PL56354B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: 31.111.1965 dla zastrz. 1—6 03.11.1966 dlazastrz.7 Wielka Brytania Opublikowano: 31.X.1968 56354 KI. 12 q, 2 MKP C07c #* CZYTELNIA i IjSt&P Patentowego Wlasciciel patentu: Imperial Chemical Industries Limited, Londyn (Wielka Brytania) Sposób wytwarzania pochodnych naftalenu Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania po¬ chodnych naftalenu o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy.Zwiaizki o wzorze ogólnym 1 sa znanymi pro¬ duktami i z brytyjskiego opisu patentowego nr 994918 znany jest sposób ich wytwarzania, wedlug którego zwiazki te otrzymuje sie w wyniku re¬ akcji aminy z l-chlorowco-3,l-(l-naftoksy)-2-pro- panolem lub odpowiednim eterem cyklicznym.Wedlug wynalazku pochodne naftalenu o wzo¬ rze ogólnym 1,. wytwarza sie w nastepujacy spo¬ sób. Amine o wzorze ogólnym 2 lub jej sól pod¬ daje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze R*X, w którym R1 ma wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom chlorowca.Reakcje prowadzi sie korzystnie w obecnosci za¬ sady nieorganicznej, takiej jak weglan sodowy, i w srodowisku rozcienczalnika lub rozpuszczalni¬ ka, takiego jak etanol. Reakcje prowadzi sie ko¬ rzystnie w temperaturze 100°C — 200°C, zwlasz¬ cza w temperaturze 130°C.Jako X wystepuje atom chloru, bromu lub jodu.Jako R1 wystepuje rodnik alkilowy o nie wie¬ cej niz 6 atomach wegla, na przyklad rodnik izo¬ propylowy.Otrzymane zwiazki o wzorze ogólnym 1 ewentu¬ alnie przeprowadza sie w sole addycyjne z kwa¬ sami nieorganicznymi luib organicznymi. Jako sole kwasów nieorganicznych mozna wymienic chlo¬ rowodorki, bromowodorki, fosforany lub siarcza- 10 20 25 30 2 ny, a jako sole kwasów organicznych — szczawia¬ ny, mleczany, winiany, octany, salicylany, cytry¬ niany, benzoesany, naftoesany, o-acetoksybenzo- esany, adypiniany, maleiniany lub l,r-metyleno- -bis-2-hydroksy-3-naftoesany. Zwiazki o wzorze ogólnym 1 tworza równiez sole z kwasowymi zy¬ wicami syntetycznymi.Pochodne naftalenu odznaczaja sie dzialaniem /?-adrenergicznoblokujacym i dzieki tej wlasciwos¬ ci stosowane sa do leczenia lub zapobiegania cho¬ robom serca, na przyklad dusznicy bolesnej i aryt- mii sercowej, oraz do leczenia nadcisnienia i feo- chromocytomy.Stosunkowo nierozpuszczalne sole, na przyklad l,l'-metyleno-bis- 2-hydroksy- 3-naftoesany, sa szczególnie korzystne, poniewaz powoduja one przedluzenie poziomu leku we krwi.Substancje wyjsciowe stosowane w sposobie we¬ dlug wynalazku otrzymuje sie sposobem podanym w brytyjskim opisie patentowym nr 994918, lub analogicznymi metodami.Charakterystycznymi zwiazkami, które mozna wytwarzac sposobem wedlug wynalazku jest na przyklad l-izopropyloamino-3-(l-naftoksy)-2-propa- nol i jego sole.Nizej podany przyklad wyjasnia blizej wyna¬ lazek nie ograniczajac jego zakresu. Podane w przykladzie czesci, oznaczaja czesci wagowe.Przyklad. Mieszanine 2,5 czesci chlorowodor¬ ku l-amino-3-(l-naftoksy)-2-propanolu, 1,23 czesci 56 35456 354 bromku izopropylu, 1,68 czesci weglanu sodowego i 20 czesci etanolu ogrzewa sie w zatopionym na¬ czyniu do temperatury 130°C w ciagu 20 godzin.Nastepnie mieszanine przesacza sie, a przesacz od¬ parowuje do sucha pod zmniejszonym cisnieniem.Pozostalosc ekstrahuje sie 25 czesciami octanu ety¬ lowego i przesacza. Przesacz zakwasza sie roz¬ tworem eterowym kwasu chlor oworowego i przesa¬ cza. Pozostalosc w postaci stalej stanowi chloro¬ wodorek l-amino-3-(l-naftoksy)-2-propanolu. Prze¬ sacz oziebia sie w kapieli wody z lodem az do cal¬ kowitego wykrystalizowania. Mieszanine przesa¬ cza sie, a osad przekrystalizowuje w izopropano- lu. Otrzymuje sie w ten sposób chlorowodorek 1-izopropylo-amino- 3-(l-naftoksy)-2-propanolu, o temperaturze topnienia 162—164°C. PL

Claims (7)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych naftalenu o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy, znamienny tym, ze amine o wzorze ogólnym 2 lub jej sól poddaje =ie reakcji ze zwiazkiem o wzorze R*X, w którym R1 ma zna¬ czenie podane poprzednio, a X oznacza atom chlorowca, w obecnosci zasady, w srodowisku rozcienczalnika lub rozpuszczalnika, w tempe¬ raturze 100—200°C i otrzymany zwiazek ewen¬ tualnie przeprowadza sie w sól addycyjna z kwasem nieorganicznym lub organicznym. 5
2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zasade stosuje sie weglan sodowy.
3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozcienczalnik lub rozpuszczalnik stosuje sie etanol. 10
4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze okolo 130°C.
5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze jako produkt wyjsciowy stosuje sie zwiazek o wzorze RJX, w którym R1 oznacza rodnik alki¬ lowy o nie wiecej niz 6 atomach wegla, a X ma wyzej podane znaczenie.
6. 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek o wzonze R*X, w którym R1 oznacza rodnik izopropylowy, a X ma wyzej po¬ dane znaczenie.
7. 7. Sposób wedlug zastrz. 1—6, znamienny tym, ze jako produkt wyjsciowy stosuje sie zwiazek o wzorze R*X, w którym X oznacza atom chloru, bromu lub jodu, a R1 ma wyzej podane zna¬ czenie. 15 20 25 O.CH2kCHOH.CH2-NHR' WZ0R A CH0H.CH2.NH2 WZÓR 2 ZG „Ruch" W-wa, zam. 1025-68 nakl. 280 egz. PL