SU558644A3 - Способ получени имидазолов или их солей - Google Patents
Способ получени имидазолов или их солейInfo
- Publication number
- SU558644A3 SU558644A3 SU1989367A SU1989367A SU558644A3 SU 558644 A3 SU558644 A3 SU 558644A3 SU 1989367 A SU1989367 A SU 1989367A SU 1989367 A SU1989367 A SU 1989367A SU 558644 A3 SU558644 A3 SU 558644A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- lower alkyl
- hydrogen
- oxo
- hydroxy
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 4
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 title claims 2
- -1 2-imidazolyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N (3r,5r)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N 0.000 description 1
- RSOPCRYPVDDVAX-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-methylsulfonyl-5-nitroimidazole Chemical compound CN1C([N+]([O-])=O)=CN=C1S(C)(=O)=O RSOPCRYPVDDVAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N Cordycepinsaeure Natural products OC1CC(O)(C(O)=O)CC(O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220304 Prunus dulcis Species 0.000 description 1
- AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N Quinic acid Natural products O[C@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
- C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/42—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Чистые рацематы можно подвергать разложению по известным методам, например путем перекристаллизации из оптически активного растворител , при помощи микроорганизмов или путем взаимодействи оптически активиой кислоты, образуюидей с рацемическим соединением соли и разделени полученных таким образом солей, например на осиовании их различной растворимости, на диастереомеры, из которых можно получать антиподы путем воздействи подход щими средствами. Наиболее предпочтительными вл ютс такие оптически активные кислоты, .как например D- и L-формы винной кислоты, ди-о-толуилвинна кислота, блочна , миндальна , камфарносульфонова или хинна кислоты.
По предлагаемому способу конечные продукты можно получать и в виде чистых рацематов или оптических аитицодов, использу содержащие один или несколько асимметричных атомов углерода исходные вещества в виде чистых рацематов или оптических антиподов .
Пример 1. 2,9 г 1- 1-метилимидазолил (2)-2-оксо-3- 1-метил - 5 - нитроимидазолил (2) тетрагидроимидазола прибавл ют порци ми при температуре 0°С к смеси 5 мл концентрированной серной кислоты и 5 мл концентрированной азотной кислоты. Затем перемещивают еще 1 ч при 0°С, выливают реакционную смесь на лед, нейтрализуют аммиаком и экстрагируют трижды, примен по 40 мл метиленхлорида. Объединенные выт жки метиленхлорида взбалтывают с 50 мл воды, высушивают над безводным сульфатом магни и упаривают. Выпаренный остаток хроматографируют на силикагеле. Фракции со значением Rt 0,l (система хлороформ: ацетон-4: 1) объедин ют и нерекристаллизовывают из ацетона. Полученный таким образом 1,3-ди 1-метил-5-нитроимидазолил- (2) -2-оксотетрагидронмидазол плавитс при 210-211°С.
Пример 2. 13,9 г 1-ацетил-2-оксо-3- -1метил-5-иитроимидазолил - (2)тетрагидроимидазола и 300 мл 2 н. серной кислоты нагревают в течение 1 ч с обратным холодильником . После этого охлаждают реакционную смесь льдом и прибавл ют ори охлаждении льдом порци ми примерно 60 мл 10 н. раствора едкого натра. Ставщую щелочной реакционную смесь затем довод т до значени рН 4-5 при помощи нескольких мл лед ной уксусной кислоты. Выкристаллизовавщийс желтый продукт отсасывают на нутче, промывают водой и сущат. Таким образом получают 2-оксо-З- 1 -метил-5-иитронмидазолил- (2) тетрагидроимидазол с т. пл. 203-205°С (слабое разложение).
Пример 3. К суспензии 4,8 г 50%-ного гидрида натри в 50 мл диметилформамида прибавл ют по капл м в течение 30 мин при перемещивании примерно нри 50°С раствор
21,1 г 2-оксо-З- 1-метил-5 - )1итроимидазолил (2) тетрагидроимидазола в 200 мл диметилформамида . После этого прибавл ют 20,5 г 1-метил-2-метилсульфонил - 5 - нитроимидазола , растворенного в 100 мл диметилформамида и перемещивают потом еще в течение 1 ч при 100°С. После этого реакционную смесь выпаривают, остаток от выпаривани раствор ют в 500 мл этиленхлорида и взбалтывают
п ть раз, примен при этом по 100 мл воды. Экстракт этиленхлорида высущивают над безводным сульфатом магни , фильтруют и фильтрат упаривают. Остаток хроматографируют на 500 г силикагел . Элюируют хлороформом . Фракции со значением R/ 0,l( система хлороформ : ацетон 4 : 1) объедин ют и перекристаллизовывают из 95 мл ацетонитрила . Получают таким образом чистый 1,3ди 1-метил-5-нитроимидазолил- (2) - 2 - оксотетрагидроимидазол с т. цл. 211-212°С.
Пример 4. 0,42 г 2-оксо-З- 1-метил-5-нитроимидазолил- (2) -тетрагидроимидазола нагревают с 10 мл муравьиной кислоты и 3,5 мл ангидрида уксусной кислоты в течение 10 ч
с обратным холодильником. После этого выцаривают реакционную смесь досуха и слегка жирный остаток от выпаривани сущат в течение ночи на глинистой плитке. После двухкратной перекристаллизации из небольnioro количества 2-этоксиэтанола получают
чистый 1-формил-2-оксо-3 - 1-метил-5-нитроимидазолил- (2) тетрагидроимидазол, который
плавитс при 181-182С.
Пример 5. 1,5 г 2-оксо-З- 1-метил-5-нитроимидазолил- (2) тетрагидроимидазола и 20 мл ангидрида пропионовой кислоты нагревают в течение 1 ч до кипени . После этого выпаривают реакционную смесь досуха на ротационном выпарителе и остаток от выпаривани церекристаллизовывают из 12 мл изопропанола. Получают таким образом 1-пропионил-2-оксо-3- 1 -метил-5-нитроимидазолил (2) тетрагидроимидазол с т. пл. 144- 145°С.
Аналогично предыдущим примерам можно получить 1 -триметилацетил-2-оксо-З- 1 -метил5-нитроимидазолил - (2) тетрагидроимидазол, 1-метил - 2-оксо-3- 1-метил-5-нитроимидазолил- (2)|тетрагидроимизолил, 1- окснметил - 2оксо-3- 1-метил-5 - нитроимидазолил-(2)тетрагидроимидазол и 1-(2-оксиэтил) -2-оксо-З 1-метил-5 - нитроимидазолил - (2)тетрагидроимидазол .
Claims (2)
- Формула изобретени 1. Способ получени имидазолов формулы Iv-аВ ., R,где RI означает водород или низщий алкил, 65 R2 - водород, низщий алкил, окси-низщий алкил , низший ал.кокси-низший алкил, низший алкилсульфо-низший алкил или амиио-низший алкил, Кз-оксо- или тиоксогруипу, R4- водород, низший алкил, окси-низший алкил, низший алкокси-низший алкил, амино-низший алкил, ацил, наиример ацетил или формил , замеш,ениый или незамеш;еиный 2-имидазолил и а1к означает низший алкилен, или их солей отличающийс тем, что имидазол формулы IIгде RI, R2, Нз, R4 и а1к имеют указанные значени , нитруют и/или смеси рацематов раздел ют на чистые рацематы, и/или полученные рацематы раздел ют на оптические антинодыи/или выдел ют целевой продукт в виде основани или соли.
- 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю ш, и и с тем, что нитрование соединени формулы II ировод т , например при помоши азотной кислоты .Приоритет но признакам: 03.05.71. при RI - водород или низший алкил ;R2 - водород, низший алкил, окси-низший алкил , низший алкокси-низший алкил; R3 - оксо- или тиоксогруппу; R4 - водород, низший алкил, окси-низший алкил , амино-низший алкил, ацил; - низший алк11лен;03.11.71 при R2 - низший алкилсульфонил - низший алкил;НА - незамещенный или замещенный 2-имидазолил . 08.02.72 при R4 -формил.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH646771A CH557363A (de) | 1971-05-03 | 1971-05-03 | Verfahren zur herstellung neuer imidazole. |
| CH1598371A CH579550A5 (en) | 1971-11-03 | 1971-11-03 | Substd 5-nitroimidazoles - microbicides and parasiticides |
| CH180872 | 1972-02-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU558644A3 true SU558644A3 (ru) | 1977-05-15 |
Family
ID=27173266
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1778354A SU493068A3 (ru) | 1971-05-03 | 1972-04-28 | Способ получени имидазолов |
| SU1989367A SU558644A3 (ru) | 1971-05-03 | 1974-01-23 | Способ получени имидазолов или их солей |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1778354A SU493068A3 (ru) | 1971-05-03 | 1972-04-28 | Способ получени имидазолов |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3832352A (ru) |
| AR (1) | AR198169A1 (ru) |
| AU (1) | AU473614B2 (ru) |
| BE (1) | BE782894A (ru) |
| CA (1) | CA1014160A (ru) |
| DE (1) | DE2220235A1 (ru) |
| EG (1) | EG10704A (ru) |
| ES (2) | ES402300A1 (ru) |
| FR (1) | FR2135253B1 (ru) |
| GB (1) | GB1383931A (ru) |
| HU (1) | HU165182B (ru) |
| IL (1) | IL39283A (ru) |
| NL (1) | NL7205911A (ru) |
| OA (1) | OA04083A (ru) |
| PH (1) | PH11163A (ru) |
| PL (1) | PL93922B1 (ru) |
| SU (2) | SU493068A3 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3996238A (en) * | 1972-02-08 | 1976-12-07 | Ciba-Geigy Corporation | 4- or 5-Nitroimidazoles and processes for their manufacture |
| BE795068A (fr) * | 1972-02-08 | 1973-08-07 | Ciba Geigy | Nouveaux 4- ou 5-nitro-inmidazoles et procedes pour leur preparation |
| CH590266A5 (ru) * | 1972-10-04 | 1977-07-29 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2335144A1 (de) * | 1973-07-07 | 1975-01-23 | Schering Ag | Basisch substituierte nitroimidazolmethylenamino-imidazolidinone |
| US3976778A (en) * | 1973-08-13 | 1976-08-24 | Ciba-Geigy Corporation | Imidazoles and processes for their production |
| CH592653A5 (ru) * | 1973-09-24 | 1977-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
| PE20121048A1 (es) | 2009-06-26 | 2012-08-25 | Novartis Ag | Derivados de imidazolidin-2-ona 1,3-disustituida como inhibidores de cyp17 |
| MX359399B (es) | 2011-04-28 | 2018-09-27 | Novartis Ag | Inhibidores de 17alfa-hidroxilasa/c17-20-liasa. |
-
1972
- 1972-04-24 IL IL39283A patent/IL39283A/en unknown
- 1972-04-25 DE DE19722220235 patent/DE2220235A1/de not_active Ceased
- 1972-04-28 SU SU1778354A patent/SU493068A3/ru active
- 1972-04-29 EG EG177/72A patent/EG10704A/xx active
- 1972-05-01 AU AU41721/72A patent/AU473614B2/en not_active Expired
- 1972-05-01 GB GB2011272A patent/GB1383931A/en not_active Expired
- 1972-05-02 AR AR241761A patent/AR198169A1/es active
- 1972-05-02 OA OA54557A patent/OA04083A/xx unknown
- 1972-05-02 NL NL7205911A patent/NL7205911A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-05-02 US US00249598A patent/US3832352A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-05-02 ES ES402300A patent/ES402300A1/es not_active Expired
- 1972-05-02 PL PL1972155107A patent/PL93922B1/pl unknown
- 1972-05-02 BE BE782894A patent/BE782894A/xx unknown
- 1972-05-02 PH PH13512A patent/PH11163A/en unknown
- 1972-05-02 CA CA141,049A patent/CA1014160A/en not_active Expired
- 1972-05-03 FR FR7215690A patent/FR2135253B1/fr not_active Expired
- 1972-05-03 HU HUCI1232A patent/HU165182B/hu unknown
-
1974
- 1974-01-23 SU SU1989367A patent/SU558644A3/ru active
-
1975
- 1975-05-16 ES ES75437749A patent/ES437749A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2135253B1 (ru) | 1975-06-20 |
| AR198169A1 (es) | 1974-06-07 |
| FR2135253A1 (ru) | 1972-12-15 |
| IL39283A (en) | 1976-01-30 |
| SU493068A3 (ru) | 1975-11-25 |
| US3832352A (en) | 1974-08-27 |
| CA1014160A (en) | 1977-07-19 |
| DE2220235A1 (de) | 1972-11-16 |
| EG10704A (en) | 1976-03-31 |
| IL39283A0 (en) | 1972-06-28 |
| OA04083A (fr) | 1979-10-30 |
| PH11163A (en) | 1977-10-28 |
| PL93922B1 (en) | 1977-07-30 |
| HU165182B (ru) | 1974-07-27 |
| AU4172172A (en) | 1973-11-08 |
| NL7205911A (ru) | 1972-11-07 |
| BE782894A (fr) | 1972-11-03 |
| ES437749A1 (es) | 1977-05-16 |
| AU473614B2 (en) | 1976-06-24 |
| ES402300A1 (es) | 1976-05-01 |
| GB1383931A (en) | 1974-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR850000891B1 (ko) | 삼-치환 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| SU1405705A3 (ru) | Способ получени 7-хлор-деоксилинкомицина в виде его гидрохлорида | |
| CZ281102B6 (cs) | Způsob výroby a/nebo čištění kyseliny klavulanové nebo její farmaceuticky přijatelné soli nebo esteru | |
| US3755333A (en) | Process for the preparation of vincamine | |
| SU873887A3 (ru) | Способ получени производных имидазо/2,1-в/тиазолина или имидазо /2,1-в/тиазина или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси изомеров или отдельных изомеров | |
| SU698532A3 (ru) | Способ получени производных пиридо (1,2-а) пиримидина | |
| SU458131A3 (ru) | Способ получени шифровых оснований 7-амино-3-дезацфетоксицефалоспорановой кислоты | |
| SI21236A (sl) | Postopek kristalizacije losartan kalija | |
| PL99979B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych tiazolidynoazetydynonow | |
| US3891629A (en) | Process for the preparation of 6-{8 d-2-amino-2(1,4-cyclo-hexadienyl)acetamido{9 {0 penicillanic acid | |
| BR0013750B1 (pt) | Intermediários para a produção de derivados de ácido naftiridina-3-carboxílico | |
| SU818487A3 (ru) | Способ получени димерных 4-дезацетил-иНдОлдигидРОиНдОлОВ или иХ СОлЕй | |
| Karady et al. | Synthesis of D-and L-. alpha.-(3, 4-dihydroxybenzyl)-. alpha.-hydrazinopropionic acid via resolution | |
| CN111808040B (zh) | 多构型2-氧代噁唑烷-4-羧酸类化合物的合成方法 | |
| US2740781A (en) | 3, 26-dihydroxy-16, 22-imino-5-cholestenes, 3, 26-dihydroxy-16, 22-imino-5, 16, 20(22)-cholestatrienes and derivatives thereof | |
| US2557284A (en) | Esters of pantothenic acid, intermediates thereof, and process for their production | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| US3058992A (en) | Intermediates for the preparation of | |
| DE2220235A1 (de) | Neue Imidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3404156A (en) | Imidazolin-2-yl-alkyl-substituted indoles | |
| US3320272A (en) | Process for preparing z-alkoxycyclo- heptimidazole derivatives | |
| Okawa et al. | A convenient method of the synthesis of phosphopeptide via aziridine ring opening reaction. | |
| SU194829A1 (ru) | Замещенных 5,6-дигидропирроло- | |
| EP0099297A1 (fr) | Nouveaux dérivés des céphalosporines, leur procédé de préparation et médicaments antibiotiques contenant lesdits dérivés | |
| US3160631A (en) | Derivatives of cephalosporin c |