PL422768A1 - Fosfonowe pochodne dekahydrochinoksaliny oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Fosfonowe pochodne dekahydrochinoksaliny oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL422768A1 PL422768A1 PL422768A PL42276817A PL422768A1 PL 422768 A1 PL422768 A1 PL 422768A1 PL 422768 A PL422768 A PL 422768A PL 42276817 A PL42276817 A PL 42276817A PL 422768 A1 PL422768 A1 PL 422768A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- decahydroquinoxaline
- formula
- evaporated
- general formula
- reaction solvent
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- MDEXMBGPIZUUBI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoxaline Chemical class N1CCNC2CCCCC21 MDEXMBGPIZUUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- -1 C3-C12 cycloalkoxy Chemical group 0.000 abstract 5
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 5
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 abstract 4
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 abstract 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 abstract 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 abstract 2
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 abstract 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 abstract 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 abstract 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 abstract 1
- 208000007502 anemia Diseases 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract 1
- 239000002547 new drug Substances 0.000 abstract 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- VMZOBROUFBEGAR-UHFFFAOYSA-N tris(trimethylsilyl) phosphite Chemical compound C[Si](C)(C)OP(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C VMZOBROUFBEGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są fosfonowe pochodne dekahydrochinoksaliny o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczają: grupę alkoksylową, aryloksylową, grupę C3-C12 cykloalkoksylową, grupę C6-C14 arylową, grupę OH lub R1 oznacza grupę alkoksylową a R2 oznacza grupę C6-C14 arylową, znajdujące zastosowanie w chemii medycznej jako bloki budulcowe w procesie projektowania nowych leków. Przedmiotem zgłoszenia jest także sposób wytwarzania fosfonowych pochodnych dekahydrochinoksaliny w postaci fosfonianów o wzorze ogólnym 1, według ww. opisu, który to sposób charakteryzuje się tym, że H-fosfonian dialkilowy [(HP(O)(OAlkil)2] lub diarylowy [(HP(O)(OAryl)2], H-fosfonian analog TADDOL-u o wzorze 3 lub ester alkilowy kwasu arylofosfinowego [(HP(O)(OAlkil)Aryl)] poddaje się reakcji z cykliczną iminą o wzorze 2 w obecności trietyloaminy jako zasady, następnie odparowuje się rozpuszczalnik reakcyjny i pozostałość oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej z użyciem żelu krzemionkowego. Zgłoszenie obejmuje też sposób wytwarzania fosfonowych pochodnych dekahydrochinoksaliny w postaci fosfinotlenków o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczają grupę C6-C14 arylową charakteryzujący się tym, że fosfonotlenek diarylowy [(HP(O)Aryl2)] poddaje się reakcji z cykliczną iminą o wzorze 2 w obecności trietyloaminy. Następnie, odparowuje się rozpuszczalnik reakcyjny i pozostałość oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej z użyciem żelu krzemionkowego. Zgłoszenie dotyczy też sposobu wytwarzania fosfonowych pochodnych dekahydrochinoksaliny w postaci kwasów fosfonowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznaczają grupę OH. Sposób ten charakteryzuje się tym, że fosforyn tris(trimetylosilylowy) [P(OSiMe3)3] poddaje się reakcji z cykliczną iminą o wzorze 2, następnie, odparowuje się rozpuszczalnik reakcyjny i pozostałość rozpuszcza się w alkoholu metylowym i kontynuuje reakcję przez kolejne 2 h, po tym czasie odparowuje się rozpuszczalnik reakcyjny i czysty produkt izoluje w postaci krystalicznej na drodze krystalizacji.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422768A PL238317B1 (pl) | 2017-09-07 | 2017-09-07 | Fosfonowe pochodne dekahydrochinoksaliny oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422768A PL238317B1 (pl) | 2017-09-07 | 2017-09-07 | Fosfonowe pochodne dekahydrochinoksaliny oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422768A1 true PL422768A1 (pl) | 2018-06-04 |
| PL238317B1 PL238317B1 (pl) | 2021-08-09 |
Family
ID=62223425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422768A PL238317B1 (pl) | 2017-09-07 | 2017-09-07 | Fosfonowe pochodne dekahydrochinoksaliny oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL238317B1 (pl) |
-
2017
- 2017-09-07 PL PL422768A patent/PL238317B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL238317B1 (pl) | 2021-08-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ouyang et al. | A simple and convenient method for the synthesis of S-aryl phosphorothioates catalyzed by cesium hydroxide | |
| Skropeta et al. | Chiral, non-racemic α-hydroxyphosphonates and phosphonic acids via stereoselective hydroxylation of diallyl benzylphosphonates | |
| Montchamp et al. | Double arbuzov reaction of in situ generated bis (trimethylsiloxy) phosphine with dielectrophiles: methodology for the synthesis of cyclic phosphinic acids | |
| TWI721019B (zh) | 製造膦酸酯之方法 | |
| Saga et al. | The PMe3-catalyzed addition of enantiomerically pure (−)-MenthylO (Ph) P (O) H to electron-deficient alkenes: an efficient way for the preparation of P-stereogenic compounds | |
| MA55012A (fr) | Procédé de récupération d'acide phosphorique provenant de sources de phosphore solides | |
| ATE316975T1 (de) | Verfahren zur herstellung von ethanbis(methylphosphinsäure) | |
| Kaboudin et al. | A microwave-assisted solvent-and catalyst-free synthesis of aminomethylene bisphosphonates | |
| Bochno et al. | A three-component synthesis of aminomethylenebis-H-phosphinates | |
| Cristau et al. | Synthesis of new α or γ-functionalized hydroxymethylphosphinic acid derivatives | |
| Kasemsuknimit et al. | Efficient Amidation and Esterification of Phosphoric Acid Using Cl 3 CCN/Ph 3 P | |
| CN101445516A (zh) | 手性磷酰胺的合成方法 | |
| Kehler et al. | Syntheses of novel piperidin-4-ylphosphinic acid, and piperidin-4-ylphosphonic acid analogues of the inhibitory neurotransmitter 4-aminobutyric acid (GABA) | |
| ATE248180T1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphonigsäureestern | |
| Gavara et al. | The phosphorus-Claisen condensation | |
| PL425039A1 (pl) | Bicykliczne czwartorzędowe pochodne fosfonowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| Rassukana et al. | Synthesis and rearrangements of N-trichloroacetylfluoroacetimidoyl chloride and its phosphorylation products | |
| US2875229A (en) | Preparation of neutral mixed phosphates from trialkyl phosphates and carboxylic acid esters | |
| Metlushka et al. | Diastereoselective synthesis of α-aminoalkylphosphonic acid derivatives of Betti base | |
| Mukaiyama et al. | Oxidation of phosphites and phosphines via quaternary phosphonium salts | |
| Kolodyazhnaya et al. | Organic catalysis of phospha-aldol condensation | |
| Lewkowski et al. | Addition of di‐(trimethylsilyl) phosphite to N, N′‐dialkyl terephthalic schiff bases: Synthesis of 1, 4‐phenylene‐bis‐(aminomethyl)‐phosphonic acids | |
| Narmin | MİCHAELİS-ARBUZOV REACTİON WITH SILYL PHOSPHITES (SİLYL-ARBUZOV REACTİONS) | |
| Singh et al. | A facile method to enable a model phospholipid cell-permeable and photoactivatable | |
| Boduszek et al. | Novel heterocyclic aminophosphonic acids derived from furan and thiophene |