PL82549B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL82549B1
PL82549B1 PL1972155214A PL15521472A PL82549B1 PL 82549 B1 PL82549 B1 PL 82549B1 PL 1972155214 A PL1972155214 A PL 1972155214A PL 15521472 A PL15521472 A PL 15521472A PL 82549 B1 PL82549 B1 PL 82549B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
represent
group
measure according
agent
Prior art date
Application number
PL1972155214A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL82549B1 publication Critical patent/PL82549B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/22Tin compounds
    • C07F7/226Compounds with one or more Sn-S linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Stauffer Chemical Company, Nowy Jork (Stany Zjednoczone Ameryki) Srodek owado- i roztoczobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek owado- i roztoczobójczy.Sposród wielu znanych srodków roztoczobójczyeh i owadobójczych srodki zawierajace jako substan¬ cje aktywna zwiazki cynoorganiczne osiagnely sto¬ sunkowo duze powodzenie. Szczególnie szerokie za¬ stosowanie jako substancje aktywne tych srodków znalazly zwiazki cynoorganiczne przedstawione w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ame- Ameryki nr nr: 3264177, 3591614 i 3591615. Znane zwiazki sa jednak w duzym stopniu nietrwale po¬ niewaz zawieraja wiazanie estrowe przy atomie cy¬ ny. Inne zwiazki, sitosowane jako substancje ak¬ tywne srodków owadobójczych przedstawiono w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr nr: 3261361 i 3321365. Te z kolei sa szkodli¬ we dla roslin, co bardzo ogranicza ich zastosowa. nie.Stwierdzono, ze niektóre ze zwiazków cynoorga- nicznych sa stosunkowo malo szkodliwe dla roslin i jednoczesnie dosc trwale. Budowe ich okresla ogólny wzór 1, w którym Rx i R2 oznaczaja jedna¬ kowe lub rózne rodniki alkilowe, nizsze rodniki alkoksylowe lub cykloalkoksylowe. Rodnik alki¬ lowy moze miec prosty lub rozgaleziony lancuch zawierajacy 1—6 atomów wegla.Zwiazki uzyteczne jako substancje aktywne srod¬ ka wedlug wynalazku wytwarza sie przez poddanie reakcji halogenków alkilocynowych z alkalicznymi 10 20 30 fosforanami w srodowisku obojetnego rozpuszczal¬ nika. Halogenki alkilocynowe moga to byc chlorki, bromki lub jodki. Powstale w wyniku reakcji zwiazki, w odpowiednich ilosciach moga byc zasto¬ sowane bezposrednio w srodowisku roslinnym w miejscach wystepowania roztoczy i owadów celem skutecznego ich zwalczania.Istote niniejszego wynalazku ilustruja ponizsze przyklady.Przyklad I. Sporzadza sie mieszanine, zawie¬ rajaca 10,1 g chlorku trójcykloheksylowego (0,025 mola) i 7,6 g dwuizopropylodwutiofosforanu potasu (0,03 mola) w 100 ml acetonu. Mieszanine reakcyj¬ na utrzymuje sie w stanie wrzenia w ciagu pólto¬ rej godziny i nastepnie przefiltrowuje. Przesacz odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, a nastepnie przemywa woda (100 ml) i chlorkiem metylenu (100 ml). Produkt suszy sie siarczanem magnezu pod obnizonym cisnieniem, po czym otrzy¬ muje sie 6,5 g produktu o wzorze 2.P r z y k a d II. Postepuje sie podobnie jak opi¬ sano w przykladzie 1, przy czym zamiast dwuizo¬ propylodwutiofosforanu, potasu uzywa sie 8,4 g dwuizobutylodwutiofosforanu potasu otrzymujac zwiazek o wzorze 3.Przyklady III—VII. Pozostale preparaty wy¬ twarza sie w podobny sposób przy uzyciu odpo¬ wiednich substancji wyjsciowych. Wytworzone zwiazki przedstawione sa w tablicy 1. 82 54982 549 3 4 Tablica 1 PrzykladIII wzór 4 PrzykladIV wzór 5 PrzykladV wzór 6 PrzykladVI wzór 7 Przyklad VII wzór 8 Celem okreslenia owadobójczej aktywnosci srod¬ ka wedlug wynalazku posluzono sie nastepujacymi gatunkami owadów: Mucha domowa Ziemnik - pokrzyViak Mszyca buraczana Przedziorek Chmielowiec (HF) Musca domestica (Linn.) io (LB) ^-Lygus hesperus (Knight) (BA) — Aphis fabae (Scop.) (2-SM) — Tetranychus urticae (Koch) (SMC) — Estigmene acrea (Drury) (BAW) — Spodoptera exigua (Hubner) (TBW) — Heliothis yirescens (Fabricius) Podwielokrotnosci roztworów substancji aktywnej srodka wedlug wynalazku w odpowiednich roz¬ puszczalnikach rozciencza sie woda zawierajaca 0,002% srodka zwilzajacego Sponto 221R (polioksy- eter alkilowanych fenoli, zmieszany z organicznymi sulfonianami). Bada sie stezenia w zakresie od 0,1% w dól do stezen, przy których obserwuje sie 50% smiertelnosci. W badaniach na Lygus hesperus umieszcza sie 10 jednomiesiecznych poczwarek w okraglej kartonowej klatce zamknietej od dolu celofanem i przykrytej siatka plócienna. Badane zakresy stezen w przypadku Lygus hesperus roz¬ ciagaly sie od 0,05% w dól do takich, przy których obserwowano 50% smiertelnosci.Wodne zawiesiny preparatów rozpryskuje sie na owady poprzez siatke przy uzyciu rozpylacza recz¬ nego. Procent smiertelnosci odnotowuje sie w kaz¬ dym przypadku ipo 72 godzinach. Wartosc oznaczo¬ na jako LD50 wyraza procentowe stezenie substan¬ cji aktywnej w rozpylonym roztworze srodka owa¬ dobójczego. Wyniki prób podane sa w tablicy 2 w kolumnie LB.Badania na Musca domestica przeprowadza sie w sposób nastepujacy: sporzadza sie roztwór pod¬ stawowy, zawierajacy wagowo 0,1% zwiazku w od¬ powiednim rozpuszczalniku. Odpowiednie ilosci roz- 25 30 35 40 do wyschniecia. Ilosci roztworów dobiera sie tak, by na plytkach znajdowalo sie od 100 \ig substancji aktywnej do takiej ilosci, która powoduje 50% smiertelnosci. Przygotowane plytki umieszcza sie w okraglych klatkach kartonowych, zamknietych od dolu celofanem i przykrytych plócienna siatka.Do klatek wprowadza sie po 25 osobników rodzaju zenskiego i po 48 godzinach odnotowuje procent smiertelnosci. Wairtosc LD50 wyrazona jest w \ig zwiazku na 25 osobników zenskich. Wyniki tej pró¬ by podane sa w tablicy 2 w kolumnie HF.Substancje aktywna rozpuszcza sie w odpowied¬ nim rozpuszczalniku i rozciencza do stezenia 0,1% woda zawierajaca 0,015% srodka zwilzajacego Sponto 221R. Fragment liscia szczawiu gorzkiego (Rumex obtusifolius) zanurza sie w badanym roz¬ tworze na 10 sekund i pozostawia do wyschniecia.Wysuszony lisc umieszcza sie na plytce Petriego na wilgotnym krazku bibuly filtracyjnej o sredni¬ cy 9 cm. Na lisciu umieszcza sie piec osobników Estigmene acrea w trzecim stadium przeobrazenia.Procent smiertelnosci odnotowuje sie po 72 godzi¬ nach. Badania przeprowadza sie dla stezen od 0,1% do takich, które powoduja 50% smiertelnosci.Uzyskane wartosci LD50 podane sa w tablicy 2 w kolumnie SMC.Badania na wolku bawelnianym, szaranczy bura¬ czanej i slonecznicy tytoniowej sa podobne, z tym, ze zamiast szczawiu gorzkiego uzywa sie salaty glówkowej.Srodek wedlug wynalazku wykazuje tez dziala¬ nie na roztocze Tetranychus urticae. Jako pozywke stosuje sie fasole. Na roslinie umieszcza sie od 50 do 75 osobników w róznym wieku. Po 24 godzinach spryskuje sie je wodna zawiesina srodka az do momentu odlotu. Badania przeprowadza sie dla stezen w zakresie od 0,05% substancji aktywnej do takich, przy których daje sie zauwazyc 50% smiertelnosci. Wyniki tych prób podane sa w ta¬ blicy 2 w kolumnie 2 SM—PE oraz 2 SM—EGGS.Srodki wedlug wynalazku wykazuja równiez dzialanie na mszyce fasoli (Aphis fabae) jako tru¬ cizna kontaktowa. Metoda badania na Aphis fabae jest podobna do opisanej poprzednio, z tym ze ja¬ ko pozywke uzywa sie nasturcje (Tropaeloum sp.) okolo 5 do 8 cm wysokosci. Wartosci LD50 dla po¬ szczególnych zwiazków przedstawiono w tablicy 2 w kolumnie BA.Tablica 2 2 SM Przy¬ klad 1 I II III IV V VI VII Osobników zenskich HF ug/25 100 100 80 80 85 50 50 LB % 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 BA % 0,008 0,03 0,01 0,03 0,03 0,01 0,03 PE % 0,0008 0,0008 0,0005 0,0008 0,001 0,001 0,003 EGGS % 0,03 0,003 0,003 0,003 0,008 0,003 0,008 SMC % 0,03 0,03 0,1 0,1 0,05 0,01 0,008 BAW % 0,01 0,03 0,05 0,03 0,01 0,03 0,008 TBW % 0,1 0,08 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 tworu zadaje sie 1 ml acetonowego roztworu oleju arachidowego i pozostawia na plytkach Petriego 65 Srodek wedlug wynalazku jest na ogól wlaczany do odpowiednich wygodnych w zastosowaniu sród-82 549 5 6 ków owado- lub roztoczobójczych. Moze byc wla¬ czany do mieszanek pestycydowych, uzywanych w postaci emulsji, zawiesin, roztworów, pylów, pu¬ drów. Na ogól srodki takie zawieraja oprócz sklad¬ ników aktywnych, równiez takie dodatki, jakie normalnie spotyka sie w mieszankach pestycydo¬ wych.W srodkach przeciw szkodnikom moga wystapic substancje aktywne wedlug wynalazku jako jedy¬ ne skladniki aktywne, lub tez moga one wystepo¬ wac razem z innymi zwiazkami o podobnym za¬ stosowaniu. Pestycydy zawierajace substancje aktywne wedlug wynalazku moga zawierac rów¬ niez inne skladniki jak rozpuszczalniki organiczne np. olej sezamowy, rozpuszczalniki ksylenowe, ole¬ je ciezkie itp.; wode, srodki emulgujace, powierz¬ chniowo czynne, talk, lupki ilastomikowe, zie/nie okrzemkowa, gips, gliny oraz np. dwuchlorodwu- fluorometan itp.W razie potrzeby substancja aktywna srodka moze byc równiez stosowana bezposrednio do po¬ zywek, nasion itp., na których zeruja szkodniki.W takich przypadkach w$kazane jest uzycie jej w stanie nielotnym. W odniesieniu do aktywnosci srodków przeciw szkodnikom, czesto nie jest ko¬ nieczne, aby aktywnosc ich byla tak wielka, jak tu przedstawiono.Cel wynalazku zostanie w pelni osiagniety, gdy substancja aktywna srodka ulegnie uaktywnieniu wplywami zewnetrznymi takimi jak swiatlo, czy procesy fizjologiczne, przebiegajace w wyniku zet¬ kniecia sie srodka z cialem szkodnika. Dokladny sposób stosowania srodka wedlug wynalazku w poszczególnych przypadkach jest oczywisty dla fachowca. Najogólniej, srodek owadobójczy moze byc wlaczony do cieklych pestycydów róznych ty¬ pów, np. emulsji, zawiesin, aerozoli. Stezenie sub¬ stancji aktywnej w obecnie stosowanych srodkach moze wahac sie w dosc szerokich granicach, jednak na ogól wynosi do 15% wagowych srodka. Srodki 5 szkodnikobójcze wedlug wynalazku stosuje sie glównie w postaci roztworów lub zawiesin, zawie¬ rajacych od 0,1 do 1,0% substancji aktywnej. PL PL

Claims (6)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owado- i roztoczobójczy dzialajacy na drodze kontaktu smiertelnej dawki srodka z owa¬ dem lub roztoczem, znamienny tym, ze zawiera ja¬ ko substancje: aktywna zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Rx i R2 oznaczaja takie same lub róz¬ ne rodniki alkilowe, alkoksylowe lub cykloalkoksy- lowe. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Ri i R2 oznaczaja grupe o wzorze —O—CH(—CH3)
2.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Ri i R2 oznaczaja grupe o wzorze —O—CH2—CH (—CH8)2. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Rx i R2 oznaczaja grupe o wzorze—O—CH2—CH2 —CH8. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Ri i R2 oznaczaja grupe—O—C2H5. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Rx i R2 oznaczaja grupe o wzorze 9. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze R2 oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe —O—C2H5. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Rx oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe —O—CH(—CH3)2. 15 20 25 30 \82 549 CH. -CHo-CH CH2-Cfi ,CHa-QH8 CH, JH CH2-CH2 -CH.-CH CH2-C"H2 \ ii D -sn-s-K 4 z o r { Wzór 2. (fe^) 3-sn-s-i!-(o-CH2-CH Wzór 3.82 549 Sn-S-P-CO-CHaCHg-CHjjj Wzór
4. S -Sn-S-P~(0-C2H5)2 Wzór
5. fc^)5-Sn-s-P-(^^; Wzór
6. ls-sn-s-Acc'H« 3 n, 0C2H5 Wzór 7 • ,3-Sn-S-P * 0-CH< Wzór 8 CHs Wzór 9 PL PL
PL1972155214A 1971-12-10 1972-05-06 PL82549B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US20804671A 1971-12-10 1971-12-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL82549B1 true PL82549B1 (pl) 1975-10-31

Family

ID=22772970

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972155214A PL82549B1 (pl) 1971-12-10 1972-05-06

Country Status (15)

Country Link
JP (1) JPS4862922A (pl)
AU (1) AU461016B2 (pl)
BE (1) BE783532A (pl)
BR (1) BR7204800D0 (pl)
CA (1) CA977767A (pl)
CH (1) CH567365A5 (pl)
DE (1) DE2221280A1 (pl)
FR (1) FR2162341B1 (pl)
GB (1) GB1349916A (pl)
HU (1) HU164962B (pl)
IL (1) IL39254A (pl)
IT (1) IT955480B (pl)
NL (1) NL7205805A (pl)
PL (1) PL82549B1 (pl)
ZA (1) ZA722699B (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4071545A (en) 1975-10-02 1978-01-31 Stauffer Chemical Company Preparation of S-tricyclohexyltin-O,O-diisopropyl dithiophosphate

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2786812A (en) * 1953-09-21 1957-03-26 Exxon Research Engineering Co Mineral oil compositions containing tincontaining dithiophosphate compounds

Also Published As

Publication number Publication date
FR2162341B1 (pl) 1977-12-30
CA977767A (en) 1975-11-11
HU164962B (pl) 1974-05-28
FR2162341A1 (pl) 1973-07-20
BE783532A (fr) 1972-11-16
GB1349916A (en) 1974-04-10
IL39254A0 (en) 1972-06-28
NL7205805A (pl) 1973-06-13
BR7204800D0 (pt) 1973-08-23
IL39254A (en) 1975-02-10
DE2221280A1 (de) 1973-06-28
JPS4862922A (pl) 1973-09-01
AU461016B2 (en) 1975-05-15
IT955480B (it) 1973-09-29
CH567365A5 (pl) 1975-10-15
ZA722699B (en) 1973-01-31
AU4141272A (en) 1973-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1567137C3 (de) Insektizides Mittel auf der Basis von Phosphorsäureisoxazolyiestern
DE1097750B (de) Insektenbekaempfungsmittel
DE3228631A1 (de) Neue (di)-thiophosphor- und phosphonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung im pflanzenschutz
PL82549B1 (pl)
DE961670C (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3118257A1 (de) Pestizide s(-1.2.4-triazol-5-ylmethyl)-(di)-thiophosph(on)ate und verfahren zu ihrer herstellung
US4194029A (en) Novel 4-chromanone-7-phosphates and phosphonates and the insecticidal use thereof
US3832370A (en) Organotin miticidal and insecticidal compounds
US3326752A (en) Active toxicant o-(5-cyano-2-pyridyl)o, o-dialkyl phosphoro thioate esters for controlling pests
US3947481A (en) Organotin miticidal and insecticidal compounds
US3288671A (en) Method of controlling pests with organothiophosphate derivatives of halogenated cyclic suleones
US3151022A (en) Omicron, omicron-dimethyl-omicron-(4-methylmercaptophenyl) phosphate and pesticidal use
JPS604838B2 (ja) 有機リン酸アミドエステル,その製法及び殺虫,殺ダニもしくは殺センチュウ剤
US3511858A (en) Ferrocenylmethylazide
US3830887A (en) O,o-diloweralkyl-o-(1-methyl-2-phenyl vinyl)thiophosphates
US3384540A (en) Pesticidal compositions and methods containing phosphorous-containing esters of 2-thiomethyl mercapto pyrimidines
CA1078399A (en) Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives
US4083970A (en) Activated insecticide composition employing a certain phosphorodithioate and an activator
US4115581A (en) Bis-stannane insecticides
US3917827A (en) A method for killing insects and mites
CA1044244A (en) Metal halide complexes of 4-cyano-2,2-dimethylbutyraldoxime-n-methylcarbamate
US3228965A (en) Organothiophosphate derivatives of halogenated cyclic sulfones
DE2113915A1 (de) Organophosphorverbindungen und deren Verwendung als Pestizide
US4125627A (en) Formamidine insecticidal compounds
DE2260576A1 (de) Phosphorsaeureimidat-derivate und dieselben enthaltende pestizide