PL417206A1 - Sposób otrzymywania chininy na drodze deprotonacji chlorowodoru lub siarczanu(VI) chininy w acetonitrylu - Google Patents
Sposób otrzymywania chininy na drodze deprotonacji chlorowodoru lub siarczanu(VI) chininy w acetonitryluInfo
- Publication number
- PL417206A1 PL417206A1 PL417206A PL41720616A PL417206A1 PL 417206 A1 PL417206 A1 PL 417206A1 PL 417206 A PL417206 A PL 417206A PL 41720616 A PL41720616 A PL 41720616A PL 417206 A1 PL417206 A1 PL 417206A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- quinine
- deprotonation
- acetonitrile
- sulfate
- obtaining
- Prior art date
Links
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 12
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 title abstract 8
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 6
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 title abstract 4
- 239000001576 FEMA 2977 Substances 0.000 title abstract 4
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 title abstract 4
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 title abstract 4
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 title abstract 4
- 229960003110 quinine sulfate Drugs 0.000 title abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 3
- AKYHKWQPZHDOBW-UHFFFAOYSA-N (5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl)-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 AKYHKWQPZHDOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 title 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- LBSFSRMTJJPTCW-DSXUQNDKSA-N (r)-[(2s,4s,5r)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;hydrochloride Chemical compound Cl.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)CN1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LBSFSRMTJJPTCW-DSXUQNDKSA-N 0.000 abstract 4
- 239000001096 (4-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl)-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol hydrochloride Substances 0.000 abstract 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 abstract 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 abstract 2
- 229960001811 quinine hydrochloride Drugs 0.000 abstract 2
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 1
- ZHNFLHYOFXQIOW-LPYZJUEESA-N quinine sulfate dihydrate Chemical compound [H+].[H+].O.O.[O-]S([O-])(=O)=O.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 ZHNFLHYOFXQIOW-LPYZJUEESA-N 0.000 abstract 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób otrzymywania chininy, wzór 1, na drodze deprotonacji chlorowodorku lub siarczanu(VI) chininy w acetonitrylu, mający zastosowanie w syntezie chiralnych faz stacjonarnych do kolumn chromatograficznych. Sposób otrzymywania chininy, wzór 1, na drodze deprotonacji chlorowodorku lub siarczanu(VI) chininy w acetonitrylu, polega na tym, że dwuwodny chlorowodorek chininy albo jednowodny siarczan(VI) chininy, albo bezwodny chlorowodorek chininy, albo bezwodny siarczan(VI) chininy rozpuszcza się w acetonitrylu i poddaje reakcji chemicznej w temperaturze 20°C i czasie co najmniej 20 minut, następnie odsącza się wytrącony osad, zatęża przesącz do objętości równej od 5% do 15% objętości początkowej, dalej przesącz chłodzi się do temperatury 5°C, po czym odsącza się kolejną porcję wytrąconego osadu, następnie stałą pozostałość deprotonacji rozdrabnia się, w dalszej kolejności otrzymaną chininę poddaje się procesowi oczyszczania, a następnie suszy w temperaturze 30 ÷ 50°C pod obniżonym ciśnieniem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL417206A PL236141B1 (pl) | 2016-05-13 | 2016-05-13 | Sposób otrzymywania chininy na drodze deprotonacji chlorowodoru lub siarczanu(VI) chininy w acetonitrylu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL417206A PL236141B1 (pl) | 2016-05-13 | 2016-05-13 | Sposób otrzymywania chininy na drodze deprotonacji chlorowodoru lub siarczanu(VI) chininy w acetonitrylu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL417206A1 true PL417206A1 (pl) | 2017-11-20 |
| PL236141B1 PL236141B1 (pl) | 2020-12-14 |
Family
ID=60324468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL417206A PL236141B1 (pl) | 2016-05-13 | 2016-05-13 | Sposób otrzymywania chininy na drodze deprotonacji chlorowodoru lub siarczanu(VI) chininy w acetonitrylu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236141B1 (pl) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL449774A1 (pl) * | 2024-10-02 | 2026-04-07 | Politechnika Poznańska | Czwartorzędowe sole amoniowe pochodzenia naturalnego z kationem pochodzącym od chininy i anionem pochodzącym od L-alaniny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako algicydy |
| PL449776A1 (pl) * | 2024-10-02 | 2026-04-07 | Politechnika Poznańska | Czwartorzędowa sól amoniowa z kationem 1-(2-hydroksyetylo)chininy, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako stymulator wzrostu roślin |
| PL449775A1 (pl) * | 2024-10-02 | 2026-04-07 | Politechnika Poznańska | Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem pochodzącym od chininy oraz anionem L -asparaginianowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako algicydy |
-
2016
- 2016-05-13 PL PL417206A patent/PL236141B1/pl unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL449774A1 (pl) * | 2024-10-02 | 2026-04-07 | Politechnika Poznańska | Czwartorzędowe sole amoniowe pochodzenia naturalnego z kationem pochodzącym od chininy i anionem pochodzącym od L-alaniny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako algicydy |
| PL449776A1 (pl) * | 2024-10-02 | 2026-04-07 | Politechnika Poznańska | Czwartorzędowa sól amoniowa z kationem 1-(2-hydroksyetylo)chininy, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako stymulator wzrostu roślin |
| PL449775A1 (pl) * | 2024-10-02 | 2026-04-07 | Politechnika Poznańska | Czwartorzędowe sole amoniowe z kationem pochodzącym od chininy oraz anionem L -asparaginianowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako algicydy |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL236141B1 (pl) | 2020-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3109251B1 (en) | Method for producing inhibitor of activated blood coagulation factor x (fxa) | |
| BRPI0506761A (pt) | polimorfo cristalino de um sal de bissulfato de um antagonista de receptor da trombina | |
| PH12019501110A1 (en) | Pharmaceutical composition for preventing or treating brain cancer including crystal polymorph of tetraarsenic hexoxide, and method for preparing same | |
| JP2015512940A5 (pl) | ||
| IL197141A0 (en) | Salt of phenoxypyridine derivative or crystal thereof and process for producing the same | |
| CA2902624C (en) | Method for producing sulfonyl chloride compound | |
| MX2023005703A (es) | Metodo para manufacturar compuesto novedoso que contiene nitrogeno o sal del mismo e intermediario de manufacturacion del compuesto novedoso que contiene nitrogeno o sal del mismo. | |
| MY160785A (en) | Manufacturing process for pyrimidine derivatives | |
| IN2014DN09746A (pl) | ||
| PL417206A1 (pl) | Sposób otrzymywania chininy na drodze deprotonacji chlorowodoru lub siarczanu(VI) chininy w acetonitrylu | |
| HK1220977A1 (en) | Method for producing (1s,4s,5s)-4-bromo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | |
| HUE068072T2 (hu) | Eljárás (S)-3-amino-4-(difluormetilénil)ciklopent-1-ene-1-karbonsav szintézisére | |
| EP4053132A4 (en) | REACTANTS FOR AMIDE REACTIONS AND METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUNDS THEREFROM | |
| MX379184B (es) | Sal sodica de inhibidor de transportador de acido urico y su forma cristalina. | |
| PL405397A1 (pl) | Sposób syntezy niesolwatowanych borowodorków podwójnych | |
| BR112017005454A2 (pt) | composto de l-prolina do inibidor 2 do cotransportador de sódio-glicose, e mono-hidrato e cristal do composto de l-prolina | |
| EP3466932A4 (en) | METHOD OF PREPARING BICYCLIC NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUNDS | |
| WO2015084693A3 (en) | New process for preparing loratadine from a ketone intermediate | |
| EA202190170A1 (ru) | Способ получения ингибитора бромодомена | |
| HK1232541A1 (en) | Method for producing inhibitor of activated blood coagulation factor x (fxa) | |
| JP6700292B2 (ja) | ピペリジン−４−カルボチオアミド塩酸塩を調製する方法 | |
| PL410425A1 (pl) | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania | |
| HK1232541B (en) | Method for producing inhibitor of activated blood coagulation factor x (fxa) | |
| Vlasova et al. | Synthesis of 5-(Benzylamino)-exo-3-azatricyclo-[5.2. 1.02, 6] decan-4-one derivatives | |
| PL410437A1 (pl) | Salicylan alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo)metyloamoniowy oraz sposób jego otrzymywania |