PL44427B1

PL44427B1 -

Info

Publication number: PL44427B1
Application number: PL44427A
Authority: PL
Filing date: 1959-09-07
Publication date: 1961-04-15

Description

Reakcja Kellera daje za¬ barwienie niebieskie.Przyklad II.' Fosforan 4-hydroksydwuety- lotryptaminy. 1,19 g 4-hydroksydwuetylotryptaminy prze¬ prowadza sie przy pomocy wyliczonej ilosci lugu sodowego rozpuszczonego w metanolu w atmosferze azotu w sól sodowa i suszy w wysokiej prózni w temperaturze 60°C. Na¬ stepnie rozpuszcza sie w 20 ml dwumetoksy- etanu, zadaje roztworem zawierajacym, 1,53 g chlorku dwubenzylofosforylowego w cztero¬ chlorku wegla i wytrzasa 18 godzin w tempe¬ raturze pokojowej. Roztwór przesacza sie i od¬ parowuje przesacz do sucha, a pozostalosc chromatografuje, stosujac 60 g tlenku glino¬ wego. Dwubenzylofosforan 4-hydroksydwuety- lotryptaminy wyplukuje sie chloroformem z do¬ datkiem 10—20% alkoholu. Nie udalo sie zwiazku wykrystalizowac z zadnego rozpusz¬ czalnika. 1,4 g dwubenzylofosforanu 4-hydroksydwu- etylotryptaminy uwodarnia sie w 50 ml meta¬ nolu w obecnosci katalizatora palladowego. Po zakonczeniu reakcji z wodorem, saczy sie, przemywa katalizator cieplym metanolem i po¬ laczone roztwory metanolowe zageszcza. Fosfo¬ ran 4-hydroksydwuetylotryptaminy krystali¬ zuje w slupkach o temperaturze topnienia 257°. Reakcja Keller'a daje zabarwienie nie- biesko-fioletowe.Przyklad III. Fosforan '4-hydroksy-3-(2'- piperydynoetyio)-indolu. 1,35 g 4-hydroksy-3-(2'^piperydynoetylo)-indol w 30 ml metanolu, zadaje sie 5,64 ml 0,96n NaOH i odparowuje w atmosferze azotu do sucha. Pozostalosc rozpuszcza sie w 30 ml dwu- metoksyetanuy dodaje roztwór chlorku dwu¬ benzylofosforylowego w 20 ml czterochlorku wegla, który otrzymano z 1,45 g dwubenzylo- fosforynu i wytrzasa mieszanine w ciagu 10^o-dzin. Wydzielona sóL kuchenna odsacza sie, przesacz zageszcza, a pozostalosc chromato¬ grafuje stosujac 30-krotna iiosc tlenku glino¬ wego. Za pomoca chloroformu rozpuszcza sie i przeprowadza do przesaczu dwubenzylofos- foran 4-hydroksy-3-(2'^piperydynoetylo)-indolu.Otrzymuje sie bezpostaciowa piane, której nie udalo sie wykrystalizowac z zadnego rozpusz¬ czalnika. Roztwór 2 g dwubenzylofosforanu 4-hydroksy-3-(2'-piperydynoetylo)-indolu w 20 ml metanolu wstrzasa sie z 1 g katalizatora palladowego i wodorem az do zakonczenia reakcji z wodorem. Nastepnie saczy sie, ogrze¬ wa sie osad z woda do wrzenia i odparowuje polaczone przesacze do malej objetosci. Fosfo¬ ran 4-hyidroksy-3 - (2'-piperydynoetylo) - indolu krystalizuje przy tym w postaci bezbarwnych slupków, o temperaturze topnienia 260—262°.Reakcja Keller'a daje zabarwienie fioletowe.Reakcja Van Urk: brazowo-pomaranczowe. PL

Claims

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nowych pochodnych indolu zawierajacych fosfor, o ogólnym wzorze (1), w którym R± i R2 oznaczaja jednakowe albo rózne grupy alkilowe za¬ wierajace 1 do 4 atomów wegla, albo z ato¬ mem azotu tworza pierscien |iperydynowy, znamienny tym, ze pochodna 4-hyd|oksy- indolu, o ogólnym wzorze (2J), w którym Rt i R2 maja wyzej podane zalaczeniej w po¬ staci soli z nieorganiczna zapada traktuje sie w obojetnym rozpuszczalniku zdolnymi do reakcji pochodnymi kwasu fosforowego.

2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zdolna do reakcji pochodna kwasu fosforowego stosuje sie chlorek dwubenzylo- fosforylu, a z powstalego produktu reakcji oddziela sie grupy benzylowe za pomoca hydrogenolizy, najkorzystniej przez uwo¬ dornienie w obecnosci katalizatora pallado¬ wego.

3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako material wyjsciowy stosuje sie 4-hydroksy-N-dwuetylotryptamine.

4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym,, ze jako material wyjsciowy stosuje sie 4-hydroksy-3-(2'-piperydynoetylo)-indol. S a n d o z A.G, Zastepca: dr Andrzej Au rzecznik patentowy CH2-CH2-N H <*< ^ CHrCHrN' Wzór LDo opisu patentowego nr 44427 OH I 0=P—0~ I 0 -ch,-ch2-n: i 3 JH I H ¦CH,-Ca-A/X Wzór 4 469. RSW „Prasa", Kielce BIBLIOT* PL