PL422150A1 - Pochodne kwasu 6-aminopenicylanowego (6-APA), związki pośrednie, sposób ich wytwarzania oraz ich zastosowanie medyczne - Google Patents
Pochodne kwasu 6-aminopenicylanowego (6-APA), związki pośrednie, sposób ich wytwarzania oraz ich zastosowanie medyczneInfo
- Publication number
- PL422150A1 PL422150A1 PL422150A PL42215017A PL422150A1 PL 422150 A1 PL422150 A1 PL 422150A1 PL 422150 A PL422150 A PL 422150A PL 42215017 A PL42215017 A PL 42215017A PL 422150 A1 PL422150 A1 PL 422150A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- apa
- closo
- subject
- dichloromethane
- application
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 title abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 12
- NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N 6-aminopenicillanic acid Chemical compound [O-]C(=O)[C@H]1C(C)(C)S[C@@H]2[C@H]([NH3+])C(=O)N21 NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N 0.000 abstract 4
- NGHVIOIJCVXTGV-UHFFFAOYSA-N 6beta-amino-penicillanic acid Natural products OC(=O)C1C(C)(C)SC2C(N)C(=O)N21 NGHVIOIJCVXTGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 abstract 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisopropylcarbodiimide Chemical compound CC(C)N=C=NC(C)C BDNKZNFMNDZQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxysuccinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 206010041925 Staphylococcal infections Diseases 0.000 abstract 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 abstract 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 abstract 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 abstract 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 208000015688 methicillin-resistant staphylococcus aureus infectious disease Diseases 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 abstract 1
- NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N phloretic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 abstract 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 abstract 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem niniejszego zgłoszenia są pochodne kwasu 6-aminopenicylanowego (6-APA) składające się z klastera boru przyłączonego wiązaniem amidowym z 6-APA, o wzorze 1, w którym R oznacza klaster boru, podstawnik wybrany z grupy obejmującej 1,2-dikarba-closo-dodekaborano (orto-karboranyl), 1,7-dikarba-closo-dodekaborano (meta-karboranyl) lub 1,12-dikarba-closo-dodekaborano (para-karboranyl). Przedmiotem zgłoszenia są także związki pośrednie. Zgłoszenie obejmuje też sposób wytwarzania pochodnych przedmiotowego kwasu, który polega na tym, że do kwasu dikarba-closo-dodekaboran-1-yl)propionowego rozpuszczonego w bezwodnym dichlorometanie, dodaje się N-hydroksybursztynoimid i N,N'-diizopropylokarbodiimid. Roztwór miesza się, a surowy produkt ester N-hydroksybursztynoimidu oczyszczony za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, dodaje się do rozpuszczonej 6-APA w dichlorometanie, w obecności trietyloaminy, ogrzewa do temperatury pokojowej prowadząc dalej reakcję, po czym odparowuje się rozpuszczalniki, a surowe koniugaty oczyszcza za pomocą chromatografii kolumnowej, na żelu krzemionkowym, stosując jako eluent metanol, 0-10%, w dichlorometanie, oleistą pozostałość rozpuszczoną w dichlorometanie wkroplono do intensywnie mieszanego eteru naftowego, a wytrącony osad związku odwirowano. Przedmiotem zgłoszenia jest też zastosowanie medyczne związków o wzorze 1, jako związków bakteriobójczych wobec bakterii Staphylococcus aureus (MRSA).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422150A PL234565B1 (pl) | 2017-07-07 | 2017-07-07 | Pochodne kwasu 6-aminopenicylanowego (6-APA), związki pośrednie, oraz zastosowanie medyczne pochodnych kwasu 6-aminopenicylanowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422150A PL234565B1 (pl) | 2017-07-07 | 2017-07-07 | Pochodne kwasu 6-aminopenicylanowego (6-APA), związki pośrednie, oraz zastosowanie medyczne pochodnych kwasu 6-aminopenicylanowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422150A1 true PL422150A1 (pl) | 2019-01-14 |
| PL234565B1 PL234565B1 (pl) | 2020-03-31 |
Family
ID=64958858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422150A PL234565B1 (pl) | 2017-07-07 | 2017-07-07 | Pochodne kwasu 6-aminopenicylanowego (6-APA), związki pośrednie, oraz zastosowanie medyczne pochodnych kwasu 6-aminopenicylanowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL234565B1 (pl) |
-
2017
- 2017-07-07 PL PL422150A patent/PL234565B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL234565B1 (pl) | 2020-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MA30709B1 (fr) | Derives de pyrido (2, 3-d) pyrimidinone et leur utilisation comme inhibiteurs de pi3. | |
| EA201070437A2 (ru) | Способ получения 2'-дезокси -5-азацитидина (децитабина) | |
| MA31080B1 (fr) | Dérivés cyclisés en tant qu'inhibiteurs d'eg-5. | |
| BRPI0607343A2 (pt) | concentrado lubrificante contendo um triéster de fosfato | |
| HRP20210103T1 (hr) | Postupak za proizvodnju spoja pirol0[3,2-d]pirimidina, kao i odgovarajućih intermedijera | |
| PL422150A1 (pl) | Pochodne kwasu 6-aminopenicylanowego (6-APA), związki pośrednie, sposób ich wytwarzania oraz ich zastosowanie medyczne | |
| ATE428693T1 (de) | Prostaglandinsynthese | |
| RU2011118583A (ru) | 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе | |
| CN105111176A (zh) | 3-苯氧乙酰基-4-羟基香豆素衍生物与合成方法及应用 | |
| AR124717A1 (es) | Compuestos de derivados sustituidos en 4,6 de ip4 | |
| KR101292750B1 (ko) | 1-옥사세팔로스포린 유도체의 신규한 제조방법 | |
| ES2987073T3 (es) | Proceso regioselectivo de un solo paso para sintetizar 2-hidroxiquinoxalina | |
| SU639448A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
| FI20030026A0 (fi) | Menetelmä substituoitujen imidatsolijohdannaisten valmistamiseksi ja menetelmässä käytettäviä välituotteita | |
| Ji-wen et al. | Synthesis and insecticidalactivity of novel dimers of celangulin-V and podophyllotoxin | |
| WO2023095167A1 (en) | A process for the preparation of indolmycin and derivatives thereof | |
| Fefelova et al. | Regioselective Synthesis of Pyridin-2-One Derivatives Based on Ethyl (1-Phenylethylidene)-Cyanoacetate and Cyanoacetamides | |
| PL443694A1 (pl) | 3,8-difenylo-1,4,7,10-tetraazacyklododeka-3,7-dieno-2,9-dion oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL430067A1 (pl) | Heterocykliczne ciecze jonowe z anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako odżywki do kwiatów ciętych | |
| JP2001114753A (ja) | Ｎ−アリールチオオキサミド誘導体 | |
| MY151167A (en) | Benzimidazole compound | |
| Vovk et al. | Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C, N-, C, O, and C, S-binucleophiles: IX. Reaction of 1-aryl-1-chloro-2, 2, 2-trifluoroethyl isocyanates with sulfanylacetic acid esters as a convenient synthetic route to 2-aryl-2-trifluoromethyl-4-oxo-1, 3-thiazolidine-5-carboxylates | |
| KR20150011471A (ko) | 1-옥사세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
| Rao | Synthesis, Characterization and Antimicrobial Evaluation of Bisphosphates with Bis-3-chloro-4-oxoazetidin System Derived from Optically Active Tartaric Acid | |
| UA108868C2 (uk) | СПОСІБ ОДЕРЖАННЯ 2-АЦЕТОКСИ-5-(2-ФТОР-АЛЬФА-ЦИКЛОПРОПІЛКАРБОНІЛБЕНЗИЛ)-4,5,6,7-ТЕТРАГІДРО-4Н-ТІЄНО[3,2-с] ПІРИДИНУ |