CH505540A - Herbizide Mischung - Google Patents

Herbizide Mischung

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CH505540A
CH505540A CH1134068A CH1134068A CH505540A CH 505540 A CH505540 A CH 505540A CH 1134068 A CH1134068 A CH 1134068A CH 1134068 A CH1134068 A CH 1134068A CH 505540 A CH505540 A CH 505540A
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CH
Switzerland
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sep
phenyl
carbamate
carbamoyloxy
cyclohexyl
Prior art date
Application number
CH1134068A
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English (en)
Inventor
Friedrich Dr Arndt
Gerhard Dr Boroschewski
Original Assignee
Schering Ag
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

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Description


  Herbizide Mischung    Die Erfindung betrifft eine herbizide Mischung mit  einem Gehalt an 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil und  Carbamoyloxyphenylcarbamaten.  



  Herbizide Mischungen mit verschiedenen Wirk  stoffen werden häufiger verwendet. Sie dienen z. B. dem  Zweck,     eine    grössere Zahl von     Pflanzenarten    in einer  einzigen Behandlung vollkommener zu vernichten, als  dies mit der jeweiligen Verwendung der     Einzelkompo-          nenten    möglich ist. Die meisten     Herbizide    entfalten in  Mischungen jedoch lediglich die Wirkung, die sie bei  ihrer alleinigen Anwendung aufweisen würden.

   Eine  über die alleinige Wirkung der Einzelkomponenten  hinausgehende oder andersartige Wirkung ist demgegen  über recht selten und nicht vorhersehbar, da Voraus  sagen hierüber wegen der heute noch fehlenden Kennt  nis der einer solchen Wirkung zugrundeliegenden Wir  kungsmechanismen nicht     möglich    sind.  



  Es wurde nun gefunden, dass eine herbizide  Mischung, enthaltend 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil  der Formel  
EMI0001.0006     
    und mindestens einer Verbindung der allgemeinen For-  
EMI0001.0007     
  
     in der  R1 einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituier  ten Aryl- oder Aralkylrest, einen gegebenenfalls     ein-          oder    mehrfach substituierten aliphatischen oder  einen ein- oder mehrfach substituierten ein- oder  mehrkernigen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff  rest,  R.- Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasser  stoffrest oder  R1 und R2 gemeinsam mit dem N-Atom einen gege  benenfalls weitere N- und/oder O-Atome enthalten  den heterocyclischen Ring,

    R3 einen     gegebenenfalls    ein- oder mehrfach substituier  ten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und       R4    Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder  mehrfach substituierten aliphatischen Kohlenwasser  stoffrest  bedeuten, eine bessere herbizide Wirkung aufweisen als  die Einzelkomponenten dieser Mischungen.  



  Besonders geeignet sind solche Verbindungen, bei  denen R1 den Phenylrest oder die Gruppe  
EMI0001.0012     
    bedeutet, in der X Halogen, Halogenalkyl, Alkyl,  Alkoxy, Alkylmercapto, eine Aminogruppe oder deren  funktionelle Derivate, eine Nitro-, Cyan-,     Carboalkoxy-          oder    eine Carbamylgruppe darstellt, n eine ganze Zahl  von 1 bis 3 ist und die Substituenten X gleich oder  verschieden sein können, R2 und     R4    Wasserstoff bedeu  ten und R3 für einen gegebenenfalls endständig haloge  nierten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit 1 bis  4 Kohlenstoffatomen steht.  



  Die     erfindungsgemässen    Mischungen zeigen z. B.  noch bei     Aufwandrnengen,    die an der minimalen Wir  kungsgrenze der Einzelkomponenten liegen, eine aus  reichende     herbizide    Wirkung gegen Unkräuter, die bei      diesen Aufwandmengen von den Einzelkomponenten  der Mischungen nicht mehr genügend oder gar nicht  bekämpft werden. Ausser dieser breiten Wirkung gegen  die verschiedensten Unkräuter schon bei geringen Auf  wandmengen von etwa 1 bis 2 kg/ha weisen die  Mischungen den Vorteil einer hohen Selektivität gegen  über Kulturpflanzen, z. B. Betarüben, auf, welche bei  Anwendung der Mischungen im Nachauflaufverfahren  nicht geschädigt werden.

   Hervorzuheben     ist    ausserdem  die Wirkung der     Mischungen    gegen Gräser, die bei Ver  wendung der     Einzelkomponenten    nicht befriedigt.  



  Das Mischungsverhältnis der Einzelkomponenten in  den Mischungen kann     in    weiten Grenzen variieren und  ist jeweils abhängig von dem gewünschten Bekämpfungs  erfolg, von der Art der zu bekämpfenden Unkräuter  bzw. der nicht erwünschten Pflanzen, dem Alter der  Unkräuter bzw. Pflanzen, den vorherrschenden Wit  terungsbedingungen sowie der Anwendungstechnik. Es  ist daher nicht möglich, von vornherein ein     bestimmtes     Mischungsverhältnis anzugeben, welches allen Möglich  keiten in gleicher     Weise    genügen würde, obwohl es sich  anderseits ergeben hat, dass die gefundenen Effekte  nicht streng von bestimmten Mischungsverhältnissen  abhängig sind.

   Durch entsprechende Vorversuche ist es  indessen dem Fachmann leicht möglich, das jeweils beste  Mischungsverhältnis für den beabsichtigten Zweck fest  zustellen. Im allgemeinen kann das Mischungsverhältnis  - bezogen auf die Gewichte - jedoch etwa von 10: 1  bis 1 : 10,     bevorzugt    von 2 : 1 bis 1 : 2 betragen.  



  Der Gesamtanteil der beiden Komponenten im Mit  tel kann zweckmässig 2 bis 80 Gew.%, bevorzugt 15 bis  50 Gew.% des Mittels betragen. Die genaue Konzentra  tion der für das Mittel verwendeten Komponenten  mischung hängt hauptsächlich von der Menge und der  Anwendungsart ab, in welcher das Mittel zur Unkraut  bekämpfung verwendet werden soll.  



  Die bevorzugten Wirkstoffmengen betragen für die  selektive Bekämpfung von Unkräutern, wie z. B. in  Zuckerrüben, Futterrüben, Spinat, Rote Beete und Erd  beeren, etwa 1 bis 2 kg/ha, können in besonderen Fäl  len jedoch überschritten werden.  



  Die Anwendung der Mischungen erfolgt zweck  mässig in einer für herbizide Mittel üblichen Weise in  Form von Zubereitungen, wie z. B. Pulver,     Streumitteln,     Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen,  unter Zusatz von     flüssigen    und/oder festen Träger  stoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von  grenzflächenaktiven Stoffen, wie Netz-, Haft-,     Emulgier-          und/oder    Dispergierhilfsmitteln sowie von Düngemitteln  oder sonstigen Stoffen. Geeignete flüssige Trägerstoffe  sind Wasser, Mineralöle oder andere organische Lö  sungsmittel, wie z. B.

   Xylol, Cyclohexanol,     Cyclo-          hexanon,    Isophoron, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,  Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd u. a. Als feste    Trägerstoffe kommen z. B. in Frage Kalk, Kaolin,  Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone.  



  Als grenzflächenaktive Stoffe kommen z. B. in Frage  anionaktive, kationaktive und nichtionogene Produkte,  wie z. B. äthoxyliertes Isooctylphenol, äthoxyliertes  Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglycoläther,  Tributylphenolpolyglycoläther, Alkylarylsulfonate,     Alkyl-          arylpolyätheralkohole,    Isotridecylalkohol, Alkylsulfate,  Lauryl-äthersulfat, Fettalkoholäthylenoxyd-Kondensate,  äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther,     äthoxy-          liertes    Polyoxypropylen, Sorbitester und     Laurylalkohol-          polyglycolätheracetal.     



  Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an  sich bekannter Art und     Weise,    z. B. durch Misch- oder  Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls  können die     Einzelkomponenten    auch erst kurz vor  ihrer Verwendung gemischt werden, wie es z. B. im  sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchge  führt wird.  



  Mit der Verwendung der erfindungsgemässen Mi  schungen     verbinden    sich bedeutende Vorteile, da zur  Erzielung der gleichen oder sogar besseren Wirkung  gegen viele Unkräuter geringere Wirkstoffmengen als bei  der alleinigen Verwendung der Einzelkomponenten  erforderlich sind.  



  Die Bekämpfung von Unkräutern bzw. unerwünsch  ten Pflanzen lässt sich daher erfolgssicherer, gefahrloser  und unter grösstmöglicher Schonung der Kulturpflanzen  wirtschaftlicher durchführen.  



  Unkräuter, die mit den erfindungsgemässen Mischun  gen besonders gut bekämpft werden können, sind z. B.  Amaranthus retroflexus, Capsella bursa pastoris,     Cheno-          podium    album, Centaurea cyanus, Erysimum     cheiran-          thoides,    Galeopsis tetrahit, Galinsoga parviflora,  Lamium amplexicaule, Lamium purpureum, Papaver  rhoeas, Raphanus raphanistrum, Senecio vulgaris,     Sina-          pis    arvensis, Solanum nigrum, Sonchus oleraceum,     Sper-          gula    arvensis, Stellaria media, Urtica urens, Matricaria  chamomilla, Polygonum convolvulus, Polygonum     lapa-          thifolium,

      Polygonum persicaria, Panicum grus galli,  Setaria viridis, Vicia hirsuta, Alopecurus myosurides,  Poa annua, Polygonum aviculare, Avena fatua,     Ana-          gallis    arvensis, Anchusa arvensis, Atriplex patula,     Eu-          phorbia    helioscopia, Fumaria officinalis, Ranunculus  arvensis, Sinapis alba, Sonchus asper, Thlaspi arvense,  Veronica persica u. a.  



  Die meisten Einzelkomponenten der erfindungs  gemässen     Mischungen    sind     als        Herbizide    bereits bekannt  geworden; 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil aus der  deutschen Auslegeschrift Nr. 1240 698,     Carbamoyloxy-          phenylcarbamate    aus der belgischen Patentschrift Num  mer 679 283.  



  Im folgenden     sind    erfindungsgemäss zu verwendende  Carbamate der oben bezeichneten allgemeinen Formel  aufgeführt.  
EMI0002.0042     
  
     
EMI0003.0000     
  
     
EMI0004.0000     
  
     
EMI0005.0000     
  
    Verb. <SEP> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Physikalische <SEP> Konstante
<tb>  60 <SEP> n-Propyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 122  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  61 <SEP> n-Propyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 154  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  62 <SEP> n-Propyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> l17  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  63 <SEP> n-Butyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 112  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  64 <SEP> n-Butyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)- <SEP> F.

   <SEP> = <SEP> 129  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  - <SEP> 65 <SEP> n-Butyl-N-(3-(N'-butylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 108c <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  67 <SEP> Isopropyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 145,5-147  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  66 <SEP> Isopropyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 155,5-158  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  68 <SEP> Isopropyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 142-144c <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  69 <SEP> Isopropyl <SEP> N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 143-144  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  70 <SEP> Isopropyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 157,5-l58,5  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  71 <SEP> Methyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F.

   <SEP> = <SEP> 148-1510 <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  72 <SEP> Methyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 156-159,5  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  73 <SEP> Methyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 142-144c <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  74 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 146,5-l49  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  75 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 163-166  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  76 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-n-propylcarbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 134-137  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  77 <SEP> n-Propyl-N-(3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 164-165  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  78 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy)- <SEP> F.

   <SEP> = <SEP> 159-l60  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  79 <SEP> Methyl-N-(3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 165-166  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  80 <SEP> Isopropyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 155,5-157  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  81 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-sek.-butylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 173-174  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  82 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-isobutylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> l45-146  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  83 <SEP> Methyl-N-(3-(N'-allylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 132-134  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  84 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-allylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 123-124  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  85 <SEP> Methyl-N-(3-(N'-sek.-butylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F.

   <SEP> = <SEP> 137-l38  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  86 <SEP> Methyl-N-(3-(N'-isobutylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> l17-118  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  87 <SEP> Methyl-N-(N'-n-hexylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 112-1l3  <SEP> C
<tb>  carbamat       
EMI0006.0000     
  
    Verb. <SEP> Nr. <SEP> Name <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> Physikalische <SEP> Konstante
<tb>  88 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-n-hexylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 90-91  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  89 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-(2',3'-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 141-142  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  90 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-(2',4'-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 158-159  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  91 <SEP> Methyl-N-(3-(N'-(2',3'-dimethylphenyl)- <SEP> F.

   <SEP> = <SEP> 154-155  <SEP> C
<tb>  carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
<tb>  92 <SEP> Methyl-N-(3-(N'-(2',4'-dimethylphenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 150-1510 <SEP> C
<tb>  carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
<tb>  93 <SEP> Methyl-N-(3-(N'-n-octylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 117-l18  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  94 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-n-octylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 90-910 <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  95 <SEP> Methyl-N-(3-(N'-(4'-fluorphenyl)-carbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 16l-162  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  96 <SEP> Methyl-N-(3-(N'-(4'-jod-phenyl)-carbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 174,5-176  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  97 <SEP> Methyl-N-(3-(N'-(4'-bromphenyl)-carbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 176-177,5  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  98 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-(4'-fluor-phenyl)-carbamoyloxy)- <SEP> F.

   <SEP> = <SEP> 133-134  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  99 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-(4'-jod-phenyl)-carbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 163,5-164,5  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  100 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-(4'-brom-phenyl)-carbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> l48-149  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  101 <SEP> Methyl-N-(3-(N'-(1'-methyl-butyl)-carbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 149-149,5  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  102 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-(1'-methyl-butyl)-carbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 157-159  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  103 <SEP> Methyl-N-(3-(N'-(1',1'-dimethyl-butyl)-carbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 124-126  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  104 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-(1',1'-dimethyl-butyl)-carbamoyloxy)- <SEP> F.

   <SEP> = <SEP> 121-125  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  105 <SEP> Allyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 119-l20  <SEP> C
<tb>  phenyl)-carbamat
<tb>  106 <SEP> Allyl-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 1180C
<tb>  carbamat
<tb>  107 <SEP> Allyl-N-(3-(N'-allylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 105  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  108 <SEP> Allyl-N-(3-(N'-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 1430C
<tb>  carbamat
<tb>  109 <SEP> Allyl-N-(3-(N'-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 99-100c <SEP> 'C
<tb>  carbamat
<tb>  110 <SEP> Allyl-N-(3-(N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 122-124  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  111 <SEP> Allyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F.

   <SEP> = <SEP> 117  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  112 <SEP> Allyl-N-(3-(N'-tert.-butylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 149-150  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  113 <SEP> Allyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 134-135  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  114 <SEP> Allyl-N-(3-(N,N-dimethylcarbamoyloxy)-phenyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 87-88  <SEP> C
<tb>  carbamat
<tb>  115 <SEP> Äthyl-N-(3-(N'-(1'-methyl-1'-äthylamyl)- <SEP> F. <SEP> = <SEP> 102-103,5  <SEP> C
<tb>  carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat       
EMI0007.0000     
  
     
EMI0008.0000     
  
     Von diesen zeichnet sich     insbesondere          Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-          phenyl)-carbamat     als Mischungskomponente aus.  



  Die folgenden     Versuchsbeispiele    erläutern die Erfin  dung.  



  <I>Beispiel 1</I>  Im Gewächshaus wurden die unten     aufgeführten     Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 5-10 cm mit 0,5  und 1 kg des Wirkstoffes/ha     3-Cyclohexyl-5,6-tri-          methylenuracil    (I), 0,5 und 1 kg des Wirkstoffes/ha         Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-          phenyl)-carbamat    (II)  und einer Mischung von 0,5 kg des Wirkstoffes/ha  3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil und 0,5 kg des     Wirk-          stoffes/ha        Methyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyl-          oxy)-phenyl)-carbamat    (III) behandelt.  



  Die Mittel wurden, dispergiert in 600 Liter Wasser  je ha, gleichmässig über die Pflanzen gespritzt. 10 Tage  nach der Behandlung zeigte die     Mischung    bei vielen  Unkrautarten eine deutlich bessere Wirkung als die  Einzelkomponenten. Dabei blieb die     Verträglichkeit    für  Betarüben voll erhalten.

    
EMI0008.0016     
    In Mischung mit 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil  haben gleiche biologische Wirkung:       Allyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-          phenyl)-carbamat,          Butin-(1)-yl-(3)-N-(3'-(N'-(3"-methylphenyl)-          carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat,            Methyl-N-(3-(N'-(3'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-          phenyl)-carbamat,          Methyl-N-(3-(N'-(4'-methoxyphenyl)-          carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat,          Methyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-          phenyl)-carbamat,              Äthyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)

  -          phenyl)-carbamat,          Äthyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-          phenyl)-carbamat,          Methyl-N-(3-(N'-(3'-nitrophenyl)-carbamoyloxy)-          phenyl)-carbamat,          ss-Chloräthyl-N-(3-(N'-(3'-trifluormethylphenyl)-          carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat,          Methyl-N-(3-(N'-(3'-chlor-4'-methylmercapto-          phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat          Allyl-N-(3-(N'-(3'-chlor-4'-methylmercapto-          phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat,          Äthyl-N-(3-(N'-(4'-äthylphenyl)-carbamoyloxy)

  -          phenyl)-carbamat,          Äthyl-N-(3-(N'-(4'-methylmercaptophenyl)-          carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat,          Äthyl-N-(3-(N'-(3',4'-dimethylphenyl)-          carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat,          Äthyl-N-(3-(N'-(2'-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-          phenyl)-carbamat,          Methyl-N-(3-(N'-(3',4'-dimethylphenyl)-          carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat,          Methyl-N-(3-(N'-(2',6'-dimethylphenyl)-          carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat,          Methyl-N-(3-(N'-(2'-äthylphenyl)-carbamoyloxy)

  -          phenyl)-carbamat,          Methyl-N-(3-(N'-(3'-methoxyphenyl)-          carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat,          Methyl-N-(3-(N'-(3'-fluorphenyl)-carbamoyloxy)-          phenyl)-carbamat,          Methyl-N-(3-(N'-ss-chloräthyl-carbamoyloxy)-          phenyl)-carbamat,          Methyl-N-(3-(N'-n-butyl-N'-(3'-methylphenyl)-          carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat,     Methyl     N-(3-(N'-(3'-trifluormethylphenyl)-          carbamoyloxy)-phenyl)

  -carbamat.     Ähnliche biologische     Wirkung    zeigen die Kombina  tionen von 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil mit den  anderen angeführten Carbamaten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Herbizide Mischung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil der For mel EMI0009.0037 und mindestens einer Verbindung der Formel EMI0009.0039 R1 einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituier ten Aryl- oder Aralkylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aliphatischen oder einen ein- oder mehrfach substituierten ein- oder mehrkernigen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff rest, R2 Wasserstoff oder einen aliphatischen Kohlenwasser stoffrest oder R1 und R2 gemeinsam mit dem N-Atom einen gege benenfalls weitere N- und/oder 0-Atome enthalten den heterocyclischen Ring,
    R3 einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituier ten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest und R4 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierten aliphatischen Kohlenwasser stoffrest bedeuten.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Herbizide Mischung nach Patentanspruch I, ge kennzeichnet durch einen Gehalt an 3-C'yclohexyl-5,6- trimethylenuracil und einer Verbindung der angegebenen Formel II, wobei R1 den Phenylrest oder die Gruppe EMI0009.0050 bedeutet, in der X Halogen, Halogenalkyl, Alkyl, Alk- oxy, Alkylmercapto, eine Aminogruppe, Nitro, Cyano, eine Carboalkoxy- oder eine Carbamylgruppe darstellt, n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und die Substituenten X gleich oder verschieden sein können,
    R2 und R4 Was serstoff bedeuten und R3 für einen gegebenenfalls end- ständig halogenierten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht. 2. Herbizide Mischung nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil und Methyl-N-(3- N' - (Y- methylphenyl) - carbamoyloxy) -phenyl-carbamat der Formel EMI0009.0059 3.
    Herbizide Mischung nach Patentanspruch I und Unteransprüchen 1-2, dadurch gekennzeichnet, dass 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil und das Carbamat in einem Gewichtsverhältnis von<B>10:</B> 1 bis 1 : 10, bevor zugt 2 : 1 bis 1 : 2, enthalten sind. PATENTANSPRUCH II Verwendung der herbiziden Mischung nach Patent anspruch I zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutz pflanzenkulturen. UNTERANSPRUCH 4. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischungen in Aufwandmen- gen von etwa 1 bis 2 kg/ha ausgebracht werden.
    PATENTANSPRUCH III Verfahren zur Herstellung einer herbiziden Mi schung gemäss Patentanspruch I, dadurch gekenn- zeichnet, dass man 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil der Formel I mit mindestens einer Verbindung der Formel II in einem Gewichtsverhältnis der Komponen ten von 10: 1 bis 1 : 10 unter Zusatz von mindestens einem flüssigen oder festen Trägerstoff bzw. Verdün nungsmittel vermischt. UNTERANSPRÜCHE 5. Verfahren nach Patentanspruch III, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis der Kom ponenten 1 : 2 bis 2: 1 beträgt. 6. Verfahren nach Patentanspruch III, dadurch ge kennzeichnet, dass die Wirkstoffkonzentration 2 bis 80 Gew.% beträgt.
    7. Verfahren nach Unteranspruch 6, dadurch ge kennzeichnet, dass die Wirkstoffkonzentration 15 bis 50 GewA beträgt. <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.
CH1134068A 1967-09-20 1968-07-29 Herbizide Mischung CH505540A (de)

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