PL431010A1 - Sposób otrzymywania 1,2-diarylobenzo[ghi]perylenów - Google Patents

Abstract

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 1,2-diarylobenzo[ghi]perylenów o wzorze ogólnym 1, polegający na tym, że przeprowadza się proces cykloaddycji wybranego 1,2-diaryloacetylenu do wnęki perylenu z równoczesną eliminacją wodoru, w taki sposób, że do reaktora odpornego na nadciśnienie, wprowadza się - w dowolnej kolejności - perylen oraz 1,2-diaryloacetylen, w którym grupę arylową stanowi aryl wybrany spośród: fenyl 9,9-dibutylofluoren-2-yl, 9,9-dioktylofluoren-2-yl, N-oktylokarbazol-3-yl, p-tert-butylofenyl, 4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino))fenyl, 1-naftyl, N-(2-etyloheksylo)ftaloimid-4-yl, w proporcjach molowych od 1,5:1 do 20:1, następnie reaktor zamyka się i wytwarza w nim próżnię, to jest ciśnienie o wartości nie wyższej niż 0,1 Pa, usuwając praktycznie tlen i lotne substancje, na przykład rozpuszczalniki, po czym prowadzi się reakcję w temperaturze od 250 do 300°C, przez czas nie krótszy niż 12 godzin, a po zakończeniu reakcji cykloaddycji 1,2-diarylobenzo[ghi]perylen wydziela się dwuetapowo: nadmiarowy perylen usuwa się na drodze próżniowej sublimacji w znany sposób, a z pozostałości po sublimacji izoluje się produkty chromatograficznie, na kolumnie z żelem krzemionkowym, przy czym najpierw eluuje się pozostałości nieprzereagowanych substratów i niektóre zanieczyszczenia za pomocą niskowrzącego, nasyconego, ciekłego węglowodoru lub mieszaniny ciekłych węglowodorów nasyconych, korzystnie za pomocą pentanu lub heksanu, po czym finalnie produkt końcowy eluuje się za pomocą niskowrzącego, nasyconego, ciekłego węglowodoru lub mieszaniny ciekłych węglowodorów nasyconych, zmieszanych z dichlorometanem lub chloroformem w proporcjach objętościowych rozpuszczalnik węglowodorowy/rozpuszczalnik chlorowany od 1:10 do 50:1. Produkty reakcji mogą być luminoforami, prekursorami nanografenów lub nanomateriałów dla organicznej elektroniki lub substratami dla dalszych cykloaddycji lub cyklo-dehydrokondensacji.