PL428486A1 - Sposób otrzymywania izomeru (+)-asenapiny - Google Patents
Sposób otrzymywania izomeru (+)-asenapinyInfo
- Publication number
- PL428486A1 PL428486A1 PL428486A PL42848619A PL428486A1 PL 428486 A1 PL428486 A1 PL 428486A1 PL 428486 A PL428486 A PL 428486A PL 42848619 A PL42848619 A PL 42848619A PL 428486 A1 PL428486 A1 PL 428486A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- reaction
- asenapine
- isomer
- solution
- cyclization reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 238000007294 asymmetric addition reaction Methods 0.000 abstract 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 2
- 238000006476 reductive cyclization reaction Methods 0.000 abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 2
- MKXWDSWKCXNLRG-NSCUHMNNSA-N (e)-3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1\C=C\C=O MKXWDSWKCXNLRG-NSCUHMNNSA-N 0.000 abstract 1
- QKFDNZXJABSGIO-AATRIKPKSA-N 1-bromo-2-[(e)-2-nitroethenyl]benzene Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C\C1=CC=CC=C1Br QKFDNZXJABSGIO-AATRIKPKSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 abstract 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 abstract 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania izomeru (+)-asenapiny realizowany w etapach: reakcji addycji asymetrycznej, reakcji reduktywnej cyklizacji, reakcji demetylowania, reakcji N-metylowania, reakcji cyklizacji, charakteryzujący się tym, że w etapie a) reakcji addycji asymetrycznej kontaktuje się roztwór (E)-1-bromo-2-(2-nitrowinylo)-benzenu, korzystnie w rozpuszczalniku chlorowcoorganicznym, i roztwór (E)-3-(5-chloro-2-metoksyfenlo)-akryloaldehydu, korzystnie w rozpuszczalniku chlorowcoorganicznym, w obecności chiralnego katalizatora organicznego i kwasu benzoesowego, przy czym katalizator zawiera nasycony pierścień heterocykliczny z przynajmniej jednym atomem azotu i jednym asymetrycznym atomem węgla, natomiast w etapie b) związek otrzymany w etapie a) poddaje się reakcji reduktywnej cyklizacji w obecności zawiesiny pyłu cynkowego i kwasu octowego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428486A PL236522B1 (pl) | 2019-01-07 | 2019-01-07 | Sposób otrzymywania izomeru (+)-asenapiny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428486A PL236522B1 (pl) | 2019-01-07 | 2019-01-07 | Sposób otrzymywania izomeru (+)-asenapiny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL428486A1 true PL428486A1 (pl) | 2020-07-13 |
| PL236522B1 PL236522B1 (pl) | 2021-01-25 |
Family
ID=71512383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL428486A PL236522B1 (pl) | 2019-01-07 | 2019-01-07 | Sposób otrzymywania izomeru (+)-asenapiny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236522B1 (pl) |
-
2019
- 2019-01-07 PL PL428486A patent/PL236522B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL236522B1 (pl) | 2021-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Nadres et al. | Heterocycle synthesis via direct C–H/N–H coupling | |
| Coste et al. | Copper‐Mediated Coupling of 1, 1‐Dibromo‐1‐alkenes with Nitrogen Nucleophiles: A General Method for the Synthesis of Ynamides | |
| ES2689037T3 (es) | Compuestos y composiciones antihelmínticas y procedimiento de utilización de los mismos | |
| Xiong et al. | Stereoselective intramolecular [4+ 3] cycloadditions of nitrogen-stabilized chiral oxyallyl cations via epoxidation of N-tethered allenamides | |
| CY1115103T1 (el) | Μεθοδος παρασκευης παραγωγου αμινοθειαζολιου και παραγωγη ενδιαμεσου | |
| CO6220910A2 (es) | Proceso para la producir compuestos pesticidas de benzamidas | |
| TR201902080T4 (tr) | N-asil-(3-sübstitüe)-(8-sübstitüe)-5,6-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazinlerinin yeni kiral sentezleri. | |
| CY1116391T1 (el) | Αιθινυλο παραγωγα ως θετικοι αλλοστερικοι ρυθμιστες του mglur5 | |
| Mąkosza et al. | Synthesis of heterocycles via nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes | |
| WO2021133016A3 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| EA200971045A1 (ru) | Арилокси- и гетероарилоксизамещенные тетрагидробензазепины и их применение для блокировки обратного захвата норэпинефрина, допамина и серотонина | |
| Mąkosza et al. | Application of nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes to the chemistry of indoles | |
| DE60205769D1 (de) | Verfahren zur herstellung von amphetaminen aus phenylpropanolaminen | |
| Coppola et al. | Remote aryl cyanation via isocyanide–cyanide rearrangement on tosylmethyl isocyanide derivatives | |
| FI3797099T3 (fi) | Menetelmä substituoitujen heterosyklisten yhdisteiden valmistamiseksi | |
| PL428486A1 (pl) | Sposób otrzymywania izomeru (+)-asenapiny | |
| MX2022009576A (es) | Nuevos potenciadores de transduccion y usos de los mismos. | |
| CY1117212T1 (el) | Εθυνυλο παραγωγα ως μεταβοτροπικοι ρυθμιστες του υποδοχεα γλουταμινικου | |
| Shishlyk et al. | Synthesis of fluorinated oxazoles by oxidative cyclization of fluorinated enamides | |
| RU2018135068A (ru) | Способ получения фторированного соединения | |
| Ghosh et al. | An intramolecular cascade cyclization of 2-aryl indoles: efficient methods for the construction of 2, 3-functionalized indolines and 3-indolinones | |
| Babu et al. | Novel synthesis of 2-aryl and 2, 3-disubstituted Indoles by modified double elimination protocol | |
| JP2018521085A5 (pl) | ||
| AR061086A1 (es) | Proceso para la preparacion de derivados de pirazol | |
| EA200801332A1 (ru) | Способ получения карбоксанилидов |