PL438130A1 - Pochodne 5-podstawione-3-(1-benzylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie - Google Patents
Pochodne 5-podstawione-3-(1-benzylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanieInfo
- Publication number
- PL438130A1 PL438130A1 PL438130A PL43813021A PL438130A1 PL 438130 A1 PL438130 A1 PL 438130A1 PL 438130 A PL438130 A PL 438130A PL 43813021 A PL43813021 A PL 43813021A PL 438130 A1 PL438130 A1 PL 438130A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sub
- substituent
- hydrogen
- methoxy
- ethoxy
- Prior art date
Links
- -1 5-substituted-3-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole Chemical class 0.000 title abstract 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 12
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 7
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 abstract 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 3
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 abstract 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N dopamine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000006284 3-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(F)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 4-piperidinone Chemical class O=C1CCNCC1 VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 abstract 1
- 208000028683 bipolar I disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000025307 bipolar depression Diseases 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 abstract 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 abstract 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 abstract 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229960003638 dopamine Drugs 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 abstract 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 abstract 1
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 abstract 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 abstract 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są pochodne 5-podstawione-3-(1-benzylometylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu o wzorze ogólnym 1, gdzie R<sub>1</sub> oznacza podstawnik 2-fluorobenzylowy, natomiast R<sub>2</sub> oznacza wodór lub podstawnik metoksylowy lub podstawnik etoksylowy, R<sub>1</sub> oznacza podstawnik 3-fluorobenzylowy, natomiast R<sub>2</sub> oznacza wodór lub podstawnik metoksylowy lub podstawnik etoksylowy, R<sub>1</sub> oznacza podstawnik 4-fluorobenzylowy, natomiast R<sub>2</sub> oznacza podstawnik etoksylowy, R<sub>1</sub> oznacza podstawnik 2-metoksybenzylowy, natomiast R<sub>2</sub> oznacza wodór lub podstawnik metoksylowy lub podstawnik etoksylowy, R<sub>1</sub> oznacza podstawnik pirydyn-3-ylometylowy, natomiast R<sub>2</sub> oznacza wodór lub podstawnik metoksylowy lub podstawnik etoksylowy, R<sub>1</sub> oznacza podstawnik pirydyn-4-ylometylowy, natomiast R<sub>2</sub> oznacza wodór lub podstawnik metoksylowy lub podstawnik etoksylowy, R<sub>1</sub> oznacza podstawnik 2-chlorobenzylowy, natomiast R<sub>2</sub> oznacza wodór lub podstawnik metoksylowy lub podstawnik etoksylowy, R<sub>1</sub> oznacza podstawnik 3-chlorobenzylowy, natomiast R<sub>2</sub> oznacza wodór lub podstawnik metoksylowy lub podstawnik etoksylowy, R<sub>1</sub> oznacza podstawnik 4-chlorobenzylowy, natomiast R<sub>2</sub> oznacza wodór lub podstawnik metoksylowi. Związki będące przedmiotem wynalazku o wzorze ogólnym 1 otrzymuje się w reakcji 5-podstawionych indoli z 1-arylometylopodstawionymi pochodnymi piperydyn-4-onu korzystnie w metanolu lub etanolu korzystnie w obecności wodorotlenku potasu lub sodu. Reakcję prowadzi się przez korzystnie 18 godzin w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. Mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody dejonizowanej i pozostawia na 48 godzin do swobodnej krystalizacji lub oziębia się, a po ochłodzeniu otrzymuje się osad produktu. Produkt reakcji oczyszcza się przez przemycie wodą, metanolem, eterem i rekrystalizuje się z odpowiedniego rozpuszczalnika, korzystnie metanolu lub DMF albo oczyszcza metodami chromatograficznymi, korzystnie za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy gradient 2-5% bezw., NH<sub>3</sub> w MeOH/DCM). Związki będące przedmiotem wynalazku są wielocelowymi ligandami monoamin, w szczególności receptora dopaminowego D<sub>2</sub> oraz receptorów serotoninowych 5-HT<sub>1A</sub> i 5-HT<sub>2A</sub>, do zastosowania w leczeniu chorób psychicznych w szczególności schizofrenii, choroby afektywnej dwubiegunowej i depresji.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438130A PL438130A1 (pl) | 2021-06-11 | 2021-06-11 | Pochodne 5-podstawione-3-(1-benzylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438130A PL438130A1 (pl) | 2021-06-11 | 2021-06-11 | Pochodne 5-podstawione-3-(1-benzylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL438130A1 true PL438130A1 (pl) | 2022-12-12 |
Family
ID=84441511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL438130A PL438130A1 (pl) | 2021-06-11 | 2021-06-11 | Pochodne 5-podstawione-3-(1-benzylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL438130A1 (pl) |
-
2021
- 2021-06-11 PL PL438130A patent/PL438130A1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0989129B1 (en) | Pyrazolopyridylpyridazinone derivatives and process for the preparation thereof | |
| JP3703829B2 (ja) | キノリンアミンの製造方法 | |
| PL173875B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych indolu | |
| NO318095B1 (no) | Fremgangsmate til fremstilling av imidazokinolin-aminer | |
| HU217715B (hu) | Közbenső termékként alkalmazható kinolin-4-amin-származékok | |
| CZ59996A3 (en) | 5-arylindole derivatives per se and for treating diseases, intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions based thereon | |
| PL180781B1 (pl) | Nowe związki, pochodne 3-indolilopiperydyny, sposób ich wytwarzania oraz preparat farmaceutyczny | |
| JP2008542433A (ja) | ＣＤＫ−１インヒビターとしてのα−カルボリン | |
| WO2021254133A1 (zh) | 一种小分子化合物 | |
| MXPA01000670A (es) | Derivados ftalacinicos inhibidores de la fosfodiesterasa 4. | |
| NO166080B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 5,6,8-trifluorkinoliner. | |
| MX2011000043A (es) | 6-(1-piperazinil)-piridazinas sustituidas como antagonistas del receptor 5-ht6. | |
| CN105837574B (zh) | N‑(3‑哌啶基)‑芳香胺衍生物及其制备方法和用途 | |
| Wu et al. | Synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of novel 3, 4, 5-trimethoxyphenyl substituted β-carboline derivatives | |
| TWI542579B (zh) | 製備苯并咪唑衍生物之新穎方法 | |
| JP2021098744A (ja) | 新規な４−ベンゾアゾニン誘導体の製造方法 | |
| CN101018788B (zh) | 吡咯并[3,2-c]吡啶衍生物及其制备方法 | |
| CN110669006A (zh) | 茚并异喹啉类化合物及其制备方法 | |
| PL438132A1 (pl) | Pochodne podstawione 3-(1-benzylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie | |
| PL438131A1 (pl) | Pochodne 5-podstawione-3-(1-alikloarylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu i 5-podstawione-3-(1-alkilo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie | |
| Kovalskiy et al. | Synthesis of 7-(3-piperidyl)-[1, 6] naphthyridine and 7-(4-pipe-ridyl)[1, 6] naphthyridine | |
| Sun et al. | Synthesis of a novel dimeric bis-benzimidazole with site-selective DNA-binding properties | |
| CN113912601B (zh) | 一类新的咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物、其制备方法及医药用途 | |
| JPS62277392A (ja) | スルフエンアミド誘導体およびその製造法 | |
| CN105837579A (zh) | 一种多取代苯并[4,5]咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物的制备方法 |