PL55785B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL55785B1 PL55785B1 PL108648A PL10864865A PL55785B1 PL 55785 B1 PL55785 B1 PL 55785B1 PL 108648 A PL108648 A PL 108648A PL 10864865 A PL10864865 A PL 10864865A PL 55785 B1 PL55785 B1 PL 55785B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- acid addition
- addition salt
- nitrate
- reacted
- Prior art date
Links
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N aminoguanidine Chemical class NNC(N)=N HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- SDDKIZNHOCEXTF-UHFFFAOYSA-N methyl carbamimidothioate Chemical compound CSC(N)=N SDDKIZNHOCEXTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZODDGFAZWTZOSI-UHFFFAOYSA-N nitric acid;sulfuric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.OS(O)(=O)=O ZODDGFAZWTZOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 sulfate nitrate nitrate nitrate nitrate nitrate Chemical compound 0.000 description 2
- YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N adams's catalyst Chemical compound O=[Pt]=O YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Zawiesine 39 g (0,155 mola) tego zwiazku w 1000 ml absolutnego etanolu uwodnrniono w obec¬ nosci 0,5 g katalizatora Adams'a w temperaturze 45°C az do zaprzestania przylaczania gazowego wodoru. Po odsaczeniu w celu oddzielenia katali¬ zatora, odparowano mieszanine reakcyjna do su¬ cha w cienkowarstwowej wyparce obrotowej. O- trzymano 38,2 g (98% wydajnosci teoretycznej) azo¬ tanu gamma-fenylopropyloaminoguanidyny w po¬ staci bialego proszku o temperaturze topnienia 72— W analogiczny sposób jak opisano w powyz¬ szych przykladach otrzymano zwiazki przytoczone przykladowo w tablicy II.W tablicy II w ostatniej kolumnie na prawo oz¬ naczono w nawiasach: Et — etanol D — eter dwuizopropylowy I — izopropanol M — metanol P-n — propanol W — woda 10 15 20 25 30 35 4055785 Tablica II.Przy¬ klad 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 .17 18 19 20 21 22 23 24 A -(CH^- -(CH2)2- -(CH2)2- _(CH2)2- -(CH2)2- -(CH2)2- -(CH,),- -(CH2)2- -(CH2)2- -(CH,),- _(CH2)2- -(CH,),- —(CH,),- —(CH2)^ —(CH2)3- —(CH2)3- —(CH2)3— —(CH2)^ -dCnjr- Ri m — CH3 P-CH3' o —CH3 p-F o —F p — OCH3 p — Br m —Cl 0 —Cl 0 — Br 3 —Cl 2 —Cl 0 —F p —F 0 —F p —Cl P — CH3 2 —Cl 3 —Cl R2 H H H H H H H H H H 4-C1 4—Cl H H H H H 4-C1 4-C1 Postac semidwuwodorosiarczan azotan semidwuwodorosiarczan azotan semidwuwodorosiarczan azotan semidwuwodorosiarczan azotan semidwuwodorosiarczan azotan semidwuwodorosiarczan azotan azotan azotan azotan azotan semidwuwodorosiarczan azotan azotan azotan azotan azotan azotan azotan azotan Temperatura topnienia 171—174°C rozklad (Et/D) 96— 98°C (P/W) 178—184°C (Et) 118—119°C (W) 171—176°C rozklad (Et/I) 150—151°C (W/I) 152—155°C (Et/D) 123—124°C (W) 170—173°C (Et/W) 133—134°C (W) 207—215°C rozklad (Et/W) 116—118°C (Et) 160—162°C (W) 117—120°C (W) 158—160°C (W) 158—162°C (W) 230°C (M/D) 161—163°C (P) 78°C (I/D) 89—92°C (P/D) 127°C (Et/D) 126—129°C (W) | 105-^107°C (I/D) 1 124—126° (W) 140—142°C (W/I) PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania fenyloalkiloaminoguanidyn jak tez ich soli addycyjnych z kwasami o wzorze 1, w którym A oznacza rodnik alkile- nowy o lancuchu prostym o 2 lub 3 atomach wegla, a Ri i Rj, takie same lub rózne, ozna¬ czaja atom wodoru, chlorowca, grupe metylowa, etylowa, metoksylowa lub etoksylowa, znamien¬ ny tym, ze uwodornia sie fenyloalkilidenoaml- noguanidyne wzglednie fenyloalkenylidenoami- noguanidyne o wzorze 2, w którym A* oznacza grupe alkililideriowa lub alkenylilidenowa, od¬ powiadajaca alkilenowej grupie A, a Ri R2 maja wyzej podane znaczenie, po czym otrzy¬ mana wolna zasade przeprowadza sie ewentu¬ alnie w jej sól addycyjna z kwasem, lub uwo- 10 15 dornieniu poddaje sie sole addycyjne z kwa¬ sami aminoguanidyn o wzorze 2.
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze fenyloalkilohydrazyne o wzorze 4, w którym A, Rx i R2 maja wyzej podane znacze¬ nie, poddaje sie reakcji z S-alkiloizotiomoczni- kiem wzglednie z jego sola addycyjna z kwa¬ sem albo fenyloalkilohydrazyne o wzorze 4, wzglednie jej sole addycyjne z kwasami pod¬ daje sie reakcji z cyjanamidem, po czym ewen¬ tualnie otrzymana wolna zasade przeprowadza sie w jej sól addycyjna z kwasem.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze fe¬ nyloalkilohydrazyne, o wzorze 4 poddaje sie reakcji z S-metyloizotiomocznikiem lub jego sola addycyjna z kwasem.KI. 12 o, 17/04 55785 MKP C 07 c y / UW ii - A —NH—f*H—e - Nll2 wzdu 1 A' = 0 WZÓR 3 Nll A=N—NH— C—Nff A—NH-NH WzoK2 vvzoe4 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL55785B1 true PL55785B1 (pl) | 1968-06-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4001212A (en) | Macrocyclic polyamines | |
| US3696106A (en) | N,n{40 -bis-{8 (1-amido 2,2,2 trichloro)-ethyl{9 -piperazine | |
| US3833590A (en) | Chelates for the control of metaldeficiency phenomena in biological systems | |
| ES8204997A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados de cefa- losporina | |
| ES482918A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de indanilo | |
| DE3475302D1 (en) | Carbacyclins, process for their manufacture and their use as pharmaceutical compounds | |
| GB1120463A (en) | Derivatives of 1,3-diazafluoranthene-1-oxide | |
| CH614448A5 (en) | Process for the preparation of novel tertiary amines and their acid addition salts, and compounds thus prepared | |
| GB1567958A (en) | Piperazine and piperazine homologue derivatives and preparation and use thereof | |
| PL55785B1 (pl) | ||
| CH534687A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Oxo-1,2-dihydro-chinolins | |
| DE2114884A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons | |
| JPS5535067A (en) | Novel urea derivative and its preparation | |
| DE836937C (de) | Verfahren zur Herstellung von Piperazoniumverbindungen | |
| ES436126A1 (es) | Un procedimiento para la produccion de derivados de 2, 3-di-hidro-1h-1, 4 diazepina. | |
| SE8300432D0 (sv) | Reaktiva kanelsyraderivat for framstellning av biologiskt aktiva amider | |
| SU1109396A1 (ru) | Способ получени замещенных пергидро-1,2,4,5-дитиадиазин-1,1,4,4-тетроксидов | |
| FI66355C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-isopropylaminopyrimidin | |
| GB1598630A (en) | N-cyano-n'-alkynyl-n''-(2-mercaptoethyl)-guanidines | |
| GB8308276D0 (en) | 7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo(3 2 0)heptane derivatives | |
| US2798075A (en) | Heterocyclic quaternary salts | |
| DE2333014A1 (de) | Neue immoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung bei der organischen synthese | |
| ES451375A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de 2-4 diamino-5-bencil-pirimidinas. | |
| US3890322A (en) | 1,1-dimethyl-2-thio-3-(4-alkyl-piperazino)-thocarbonyl ureas | |
| AT338238B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 3-(2',3'-dimethoxyphenoxy)-2-hydroxyaminopropanen und deren saureadditionssalzen |