PL431011A1 - Pi-rozszerzona pochodna perylenu oraz sposób jej otrzymywania - Google Patents

Abstract

Przedmiotem wynalazku jest pi-rozszerzona pochodna perylenu tj. 6-((9,9-dibutylo)fluoren-2-ylo)-9,9-dibutylofluoreno[a]nafto[1,2,3,4-ghi]perylen o wzorze 1 oraz sposób jej otrzymywania, który polega na tym, że przeprowadza się proces cykloaddycji 1,4-(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)buta-1,3-diynu do wnęki perylenu z równoczesną eliminacją wodoru oraz z następczą cykloaromatyzacją powstałego w etapie cykloaddycji produktu pośredniego, przy czym proces ten charakteryzuje się tym, że do reaktora odpornego na nadciśnienie, korzystnie co najmniej do 5 atmosfer, wprowadza się - w dowolnej kolejności - perylen oraz 1,4-(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)buta-1,3-diyn w proporcjach molowych od 1:1 do 20:1, następnie reaktor zamyka się i wytwarza w nim próżnię, to jest ciśnienie o wartości nie wyższej niż 0,1 Pa, praktycznie usuwając tlen i lotne substancje, na przykład rozpuszczalniki, po czym prowadzi się reakcję w temperaturze od 250 do 300°C, przez czas nie krótszy niż 12 godzin, następnie produkt reakcji wydziela się dwuetapowo: nadmiarowy perylen usuwa się na drodze próżniowej sublimacji w znany sposób, a z pozostałości wydziela się produkt chromatograficznie, na kolumnie z żelem krzemionkowym, a praktycznie czysty produkt, to jest 6-((9,9-dibutylo)fluoren-2-ylo)-9,9-dibutylofluoreno[a]nafto[1,2,3,4-ghi]perylen eluuje się za pomocą niskowrzącego, nasyconego, ciekłego węglowodoru lub mieszaniny ciekłych węglowodorów nasyconych, przy czym węglowodór lub mieszanina węglowodorów są zmieszane z chlorkiem metylenu w stosunku od 1:1 do 50:1, otrzymując finalny produkt z wydajnością do 22%, o czystości wyższej niż 97%, co ustalono za pomocą NMR, przy czym w trakcie chromatografii w pierwszej frakcji eluuje się niewielkie ilości perylenu zaś zanieczyszczenia pozostają na kolumnie. Rozpuszczalniki, eluenty oraz odzyskane, nieprzereagowane substraty podlegają recyklingowi, to jest mogą być użyte do kolejnych reakcji.