Pierwszenstwo: Opublikowano: 15.VIII.1972 r.MKP C09b 43/12 UKD Twórca wynalazku: Jan Kraska Wlasciciel patentu: Politechnika Lódzka, Lódz (Polska) Sposób wytwarzania nowych organicznych disazowych pigmentów Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych organicznych disazowych pigmentów o wzorze ogólnym 1, w którym x i y oznaczaja atom wodoru, grupe metylowa, etylowa, metoksy- lowa, etoksylowa, zas A oznacza reszte winylowa, polimetylenowa o ilosci wegli 2—6, fenylowa pod¬ stawiona w polozeniu 1,3 lub 1,4.Zgodnie z wynalazkiem disazowe pigmenty organiczne o wzorze ogólnym 1, w którym wszyst¬ kie symbole maja wyzej podane znaczenie wy¬ twarza sie przez reakcje kondensacji barwników amkiomonoazowych przedstawionych wzorem ogól¬ nym 2, zawierajacych wolna grupe aminowa w po¬ lozeniu meta lub para pierscienia fenylowego po¬ laczonego z 3-metylopirazolonem-5 w polozeniu 1, w którym x i y maja znaczenie podane wyzej z chlorobezwodinikami kwasów dwukarboksylowych alifatycznych lub aromatycznych.Reakcje kondensacji barwników aminomonoazo- wych o wzorze ogólnym 2 z chlorkami kwasów dwukarboksylowych przeprowadza sie w srodo¬ wisku weglowodorów aromatycznych lub ich po¬ chodnych jak np.: toluen, ksylen, chlorobenzen, o-dwuchlorobenzen, polichlorobenzeny jak 1, 2, 4- trójchlorobenzen, chlorotoluen jak równiez w srodo¬ wisku weglowodorów alifatycznych, ich chloropo- chodnych, pirydynie, dwumetyloformamidzie, cyklo- heksanonie oraz mieszaninach wymienionych zwiaz¬ ków o dowolnym skladzie. Jako chlorobezwodniki kwasów dwukarboksylowych najczesciej stosuje 20 25 30 sie chlorek tereftaloilu, izoftaloilu, fumarylu, bursztynylu, adypinylu.Reakcje kondensacji przeprowadza sie bez srod¬ ków wiazacych wydzielajacy sie chlorowodór lub w ich obecnosci jak trzeciorzedowe zasady aroma¬ tyczne lub alifatyczne, np.: pirydyna, chinolina, dwumetylo- lub dwuetyloanilina i inne oraz wegla¬ ny sodu lub potasu lub mocznik. Reakcje konden¬ sacji przeprowadza sie w ciagu 4—8 godzin w tem¬ peraturze wrzenia (temperatura 90—210°C) pod cisnieniem atmosferycznym. Po zakonczeniu reakcji kondensacji pigment odfiltrowuje sie, przemywa rozpuszczalnikami organicznymi, korzystnie alko¬ holami metylowym, etylowym, butylowym lub ich estrami i suszy.Organiczne pigmenty disazowe otrzymane wedlug wynalazku sa trwale na wysoka temperature oraz daja wybarwienia trwale na swiatlo, migracje z barwionego materialu, plastyfikatory, rozpuszczal¬ niki organiczne i nadaja sie do barwienia tworzyw sztucznych, farb, lakierów, gumy, celulozy w masie i wlókien syntetycznych jak równiez do druku tkanin itp.Sposób wedlug wynalazku wyjasniaja blizej przyklady, nieograniczajac jego zakresu. Skladniki wymienione w przykladach podane sa w czesciach wagowych.Przyklad I. Do roztworu 10 czesci 4,-amino- benzoilo-2', 5'-dwumetoksyfenylo-l', 4-azopirazo- lono-(4"-aminofenylo)-3-metylopirazolonu-5 w 185 65594czesciach chlorobenzenu dodano 2,08 czesci tere- ftaloilu w 15 czesciach chlorobenzenu. Nastepnie mieszanine reakcyjna ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 6 godzin. Po zakonczeniu konden¬ sacji utworzony pigment odfiltrowano i przemyto 5 alkoholem metylowym. Po wysuszeniu otrzymano 9,8 czesci czerwonego pigmentu.Przyklad II. Do roztworu 10,8 czesci 4'-amino- benzoilo-2'-metoksy-5'-chlorofenylo-l', 4-azopirazo- lono-1 (4//-amlinofenylo)-3-metylopirazolonu-5 w 165 10 czesciach trójchlorobenzenu i w 110 czesciach chlorobenzenu dodano 2,08 czesci chlorku izo- ftaloilu w 15 czesciach trójchlorobenzenu. Nastep¬ nie mieszanine reakcyjna ogrzewano w tempera¬ turze wrzenia przez 8 godzin. Po zakonczeniu kon- 15 densacji utworzony pigment odfiltrowano i prze¬ myto octanem etylu. Po wysuszeniu otrzymano 10,2 czesci oranzowego pigmentu.Przyklad III. Do roztworu 10,5 czesci 4'-aniinobenzoilo-2', 5'-dwuetoksyfenylo-l', 4-azo- 20 pirazolonu-1 (4,,-aminofenylo)-3-metylopirazolonu-5 w 140 czesciach trójchlorobenzenu i 160 czesciach chloroibenzenu dodano 1,53 czesci chlorku fumarylu w 20 czesciach chlorobenzenu i 10 czesciach piry¬ dyny. Nastepnie mieszanine reakcyjna ogrzewano 25 w temperaturze wrzenia przez 6 godzin. Po zakon¬ czeniu kondensacji utworzony pigment odfiltro¬ wano i przemyto alkoholem metylowym. Po wy¬ suszeniu otrzymano 9,6 czesci czerwonego pig¬ mentu. 30 Przyklad IV. Do roztworu 9,8 czesci 4'-amino- benzoilo-2', 5'-dwumetoksyfenylo-l, 4-azopinazolo- no-1 (3''-aminofenylo)-3-metylopirazolonu-5 w 220 czesciach chlorobenzenu dodano 2,08 czesci chlorku izoftalodlu w 20 czesciach chlorobenzenu. Nastepnie 35 mieszanine reakcyjna ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 7 godzin. Po zakonczeniu konden¬ sacji utworzony pigment odfiltrowano i przemyto alkoholem metylowym. Po wysuszeniu otrzymano 9,5 czesci zlocisto-zóltego pigmentu. ^ Przyklad V. Do roztworu 10,8 czesci 4'-amino- benzoilo-2'-metoksy-5,-chlorofenylo-l/, 4'-azopirazo- lono-1 (4//-amiinofenylo)-3-metylopirazolonu-5 w 150 czesciach nitrobenzenu i 120 czesciach chloroben¬ zenu dodano 1,55 czesci chlorku bursztynylu w 20 45 czesciach nitrobenzenu. Nastepnie mieszanine reak¬ cyjna ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 6 godzin/ Po zakonczeniu kondensacji utworzony pigment odfiltrowano i przemyto alkoholem mety- 4 lowym. Po wysuszeniu otrzymano 9,6 czesci oran¬ zowego pigmentu.Przyklad VI. Do roztworu 10,5 czesci 4'-.aminobenzoilo-2', 5'-dwuetoksyfenylo-l, 4-azo- pirazolono-1 (3"-aminQfenylo)-3-metylopirazolonu-5 w 150 czesciach nitrobenzenu i 140 czesciach chlorobenzenu dodano 2 czesci chlorku adypinylu w 10- czesciach chlorobenzenu i 5 czesciach piry¬ dyny. Nastepnie mieszanine reakcyjna ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 4 godziny. Po za¬ konczeniu kondensacji utworzony pigment odfiltro¬ wano i przemyto octanem etylu. Po wysuszeniu otrzymano 8,9 czesci oranzowo-czerwonego pig¬ mentu. PL PL PL