PL57927B1 - - Google Patents

Description

(CH3)2 N . C6H4 . CH2 N : CH2 + H20 = = (CH3)2 N . C6H4 . CH2 . NH2 + CH20 (4) 25 Otrzymywanie aldehydu p-dwumetyloaminoben- vzoesowego metoda J. C. Duffa nie znalazlo zasto¬ sowania praktycznego z uwagi na niewielka wy¬ dajnosc reakcji w porównaniu z innymi znanymi sposobami, jak na przyklad formylowaniem N- (1) 30 -dwumetyloaniliny N-dwumetyloformamidem. 57927I ..V / '¦ '-... 3 ¦ ¦¦'*¦¦ . ' -* W wyniku obszernych badan opracowano spo¬ sób prowadzenia reakcji formylowania N-dwume- tyloaniliny szesciometylenoczteroamina, w któ¬ rym uzyskuje sie aldehyd p-dwumetyloaminoben- zoesowy z wydajnoscia do" 73°/o wydajnosci teore¬ tycznej. Stosunkowo wysoka wydajnosc oraz niz¬ sze koszty latwo dostepnego czynnika formylu- jacego sprawiaja, ze sposób wedlug wynalazku moze skutecznie konkurowac z metoda formylo¬ wania N-dwumetyloformamidem.W szczególnosci badano wplyw wzajemnego stosunku molowego substratów oraz temperatury i czasu na przebieg reakcji, przy czym nieocze¬ kiwanie stwierdzono, ze podczas formylowania N-dwumetyloaniliny szesciometylenoczteroamina obecnosc niewielkich ilosci wody' w srodowisku reakcyjnym wplywa na zwiekszenie wydajnosci aldehydu p-dwumetyloaminobenzoesowego. Wyka¬ zano, ze zwiekszenie ilosci szesciometylenoczte- roaminy ponad stosunek stechiometryczny wyni¬ kajacy z równania (1) jest równiez korzystny.. Najlepsze wyniki uzyskano stosujac na kazdy mol N-dwumetyloaniliny 1,0—3 moli szesciome¬ tylenoczteroaminy w obecnosci dwóch moli wody na kazdy mol szesciometylenoczteroaminy oraz lodowatego kwasu octowego w ilosci jednego mo¬ la na kazdy gramoatom azotu zawartego w sub- stratach. Ponadto ustalono, ze proces formylowa¬ nia przebiega najkorzystniej w zakresie tempera¬ tur 115°—135°C, przy czym optymalny czas reak¬ cji dla tego zakresu temperatur zawarty jest w granicach odpowiednio od czterech do jednej godziny.Istota sposobu wytwarzania aldehydu p-dwu¬ metyloaminobenzoesowego polega zatem na pro- C927- - ' ¦¦ -:\ *- ¦-. - . V. <¦. ' 4 wadzeniu procesu formylowania N-dwumetyloani¬ liny szesciometylenoczteroamina w srodowisku kwasu octowego w obecnosci niewielkiej ilosci wody. Optymalne wyniki uzyskuje sie w tempe- 5 raturze 115°—135° C w czasie reakcji 1—4 godzin, przy zachowaniu stosunku : 1 mol N-dwumetylo- - aniliny, 1,5 mola szesciometylenoczteroaminy, 7 moli lodowatego kwasu octowego i 3 moli wody.Przyklad. Mieszanine 100 moli N-dwumety- io loaniliny, 150 moli szesciometylenoczteroaminy, 700 moli lodowatego kwasu octowego i 300 moli wody ogrzewa sie w temperaturze 135°C w ciagu jednej godziny, po czym mieszanine wprowadza sie do 240 1 wody zawierajacej 4 kg chlorowo- 15 doru. Wytracone drobne krysztaly oddziela sie i przemywa woda. Otrzymuje sie 73 mole alde7 hydu p-dwumetyloaminobenzoesowego o tempera¬ turze topnienia 72°C. 20 PL PL