PL438131A1 - Pochodne 5-podstawione-3-(1-alikloarylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu i 5-podstawione-3-(1-alkilo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie - Google Patents
Pochodne 5-podstawione-3-(1-alikloarylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu i 5-podstawione-3-(1-alkilo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanieInfo
- Publication number
- PL438131A1 PL438131A1 PL438131A PL43813121A PL438131A1 PL 438131 A1 PL438131 A1 PL 438131A1 PL 438131 A PL438131 A PL 438131A PL 43813121 A PL43813121 A PL 43813121A PL 438131 A1 PL438131 A1 PL 438131A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sub
- methoxy
- ethoxy
- substituted
- tetrahydropyridin
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 12
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 8
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 abstract 7
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 4
- -1 4-fluorophenylethyl Chemical group 0.000 abstract 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 3
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 abstract 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N dopamine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 2
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 4-piperidinone Chemical class O=C1CCNCC1 VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 208000028683 bipolar I disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000025307 bipolar depression Diseases 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 abstract 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 abstract 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 229960003638 dopamine Drugs 0.000 abstract 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 1
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 abstract 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 abstract 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są pochodne 5-podstawione-3-(1-aryloaliklo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu o wzorze ogólnym 1, gdzie R<sub>1</sub> oznacza podstawnik fenyloctylowy, natomiast R<sub>2</sub> oznacza podstawnik metoksylowy lub R<sub>1</sub> oznacza podstawnik 4-metoksylenyloetylowy, natomiast R<sub>2</sub> oznacza wodór lub podstawnik metoksylowy lub podstawnik etoksylowy lub R<sub>1</sub> oznacza podstawnik 4-fluorofenyloetylowy, natomiast R<sub>2</sub> oznacza wodór lub podstawnik metoksylowy lub podstawnik etoksylowy lub R<sub>1</sub> oznacza podstawnik propylofenylowy, natomiast R<sub>2</sub> oznacza podstawnik metoksylowy lub podstawnik etoksylowy lub R<sub>1</sub> oznacza podstawnik butylofenylowy, natomiast R<sub>2</sub> oznacza podstawnik metoksylowi lub podstawnik etoksylowy lub R<sub>1</sub> oznacza podstawnik (2-okso-1H-benzo[b]oksin-3-ylo)metylo natomiast R<sub>2</sub> oznacza wodór lub podstawnik metoksylowy lub podstawnik etoksylowy oraz pochodne 5-podstawione-3-(1-alkilo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu o wzorze ogólnym 1, gdzie R<sub>1</sub> oznacza podstawnik 2-metylopropylowy natomiast R<sub>2</sub> oznacza wodór lub podstawnik metoksylowy lub podstawnik etoksylowy lub R<sub>1</sub> oznacza podstawnik izopropylowy natomiast R<sub>2</sub> oznacza podstawnik metoksylowy lub podstawnik etoksylowy. Związki będące przedmiotem wynalazku otrzymuje się w reakcji 5-podstawionych indoli z 1-alkiloarylo- lub 1-alkilopodstawionymi pochodnymi piperydyn-4-onu w metanolu w obecności wodorotlenku potasu. Reakcję prowadzi się przez 18 godzin w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. Mieszaninę reakcyjną pozostawia do swobodnej krystalizacji lub oziębia się, a po ochłodzeniu otrzymuje się osad produktu. Produkt reakcji oczyszcza się przez przemycie wodą, metanolem, eterem i rekrystalizuje się z odpowiedniego rozpuszczalnik,. korzystnie metanolu lub DMF albo oczyszcza metodami chromatograficznymi, korzystnie za pomocą chromatografii kolumnowej (żel krzemionkowy, gradient 2-5% bezw. NH<sub>3</sub> w MeOH/DCM). Związki według wynalazku będące wielocelowymi ligandami monoamin, w szczególności receptora dopaminowego D<sub>2</sub> oraz receptorów serotoninowych 5-HT<sub>1A</sub> i 5-HT<sub>2A</sub>, do zastosowania w leczeniu chorób psychicznych, w szczególności schizofrenii, choroby afektywnej dwubiegunowej i depresji.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438131A PL438131A1 (pl) | 2021-06-11 | 2021-06-11 | Pochodne 5-podstawione-3-(1-alikloarylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu i 5-podstawione-3-(1-alkilo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438131A PL438131A1 (pl) | 2021-06-11 | 2021-06-11 | Pochodne 5-podstawione-3-(1-alikloarylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu i 5-podstawione-3-(1-alkilo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL438131A1 true PL438131A1 (pl) | 2022-12-12 |
Family
ID=84441507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL438131A PL438131A1 (pl) | 2021-06-11 | 2021-06-11 | Pochodne 5-podstawione-3-(1-alikloarylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu i 5-podstawione-3-(1-alkilo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL438131A1 (pl) |
-
2021
- 2021-06-11 PL PL438131A patent/PL438131A1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7315805B1 (ja) | 単環ピリジン誘導体の合成中間体の製造方法 | |
| ES2437755T3 (es) | Intermedios para derivados de tienopirazol que tienen actividad inhibitoria de PDE 7 | |
| Qin et al. | Metal-free catalyzed oxidative trimerization of indoles by using TEMPO in air: a biomimetic approach to 2-(1 H-indol-3-yl)-2, 3′-biindolin-3-ones | |
| NO316564B1 (no) | Fremgangsmåte til fremstilling av imidazokinolinaminer | |
| CA2873925A1 (en) | 1,3-dihydro-2h-benzimidazol-2-one derivatives substituted with heterocycles as respiratory syncytial virus antiviral agents | |
| EP2222661A2 (en) | Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors | |
| EP2864323A1 (en) | 1,3 -dihydro- 2h-benzimidazol- 2 -one derivatives substituted with heterocycles as respiratory syncytial virus antiviral agents | |
| JP2021532100A (ja) | さらなる置換トリアゾロキノキサリン誘導体 | |
| JP2021532103A (ja) | 置換トリアゾロキノキサリン誘導体 | |
| JPH01268679A (ja) | １―シクロプロピル―キノロンカルボン酸及びその誘導体の製造方法 | |
| CN105837574B (zh) | N‑(3‑哌啶基)‑芳香胺衍生物及其制备方法和用途 | |
| JP2021511299A (ja) | 可溶性グアニル酸シクラーゼ刺激剤を調製するための新規のプロセスおよび中間体 | |
| CN105130992B (zh) | 具有激酶抑制活性的含氮杂环化合物、制备方法和用途 | |
| AU2011308256A1 (en) | Novel method of preparing benzoimidazole derivatives | |
| Misra et al. | In search of imidazo [1, 2-a] pyridine derivatives exhibiting resistance for catalytic hydrogenation | |
| WO2025149020A1 (zh) | 新型prmt5抑制剂及其应用 | |
| PL438132A1 (pl) | Pochodne podstawione 3-(1-benzylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie | |
| JP6256484B2 (ja) | ピリダジン化合物の製造方法 | |
| TW402593B (en) | Process for preparing 7-amincocarbonyl-tetrabenzodiazepines and intermediates | |
| CN118852153A (zh) | Nlrp3炎症小体抑制剂及其应用 | |
| PL438130A1 (pl) | Pochodne 5-podstawione-3-(1-benzylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie | |
| KR101432427B1 (ko) | 요오드 촉매를 이용한 3-하이드록시-2-옥신돌 유도체의 효율적 합성방법 | |
| Raghavender et al. | Synthesis, Antibacterial Activity, and Cytotoxicity of Newly Synthesized N-Substituted 5, 6-Dimethoxy-1 H-indole Derivatives | |
| CA2461572C (en) | Polycyclic compounds having anti-tumor activity | |
| Kovalskiy et al. | Synthesis of 7-(3-piperidyl)-[1, 6] naphthyridine and 7-(4-pipe-ridyl)[1, 6] naphthyridine |