PL416805A1 - Chiralne pochodne 3-(di-tert-butylo-2-hydroksyfenylo)oktahydro-2(1H)-chinoksalinony i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Chiralne pochodne 3-(di-tert-butylo-2-hydroksyfenylo)oktahydro-2(1H)-chinoksalinony i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL416805A1 PL416805A1 PL416805A PL41680516A PL416805A1 PL 416805 A1 PL416805 A1 PL 416805A1 PL 416805 A PL416805 A PL 416805A PL 41680516 A PL41680516 A PL 41680516A PL 416805 A1 PL416805 A1 PL 416805A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tert
- butyl
- octahydro
- hydroxyphenyl
- butylphenol
- Prior art date
Links
- SVIYPPVYZVELES-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-quinoxalin-2-one Chemical class C(C)(C)(C)C1=C(C(=C(C=C1)C1C(NC2CCCCC2N1)=O)O)C(C)(C)C SVIYPPVYZVELES-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ZDWSNKPLZUXBPE-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC(C(C)(C)C)=C1 ZDWSNKPLZUXBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000011914 asymmetric synthesis Methods 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 abstract 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 abstract 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są chiralne pochodne 3-(di-tert-butylo-2-hydroksyfenylo)oktahydro-2(1H)-chinoksalinony o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawniki di-tert-butylowy znajdujące zastosowanie w chemii farmaceutycznej oraz w syntezie asymetrycznej. Zgłoszenie ujawnia również sposób wytwarzania chiralnych pochodnych 3-(di-tert-butylo-2-hydroksyfenylo)oktahydro-2(1H)-chinoksalinony o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawniki di-tert-butylowy, polegający na tym, że jedną część molową iminy o wzorze 2 i wybranej konfiguracji absolutnej (R,R), bądź (S,S) poddaje się reakcji z co najmniej jedną częścią molową 2,4-di-tert- butylofenolu, 2,6-di-tert-butylofenolu lub 3,5-di-tert-butylofenolu w temperaturze od 293K do 313K, w obecności kwasu trójfluorooctowego (100% molowych), eteratu trójfluorku boru (100% molowych), lub bez katalizatora, w roztworze CH2Cl2 w czasie od 1 do 96 godzin. Otrzymane w reakcji diastereomeryczne produkty oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej z użyciem żelu krzemionkowego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL416805A PL416805A1 (pl) | 2016-04-11 | 2016-04-11 | Chiralne pochodne 3-(di-tert-butylo-2-hydroksyfenylo)oktahydro-2(1H)-chinoksalinony i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL416805A PL416805A1 (pl) | 2016-04-11 | 2016-04-11 | Chiralne pochodne 3-(di-tert-butylo-2-hydroksyfenylo)oktahydro-2(1H)-chinoksalinony i sposób ich wytwarzania |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL416805A1 true PL416805A1 (pl) | 2017-01-02 |
Family
ID=57629127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL416805A PL416805A1 (pl) | 2016-04-11 | 2016-04-11 | Chiralne pochodne 3-(di-tert-butylo-2-hydroksyfenylo)oktahydro-2(1H)-chinoksalinony i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL416805A1 (pl) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL427399A1 (pl) * | 2018-10-15 | 2019-06-03 | Politechnika Wroclawska | Chiralne podstawione iminy bicykliczne oparte na trans 1,2-diaminocykloheksanie oraz sposób ich wytwarzania |
| PL427400A1 (pl) * | 2018-10-15 | 2019-07-29 | Politechnika Wrocławska | Sposób otrzymywania bicyklicznych imin (4aR,8aR)-4a,5,6,7,8,8a-heksahydrochinoksalin-2(1H)-onu oraz 6,8-dimetylochinoksalin-2(1H)-onu |
-
2016
- 2016-04-11 PL PL416805A patent/PL416805A1/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL427399A1 (pl) * | 2018-10-15 | 2019-06-03 | Politechnika Wroclawska | Chiralne podstawione iminy bicykliczne oparte na trans 1,2-diaminocykloheksanie oraz sposób ich wytwarzania |
| PL427400A1 (pl) * | 2018-10-15 | 2019-07-29 | Politechnika Wrocławska | Sposób otrzymywania bicyklicznych imin (4aR,8aR)-4a,5,6,7,8,8a-heksahydrochinoksalin-2(1H)-onu oraz 6,8-dimetylochinoksalin-2(1H)-onu |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA202090917A1 (ru) | Получение псилоцибина, различных полиморфных форм, промежуточных соединений, составов и их применение | |
| WO2020016749A3 (en) | Chemical process for preparing phenylpiperidinyl indole derivatives | |
| HRP20070076A2 (en) | Pyrimidine derivatives | |
| MX2010007587A (es) | Compuestos que comprenden un grupo ciclobutoxi. | |
| MX339476B (es) | Compuestos que incluyen un nucleo farmaceutico antiinflamatorio y sus metodos de uso. | |
| UA116991C2 (uk) | Способи синтезу аматоксинового структурного елемента та аматоксинів | |
| WO2009141091A8 (de) | Neue [f-18] -markierte l-glutaminsäure- und l-glutaminderivate (i), ihre verwendung sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| IL292191A (en) | Photochemical process for producing (4r,4s)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridin-3-carboxamide | |
| ATE424384T1 (de) | Imidazolderivate, verfahren zu deren herstellung und deren anwendungen | |
| NO20080468L (no) | Diazepinokinoliner, synteser av disse samt intermediater | |
| NO20063196L (no) | Nye fusjonerte pyrrolokarbazoler | |
| GB0508318D0 (en) | Organic compounds | |
| MX2010004546A (es) | Nuevos intermedios de pregabalina y procedimiento para prepararlos y para preparar pregabalina. | |
| MX2020006040A (es) | Intermedios para derivados de piperidina opticamente activos y procedimientos de preparacion de los mismos. | |
| NO20081617L (no) | Metoder for fremstilling av Glutaminsyrederivater | |
| JO2770B1 (en) | Organic compounds | |
| PL416805A1 (pl) | Chiralne pochodne 3-(di-tert-butylo-2-hydroksyfenylo)oktahydro-2(1H)-chinoksalinony i sposób ich wytwarzania | |
| IT201900025096A1 (it) | Processo per la sintesi di acido 2,5-furandicarbossilico | |
| WO2016166720A3 (en) | Polymorphs of afatinib and its salts and process for the preparation of quinazolinyl derivatives | |
| DE602006009789D1 (de) | Acetylenderivate | |
| WO2009141079A8 (de) | Neue [f-18]-markierte l-glutaminsäure- und l-glutaminderivative (ii), ihre verwendung sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| HU0402466D0 (en) | Industrial process for preparing 17-hydroxy-6-betha, 7-betha, 15-betha, 16-betha-bis-methylene-3-oxo-17-alpha-pregn-4-ene-21-carboxylic acid gamma lacton and the main, intermediates of the process | |
| ES2333026T3 (es) | Derivados de ciclohexil-1,4-diamina sustituidos. | |
| UA85701C2 (ru) | Способ получения ингибиторов триптазы | |
| WO2010089753A3 (en) | Novel polymorphs of lopinavir |