PL77804B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL77804B2 PL77804B2 PL16051373A PL16051373A PL77804B2 PL 77804 B2 PL77804 B2 PL 77804B2 PL 16051373 A PL16051373 A PL 16051373A PL 16051373 A PL16051373 A PL 16051373A PL 77804 B2 PL77804 B2 PL 77804B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chlorination
- acid
- solution
- phthalic anhydride
- sodium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 9
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YUDBKSANIWMLCU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O YUDBKSANIWMLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001617 alkaline earth metal chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKFXSOCDAQACQM-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1C(O)=O BKFXSOCDAQACQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001580017 Jana Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Pierwszenstwo: 31.01.1973 (P. 160 513) Zgloszenie ogloszono: 01.03.1974 Opis patentowy opublikowano: 19.05.1975 77804 KI. 12o,14 1 MKP C07c 63/16 CZYTELNIA Urzedu Patentowego ftlttit) teeczruififl- ij u^ Twórcywynalazku: Kazimierz Kozlowski, Andrzej Lauer Uprawniony z patentu tymczasowego: Wyzsza Szkola Inzynierska im. Jana i Jedrzeja Sniadeckich, Bydgoszcz (Polska) Sposób otrzymywania kwasu jedno— i dwuchloroftalowego Dziedzina techniki: Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania kwasu jedno— i dwuchloro¬ ftalowego.Stan techniki. Znane sa sposoby otrzymywania kwasu jedno—, dwu— i czterochloroftalowego miedzy innymi przez chlorowanie bezwodnika ftalowego w kwasie chlorosulfonowym w 25% oleum w temperaturze 100—150°C przez 20 godzin. Inny sposób polega na chlorowaniu bezwodnika ftalowego w temperaturze 180—400°C wobec katalizatorów. Otrzymuje sie bezwodnik czterochloroftalowy o czystosci 72,1%.Wada i niedogodnoscia znanych sposobów jest to, ze wymagaja dlugiego czasu chlorowania 10-20 godzin i drastycznych warunkuów np. wysokiej temperatury i stezonego kwasu siarkowego, chlorosulfonowego lub oleum z dodatkiem katalizatorów.Celem wynalazku jest usuniecie znanych wad przez opracowanie nowego sposobu otrzymywania kwasu jedno i dwuchloroftalowego.Istota wynalazku polega na tym, ze chlorowanie rozpuszczonego w lugu sodowym bezwodnika ftalowego prowadzi sie w podwyzszonej temperaturze, najlepiej w temperaturze wrzenia roztworu wobec podchlorynu sodowego. Sposób otrzymywania kwasu jedno i dwuchloroftalowego prowadzi sie przy uzyciu katalizatorów chlorków, bromków i jodków metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych oraz dodatku formaliny od 0,1 do 2 moli na 1 mol bezwodnika najlepiej 1,62 mola jako dodatku ograniczajacego utlenianie kwasu ftalowego. * Zalety techniczne. Zaleta techniczna sposobu wedlug wynalazku jest prostota wykonania oraz ominiecie dosc drastycznych warunków chlorowania kwasu lub bezwodnika ftalowego.Przyklad I. 7,8 g bezwodnika ftalowego umieszcza sie w trójszyjnej kolbie zaopatrzonej w chlodnice zwrotna i termometr, dodaje sie 155 ml 12,5% roztworu wodnego wodorotlenku sodowego. Przez roztwór przepuszcza sie chlor z szybkoscia 50 ml/min. Zawartosc kolby podczas przepuszczania chloru ogrzewa sie do okolo 100°C. Po uplywie 60—70 minut pH roztworu zamienia sie na kwasne. Po 3 godzinach chlorowania zamyka sie doplyw chloru. Calosc ogrzewa sie jeszcze przez 1 godzine. Z roztworu wydziela sie bialy osad w ilosci 9,75 g. Po krystalizacji zwody otrzymuje sie biale krysztalki o temperaturze topnienia 165-169°C o zawartosci 18,7% chloru, co stanowi okolo 91% wydajnosci kwasu jednochloroftalowego.Przyklad II. W kolbie trójszyjnej zaopatrzonej w termometr, chlodnice zwrotna i belkotke z plytka porowata umieszcza sie 155 ml 12,5% roztworu wodorotlenku sodowego, w którym uprzednio rozpuszcza sie2 77 804 7,8 g bezwodnika ftalowego. Do roztworu w kolbie dodaje sie 1 g chlorku potasowego i 6 ml 40% roztworu formaliny w celu ograniczenia reakcji utleniania. Przez kolbe przepuszcza sie chlor z szybkoscia okolo 60 ml/minute w temperaturze wrzenia roztworu okolo 102°C przez 3 godziny. Z roztworu wydziela sie bialy osad. Po krystalizacji zwody uzyskuje sie 8,65 g bialych krysztalków o zawartosci 32,2% chloru i temperaturze topnienia 199—201°C, co stanowi okolo 70% wydajnosci kwasu dwuchloroftalowego. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania kwasu jedno i dwuchloroftalowego przez chlorowanie bezwodnika ftalowego, znamienny tym, ze chlorowanie rozpuszczonego w lugu sodowym bezwodnika ftalowego prowadzi sie w tempe¬ raturze wrzenia roztworu, wobec podchlorynu sodowego przy stezeniu lugu sodowego od 5 do 25%, najlepiej 12,5%.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze chlorowanie prowadzi sie w obecnosci chlorków, bromków i jodków metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych jako katalizatorów oraz dodatku formaliny od 0,1 do 2 moli na 1 mol bezwodnika korzystnie 1,62 mola jako dodatku ograniczajacego utlenianie kwasu ftalowego. Prac Poligraf. UP PRL. Zam. 2185/75 naklad 120+18 Cena 10 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16051373A PL77804B2 (pl) | 1973-01-31 | 1973-01-31 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16051373A PL77804B2 (pl) | 1973-01-31 | 1973-01-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL77804B2 true PL77804B2 (pl) | 1975-04-30 |
Family
ID=19961530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16051373A PL77804B2 (pl) | 1973-01-31 | 1973-01-31 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL77804B2 (pl) |
-
1973
- 1973-01-31 PL PL16051373A patent/PL77804B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58114740A (ja) | コバルト及び／又はマンガン触媒成分の回収及び再使用方法 | |
| US3663556A (en) | Method for preparing alkali metal salts of 3-hydroxy -2-oxo-1(2h)-pyridine-sulfonic acid | |
| SU545251A3 (ru) | Способ получени м-ип фенилендиамина | |
| US4057588A (en) | Process for the preparation of phloroglucinol | |
| US3806507A (en) | Chlorocyanuric acid manufacture | |
| US2717907A (en) | Preparation of 2, 4, 5-trichlorophenoxy acetic acid | |
| JPS6172742A (ja) | ベンズアルデヒド―２，４―ジスルホン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩の製造方法 | |
| US3954810A (en) | Process for the preparation of 4-bromonaphthalic acid anhydride | |
| JPS6296687A (ja) | 硫酸と酢酸の痕跡量を使用するｄｎｓのｄａｓへのベシヤン還元 | |
| US2835708A (en) | Process for the manufacture of resorcinol | |
| JPS59206335A (ja) | ６−クロル−２，４−ジニトロフエノ−ルの製造方法 | |
| US3711490A (en) | Method for preparing 2,3-pyridinediol | |
| EP0151835B1 (en) | Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene | |
| CA1040652A (en) | Preparation of phthalaldehydic acid from pentachloroxylene | |
| SU42646A1 (ru) | Способ получени ализарина | |
| EP0158073B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminomethylen-2-aminonaphthalin-1-sulfonsäuren | |
| US2766249A (en) | Production of stilbene derivatives and products | |
| US1965818A (en) | Manufacture of nitro-anthraquinone-sulphonic acid | |
| SU456411A3 (ru) | Способ получени замещенных фталимидо1,3,5-триазинов | |
| US2782232A (en) | Production of gentisates | |
| JPS6172743A (ja) | ベンズアルデヒド―２，４―ジスルホン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩の製造方法 | |
| US4123461A (en) | Benzene-tricarboxylic acid-(1,3,5)-tri-N-chloramide and process for the preparation thereof | |
| JPS5910656B2 (ja) | １−アミノ−ナフタレン−７−スルホン酸の製造方法 | |
| SU149426A1 (ru) | Способ получени 2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты | |
| SU313352A1 (ru) | Способ получения салициланилидов |