PL82549B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL82549B1 PL82549B1 PL1972155214A PL15521472A PL82549B1 PL 82549 B1 PL82549 B1 PL 82549B1 PL 1972155214 A PL1972155214 A PL 1972155214A PL 15521472 A PL15521472 A PL 15521472A PL 82549 B1 PL82549 B1 PL 82549B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- represent
- group
- measure according
- agent
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- -1 cycloalkoxy radicals Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 6
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 4
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 2
- 241000567412 Estigmene acrea Species 0.000 description 2
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 2
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 2
- 241001414823 Lygus hesperus Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000380914 Hesperus Species 0.000 description 1
- 244000165077 Insulata Species 0.000 description 1
- 235000010702 Insulata Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N LSM-4015 Chemical compound C1([C@@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 240000007113 Rumex obtusifolius Species 0.000 description 1
- 235000009422 Rumex obtusifolius Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208236 Tropaeolaceae Species 0.000 description 1
- 235000004424 Tropaeolum majus Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/226—Compounds with one or more Sn-S linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Stauffer Chemical Company, Nowy Jork (Stany Zjednoczone Ameryki) Srodek owado- i roztoczobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek owado- i roztoczobójczy.Sposród wielu znanych srodków roztoczobójczyeh i owadobójczych srodki zawierajace jako substan¬ cje aktywna zwiazki cynoorganiczne osiagnely sto¬ sunkowo duze powodzenie. Szczególnie szerokie za¬ stosowanie jako substancje aktywne tych srodków znalazly zwiazki cynoorganiczne przedstawione w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ame- Ameryki nr nr: 3264177, 3591614 i 3591615. Znane zwiazki sa jednak w duzym stopniu nietrwale po¬ niewaz zawieraja wiazanie estrowe przy atomie cy¬ ny. Inne zwiazki, sitosowane jako substancje ak¬ tywne srodków owadobójczych przedstawiono w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr nr: 3261361 i 3321365. Te z kolei sa szkodli¬ we dla roslin, co bardzo ogranicza ich zastosowa. nie.Stwierdzono, ze niektóre ze zwiazków cynoorga- nicznych sa stosunkowo malo szkodliwe dla roslin i jednoczesnie dosc trwale. Budowe ich okresla ogólny wzór 1, w którym Rx i R2 oznaczaja jedna¬ kowe lub rózne rodniki alkilowe, nizsze rodniki alkoksylowe lub cykloalkoksylowe. Rodnik alki¬ lowy moze miec prosty lub rozgaleziony lancuch zawierajacy 1—6 atomów wegla.Zwiazki uzyteczne jako substancje aktywne srod¬ ka wedlug wynalazku wytwarza sie przez poddanie reakcji halogenków alkilocynowych z alkalicznymi 10 20 30 fosforanami w srodowisku obojetnego rozpuszczal¬ nika. Halogenki alkilocynowe moga to byc chlorki, bromki lub jodki. Powstale w wyniku reakcji zwiazki, w odpowiednich ilosciach moga byc zasto¬ sowane bezposrednio w srodowisku roslinnym w miejscach wystepowania roztoczy i owadów celem skutecznego ich zwalczania.Istote niniejszego wynalazku ilustruja ponizsze przyklady.Przyklad I. Sporzadza sie mieszanine, zawie¬ rajaca 10,1 g chlorku trójcykloheksylowego (0,025 mola) i 7,6 g dwuizopropylodwutiofosforanu potasu (0,03 mola) w 100 ml acetonu. Mieszanine reakcyj¬ na utrzymuje sie w stanie wrzenia w ciagu pólto¬ rej godziny i nastepnie przefiltrowuje. Przesacz odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, a nastepnie przemywa woda (100 ml) i chlorkiem metylenu (100 ml). Produkt suszy sie siarczanem magnezu pod obnizonym cisnieniem, po czym otrzy¬ muje sie 6,5 g produktu o wzorze 2.P r z y k a d II. Postepuje sie podobnie jak opi¬ sano w przykladzie 1, przy czym zamiast dwuizo¬ propylodwutiofosforanu, potasu uzywa sie 8,4 g dwuizobutylodwutiofosforanu potasu otrzymujac zwiazek o wzorze 3.Przyklady III—VII. Pozostale preparaty wy¬ twarza sie w podobny sposób przy uzyciu odpo¬ wiednich substancji wyjsciowych. Wytworzone zwiazki przedstawione sa w tablicy 1. 82 54982 549 3 4 Tablica 1 PrzykladIII wzór 4 PrzykladIV wzór 5 PrzykladV wzór 6 PrzykladVI wzór 7 Przyklad VII wzór 8 Celem okreslenia owadobójczej aktywnosci srod¬ ka wedlug wynalazku posluzono sie nastepujacymi gatunkami owadów: Mucha domowa Ziemnik - pokrzyViak Mszyca buraczana Przedziorek Chmielowiec (HF) Musca domestica (Linn.) io (LB) ^-Lygus hesperus (Knight) (BA) — Aphis fabae (Scop.) (2-SM) — Tetranychus urticae (Koch) (SMC) — Estigmene acrea (Drury) (BAW) — Spodoptera exigua (Hubner) (TBW) — Heliothis yirescens (Fabricius) Podwielokrotnosci roztworów substancji aktywnej srodka wedlug wynalazku w odpowiednich roz¬ puszczalnikach rozciencza sie woda zawierajaca 0,002% srodka zwilzajacego Sponto 221R (polioksy- eter alkilowanych fenoli, zmieszany z organicznymi sulfonianami). Bada sie stezenia w zakresie od 0,1% w dól do stezen, przy których obserwuje sie 50% smiertelnosci. W badaniach na Lygus hesperus umieszcza sie 10 jednomiesiecznych poczwarek w okraglej kartonowej klatce zamknietej od dolu celofanem i przykrytej siatka plócienna. Badane zakresy stezen w przypadku Lygus hesperus roz¬ ciagaly sie od 0,05% w dól do takich, przy których obserwowano 50% smiertelnosci.Wodne zawiesiny preparatów rozpryskuje sie na owady poprzez siatke przy uzyciu rozpylacza recz¬ nego. Procent smiertelnosci odnotowuje sie w kaz¬ dym przypadku ipo 72 godzinach. Wartosc oznaczo¬ na jako LD50 wyraza procentowe stezenie substan¬ cji aktywnej w rozpylonym roztworze srodka owa¬ dobójczego. Wyniki prób podane sa w tablicy 2 w kolumnie LB.Badania na Musca domestica przeprowadza sie w sposób nastepujacy: sporzadza sie roztwór pod¬ stawowy, zawierajacy wagowo 0,1% zwiazku w od¬ powiednim rozpuszczalniku. Odpowiednie ilosci roz- 25 30 35 40 do wyschniecia. Ilosci roztworów dobiera sie tak, by na plytkach znajdowalo sie od 100 \ig substancji aktywnej do takiej ilosci, która powoduje 50% smiertelnosci. Przygotowane plytki umieszcza sie w okraglych klatkach kartonowych, zamknietych od dolu celofanem i przykrytych plócienna siatka.Do klatek wprowadza sie po 25 osobników rodzaju zenskiego i po 48 godzinach odnotowuje procent smiertelnosci. Wairtosc LD50 wyrazona jest w \ig zwiazku na 25 osobników zenskich. Wyniki tej pró¬ by podane sa w tablicy 2 w kolumnie HF.Substancje aktywna rozpuszcza sie w odpowied¬ nim rozpuszczalniku i rozciencza do stezenia 0,1% woda zawierajaca 0,015% srodka zwilzajacego Sponto 221R. Fragment liscia szczawiu gorzkiego (Rumex obtusifolius) zanurza sie w badanym roz¬ tworze na 10 sekund i pozostawia do wyschniecia.Wysuszony lisc umieszcza sie na plytce Petriego na wilgotnym krazku bibuly filtracyjnej o sredni¬ cy 9 cm. Na lisciu umieszcza sie piec osobników Estigmene acrea w trzecim stadium przeobrazenia.Procent smiertelnosci odnotowuje sie po 72 godzi¬ nach. Badania przeprowadza sie dla stezen od 0,1% do takich, które powoduja 50% smiertelnosci.Uzyskane wartosci LD50 podane sa w tablicy 2 w kolumnie SMC.Badania na wolku bawelnianym, szaranczy bura¬ czanej i slonecznicy tytoniowej sa podobne, z tym, ze zamiast szczawiu gorzkiego uzywa sie salaty glówkowej.Srodek wedlug wynalazku wykazuje tez dziala¬ nie na roztocze Tetranychus urticae. Jako pozywke stosuje sie fasole. Na roslinie umieszcza sie od 50 do 75 osobników w róznym wieku. Po 24 godzinach spryskuje sie je wodna zawiesina srodka az do momentu odlotu. Badania przeprowadza sie dla stezen w zakresie od 0,05% substancji aktywnej do takich, przy których daje sie zauwazyc 50% smiertelnosci. Wyniki tych prób podane sa w ta¬ blicy 2 w kolumnie 2 SM—PE oraz 2 SM—EGGS.Srodki wedlug wynalazku wykazuja równiez dzialanie na mszyce fasoli (Aphis fabae) jako tru¬ cizna kontaktowa. Metoda badania na Aphis fabae jest podobna do opisanej poprzednio, z tym ze ja¬ ko pozywke uzywa sie nasturcje (Tropaeloum sp.) okolo 5 do 8 cm wysokosci. Wartosci LD50 dla po¬ szczególnych zwiazków przedstawiono w tablicy 2 w kolumnie BA.Tablica 2 2 SM Przy¬ klad 1 I II III IV V VI VII Osobników zenskich HF ug/25 100 100 80 80 85 50 50 LB % 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 BA % 0,008 0,03 0,01 0,03 0,03 0,01 0,03 PE % 0,0008 0,0008 0,0005 0,0008 0,001 0,001 0,003 EGGS % 0,03 0,003 0,003 0,003 0,008 0,003 0,008 SMC % 0,03 0,03 0,1 0,1 0,05 0,01 0,008 BAW % 0,01 0,03 0,05 0,03 0,01 0,03 0,008 TBW % 0,1 0,08 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 tworu zadaje sie 1 ml acetonowego roztworu oleju arachidowego i pozostawia na plytkach Petriego 65 Srodek wedlug wynalazku jest na ogól wlaczany do odpowiednich wygodnych w zastosowaniu sród-82 549 5 6 ków owado- lub roztoczobójczych. Moze byc wla¬ czany do mieszanek pestycydowych, uzywanych w postaci emulsji, zawiesin, roztworów, pylów, pu¬ drów. Na ogól srodki takie zawieraja oprócz sklad¬ ników aktywnych, równiez takie dodatki, jakie normalnie spotyka sie w mieszankach pestycydo¬ wych.W srodkach przeciw szkodnikom moga wystapic substancje aktywne wedlug wynalazku jako jedy¬ ne skladniki aktywne, lub tez moga one wystepo¬ wac razem z innymi zwiazkami o podobnym za¬ stosowaniu. Pestycydy zawierajace substancje aktywne wedlug wynalazku moga zawierac rów¬ niez inne skladniki jak rozpuszczalniki organiczne np. olej sezamowy, rozpuszczalniki ksylenowe, ole¬ je ciezkie itp.; wode, srodki emulgujace, powierz¬ chniowo czynne, talk, lupki ilastomikowe, zie/nie okrzemkowa, gips, gliny oraz np. dwuchlorodwu- fluorometan itp.W razie potrzeby substancja aktywna srodka moze byc równiez stosowana bezposrednio do po¬ zywek, nasion itp., na których zeruja szkodniki.W takich przypadkach w$kazane jest uzycie jej w stanie nielotnym. W odniesieniu do aktywnosci srodków przeciw szkodnikom, czesto nie jest ko¬ nieczne, aby aktywnosc ich byla tak wielka, jak tu przedstawiono.Cel wynalazku zostanie w pelni osiagniety, gdy substancja aktywna srodka ulegnie uaktywnieniu wplywami zewnetrznymi takimi jak swiatlo, czy procesy fizjologiczne, przebiegajace w wyniku zet¬ kniecia sie srodka z cialem szkodnika. Dokladny sposób stosowania srodka wedlug wynalazku w poszczególnych przypadkach jest oczywisty dla fachowca. Najogólniej, srodek owadobójczy moze byc wlaczony do cieklych pestycydów róznych ty¬ pów, np. emulsji, zawiesin, aerozoli. Stezenie sub¬ stancji aktywnej w obecnie stosowanych srodkach moze wahac sie w dosc szerokich granicach, jednak na ogól wynosi do 15% wagowych srodka. Srodki 5 szkodnikobójcze wedlug wynalazku stosuje sie glównie w postaci roztworów lub zawiesin, zawie¬ rajacych od 0,1 do 1,0% substancji aktywnej. PL PL
Claims (6)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owado- i roztoczobójczy dzialajacy na drodze kontaktu smiertelnej dawki srodka z owa¬ dem lub roztoczem, znamienny tym, ze zawiera ja¬ ko substancje: aktywna zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Rx i R2 oznaczaja takie same lub róz¬ ne rodniki alkilowe, alkoksylowe lub cykloalkoksy- lowe. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Ri i R2 oznaczaja grupe o wzorze —O—CH(—CH3)
2.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Ri i R2 oznaczaja grupe o wzorze —O—CH2—CH (—CH8)2. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Rx i R2 oznaczaja grupe o wzorze—O—CH2—CH2 —CH8. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Ri i R2 oznaczaja grupe—O—C2H5. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Rx i R2 oznaczaja grupe o wzorze 9. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze R2 oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe —O—C2H5. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Rx oznacza grupe —C2H5, a R2 oznacza grupe —O—CH(—CH3)2. 15 20 25 30 \82 549 CH. -CHo-CH CH2-Cfi ,CHa-QH8 CH, JH CH2-CH2 -CH.-CH CH2-C"H2 \ ii D -sn-s-K 4 z o r { Wzór 2. (fe^) 3-sn-s-i!-(o-CH2-CH Wzór 3.82 549 Sn-S-P-CO-CHaCHg-CHjjj Wzór
4. S -Sn-S-P~(0-C2H5)2 Wzór
5. fc^)5-Sn-s-P-(^^; Wzór
6. ls-sn-s-Acc'H« 3 n, 0C2H5 Wzór 7 • ,3-Sn-S-P * 0-CH< Wzór 8 CHs Wzór 9 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US20804671A | 1971-12-10 | 1971-12-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL82549B1 true PL82549B1 (pl) | 1975-10-31 |
Family
ID=22772970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972155214A PL82549B1 (pl) | 1971-12-10 | 1972-05-06 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4862922A (pl) |
| AU (1) | AU461016B2 (pl) |
| BE (1) | BE783532A (pl) |
| BR (1) | BR7204800D0 (pl) |
| CA (1) | CA977767A (pl) |
| CH (1) | CH567365A5 (pl) |
| DE (1) | DE2221280A1 (pl) |
| FR (1) | FR2162341B1 (pl) |
| GB (1) | GB1349916A (pl) |
| HU (1) | HU164962B (pl) |
| IL (1) | IL39254A (pl) |
| IT (1) | IT955480B (pl) |
| NL (1) | NL7205805A (pl) |
| PL (1) | PL82549B1 (pl) |
| ZA (1) | ZA722699B (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4071545A (en) | 1975-10-02 | 1978-01-31 | Stauffer Chemical Company | Preparation of S-tricyclohexyltin-O,O-diisopropyl dithiophosphate |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2786812A (en) * | 1953-09-21 | 1957-03-26 | Exxon Research Engineering Co | Mineral oil compositions containing tincontaining dithiophosphate compounds |
-
1972
- 1972-04-17 CA CA139,813A patent/CA977767A/en not_active Expired
- 1972-04-20 AU AU41412/72A patent/AU461016B2/en not_active Expired
- 1972-04-20 IL IL39254A patent/IL39254A/xx unknown
- 1972-04-21 GB GB1852972A patent/GB1349916A/en not_active Expired
- 1972-04-21 ZA ZA722699A patent/ZA722699B/xx unknown
- 1972-04-28 NL NL7205805A patent/NL7205805A/xx unknown
- 1972-04-28 CH CH635672A patent/CH567365A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-04-29 DE DE19722221280 patent/DE2221280A1/de active Pending
- 1972-05-05 FR FR7216139A patent/FR2162341B1/fr not_active Expired
- 1972-05-06 PL PL1972155214A patent/PL82549B1/pl unknown
- 1972-05-13 IT IT24301/72A patent/IT955480B/it active
- 1972-05-16 BE BE783532A patent/BE783532A/xx unknown
- 1972-06-22 JP JP47061877A patent/JPS4862922A/ja active Pending
- 1972-07-19 BR BR004800/72A patent/BR7204800D0/pt unknown
- 1972-08-18 HU HUSA2387A patent/HU164962B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2162341B1 (pl) | 1977-12-30 |
| CA977767A (en) | 1975-11-11 |
| HU164962B (pl) | 1974-05-28 |
| FR2162341A1 (pl) | 1973-07-20 |
| BE783532A (fr) | 1972-11-16 |
| GB1349916A (en) | 1974-04-10 |
| IL39254A0 (en) | 1972-06-28 |
| NL7205805A (pl) | 1973-06-13 |
| BR7204800D0 (pt) | 1973-08-23 |
| IL39254A (en) | 1975-02-10 |
| DE2221280A1 (de) | 1973-06-28 |
| JPS4862922A (pl) | 1973-09-01 |
| AU461016B2 (en) | 1975-05-15 |
| IT955480B (it) | 1973-09-29 |
| CH567365A5 (pl) | 1975-10-15 |
| ZA722699B (en) | 1973-01-31 |
| AU4141272A (en) | 1973-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1567137C3 (de) | Insektizides Mittel auf der Basis von Phosphorsäureisoxazolyiestern | |
| DE1097750B (de) | Insektenbekaempfungsmittel | |
| DE3228631A1 (de) | Neue (di)-thiophosphor- und phosphonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung im pflanzenschutz | |
| PL82549B1 (pl) | ||
| DE961670C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE3118257A1 (de) | Pestizide s(-1.2.4-triazol-5-ylmethyl)-(di)-thiophosph(on)ate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US4194029A (en) | Novel 4-chromanone-7-phosphates and phosphonates and the insecticidal use thereof | |
| US3832370A (en) | Organotin miticidal and insecticidal compounds | |
| US3326752A (en) | Active toxicant o-(5-cyano-2-pyridyl)o, o-dialkyl phosphoro thioate esters for controlling pests | |
| US3947481A (en) | Organotin miticidal and insecticidal compounds | |
| US3288671A (en) | Method of controlling pests with organothiophosphate derivatives of halogenated cyclic suleones | |
| US3151022A (en) | Omicron, omicron-dimethyl-omicron-(4-methylmercaptophenyl) phosphate and pesticidal use | |
| JPS604838B2 (ja) | 有機リン酸アミドエステル,その製法及び殺虫,殺ダニもしくは殺センチュウ剤 | |
| US3511858A (en) | Ferrocenylmethylazide | |
| US3830887A (en) | O,o-diloweralkyl-o-(1-methyl-2-phenyl vinyl)thiophosphates | |
| US3384540A (en) | Pesticidal compositions and methods containing phosphorous-containing esters of 2-thiomethyl mercapto pyrimidines | |
| CA1078399A (en) | Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives | |
| US4083970A (en) | Activated insecticide composition employing a certain phosphorodithioate and an activator | |
| US4115581A (en) | Bis-stannane insecticides | |
| US3917827A (en) | A method for killing insects and mites | |
| CA1044244A (en) | Metal halide complexes of 4-cyano-2,2-dimethylbutyraldoxime-n-methylcarbamate | |
| US3228965A (en) | Organothiophosphate derivatives of halogenated cyclic sulfones | |
| DE2113915A1 (de) | Organophosphorverbindungen und deren Verwendung als Pestizide | |
| US4125627A (en) | Formamidine insecticidal compounds | |
| DE2260576A1 (de) | Phosphorsaeureimidat-derivate und dieselben enthaltende pestizide |