PL438175A1 - 3-(4-Fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne - Google Patents
3-(4-Fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczneInfo
- Publication number
- PL438175A1 PL438175A1 PL438175A PL43817521A PL438175A1 PL 438175 A1 PL438175 A1 PL 438175A1 PL 438175 A PL438175 A PL 438175A PL 43817521 A PL43817521 A PL 43817521A PL 438175 A1 PL438175 A1 PL 438175A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dichlorophenyl
- chlorophenyl
- dimethylformamide
- monochlorophenyl
- dihydroimidazo
- Prior art date
Links
- QUDKIAYXUQIWQP-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenyl)-7,8-dihydro-6H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4-one Chemical group FC1=CC=C(C=C1)C=1C(N2C(=NN1)NCC2)=O QUDKIAYXUQIWQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 title abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 2
- -1 monochlorophenyl Chemical group 0.000 title abstract 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 2
- YRGDGXWJSRZRAS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 YRGDGXWJSRZRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 abstract 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 abstract 1
- WIPKZLIKOXLWCF-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-imidazol-2-ylhydrazine Chemical class NNC1=NCCN1 WIPKZLIKOXLWCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 208000036762 Acute promyelocytic leukaemia Diseases 0.000 abstract 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 abstract 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 abstract 1
- 208000034578 Multiple myelomas Diseases 0.000 abstract 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 abstract 1
- 208000009052 Precursor T-Cell Lymphoblastic Leukemia-Lymphoma Diseases 0.000 abstract 1
- 208000033826 Promyelocytic Acute Leukemia Diseases 0.000 abstract 1
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 abstract 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract 1
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 abstract 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 abstract 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- QVZZOQYGVUGLSI-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;formamide Chemical compound NC=O.CN(C)C=O QVZZOQYGVUGLSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są 3-(4-fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony o wzorze ogólnym 1 , w którym R oznacza monochlorofenyl - zwłaszcza 2-chlorofenyl, 3-chlorofenyl, 4-chlorofenyl, lub dichlorofenyl — zwłaszcza 3,4-dichlorofenyl, wykazujące działanie przeciwnowotworowe. Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie związków o wzorze ogólnym 1 w chemioterapii nowotworów, takich jak rak płuc, rak szyjki macicy, rak piersi, szpiczak mnogi, ostra białaczka T-limfocytowa oraz ostra białaczka promielocytowa. Zgłoszenie obejmuje też sposób otrzymywania związków, które są przedmiotem wynalazku, który polega na tym, że w wyniku kondensacji odpowiednio podstawionych halogenowodorków hydrazonów imidazolidyno-2-onów z kwasem 4-fluoro-α-oksobenzenooctowym, w stosunku molowym 1:1, w mieszaninie dimetyloformamidowo-metanolowej w temperaturze wrzenia w obecności substancji zasadowych wiążących wydzielający się halogenowodór. Uzyskane końcowe produkty oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny dimetyloformamidu i alkoholu metylowego w stosunku objętościowym 3:1 lub przez krystalizację z dimetyloformamidu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438175A PL243308B1 (pl) | 2021-06-16 | 2021-06-16 | 3-(4-Fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn- 4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438175A PL243308B1 (pl) | 2021-06-16 | 2021-06-16 | 3-(4-Fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn- 4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL438175A1 true PL438175A1 (pl) | 2022-12-19 |
| PL243308B1 PL243308B1 (pl) | 2023-07-31 |
Family
ID=84487957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL438175A PL243308B1 (pl) | 2021-06-16 | 2021-06-16 | 3-(4-Fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn- 4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL243308B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL447851A1 (pl) * | 2024-02-26 | 2025-09-01 | Uniwersytet Medyczny W Lublinie | 8-Podstawione-3-(4-chlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
-
2021
- 2021-06-16 PL PL438175A patent/PL243308B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL447851A1 (pl) * | 2024-02-26 | 2025-09-01 | Uniwersytet Medyczny W Lublinie | 8-Podstawione-3-(4-chlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL243308B1 (pl) | 2023-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PH12022551014A1 (en) | Substituted tricyclic compounds | |
| JP2021522166A5 (pl) | ||
| RU2018111439A (ru) | Новое пиразоло[3, 4-d]пиримидиновое соединение или его соль | |
| JP2021515010A5 (pl) | ||
| JP2018522879A5 (pl) | ||
| DK1713475T3 (da) | 1,3,5-trisubstituerede 4,5-dihydro-1H-pyrazol-derivater med CB1-antagonistisk aktivitet | |
| JP2008200039A5 (pl) | ||
| RU2010119458A (ru) | 1,3,5-тризамещенное производное триазола | |
| PL438175A1 (pl) | 3-(4-Fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| MXPA05001819A (es) | Derivados de 1,2,3-triazol como microbicidas. | |
| JP2017523169A5 (pl) | ||
| JP2008520719A5 (pl) | ||
| AR108265A1 (es) | Derivados de feniltriazol sustituidos con amida y usos de estos | |
| RU2014108885A (ru) | Ингибирование транзиторного рецепторного потенциала ионного канала trpa1 | |
| EP4620533A3 (en) | Antagonist compounds | |
| WO2010011811A4 (en) | 3-(phenoxyphenylmethyl)pyrrolidine compounds | |
| JP2023551290A5 (pl) | ||
| RU2013129861A (ru) | Пиразольные соединения, обладающие терапевтическим эффектом на множественную миелому | |
| AU2021282122B2 (en) | Fluoropyrrolopyridine compound and application thereof | |
| PL438174A1 (pl) | Pochodne 3-(4-fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| EP4335509A3 (en) | Novel glutaminyl cyclase inhibitors and the use thereof in treatment of various diseases | |
| MX2025012705A (es) | Complejos cristalinos entre velagliflozina y agentes formadores de cocristales seleccionados, metodos para su preparacion y su uso en la preparacion de medicamentos | |
| MD4215C1 (ro) | Inhibitor al leucemiei mieloide umane în bază de N-(4-(5-(piridin-2-il)-4,5-dihidro-1H-pirazol-3-il)fenil)-2-(piridin-2-ilmetilen)-hidrazincarbotioamidă | |
| FI3891156T3 (fi) | Mcl-1-inhibiittorin uusia kiteisiä muotoja, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niitä sisältäviä farmaseuttisia koostumuksia | |
| PL440223A1 (pl) | Pochodne 8-podstawione-3-(3,4-dichlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |