PL53907B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL53907B1 PL53907B1 PL110077A PL11007765A PL53907B1 PL 53907 B1 PL53907 B1 PL 53907B1 PL 110077 A PL110077 A PL 110077A PL 11007765 A PL11007765 A PL 11007765A PL 53907 B1 PL53907 B1 PL 53907B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- crystallization
- ethyl
- phenyl
- glutaric acid
- crude
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 10
- JMBQKKAJIKAWKF-UHFFFAOYSA-N Glutethimide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)CCC(=O)NC1=O JMBQKKAJIKAWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- ICMVGKQFVMTRLB-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutanenitrile Chemical compound N#CCCCC1=CC=CC=C1 ICMVGKQFVMTRLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 aliphatic alcohols Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 150000001916 cyano esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CHRDMNNGRDGDGZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-phenylpentanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCC(CC)(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 CHRDMNNGRDGDGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 25. IX. 1967 53907 KI. 12 p, 1/01 MKP C 07 d UKD 4* Wspóltwórcy wynalazku: mgr Jerzy Gnilka, mgr Czeslaw Kostrzebski, mgr Jerzy Pacholczyk, mgr Aleksandra Ciosek Wlasciciel patentu: Lódzkie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa" Przedsie¬ biorstwo Panstwowe, Lódz (Polska) Sposób otrzymywania bezwodnego imidu kwasu 2-fenylo-2-etylo-glutarowego w postaci krystalicznej Wynalazek dotyczy sposobu otrzymywania bez¬ wodnego imidu kwasu 2-fenylo-2-etylo-glutarowe- go w postaci krystalicznej o sumarycznym wzo¬ rze: Ci3Hi502N.W opisie patentowym nr 48 498 podany jest spo¬ sób otrzymywania imidu kwasu 2-fenylo-2-etylo- -glutarowego, który stanowi jednorodna odmiane imidu kwasu 2-fenylo-2-etylo-glutarowego o tem¬ peraturze topnienia 68,5—70,5°, o sumarycznym wzorze: Ci3H1502N. H2O, przez kondensacje estrów alko¬ holi II- i III-rzedowych kwasu beta-halogenopro- pionowego z fenyloetyloacetonitrylem, hydrolize utworzonego cyjanoestru i cyklizacje otrzymanego nitrylu. Uzyskany surowy imid kwasu 2-fenylo-2- -etylo-glutarowego oczyszcza sie przez dwukrotna krystalizacje z rozcienczonego etanolu.Znany jest sposób otrzymywania bezwodnego imidu kwasu 2-fenylo-2-etylo-glutarowego w for¬ mie bezpostaciowej na drodze krystalizacji uprzed¬ nio oczyszczonego surowego produktu z mieszani¬ ny octanu etylu i eteru naftowego.Wedlug wynalazku zwiazek ten w p*ostaci kry¬ stalicznej otrzymuje sie przez podwójna krystali¬ zacje surowego imidu kwasu 2-fenylo-2-etylo-glu- tarowego, otrzymanego sposobem wedlug patentu nr 48 498, z alifatycznych alkoholi pierwszo- i dru- gorzedowych o zawartosci 1—5 atomów wegla w czasteczce. Pierwsza krystalizacje surowego pro¬ duktu prowadzi sie w wodnych roztworach tych 10 15 25 30 alkoholi o stezeniu do 70 procent odpowiedniego' alkoholu, a druga krystalizacje — o stezeniu alko¬ holu 80—100 procent, przy czym przy pierwszej kry¬ stalizacji surowy produkt wprowadza sie do roz¬ puszczalnika w stosunku wagowym 1 :3, a przy dru¬ giej krystalizacji stosunek wagowy imidu do roz¬ puszczalnika wynosi 1:1. Uzyskany na tej drodze bezwodny imid kwasu 2-fenylo-2-etylo-glutarowego w postaci krystalicznej o temperaturze topnienia 86—88° stanowi substancje o wysokiej czystosci.Nastepujacy przyklad wyjasnia blizej wynalazek,, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad. 140 g surowego imidu kwasu 2-fe- nylo-2-etylo-glutarowego o zawartosci okolo 30 procent wody, otrzymanego sposobem wedlug pa¬ tentu nr 48 498, zadaje sie 300 g 60-procentowego eta¬ nolu i ogrzewa do rozpuszczenia sie osadu, a nastep¬ nie dodaje 1 g wegla aktywnego i roztwór ogrzewa pod chlodnica zwrotna w ciagu okolo 0,5 godziny.Po tym czasie roztwór przesacza sie, a przesacz odstawia do krystalizacji. Otrzymany krystaliczny produkt w ilosci okolo 84 g wprowadza sie do 84 g 96-procentowego etanolu i ogrzewa do rozpusz¬ czenia osadu, powstaly roztwór przesacza i prze¬ sacz odstawia do krystalizacji. Krystaliczny pro¬ dukt odsacza sie i suszy w temperaturze do 30° w prózniowej suszarce. Uzyskuje sie 70 g czystego, bezwodnego i krystalicznego produktu o tempera¬ turze topnienia 86—88°. 5390753907 3 PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania bezwodnego imidu kwasu 2-fenylo-2-etylo-glutarowego w postaci krysta¬ licznej z surowego imidu kwasu 2-fenylo-2-ety- lo-glutarowego, otrzymywanego przez konden¬ sacje estrów alkoholi II- i III-rzedowych i kwa¬ su beta-halogenopropionowego z fenyloetyloace- tonitrylem, hydrolize utworzonego cyjanoestru i cyklizacje otrzymanego nitrylu, wedlug pa¬ tentu nr 48 498, znamienny tym, Ze surowy imid *kwasu 2-fenylo-2-etylo-glutarowego poddaje sie -dwukrotnej krystalizacji z wodnych roztworów 4 pierwszo- lub drugorzedowych alifatycznych al¬ koholi, zawierajacych 1—5 atomów wegla w cza¬ steczce, takich jak metanol, etanol, propanol albo ich mieszanin, przy czym pierwsza krys- 5 talizacje prowadzi sie z wodnego roztworu od¬ powiedniego alkoholu o stezeniu do 70 procent, a druga krystalizacje — z tego samego alko¬ holu o stezeniu 80—100 procent.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, Ze SU- io rowy produkt przy pierwszej krystalizacji wprowadza sie do rozpuszczalnika w stosunku wagowym 1 : 3, a przy drugiej krystalizacji — w stosunku 1 :1. KRAK 4, SaregO 7. — Zam. 828/67 — 270 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL53907B1 true PL53907B1 (pl) | 1967-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2746960A (en) | New chemotherapeutic nitrofurans | |
| CH621552A5 (pl) | ||
| SU558644A3 (ru) | Способ получени имидазолов или их солей | |
| PL53907B1 (pl) | ||
| US3270026A (en) | Substituted benzamidotetrahydro-pyridines and processes | |
| US2776979A (en) | 1-nitroso-2-imidazolidone and process | |
| US2727041A (en) | Isonicotinyl hydrazone of m-formyl-benzene sulfonic acid | |
| DE1934037A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 2,4-(1H,3H)-Chinazolindions | |
| US2945047A (en) | Thiosemicarbazides | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| US2690441A (en) | 3-carboline derivatives | |
| US2654759A (en) | Derivatives of n-hydroxymethyl | |
| US2809198A (en) | Tetradehydrodeserpidic acid compounds | |
| US2991288A (en) | Camphidine derivatives | |
| US2715633A (en) | 2-disubstitutedamino-5, 5-diphenyl-4(5)-imidazolone compounds | |
| US2823206A (en) | Method for the preparation of trimethylcolchicinic acid | |
| US2686782A (en) | Office | |
| Gibson et al. | 29. The amino-derivatives of pentaerythritol. Part III. The formation and thermal decomposition of some quaternary salts of tetrakisdimethylaminomethylmethane | |
| US2476925A (en) | Preparation of therapeutic substances | |
| US2957909A (en) | Process for the preparation of new aniline-disulphonic acid chloride derivatives | |
| AT229865B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Carbäthoxy-aminosäure-(5-nitrofurfuryliden)-hydraziden | |
| AT258910B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzo-dihydro-thiadiazin-Derivaten | |
| US2382156A (en) | Preparation of amino triazoles | |
| DE2418435A1 (de) | Nitroimidazolyl-triazolo-pyridazine und verfahren zu ihrer herstellung | |
| AT209345B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, im Pyrazolkern substituierten Pyrazolo-pyrimidinen |