Uprawniony z patentu: Schering Aktiengesellschaft, Bergkamen (Republika Federalna Niemiec i Berlin Zachodni) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy zawierajacy mieszanine 3-cykloheksylo-5, 6-trójmetylenouracylu i karfoamoiloksy-fenylokarba- minianu.Mieszanki chwastobójcze, zawierajace róznorod¬ ne czynne substancje, stosowane sa czesto. Stosuje sie je np. w celu zniszczenia wiekszego asortymen¬ tu roslin w jednorazowym dzialaniu i z lepszym ekultMem niiz mozna to uzyskac stosujac pojedyncze skladniki.Wiekszosc srodków chwastobójczych przejawia jednakze w mieszaninach jedynie takie dzialanie, jakie wynika z sumy poszczególnych jej skladni¬ ków. Takie natomiast dzialanie skladników w mie¬ szaninie, które wykraczaloby poza dzialanie sumy skladników lub bylo od niego odmienne, wystepuje bardzo nzadko i nie da sie przewidziec, poniewaz przewidywanie uniemozliwione jest aktualnym bra¬ kiem znajomosci mechanizmów lezacych u podstaw tego dzialania.Stwierdzono, ze mieszanki chwastobójcze zawie¬ rajace 3HcykIloheksyT0^5, e^ó^neltyilienouraicyl o wzorze 1 i co najmniej jeden zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym B,± oznacza rodniki jak airy- lowy, aryloalkilowy, weglowodoru alifatycznego lub cytkOoailifialtyiczfliego ewentualnie jedno- Huib wielo- podstawione chlorowcem, rodnikiem chlorowcoal- kilowym, alkilowym, alkoksylowym, alkilomerkap- to, grupa aminowa, nitrowa, cyjanowa, karboalko- ksylowa lub kartboamidowa, R2 oznacza atom wo- 10 15 20 25 30 doru lub rodnik weglowodoru alifatycznego z tym, ze ewentualnie B.± i R2 wspólnie z atomem azotu oznaczaja pierscien heterocykliczny zawierajacy ewentualnie dalsze atomy azotu i/lub atomy tlenu, R8 oznacza rodnik weglowodoru alifatycznego ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony rodnika¬ mi takimi, jak wymienione wyzej dla rodnika oznaczonego symbolem B^ i ewentualnie chlorow¬ cowany w grupie koncowej, a R4 oznacza atom wodoru lub rodnik weglowodoru alifatycznego oraz znane dodatki takie, jak np. ciekle lub stale nosni¬ ki wzglednie rozpuszczalniki wykazuja lepsze dzia¬ lanie chwastobójcze niz pojedyncze .sltetodniki tych mieszanin.Szczególnie odpowiednie sa takie zwiazki o wzo¬ rze 2, w których Rj oznacza rodnik fenylowy lub grupe o wzorze 3, w którym X oznacza chlorowiec, grupe chlorowcoalkilowa, alkilowa, alkoksylowa, al- kilomerkapto, grupe aminowa lub jej funkcjonalna pochodna, grupe nitrowa, cyjanowa, karboalkoksy- lowa lub karbamidowa, n jest liczba calkowita od 1 do 3, przy czym wyzej wymienione podstawniki moga byc jednakowe lub rózne, R^ i R4 oznaczaja wodór, a R8 oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, lubalkinylowy o 1—4 atomach wegla, zawierajacy ewentualnie podstawnik chlorowcowy przy ostat¬ nim weglu.Srodek wedlug wynalazku, nawet przy dawkach które odpowiadaja dolnym granicom dzialania po¬ szczególnych skladników, wykazuja wystarczajaca 72 58272 582 aktywnosc chwastobójcza, podczas gdy przy takich samych dawkach poszczególnych skladników mie¬ szaniny aktywnosc ta jest niedostateczna lub nie przejawia sie woafle. Poza szerokim Taflmpya«nn dzia¬ lania chwastobójczego wzgledem najróznorodniej- szych chwastów juz przy niewielkich dawkach wy¬ noszacych 1—2 kg/ha, zalete mieszaniny stanowi wysoki stopien selektywnosci wzgledem roslin uprawnych, np. wzgledem buraków, na które nie dziala ona przy zastosowaniu po wzejsciu roslin.Szczególnie skuteczne dzialanie niszczace wykazuje mieszanina na trawy, podczas gdy dzialanie po¬ szczególnych jej komponentów nie jest zadowala¬ jace.Zawartosci pojedynczych skladników w miesza¬ ninie mozna zmieniac w szerokich granicach, za¬ leznie od celu stosowania, od gatunku zwalczanych chwastów lub niepozadanych roslin uprawnych, od wieku chwastów lub" roslin, wzglednie od panuja¬ cych warunków atmosferycznych, a takze od spo¬ sobu uzycia mieszanki. Niemozliwe jest wiec poda¬ nie z góry okreslonego skladu mieszanki, dla które¬ go dzialanie jej byloby pod kazdym z wymienio¬ nych wzgledów jednakowo zadowalaj ajoe, (poniewaz uzysOritwame efe&ty nie zMeza wisfposób jednoznaczny od okreslonego skladu mieszanki Poprzez odpo¬ wiednie próby fachowiec moze kazdorazowo ustalic najkorzystniejszy sklad mieszaniny.Ogólnie biorac stosunek wagowy skladników w mieszaninie moze wynosic od 10:1 do 1 :10, a zwlaszcza od 1 :2 do 2 :1.Ogólny udzial obydwóch skladników w srodku chwastobójczym moze wynosic odpowiednio 2—80% wagowych, a zwlaszcza 15^h50% wagowych. Wy¬ starczajace stezenie wprowadzonej do srodka chwa¬ stobójczego mieszaniny skladników zalezy glównie od uzytej ilosci srodka i sposobu w jaki zostanie on zastosowany przy zwalczaniu chwastów.Najkorzystniejsze ilosci srodka czynnego do selek¬ tywnego zwalczania chwastów, na przyklad w bu¬ rakach cukrowych, burakach pastewnych, szpinaku, burakach czerwonych i truskawkach wynosza okolo 1—2 kg/ha; w szczególnych przypadkach ilosci te mozna jednak przekroczyc.Sposób uzycia srodka wedlug wynalazku jedna z metod stosowanych zwykle dla srodków chwasto¬ bójczych wynika z postaci tego srodka takiej, jak np. proszek, srodek do rozpylania, granulat, roz¬ twór, emulsja lub zawiesina, a które sa wytwarza¬ ne z dodatkiem plynnych i/lub stalych nosników lub srodków rozrzedzajacych i ewentualnie sub¬ stancji powaeaizchiniowo^czynnyicih jako czynników pomocnych w zwilzaniu, przyleganiu, emulgowaniu i/lub dyspergowaniu, a takze nawozów i innych substancji. Odpowiednimi nosnikami plynnymi sa: woda, oleje mineralne lub inne rozpuszczalniki or¬ ganiczne, jak na przyklad ksylen, cykloheksanol, cykloheksanon, izoforon, chloroform, sulfotlenek i inne. Jako nosniki stale nalezy brac pod uwage wapno, kaolin, krede, talk, attaclay oraz inne gliny.Jako substancje powtoztihiuowo^czyrone stosuje 5 sie np. substancje ankmoaktywne, kationoaktywne i niejonotwórcze, jak np. etoksylowany izooktylofe- nol, nonylofenol; etery: alkilofenylopoliglikolowe, trójbutylofenylopoliglikolowe, alkiloarylosulfoniany, aUdloarylopolieteroalkohole, izotrójdecyloalkohol, 19 alkilosulifoniany, eterosiarczan laurylowy, produkty kondensacji tlenku etylenu i alkoholu tluszczowego, oksyetylowany olej rycynowy, etery polioksyetyle- noalkilowe, toksyetylowane polioksypropyleny, ester, sorbitowy i poliglikoloeteroacetai laurylowy. 15 Wytwarzanie tych preparatów mozna przeprowa¬ dzac w znany sposób, jak na przyklad przez mie¬ szanie lub mielenie. Jesli jest to pozadane wymie¬ szanie pojedynczych skladników mozna przeprowa¬ dzic równiez na krótko przed zastosowaniem, jak 20 to na przyklad praktykuje sie tak zwanym sposo¬ bem mieszania w zbiorniku.Stosowanie srodka wedlug wynalazku wiaze sie ze znacznymi korzysciami, poniewaz dla osiagniecia takiego samego, a nawet lepszego wyniku w nisz- 25 czeniu wielu chwastów wymagana jest mniejsza ilosc substancji czynnej niz przy wylacznym stoso¬ waniu pojedynczych skladników.Zwalczanie chwastów lub niepozadanych roslin uprawnych mozna wiec przeprowadzac pewniej, 3t bezpieczniej z wieksza mozliwoscia ochrony roslin uprawnych oraz ekonomiczniej.Chwastami, które szczególnie dobrze zwalczac za pomoca srodka wedlug wynalazku sa na przy¬ klad: Amarantus retroflexus, Capsella bursa pasto- 35 ris, Chenopodium album, Centaurea cyanus, Bry- simum cheiranthoides, Caleopsus tetrahit, Galinso- ga parviflora, Lamium emplexicaule, Lamium pur- purcum, Papaver rhoeas, Raphanus raphanistrum, Senecio vulgaris, Sinapis arvensis, Solanum nigrum, 4t Sonchaus oleraccum, Spergula amensis, Stellaria meolia, Urtica urens, Matricaria dhamomilla, Poly- gonum convolvulus, Polygonum lapathifolium, Po- lygonum persicaria, Panicum grus galli, Setaria viridis, Vicia hirsuta, Alopecurus myosuiides, Poa 45 annua, Polygonum aviculare, Avena fatus, Anagal- lis arvensis, Anchusa arvensis, Atriplex patula, Euphorbia helioscopia, Fumaria officinalis, Ranun- culus arvenisis, Sinapis alba, Sonchus asper, Thla- spi arvense, Veronica perska i inne. s# Najczesciej wystepujace skladniki srodka wedlug wynalazku znane sa powszechnie jako srodki chwa¬ stobójcze, np. -3-cykloheksylo-5, 6-trójmetylenoura- cyl omówiony w opisie patentowym NRF nr 1240 698 oraz karbamyioksyfenylokarbaminian po- 55 dany w belgijskim opisie patentowym nr 670 263.Ponizej w tablicy wymieniono karbaminiany o wyzej podanym wzorze ogólnym nadajace sie do zastosowania w srodku wedlug wynalazku.Tablica Zwiazek | Nr 1 Nazwa zwiazku Ester etylowy kwasu N-C3-(N,-2,-chlorofenylo-karbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Stale fizyczne tern- 1 perartura topnienia w °C 117—119ciag dalszy tablicy 72 582 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 1 1 Ester j3-chloroetylowy kwasu N-{3^(N/-2'^hlorofenyl<-kaitoainailoksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-tS-CN^^hlorofenylo-karbamoiloksy)- -fenylo]-karbaiminowego Ester etylowy kwasu N-[3-(N'n3'-chlorofenylo-ka]foamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N^^CN^^hlorafenylo-karbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester etylowy kwasu N-[3-(N'^'-chlorofenylo4Larbamoiloksy)- -fenylo] -karbaminowego Ester n-propylowy kwasu N-[i3-(N'-4'-chlorofenylo-kairbamoiloksy)- -ienylo]-karbaminowego Ester n-butylowy kwasu N-[3-(N'^'-chlorofenylo-karbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-[3-i(N,J2,-metylofenylo^karbaimoiioksy)- -fenylo]-karbaminowego Esier etyilowy kwasu N-[3-(N'-2'nmetyio!fenylo-ikan^^ -fenylo]-karbaminowego Ester p-chloroetylowy kwasu N-[3-(N'-2,Hiie1ylofenylo-karbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester butin-l-ylowy-3 kwasu N-[3'-(N'-3'r-metylofenylo-karbamoi- loksy)-fenylo]-karbaminowego Ester ibutin-l-ylowy-3- kwasu N-[3XiN'-4"-metylofenylo-kaitaiioi- loksy)-fenylo]-karbaminowego Ester butin-l-ylowy-3- kwasu N-fS^CN^-S^-trójfluoro^metylo-fenylo- -Jkaribamoiloksy)-fenylo]-katfbaminowego Ester etylowy kwasu NHfa-CN^N^dwuetylokarbamoiloksyJ-fenjrlo]- -karbaminowego Ester etylowy kwasu N-tS-iCN^N^pentametylenokarbainoiloksy)- -fenylo] -karbaminowego Ester etylowy kwasu N-[3-(N'-metylokarbamoiloksy)-fenylo]- -karbaminowego Ester 0-chloroetylowy kwasu N-[3-(N'-metylakarbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester n-propylowy kwasu N-[3- -fenylo]-karbaminowego Ester nnbutylowy kwasu NJ[3-(N/^metylokarbamoiloksy)-fenylo]- ^karbaminowego Ester metylowy kwasu N-tS-CN^n-tbutylokarbamoiloksyJ-fenylo]- -karbaminowego Ester etylowy kwasu N-[3-(N'-n-butylokarbamoiloksy)-fenylo]- -karfoaminowego Eslter ll-rzed. buitylowy kwaisu N-[3-iC^nnjbutyil)okiartoafliK)daohsy)- -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-[3-(N'-cykloheksylokartamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester etylowy kwasu N-tS-CN^ykloheksylokarbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego 116-H117 153-^155 127-H128 178 150-451 147 138 158-^160 126-^1127 12^—130 140—141 153—155 129^130 75—76 103,5-^105,5 131^132 D27-4J28 125^127 111—11112 114^115 99,5 142-h143 159^161 126ciag dalszy tablicy 72 582 26 27 28 29 30 di 32 33 34 95 36 37 36 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 Ester fl-chloroetylowy kwasu N^|)3H(!N'^ykloheksylo-!tea^bamoiloksy)- -fmylo]-karbaminowego Ester n^propylowy kwasu N^[3^(N'-cyklo(heksylokarbamoiiloksy)- -dtenyló]^oarbaiminowieigo Ester n-toutylowy kwasu N-[3-(N'-cykloheksylokarbamoiloksy)- -fenylo]-karbaiminowego Ester etylowy kwasu N-tS-CN^^metylofenylo-kairbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester 0-chloroetyiIowy kwasu N-[3H(N'H3'-metylofenylo4rarbamoiloksy)- nfenyio]-kanbaminowego Ester metylowy kawsu N-IS^CN^^metylofenylo-karbamoiloksy)- -ienylo]-karbaminowego Ester etylowy kwasu N-[3-(N'-4'-metylofenylo-karbainoiloksy)- -fenylo] -karbaminowego Ester etylowy kwasu N^tS-iCN^S^trójfluorometylofenjrlo^karba- moiloksy)-fenylo]-kanbaminowego Ester P^chloroetylowy kwasu Nn[3-(iN'^'-trójfluorometylo-fenylo- ^karbamoiloksy)nfenylo] -karbaminowego Ester butin-il-ylowy^3 kwasu N^[3,^(N/-metylokarbamoiloksy)- -fenylo] -karbaminowego Ester butin-l-ylowy^3 kwasu N-[3'-(N'-cyWoheksylokarbamodloksy)- -fenylo] -karbaminowego Ester butin-ll-ylowyH3 kwasu N-[3'-i(N'-fenylokarbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester butin-l-ylowy-3 kwasu NJ[3/-(N/-2/r-chlorofenylo-karba- moiloksy) ^fenylo]-karbaminowego Ester butin-l-ylowy-3 kwasu N-t3MN'^"-chlorofenylo-karba- -miloksy)-fenylo]-karbaminowego Ester butin-l-ylowy-3 kwasu N-i[3,-i([N,-2"-metylofenylo-karba- moiloksy)-fenylo]-karbaminowego Ester Il-rzed.-butylowy kwasu N-[3-(N'-cykloheksylokarbamoiloksy)- -fenylo]-kanbaminowego Ester metylowy kwasu N-[3-(N/-fenylokarbamoilokisy)-fenylo]- -karbaminowego Ester etylowy kwasu N-[3^(N'-fenylokarbamoiloksy)-fenylo]- -karbaminowego Ester P-chloroetylowy kwasu N^[3j(N'-fenylokarbamoiloksy)-fenylo]- -karbaminowego Ester n-propylowy kwasu N-[3-(N'-fenylo-karbamoiloksy)-fenylo]- jkarbaminowego Ester izopropylowy kwasu N-tS^N^fenylokarbamoiloksyJ-fenylo]- karbaminowego Ester n-butylowy kwasu N-[3-(N,-fenylokarbamoiloksy)-fenylo]- -karbaminowego Ester Il-rzedjbutylowy kwasu N-[3-(N'-fenylokarbamoiloksy)- fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-[3-i(N,-2/-chlorofenylo-karbamoiloksy)- -fenylo)-karbaiminowego 147^148 160 140-H141 109—illO 118—119 162—163,5 147^148 130—131 132—(133 157^159 146^147 164^h166 134^-136 153^156 165-^156 149-^150 152 118-^119 149-H150 105—126 133-H135 145 145-^147 124-^12672 582 ciag dalszy tablicy 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59- 60 61 612 63 64 65 1 66 li 67 1 68 1 69 70 71 72 1 73 Ester metylowy kwasu N-[3-(N'^'-ntetylofenylo-karbamoiloksy)- fenylol-karbaminowego ( ' Ester 3-karboetoksyaminofenylowy kwasu Ester- etylowy kwasu N-[3-{N'-aTna!fty]o-kaifoamailoksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-[3^(N,-a-naftylo-kanbamoiloksy)^fenylo]- -karbaminowego Ester etylowy kwasu N-[3-(N'-3,4/^wuchloratenylo-karbamoilokfiy)- -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-13-(N'-metylokarbamodloksy)Hfenylo]- -karbaminowego Ester metylowy kwasu Nj[3w((N,^,,4'^wuchlorofenylo^arbamoiloksy)- ~-fenylo]-karbaminowego 1 Ester metylowy kwasu N-;[3H(N'-3'-chloro^/-ii^tylofenylo-karbaimol- loksy)-fenylo]-kairbamiiiowego Ester etylowy kwasu N-S^EN^CS^hloro^^melylofenylo-kaiibamoi- loksy)-fenylo]-karbaminowego Ester n-propylowy kwasu N-[3n(N'-e1ylokartoamoiloksy)Hfenylo]- v- -karbaminowego Ester n-propylowy kwasu N^[3^(N'-n^Hpylokaiibaimoiloksy)-feiiyilo]- -karbaminowego Ester n-propylowy kwasu N-^^(N^izopropylokarbamoiloksy)-fenylo]- karbaminowego Ester n-propylowy kwasu N-[3H(N'-butylokarbamoiloksy)-fenylo]- -karbaminowego Ester n-butylowy kwasu N-[3-(N'-etylokarbamoiloksy)-lenylo]- -karbaminowego Ester n-butylowy kwasu N-[3-(N'-izopropylokapbainoiloksy)-lenyk)]- -karbaminowego Ester n-butylowy kwasu N-[3-<(N'-butylokairbamoiloksy)-fenylo]- -karbaminowego # Ester izopropylowy kwasu N-[3-(N'-e1ylokarbaimoiloksy)-fenylo]- -karbaminowego Ester izopropylowy kwasii N-t3-(NMzopropylokartoamoiloksy)Hfenylo]- -karfoaminowego Ester izopropylowy kwasu N-IS-iCN^n-propylokarbamoiloksyJ-fenylo]- -karbaminowego Ester izopropylowy kwasu N-13n(N'-n-butylo/karbamdloksy)- -fenyloj-karbaminowego Ester izopropylowy kwasu Nj[3-(N'-cykloheksylokarbamolloksy)- -tfenylo] -karbaminowego .Ester metylowy kwasu N-|3^N'-e1ykkaiiibamoiloksy)-fenylo]- -karbaminowego i Ester metylowy kwasu N-tS-N^izoptropylokaribamolloksyJ-fenylo]-. -karbaminowego Ester nietylowy kwasu N-[3^N'-n-propylokarbainoiloksy)-fenylo]- -karbaminowego \ * 139-H14B • 114-HL15 150-H151 166-^168 164^155 1B6-H127 188—190 167-H168 150-^151 120 122 154 1 117 112 129 t ioe l i 145,5^147 [ 155H158 I r 142-^144 | 1 14&-H144 | f 157,5^4186,5 | 148-H151 lSS-HISOJ 1 142-H14472 582 ciag dalszy tablicy 74 76 7* 77 79 79 80 81 612 , 83 84 85 88 *7 88 89 90 91 | 92 93 94 . 95 96 97 Ester etylowy kwasu N-[3-i(N-*etylokart)amoiloksy)-feiiylo]- -karbaminowego Ester etylowy kwasu NH[3-(NMzopiK)pylokaifeamoiloksy)-fenylo]- -kartaminowego Ester etylowy kwasu N-[3H(N'-n-pixpylokart)amoiloksy)-ifenylo]- -karfoaminowego Ester n^propykjwy kwasu N^PHCN^III-rzedjbutylokarbamoiiloksy)- -fenylo]-kaifoaminowego , Ester etylowy kwasu N-^CN^III-rzed.-butylokanbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-13-(N'-in-rzed/butylokarbamoiloksy)- ¦4enylo]-karbaminowego Ester izopropylowy, kwasu N-[3^CN'-metylokarbamoiloksy)- -fenylol-karbaminowego Ester etylowy kwasu N-[0-(N'-II-rzedHbutylokarbamoiioksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester etylowy kwasu N-IS-Ctf-izobutylokarbamoiloksyJ-fenylo]- -karbaminowego Ester metylowy kwasu N^[3-(N'-allilokarbamoiloksy)-fenylo]- -karbaminowego Ester etylowy kwasu N^[3-(N'-allilokaifoamoiloksy)-fenylo]- karbaminowego Ester metylowy kwasu N-IS^CN^II-rzed.butylokanbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Edter metyfkywy kwasu N-fS-iOtf-iaolbuftH^ -karbaminowego Ester metylowy kwasu N-ta-^^n-heksylokaiibamoiloksyJ-fenylo]- -karbaminowego Ester etylowy kwasu N-[3-(N'-n-heksylokarbamoiloksy)-fenylo]- -karbaminowego Ester etylowy kwasu N-[i3-(N'H2'^3'-dwumetylO(fenylo-karfoamoiloksy)- -£enylo] -karbaminowego Ester etylowy kwasu N-tS-CN^^^wumetylofenylo-karbamoilokBy)- -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N^[8^(N'-2'^'^Wumetylofenylo-karbainoiloksy)- -fenylo]-kanbaminowego Ester metylowy kwasu N^[«^(|N,^^4/^wiimetylo(fenylo-karbaTnoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu NH[8^(N/-n-oktylokarbamoiloksy)-fenylo]- -karbaminowego Ester etylowy kwasu N~[8^(N'-n-oktylokarbamoiloksy)-fenylo]- -karbaminowego Ester metylowy kwasu N-[3^(lf^'nfluo^enylo-fc^^ -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-[3-(N'-4'-Jddoienylo-kartoamoiloksy)- ¦denylo] -karbaminowego Ester metylowy kwasu N-[3- -fenylo]-karbaminowego , . ' 146,5-H140 163—186 134-^137 164^165 150-^160 166-H166 156,5^167 173—1174 145-^146 1312-^134 123—1S4 137^138 [ 117—118 112—113 90—91 141^142 I 15&-4I59 154—155 150-H151 117^118 90—91 161^162 174,5M176 176-^177,572 582 ciag dalszy tablicy 98 99 100 101 102 103 1 104 105 106 107 108 109 i 110 111 112 | 113 114 115 i] 1 116 i 117 j * 118 i 119 i 120 | 121 f Ester etylowy kwasu N-KnCN^^fluorofenylo-karbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester etylowy kwasu N-IS-^N^-jodofeiiylo-karbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester etylowy kwasu N-PHCN^^bromofenylo-karbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-[3H(N,-l'-metylotou1ylo-karbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester etylowy kwasu N-^-GN^l^metylobutylo-karfeamoiloksy)- -fienylo]-kanbaminowego Ester metylowy kwasu N-IS^CN^^l^wumetylobutylo-karbaimolloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester etylowy .kwasu NM^-CN^l^l^dwumetylobutylo-karbamolloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester allilowy kwasu N-I^^CN^S^metylofenylo-karbamoiloksy)- -fenylo] -karbaminowego Ester allilowy kwasu N-[3-(N'etylokarbamoiloksy)-fenylo]-karbamino¬ wego Ester allilowy kwasu N-[3H(N'-aUilokarbamoildksy)-fenylo] - -karbaminowego Ester allilowy kwasu N-[3-(N'-izopropylokarbamoilloksy)-fenylo]- -karbaminowego Ester allilowy kwasu N-[3-(N'^n-butylokarbamoiloksy)-fenylo]- -karbaminowego Ester allilowy kwasu N-[3J(N'-metylokarbamoiiloksy)-fenylo]-karba¬ minowego Ester allilowy kwasu N-[3-(N^fenylokarbaimoiloksy^-fenylo]-karba¬ minowego Ester allilowy kwasu N-[3H(N'-III-rzed.4)utylokarbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester allilowy kwasu N-[3-(N/-cykloheksylokarbamoiloksy)-fenylo]-kar¬ baminowego Ester allilowy kwasu Nj[3-(N,N-dwumetylokarbamoiloksy)-fenylo]-kar¬ baminowego Ester etylowy kwasu N-tS^CN^l^etyloamylo-karbamoiloksyJ-fenylo]- -karbaminowego Ester metylowy kwasu N-[3-(N'-metylo-N'-fenylokarbamoiloksy)^ -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-tSHfN^l^metylo-l^etyloamylo-karbamol- loksy)-fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-t3^(N'-2',2/-dwumetylopropylo-karbamol- loksy)-fenylo]-karbaminowego Ester etylowy"kwasu N-[3-(N,-2'f2/-dwumetylopropylo-karbamoi- loksy)-1enylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-[3-(N'-etylo^'^'-metylofenylo-karba- moiloksy)-fenylo]-karbaminowego Ester etylowy kwasu N-[3- -karbaminowego 133-^134 163,6—104*5 X 1 148-^L49 149-H140,5 157-^159 124^126 121^125 11&-H120 118 105 143 9^-^100 122-^L24 117 149-H150 134—135 87—08 102—103,5 124 105—106,5 113—114 149—150 99—103 87-H88 *ciag dalszy tablicy 102 128 1124 125 126 127 128 120 130 181 182 183 184 188 186 187 188 139 140 ' 141 142 143 144 145 j Ester izopropylowy kwasu N-tS-CN^metylo^N^fenylo-karbamoiloksy)- nfenylo]-karbammowego Ester metylowy kwasu N-tS-CN^fuiifurylokarbaimoiiloksyJ-fenylo]- -karbaminowego Ester etylowy kwasu N^tylo-N^[3H(N'-3/-metylofenylo-karbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-etylo-N^[3- -karbaittinowego Ester etylowy kwasu N-etylo-N-[3-(N'-fenylokarbamoiloksy)-fenylo]- -karbaminowego ' Ester metylowy kwasu N-etylo^N-tS-iCN^III-rzed.butylokarbainoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester etylowy kwasu N-etylo-N-tS-iCN^III-rzed.-butylokarbaimoiloksy)- nfenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-etylo-N-[3-(N'-3'-metylofenylo-karbaimoi- loksy)-fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu Nnmetylo^N-tSHCN^-a^metylófenylo-kaiiba- imoiloksy)-fenylo]-karbaminowego Ester etylowy kwasu N-me1ylo-iN-[3-{N/-3/-metyiloleaiylo-(karba- moiloksy)-fenylo] -karbaminowego Ester etyflowy kwasu N-met3%-N-[3^(lN/-me1^o(kaitoamoiloksy)-fenyto^ -karbaminowego Ester metylowy kwasu N-metylo^N-[8^(iN'-fenylokarbamoiloksy)- nfenylo]-karbaiminowego Ester etylowy kwasu N-metylo-N-fS^CN^fenylokarbamoiloksyJ-fenylo]- -karbaminowego \ Ester metylowy kwasu N-metylo-N-[3-(N,-etylo-N,-3'-metylcKfienylo)- -karbamoiloksy)-fenylo]-karbaniinowego Ester metylowy kwasu N-[3^(N'4'-me1xksyfenylo-karbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-{3h(N'-fenylokatfbamoiloksy)-fenylo]- -karbaminowego Ester metylowy kwasu N-DS-^N^^nitrafenylo-karbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-IS^CN^S^hloro^-metylomerkaptofenylo- -karbamoiloksy)-fenylo]-karbaminowego Ester allilowy kwasu N-^-fN^^chloro^^metylomerkaptofenylo- -karbamoiloksy)nfenylo]-karbaminowego EsDer etylowy kwasu N^tS-CN^^yloifieraytto-ika^ -karbaminowego ^ Ester etylowy kwasu N-tS-CN^^metylomerkaptafenylo-karbanioi- loksy)-fenylo]-karbaminowego Ester etylowy kwasu N-[]3-(N,-3/,4/-dwumetylofenylo-karbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester etylowy kwasu N-[3-f(N/-2/-etylofenylo-karbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-[3-(N'-3/,4/-dwumetylafenylo-karbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego 87^80 130—131 olej o duzej lepkosci 98—99 92^-92,5 92—93 46—47 olej o duzej lepkosci 103-^106 61—66 olej o duzej lepkosci [ 106-^109 112-^119 n25 =1,5498 156—157 152 163-H164 140-^142 145^148 126-^127 148—149 143—144 im—151 1J58J2 tciag dalszy tablicy 72582 146 147 146 149 160 151 H92 Ester metylowy kwasu N-^-CN^^O^wumelylofenylo-kai^ -fenylo-karbaminowego Ester metylowy kwasu N^[3H(N'-2'-etylofenylo-kartoanioiloksy)- -ifienylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-[3^CN'^'-metoksyfenylo-kai^moiloksy)- -fenylo]karbaminowego Ester metylowy kwasu N-IS-CN^^^fluorofenylo-karbamoilokisy)- -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-[3-(N'-P-chloroetylo-karrbamoiloksy)- -fenylo]-karbaminowego Ester metylowy kwasu N-IS^CN^^butylo^N^S^metylofenylo-karba- moiloksy)-tfenylo] ^karbaminowego Ester metylowy kwasu N^tS-CN^S^trójfluoroimetylofenylo-karbamol- loksy)-fenylo]-karbaminowego 156-HU59 133—135 122-H1I20 148—149 138—141 105—100 159-H10O Tablica cd 8 cd co a 3 1 di a S i i c? .3 O) Ul I cd u cd •c cd i i i co 3 3 I 3 £ CS 1 li li 1 I cd ¦w Substancja czynna I 0,5 1,0 10 10 10 10 10 8 10 9 10 8 10 8 10 7 10 7 10 8 10 9 10 7 10 6 10 8 Substancja czynna II 0,5 1,0 10 10 10 10 1 0 10 5 10 10 10 8 10 8 10 6 10 6 Mieszanka III 1,0 10 10 Rosliny nie traktowane 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 0 —i calkowite zniszczenie 10 — brak dzialania niszczacego72 582 5 Z wyzej wymienionych zwiazków jako skladnik mieszanek wyróznia sie szczególnie ester metylowy kwasu N-[4N(|N'^'-metyloferiylo^ nylo]-karhaminowego.Wynalazek objasnia nastepujacy przyklad. 5 Przyklad. Nizej podane rosliny uprawne o wysokosci 5-nlOcm, potraktowano w szklarni 3- -cyMoheksykHS^-trójmetylenouracylem (I) w ilosci Ofi i lkg substancji biologicznie czynnej/ha i est¬ rom metylowym kwasu N~43^N'-)3'-xnetylofenyl0 10 (-karbainoiloksy)Hfenylokarbammowego (II), w ilo¬ sci 0,5 i lkg substancji czynnej biologicznie/ha oraz mieszanka zawierajaca 3-cykloheksylo-5,6-trój- metylenouracyl w ilosci 0^5 kg substancji czynnej . i ester metylowy kwasu N-I3-l(N'-3'-metylofenylo)- 15 -karbanwiioksyl-fenylokarbaminowego w ilosci 0,5 kg substancji czynnej (III).Rosliny uprawne spryskano równomiernie srod¬ kami zdyspergowanymi w 6001 wody. Po uplywie 10 dni okazalo sie, wyraznie, ze srodek stanowiacy 20 mieszaniny zwiazków ma lepsze dzialanie niszczace wzgledem wielu chwastów. W nizej podanej tablicy przedstawiono wyniki uzyskane dla uprawy bu¬ raków.W mieszaninie z 3-cykloheksyio-5,6-trójmetyle- 25 nouracylem taMe same dzialanie biologiczne wy¬ kazuja: ester allilowy kwasu N-f[3-(N'-3'-metylo£enylo- -karbamoiloksy)-fenylo]-karbaminowego ester butJn^l-yilowy-3 kwasu N-[3'^(N'-3"-metylo- 30 fenylo-kaiibanx^oksy)^enylo]-karbamlnowego ester metylowy kwasu N^[3-^(N'-3'-chlorofenylo- -karbamoiloksy)-fenylo]^karbaminowego ester metylowy kwasu N-IS^CNM^metoksyfenylo- -kaiibamoiloksy)-fenylo]-karbaminowego 35 ester metylowy kwasu N-©-(N'-fenylokarbamoi- loksy)-fenylo]-karbaminowego ester etylowy kwasu N-l^Hfitf-fenyflokaifoaimoi- loksy)-fenylo]-karbaminowego ester etylowy kwasu N-[3-i(!N'-3'^metylofenylo- 40 -karbamoiloksy)-fenylo]-karbaminowego ester metylowy kwasu N^tSHfN^S^nitrofenylo- -karbamoiloksy)-fenylo]-karbamtinowego ester P-chloroetyiowy kwasu N-^CN^S^trójfluo- rometylofenylo-^karbamoiloksy)-fenylo]-ka^bamino- 45 wego ester metylowy kwasu N^S-tfN^-chloro-^-me- tytomerkiaiptooifienylo-^^ -karba¬ minowego ester allilowy kwasu N^[3-i(N'^'-chloro-4'-mety- IomeTfca(pltofieny(l6-^^ minowego ester etyllowy kwasu N-i[3^(N'^4'-etylofenylo-kar- * bamoiloksy)-fenylo]-karbaminowego ester etylowy kwasu N-[3-iCN'-4'^metylomerkap- toferiylo-karbamoiloksy)nfenylo]-karbaminowego ester etylowy kwasu NH[3^(N'-3',4'^dwumetylofe- nylo-karbamoiloksy) -4enylo]-karbaminowego 10 ester etylowy kwasu N^[3-(N'H2'-etylofenylo-kar-- bamoiloksy)nfenylo]-karbaminowego ester etylowy kwasu N^[3i^'-3',4'Jdw(umetyiofe— nylo-karbamoiloksy)-fenylo]-karbaminowego ester metylowy kwasu N-[3-(N'-2',6'-dwumetylo- fenylo^karbamoiloksy)-fenylo]-karbaminowego ester metylowy kwasu N-[3-(N'-2'-etylofenylo— -karbamoiloksy)ifenylo]-karbaminowego ester etylowy kwasu [3j(iN'^3'-metoksyfenylo-kar- bamoiloksy)-fenylo]-karbaminowego ester metylowy kwasu N-i[3H(N'3'-fluorofenylo— -karbamoiloksy)-fenylo]-karbaminowego ester metylowy kwasu N-[3-(N'Hf3-chloroetylo- -karbamoiloksy)-karbaminowego ester metylowy kwasu N-i[3^(N'^n-butylo-;N'^3'— -metylofenylo-karbamoiloksy)-fenylo]-karbamino¬ wego ester metylowy kwasu N-[3-(IN'-3'-1xójfluorome- tylofenylo^karbamoiloksy)-fenylo]-karbaminowego.Podobne dzialanie biologiczne wykazuja miesza¬ niny 3-cykloheksylo^5,6-trójmetylenouracylu z in¬ nymi karbaminianami, wymienionymi uprzednio w tablicy na str. 6—18. PL PL