PL47700B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47700B1 PL47700B1 PL47700A PL4770060A PL47700B1 PL 47700 B1 PL47700 B1 PL 47700B1 PL 47700 A PL47700 A PL 47700A PL 4770060 A PL4770060 A PL 4770060A PL 47700 B1 PL47700 B1 PL 47700B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzyl
- water
- chloride
- acid
- acids
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 claims 1
- 210000004916 vomit Anatomy 0.000 claims 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CBCZQJLYYRPMRI-UHFFFAOYSA-N 2-benzylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=C1CC1=CC=CC=C1 CBCZQJLYYRPMRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- -1 arylalkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
Description
RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWE) OPIS PATENTOWY Nr 47700 KL 12 o, 23/0! KI. internat. C 07 c Józef Skudrzyk Rybnik, Polska Sposób wytwarzania soli sodowej kwasu benzylonaflalenosulfonowego Patent trwa ód dnia 24 wrzesnia 1960 r.Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa¬ rzania soli sodowej kwasu benzylonaftalenosul- fonowego o wlasciwosciach pioracych.Znane dotychczas i stosowane jako srodki piorace rozpuszczalne w wodzie sole alkilosulfo- kwasów i arylosulfokwasów sa podstawione rodnikami alkilowymi o lancuchu weglowym prostym lub rozgalezionym.Sposób otrzymania tych zwiazków* szczegól¬ nie w postaci czystej jest stosunkowo skom¬ plikowany i pracochlonny, co w powaznym sto¬ pniu wplywa na koszty syntezy i cene produk¬ tu. Znane sa równiez srodki piorace, które zawieraja rozpuszczalne w wodzie sole tluszczo- wo-aromatycznych kwasów sulfonowych, pod¬ stawionych rodnikami alkilowymi lub arylo- alkilowymi, otrzymywane przez jednoczesne sulfonowanie i kondensacje tluszczów, kwasów tluszczowych lub bezwodników kwasów tlu¬ szczowych z cyklicznymi wielopierscieniowymi weglowodorami lub ich pochodnymi oraz z dzialajacymi jako, podstawniki* w pierscieniu alkoholami lub halogenkami aryloalkilowymi, za pomoca kwasu siarkowego, chloirosulfono- wego lub oleum.Sposób otrzymywania tych srodków pioracych jest równiez uciazliwy, gdyz wymaga stosowa¬ nia wzglednie duzych ilosci silnie aktywnych srodków sulfonujacych, jak oleum lub kwas chlorosulfonowy, a sam proces jest dlugotrwa¬ ly. Otrzymany produkt sulfonowania i konden-* sacji stanowi wieloskladnikowa mieszanine róz¬ nych produktów syntezy, co komplikuje wyo¬ drebnienie i oczyszczenie kwasów tluszczowo- arylosulfonowych z mieszaniny poreakcyjnej, w celu ich dalszej przeróbki.Badania wykazaly jednak, ze równie dobre wlasciwosci piorace posiadaja rozpuszczalne w wodzie sole sodowe arylosulfokwasów podsta¬ wionych rodnikami benzylowymi, natolniast synteza ich jest znacznie latwiejsza i mniej kosztowna, a sklad produktu jest bardzo je¬ dnolity w porównaniu ze srodkami otrzymy¬ wanymi sposobami dotychczas znanymi.Stwierdzono mianowicie, ze w podwyzszonej temperaturze i wobec sladowych ilosci bez¬ wodnego chlorku cynku jako katalizatora, chlo¬ rek benzylu reaguje z weglowodorami aroma¬ tycznymi na przyklad naftalenem, wydzielajac chlorowodór i tworzac zwiazki skladajace sie z rodników aromatycznych, polaczonych ze so¬ ba za posrednictwem grup metylenowych.Zwiazki te uzyskuje sie w bardzo czystej po¬ staci, wskutek czego mozna je bez dodatkowe¬ go oczyszczania, albo tylko po destylacji, pod¬ dac bezposrednio sulfonowaniu i zobojetnianiu.Aktywnosc powierzchniowa srodków otrzyma¬ nych sposobem wedlug wynalazku jest bardzo, wysoka wskutek wybitnej elektroujemnosci a- nionów, przy czym mozna ja jeszcze podwyz^ szyc zwiekszajac liczbe rodników benzylowych^ Zwiazek otrzymywany sposobem wedlug wy¬ nalazku stanowi rozpuszczalna w wodzie sól sodowa kwasu benzylonaftalenosulfonowego.Spl ta moze stanowic przy tym wylaczny slcladnilc srodka pioracego, albo tez jeden ze skladników mieszaniny, zawierajacej równiez inne znane skladniki.Przyklad: 1,28 kg naftalenu wsypuje sie do kolby szklanej o pojemnosci 6 litrów, zalewa 1,26 kg chlorku benzylu i dodaje 0,1 g bezwjpd-*, nego chlorku cynku. Kolbe zamyka sie kor¬ kiem z rurka do odprowadzenia chlorowodoru i podgrzewa do temperatury okolo 100°C. W tej temperaturze rozpoczyna sie burzliwa akcja polaczona z wydzielaniem chlorowodoru, który pochlania sie w naczyniu z woda. Po za¬ konczeniu reakcji mieszanine studzi sie. Pow¬ staly produkt ma wyglad bialej masy, która w tej samej kolbie zalewa sie 4 kg stezonego kwasu siarkowego i podgrzewa przy równo¬ czesnym mieszaniu do temperatury okolo 80°C.W tej temperaturze utrzymuje sie mase re¬ agujaca przez okolo 4 godziny i po ostygnie¬ ciu zalewa 1 litrem wody. Z roztworu wydzie¬ la sie sulfokwas, który po oddzieleniu od nad¬ miaru kwasu siarkowego, rozpuszczeniu w wo¬ dzie i, zobojetnieniu stanowi gotowy srodek pio¬ racy. PL
Claims (1)
1. Z as t rzeze nie patentowe Sposób wytwarzania pochodnej sodowej kwa¬ su benzylonaftalenosulfonowego, o wlasciwos¬ ciach pioracych, znamienny tym, ze naftalen^ traktuje sie chlorkiem benzylu w temperaturze okolo 100°C w obecnosci sladowych ilosci bez¬ wodnego chlorku cynku jako katalizatora < i o** trzymany produkt reakcji poddaje sie nastepnie sulfonowaniu i zobojetnieniu jednym ze zna¬ nych sposobów. Józef Skudrzyk Zastepca: mi. Zbigniew Kaminski rzecznik patentowy r.WJHv wrór jeUnofM. Mm. PUKe, Ci«t. iam. JitoAYIU.W IW cge.. pism. kt* 11%. / / / PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47700B1 true PL47700B1 (pl) | 1963-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3424694A (en) | Mixture of surface-active compounds and process for preparing same | |
| US3344174A (en) | Vicinal acylamido sulfonate compounds | |
| EP0011311B1 (en) | Alkyl glyceryl ether sulfate salts, process for their preparation and composition of matter containing them | |
| JPH0149703B2 (pl) | ||
| CN110691584B (zh) | 制备浅色二盐的方法 | |
| PL47700B1 (pl) | ||
| US2120512A (en) | Sulphuric acid derivatives of organic acid amides | |
| US2868812A (en) | Manufacture of fatty acid monoesters of glycerol monosulfuric acid and salts thereof | |
| US2738365A (en) | Process of producing a synthetic detergent of good color | |
| US3557198A (en) | Process for the production of alkali metal salicylates | |
| JPS60178857A (ja) | 脂肪酸エステルスルホネートの製造方法 | |
| US3104247A (en) | Process for preparing alpha sulfo fatty acids and salts thereof | |
| Truce et al. | The Reaction of Certain Substituted Styrenes with Dioxane Sulfotrioxide1 | |
| GB738879A (en) | Process for preparing detergent compositions | |
| US3296146A (en) | Alkylbenzene sulfonate detergent compositions containing 2-hydroxy-1-amino alkanes | |
| US3765833A (en) | Fat-liquoring compositions | |
| US2614084A (en) | Alkyl thiophene sulfonate wetting agents and method for making same | |
| Maarsen et al. | Aromatic sulphonation. Part 59. Sulphonation of aniline in concentrated aqueous and fuming sulphuric acid | |
| US1758356A (en) | Process for preparing nuclear-substituted arylsulphonic acids | |
| Truce et al. | Sulfonation of β-Bromostyrene | |
| US1887820A (en) | Sulphonated isatoic acid anhydride and process of making same | |
| SU77018A2 (ru) | Способ получени моющего средства | |
| EP0506308A1 (en) | Method for sulfonating acyloxybenzenes and neutralization of resulting product | |
| SU1060615A1 (ru) | Способ получени фунгицидного препарата | |
| US826510A (en) | Anthraflavin disulfonic acid and process of making same. |