of monitoring this |
| US6403816B1 (en) | 1997-09-30 | 2002-06-11 | Dabur Research Foundation | Betulinic acid derivatives having antiangiogenic activity, processes for producing such derivatives and their use for treating tumor associated angiogenesis |
| US6228850B1 (en) | 1997-09-30 | 2001-05-08 | Dabur Research Foundation | Antiangiogenic activity of betulinic acid and its derivatives |
| ATE348839T1 (de) | 1998-03-02 | 2007-01-15 | Univ North Carolina | Acylierte betulin- und dihydrobetulinderivate, ihre herstellung und verwendung |
| US6392070B1 (en) | 1999-08-10 | 2002-05-21 | Regents Of The University Of Minnesota | Birch bark processing and the isolation of natural products from birch bark |
| US6232481B1 (en) | 2000-01-11 | 2001-05-15 | Regents Of The University Of Minnesota | Method for manufacturing betulinic acid |
| US20030073858A1 (en) | 2001-01-11 | 2003-04-17 | Krasutsky Pavel A. | Methods for manufacturing betulinic acid |
| AU2003278930A1 (en) | 2002-09-26 | 2004-04-19 | Niigata University Of Pharmacy And Applied Science | Monoacylated betulin and dihydrobetulin derivatives, preparation thereof and use thereof |
| EP1858910B1 (en) | 2005-02-09 | 2010-11-03 | Dabur Pharma Ltd. | Novel betulinic acid derivatives a-ring-condensed to a heterocyclic group |
| WO2006105356A2 (en) | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Regents Of The University Of Minnesota | Methods of manufacturing bioactive 3-esters of betulinic aldehyde and betulinic acid |
| US20090131714A1 (en) | 2005-06-08 | 2009-05-21 | Krasutsky Pavel A | Synthesis of betulonic and betulinic aldehydes |
| FI121468B (fi) | 2006-06-07 | 2010-11-30 | Valtion Teknillinen | Betuliiniperäiset yhdisteet antimikrobisina aineina |
| WO2008070347A2 (en) | 2006-10-27 | 2008-06-12 | Regents Of The University Of Minnesota | Betulin-peptide conjugates |
| JP5548874B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2014-07-16 | 富山県 | がん免疫抑制解除剤及びがん免疫治療用組成物 |
| EP2568976B1 (en) | 2010-05-10 | 2015-09-30 | Academia Sinica | Zanamivir phosphonate congeners with anti-influenza activity and determining oseltamivir susceptibility of influenza viruses |
-
2015
- 2015-08-13 PL PL413516A patent/PL227790B1/pl unknown
-
2016
- 2016-08-10 EP EP16183580.6A patent/EP3130594B1/en not_active Not-in-force
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3130594B1 (en) | 2020-11-11 |
| EP3130594A1 (en) | 2017-02-15 |
| PL227790B1 (pl) | 2018-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ZA202108263B (en) | Imidazolonylquinoline compounds and therapeutic uses thereof | |
| MX2020006614A (es) | Derivados de cromenopiridina como inhibidores de fosfatidilinositol fosfato cinasa,. | |
| BR112012020693A8 (pt) | Derivados de ciclobutano e metilciclobutano como inibidores de janus quinase e composição que os compreende | |
| CY1124061T1 (el) | Τρικυκλικη ενωση ως αντικαρκινικοι παραγοντες | |
| PH12018502125A1 (en) | Bipyrazole derivatives as jak inhibitors | |
| PE20160167A1 (es) | Composiciones y metodos para alterar la senalizacion del segundo mensajero | |
| SA519402296B1 (ar) | أزولوبيريميدين لعلاج اضطرابات مرتبطة بالسرطان | |
| MX2020006587A (es) | Derivados de aminopiridina como inhibidores de fosfatidilinositol fosfato cinasa. | |
| MX2018016267A (es) | Metodo para producir derivado de piridona policiclica sustituida y cristal del mismo. | |
| SA519401785B1 (ar) | تركيبة صيدلانية للوقاية من سرطان الثدي أو علاجه تشتمل على متعدد أشكال بلورية لسداسي أكسيد الزرنيخ الرباعي، وطريقة لإنتاجها | |
| MY168645A (en) | Plating bath for electroless deposition of nickel layers | |
| MX2020006613A (es) | Derivados de aril-bipiridina amina como inhibidores de fosfatidilinositol fosfato cinasa. | |
| CO6440524A2 (es) | Derivados de n-(hetero)aril-pirrolidina de pirazol-4-il-pirrolo[2,3-d]pirimidinas y pirrol-3-il-pirrolo[2,3-d]pirimidinas como inhibidores de la quinasa janus. | |
| TW201612143A (en) | Composition for forming electrically conductive film, electrically conductive film, organic thin-film transistor, electronic paper, display device and wiring board | |
| MY186547A (en) | 4?-fluoro-2?-methyl substituted nucleoside derivatives | |
| CY1119694T1 (el) | Ημιθειικο αλας του 5,10-μεθυλενο-(6r)-τετραϋδροφυλλικου οξεος | |
| PH12020552152A1 (en) | Novel pyridine and pyrazine compounds as inhibitors of cannabinoid receptor 2 | |
| MX2016005759A (es) | Derivados de piridina sustituidos, utiles como inhibidores de glucogeno sintasa cinasa 3 (gsk-3). | |
| PH12015502750B1 (en) | Impurity-diffusing composition and method for producing semiconductor element | |
| MX2017014661A (es) | Proceso para la preparacion de triazinas. | |
| EA201691675A1 (ru) | Изохинолиновые соединения, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| MX2021014852A (es) | Derivados de aminopiridina y su uso como inhibidores selectivos de alk-2. | |
| MX2025012200A (es) | Sintesis de inhibidores de ras | |
| JOP20200030A1 (ar) | مركب خماسي الحلقة | |
| BR112014004267A2 (pt) | derivado de ácido pirrolidina-3-ilacético |