PL422399A1 - Chiralne sole pirolidyniowe z fragmentem naturalnego terpenu i sposób wytwarzania chiralnych soli pirolidyniowych z fragmentem naturalnego terpenu - Google Patents
Chiralne sole pirolidyniowe z fragmentem naturalnego terpenu i sposób wytwarzania chiralnych soli pirolidyniowych z fragmentem naturalnego terpenuInfo
- Publication number
- PL422399A1 PL422399A1 PL422399A PL42239917A PL422399A1 PL 422399 A1 PL422399 A1 PL 422399A1 PL 422399 A PL422399 A PL 422399A PL 42239917 A PL42239917 A PL 42239917A PL 422399 A1 PL422399 A1 PL 422399A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chiral
- pyrrolidinium
- fragment
- chloride
- natural terpene
- Prior art date
Links
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical class C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 5
- 239000012634 fragment Substances 0.000 title abstract 4
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 title abstract 4
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 title abstract 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- -1 hexafluorophosphate Chemical group 0.000 abstract 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 abstract 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 abstract 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 abstract 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract 2
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 229910004039 HBF4 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910004713 HPF6 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- FCLZCOCSZQNREK-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine, hydrochloride Chemical compound Cl.C1CCNC1 FCLZCOCSZQNREK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest chiralna sól pirolidyniowa z fragmentem naturalnego terpenu, która posiada w części kationowej, przy czwartorzędowym atomie azotu, grupę 2-hydroksyetylową i chiralny podstawnik [(1R-endo)-1,3,3-trimetylobicyklo[2.2.1]hept-2-yloksy]metylowy, zaś część anionową stanowi anion heksafluorofosforanowy lub tetrafluoroboranowy lub trifluorometanosulfonianowy lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy lub bis(pentafluoroetylosulfonylo)imidkowy. Zgłoszenie obejmuje też sposób wytwarzania chiralnej soli pirolidyniowej z fragmentem naturalnego terpenu, polegający na reakcji chlorku pirolidyniowego z solą sodową lub potasową lub litową kwasu HPF6 lub HBF4 lub HOSO2CF3 lub HN(SO2CF3)2 lub HN(SO2C2F5)2, lub HOSO2C4F9) w temperaturze od 20°C do 45°C, w czasie od 8 do 24 godzin charakteryzuje się tym, że jako chlorek pirolidyniowy stosuje się chlorek N-(2-hydroksyetylo)-N-[((1R-endo)-1,3,3-trimetylobicyklo[2.2.1]hept-2-yloksy)metylo]piro-lidyniowy, a sól sodową lub potasową lub litową stosuje się w stosunku molowym do chlorku wynoszącym od 0,9 do 1,12. Reakcję prowadzi się w wodzie lub w mieszaninie woda/chlorek metylenu lub woda/chloroform, wytwarzając chiralną sól pirolidyniowa o wzorze.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422399A PL237113B1 (pl) | 2017-07-31 | 2017-07-31 | Chiralne sole pirolidyniowe z fragmentem naturalnego terpenu i sposób wytwarzania chiralnych soli pirolidyniowych z fragmentem naturalnego terpenu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422399A PL237113B1 (pl) | 2017-07-31 | 2017-07-31 | Chiralne sole pirolidyniowe z fragmentem naturalnego terpenu i sposób wytwarzania chiralnych soli pirolidyniowych z fragmentem naturalnego terpenu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422399A1 true PL422399A1 (pl) | 2019-02-11 |
| PL237113B1 PL237113B1 (pl) | 2021-03-22 |
Family
ID=65270278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422399A PL237113B1 (pl) | 2017-07-31 | 2017-07-31 | Chiralne sole pirolidyniowe z fragmentem naturalnego terpenu i sposób wytwarzania chiralnych soli pirolidyniowych z fragmentem naturalnego terpenu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL237113B1 (pl) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8961656B2 (en) * | 2010-06-28 | 2015-02-24 | Korea Institute Of Energy Research | Gas hydrate inhibitor and method of inhibiting gas hydrate formation |
| PL417180A1 (pl) * | 2016-05-13 | 2017-11-20 | Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny W Szczecinie | Chiralna sól pirolidyniowa i sposób wytwarzania chiralnej soli pirolidyniowej |
| PL419123A1 (pl) * | 2016-10-17 | 2018-04-23 | Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny W Szczecinie | Chiralne sole pirolidyniowe z fragmentem naturalnego terpenu i sposób otrzymywania chiralnych soli pirolidyniowych z fragmentem naturalnego terpenu |
| PL419124A1 (pl) * | 2016-10-17 | 2018-04-23 | Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny W Szczecinie | Chiralne sole pirolidyniowe z fragmentem naturalnego terpenu i sposób otrzymywania chiralnych soli pirolidyniowych z fragmentem naturalnego terpenu |
-
2017
- 2017-07-31 PL PL422399A patent/PL237113B1/pl unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8961656B2 (en) * | 2010-06-28 | 2015-02-24 | Korea Institute Of Energy Research | Gas hydrate inhibitor and method of inhibiting gas hydrate formation |
| PL417180A1 (pl) * | 2016-05-13 | 2017-11-20 | Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny W Szczecinie | Chiralna sól pirolidyniowa i sposób wytwarzania chiralnej soli pirolidyniowej |
| PL419123A1 (pl) * | 2016-10-17 | 2018-04-23 | Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny W Szczecinie | Chiralne sole pirolidyniowe z fragmentem naturalnego terpenu i sposób otrzymywania chiralnych soli pirolidyniowych z fragmentem naturalnego terpenu |
| PL419124A1 (pl) * | 2016-10-17 | 2018-04-23 | Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny W Szczecinie | Chiralne sole pirolidyniowe z fragmentem naturalnego terpenu i sposób otrzymywania chiralnych soli pirolidyniowych z fragmentem naturalnego terpenu |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL237113B1 (pl) | 2021-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ATE374779T1 (de) | Phosphonium- und imidazoliumsalze und verfahren zu deren herstellung | |
| AR091159A1 (es) | Derivados de pirrolo[2,3-b]piridina y sintesis de los mismos | |
| ATE411289T1 (de) | Indolalaninderivate als selektive s1p4-agonisten | |
| NO20075625L (no) | Fremgangsmate for dynamisk opplosning av (substituert) (R)- eller (S) -mandelsyre | |
| EA201891770A1 (ru) | Малеатная соль агониста tlr7, ее кристаллические формы c, d и e, способы получения и применение малеатной соли и кристаллических форм | |
| PE20020590A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de imidazotriazinonas sustituidas con sulfonamida | |
| PL419123A1 (pl) | Chiralne sole pirolidyniowe z fragmentem naturalnego terpenu i sposób otrzymywania chiralnych soli pirolidyniowych z fragmentem naturalnego terpenu | |
| Bunting et al. | Equilibration of N-(2-cyanoethyl) pyridinium cations with substituted pyridines and acrylonitrile. A change in rate-determining step in an E1cb reaction | |
| GB822351A (en) | New quaternary salts and their production | |
| Saba et al. | A simple and efficient one-step protocol for the preparation of alkyl-substituted ammonium tetrafluoroborate and hexafluorophosphate salts | |
| CN104370753B (zh) | 一类季铵型阳离子粘弹性表面活性剂体系 | |
| Krasovskiy et al. | Hydroxyl-containing ionic liquids as heat-transfer agents | |
| SE0303220D0 (sv) | New process | |
| PL417181A1 (pl) | Chiralna sól pirolidyniowa i sposób wytwarzania chiralnej soli pirolidyniowej | |
| PL417180A1 (pl) | Chiralna sól pirolidyniowa i sposób wytwarzania chiralnej soli pirolidyniowej | |
| PL419124A1 (pl) | Chiralne sole pirolidyniowe z fragmentem naturalnego terpenu i sposób otrzymywania chiralnych soli pirolidyniowych z fragmentem naturalnego terpenu | |
| PL417190A1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| PL422398A1 (pl) | Chiralna sól pirolidyniowa z fragmentem naturalnego terpenu i sposób wytwarzania chiralnej soli pirolidyniowej z fragmentem naturalnego terpenu | |
| BR112013018809B8 (pt) | Método para produção de um derivado de ácido amido carboxílico aromático e derivado haleto de amida aromática | |
| PL420448A1 (pl) | Sacharynian 1-[(1R,2S,5R)-(-)-mentoksymetylo]-3-tetradecyloimidazoliowy, sposób wytwarzania oraz zastosowanie | |
| PL410425A1 (pl) | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL405284A1 (pl) | Sposób wytwarzania 1-(N-acyloamino)alkilosulfonów | |
| PL417533A1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem (2-bromoetylo)trimetyloamoniowym, (3-bromopropylo)trimetyloamoniowym oraz (2-bromoetylo)dietyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL413037A1 (pl) | Nowe ciecze jonowe 4-chloro-2-metylofenoksyoctany (alkoksymetylo)etylodimetyloamoniowe, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydów | |
| PL441278A1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole bisamoniowe z kationem alkilo-1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) oraz anionami 2-metylo-4-chlorofenoksyoctanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin |