PL84861B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL84861B1
PL84861B1 PL1972156394A PL15639472A PL84861B1 PL 84861 B1 PL84861 B1 PL 84861B1 PL 1972156394 A PL1972156394 A PL 1972156394A PL 15639472 A PL15639472 A PL 15639472A PL 84861 B1 PL84861 B1 PL 84861B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
cyclohexyl
imidazolidin
carboxylic acid
trimethylene
Prior art date
Application number
PL1972156394A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Bayer Agdt
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Agdt filed Critical Bayer Agdt
Publication of PL84861B1 publication Critical patent/PL84861B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/041,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/121,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do selek¬ tywnego zwalczania chwastów w uprawach bura¬ ków zawierajacy synergistyczny zestaw substancji czynnych.Wiadomo, ze mozna stosowac izobutyloamid kwasu imidazolidyn-2-ono-l-karboksylowego jako selektywny herbicyd w uprawach buraków (bel¬ gijski opis patentowy nr 737 449). Ponadto stosuje sie 3-cykloheksylo-5,6-trójmetyleno-uracyl w za¬ leznosci od dawki jako herbicyd totalny lub se¬ lektywny w uprawach buraków, truskawkach i owoców cytrusowych (opisy patentowe St. Zjedn.Amr. nr 3 005 015, 3 235 357, 3 235 360, 3 235 361, 3 235 362, 3 235 363, 3 352 863 i 3 360 521). Oprócz tego znane jest stosowanie zestawu substancji czynnych, skladajacego sie z izopropyloamidu kwa-, su imidazolidyn-2-ono-l-karboksylowego i 3-cy- kloheksylo-5,6-trójmetyleno-uracylu, do selektyw¬ nego zwalczania chwastów w uprawach buraków (niemiecki opis wylozeniowy nr 1932 825). Selek¬ tywne dzialanie chwastobójcze w uprawach bura¬ ków trzech wymienionych srodków nie zawsze jest zadawalajace przy nizszych dawkach i stezeniach.Stwierdzono, ze srodek chwastobójczy zawiera¬ jacy zestaw substancji czynnych skladajacych sie ze znanego izobutyloamidu kwasu imidazolidyn-2- -ono-1-karboksylowegp o wzorze 1, i nowe¬ go 3-cykloheksylo-5,6-trójmetyleno-6-hydroksy-5,6- -dwuwodoro-uracylu o wzorze 2 ma szczególnie 2 szerokie i selektywne dzialanie chwastobójcze w uprawach buraków.Skutecznosc tego zestawu jest znacznie wyzsza od sumy dzialan poszczególnych substancji czyn¬ nych. Wystepuje zatem nieprzewidywany efekt sy¬ nergistyczny, a nie uzupelnienie dzialan. Efekt ten jest szczególnie wyrazny przy okreslonych steze' niach.Dzialanie chwastobójcze zestawu substancji czyn¬ nych wedlug wynalazku jest znacznie lepsze niz dzialanie znanego zestawu skladajacego sie z izo¬ propyloamidu kwasu imidazolidyn-2-ono-l-karbo- ksylowego i 3-cykloheksylo-5,6-trójmetyleno-ura- cylu. Oprócz tego zestaw ten w porównaniu ze znanym zestawem jest mniej szkodliwy dla bu¬ raków.Izobutyloamid kwasu imidazolidyn-2-ono-l-kar- boksylowego o wzorze 1 jest znany (belgijski opis patentowy 737 448). Nowy 3-cykloheksylo-5,6-trój- metyleno-6-hydroksy-5,6-dwuwodoro-uracyl o wzo¬ rze 2 mozna wytworzyc, np. jak nastepuje. Wpro¬ wadza sie w ciagu 30 minut 1043 g (4,47 mo¬ la) 3-cykloheksylo-2,3,4,5,6,7-szesciowodoro-cyklo- penta[e]-l,3-oksazynodionu-2,4 do 3000 ml amonia¬ ku i nastepnie przy chlodzeniu zewnetrznym mie¬ sza sie przez 2 godziny. Nastepnie usuwa sie amoniak przez wkroplenie 1000 ml suchego eteru.Osad nierozpuszczalny w eterze odsacza sie i su¬ szy pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze pokojowej i otrzymuje sie 1017 g (90°/o wydajno^ 84861848W sci teoretycznej), 3-cykloheksylo-5,6-trójmetyleno- -6-hydroksy-5,6-dwuwodoro-uracylu o temperatu¬ rze topnienia 145°C (rozklad).Oksazynodion stosowany jako zwiazek wyjscio¬ wy mozna otrzymac w sposób nastepujacy: Do roztwonr 187,8 g (1,5 mola) izocyjanian cyklohek- sylu w 250 ml ksylenu ogrzanego do temperatu¬ ry 140°C wkrapla sie w ciagu 1V2 godziny roztwór 168,2 g (1 mol) 2,2-dwumetylo-cyklopenta{e]-l,3- -dioksynonu-4 w 300 ml ksylenu. Aceton tworza¬ cy, sie w czasie reakcji usuwa sie z mieszaniny reakcyjnej oddestylowujac go na biezaco. Nastep¬ nie oddestylowuje sie rozpuszczalnik pod zmniej¬ szonym cisnieniem i pozostalosc destyluje sie pod bardzo niskim cisnieniem. Otrzymuje sie 166,3 g (70°/o wydajnosci teoretycznej) 3-cykloheksylo- -2,3,4,5,6,7-szesciowodoro-cyklopenta-[e]-l,3-oksazy- nodionu-2,4 o temperaturze wrzenia 164—165°C (0,5 mm Hg), który zestala sie w postaci kryszta¬ lów o *¦ temperaturze topnienia 70—71°C.Zestaw substancji czynnych srodka wedlug wy¬ nalazku zawiera skladnik o wzorze 1 i skladnik o wzorze 2 w stosunku wagowym 1—5:1 do 9:1, korzystnie 3:1 do 5:1. Szczególnie korzystny jest stosunek izobutyloamidu kwasu imidazolidyn-2- -ono-2-karboksylowego do 3-cykloheksylo-5,6-trój- metyleno-6-hydroksy-5,6-dwuwodoro-uracylu wy¬ noszacy 5:1.Zestaw wedlug wynalazku dziala bardzo dobrze na chwasty nie* uszkadzajac buraków. W wyzszych, dawkach (25 kg/ha) nadaje sie równiez do to¬ talnego zwalczania chwastów.Chwastami czesto wystepujacymi w burakach i niszczonymi przez srodek wedlug wynalazku sa np. Dicotyledoneae, rdest plamisty (Polygonum persrcaria), pokrzywa glucha (Lamium spec), gwiazdnica (Stellaria media), komosa (Cftenopo- dium album) i Yeronica hederifolia oraz Mono- cotyledóneae, takie jak wiechlina jednoroczna (Poa arniuay, wyczyniec polny (Alopecurus myosuroi- des).Srodek wedlug wynalazku zawierajacy zestaw substancji czynnych mozna otrzymac w postaci roztworu, emulsji; zawiesiny proszków; pasty i gra¬ nulatów.- Otrzymuje sie jew znany sposób, np. przez*'zmieszanie substancji czynnych z rozrze- d^ainiltamii które- stanowia ciekle rozpuszczalniki i/lUb^stale - nosniki, ewentualnie przy jednoczesnym stosowaniu^ substancji powierzchniowo czynnych, a wiec emulgatorów i/lub dyspergatorów; W przy¬ padku stosowania wody jako rozcienczalnika mo- z«af stosowac pomocniczo rozpuszczalniki orga¬ nicznej Mk& ciekle^ rozpuszczalniki mozna stoso¬ wac weglowodory aromatycznej np; ksylen, ben¬ zeny* chlorowane * weglowodory aromatyczne, np. cMdrobeMeny1 lub weglowodory parafinowe np. frakcje- ropy naftowej, alkohole; np: metanol i bu¬ tanoli1 rozpuszczalniki o wysokiej polarnosci, np. d^umetjdoformamid oraz wode; jako stale no*- s&ifti stos«je-*sie/naturalne maczki mineralne, np. kaolihy- tlenki-; gliiiu; talk i kfcede, i syntetyczne ma sekimr' stopniu rozdrobnienia i krzemiany; jiako emulgatory stosuje* sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, np. estry politlenku etylenu i/lub kwa*- sów tluszczowych, etery politlenkir etjjenu,* aiko* holi tluszczowych, np. etery alkiloarylowoppligli- kolowe, alkilosulfoniany i aryltoiiitfdniany;. jako dyspergatory stosuje sie, np. lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Zestaw substancji czynnych moze zawierac do¬ mieszke innych znanych* substancji czynnych. Ze¬ stawy zawieraja na ogól 0,1 — 95*/« wagowych, korzystnie 0,5 — 90°/o wagowych substancji czyn- nych.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w postaciach roboczych takich jak gotowe do uzycia roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i gra¬ nulaty. Stosowanie odbywa sie w znao^r sposób np. opylanie, przez opryskiwanie mglawicowe, opryskiwanie^ podlewanie i rozsiewanie. D&wki substancji czynnych moga wahac sia w-szerokich granicaeh; Na ogól dawki wynosza 0,5*—10 kg/ha, korzystnie 1—7,5 kg/ha.Srodek wedlug wynalazku stosuje sie. korzyst¬ nie przed wzejsciem roslin, chociaz mozna go równiez stosowac po wzejseiu roslin. Dobre dzia¬ lanie chwastobójcze zestawu substancji czynnych wedlug wynalazku potwierdzaja nizej podane przy- klady. Poszczególne substancje czynne maja pew¬ ne niedostatki w dzialaniu natomiast ich zestaw ma bardzo szerokie dzialanie chwastobójcze prze¬ kraczajace poza prosta sume dzialan skladników.Synergistyczny efekt u herbicydów wystepuje wtedy gdy dzialanie zestawu substancji czynnych jest lepsze niz substancji skladowych stosowanych oddzielnie. Spodziewany wynik zestawu dwóch herbicydów (COLBY, S.R. Oalcutating synergistic and antagonistic responses of herbicyde combina- tion". Weeds 15, strony 20—22, 1967) mozna obli¬ czyc wedlug wzoru: 40 E = X + Y- x-y 100 w którym X oznacza °/o uszkodzenia spowodowa¬ nego herbicydem A przy dawce pkg/ha, Y ozna¬ cza °/o uszkodzenia, spowodowanego herbicydem. B przy dawce- q kg^ha i < E oznacza, % uszkodzenia 45 spowodowanego herbicydami A + Bt. ppzy dawce p + q kg/ha.W przypadku, gdy faktyczne uszkodzenie jest wieksze od obliczonego zestawu w swoim dziala¬ nia jest nadaddycyjny to jest ma dzialanie syner- 50 gistycznego. Z danych zawartych w tablicy wy¬ nika, ze faktyczne dzialanie zestawu, substancja czynnych na chwasty jest skuteczniejsze od oblir czonegp wedlug wzoru,, a tym samym zestaw na dzialanie synergistyczne, 55 Ponadto z tablicy wynika* ze dzialanie chwar stobójcze- sEodka_ zawierajacego zestaw substancji czynnych wedlug wynalazku jest lepsze, a.toksyczr nosc dla, buraków (Beta) jest znacznie mniejsze niz znanego zestawu skladajacego sie z substancji 60 o wzorach 3.' i 4 w stosunku wagowym' 5:1.Przyklad. Test przed wzejeciem rosKn. Roz¬ puszczalnik; 5 czesci wagowych acetonu* emulga- tor: 1 czesc wagowa eteru; alkilóarylowopolijgli- , kolowego; •5 W;celu otrzymania preparatu5 miesza sie 1 czesc8«*f wagowa substancji czynnej z podana iloscia roz¬ puszczalnika, dodaje sie podana ilosc emulgatora, po czym rozciencza sie woda do zadanego steze¬ nia. Nasiona roslin uprawnych wysiewa sie do normalnej gleby i po 24 godzinach podlewa sie otrzymanym preparatem przy czym utrzymuje sie stala ilosc wody na jednostke powierzchni. Ste¬ zenie substancji czynnych w preparacie nie. od¬ grywa zadnej roli, decyduje jedynie dawka sub- 6 stancji czynnej na jednostke powierzchni. Po 3 tygodniach ustala sie stopien uszkodzenia roslin testowanych, oznacza sie go liczbami umownymi 0—100 o nastepujacym znaczeniu, 0 — bnak usz¬ kodzenia (próba kontrolna) 50 = 50% uszkodzenia lub zahamowanie wzrostu, 100 = 100% uszkodzenie to jest rosliny calkowicie obumarle.W tablicy podane sa substancje czynne, dawki oraz uzyskane wyniki.Tablica Test przed wzejsciem roslin Substancje czynne Zwiazek o wzorze 1 (znany) Zwiazek o wzorze 2 (nowy) Zwiazek o wzorze 3 + zwiazek o wzorze 4 (znane) w sto¬ sunku 5 :1 Zwiazek o wzorze 1 + Zwiazek o wzorze 2 :1 (zestaw wedlug wy¬ nalazku) Dawka kg/ha 6,25 4,17 2,085 1,25 0,83 0,415 6,25+l,25 4,17+0,83 2,085+0,415 6,251+1,25 4,17+0,83 2,085+0,415 Beta 0 0 0 0 0 0 0 Stwier¬ dzono 0 0 0 Obli¬ czono 0 0 0 Galinsoga 100 100 60 80 60 100 90 90 Stwier¬ dzono 100 100 100 Obli¬ czono 100 100 72 Urtica 90. 80 60 90 70 90 90 80' Stwier¬ dzono 100 100 100 Obli¬ czono 99 96 68 Stellaria 80 ,60 60 90 80 40 90 80 80 Stwier¬ dzono 100 /lOO 100 Obli¬ czono 98 92 70 Matricaria 80 70 40 80 80 90 90 80 Stwier¬ dzono 100 100 100 Obli¬ czono 06 04 52 Lolium 70 60 50 90 80 50 90 80 70 Stwier¬ dzono 100 100 90 Obli¬ czono 97 92 75 PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach buraków, znamienny tym, ze zawie¬ ra zestaw substancji czynnych skladajacych sie z izobutyloamidu kwasu imidazolidyn-2-ono-l-kar- boksylowego o wzorze 1 i 3-cykloheksylo-5,6-trój- 45 metyleno-6-hydroksy-5,6-dwuwodoro-uracylu o wzo¬ rze 2.
  2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosunek wagowy izobutyloamidu kwasu imida- zolidyn-2-ono-l-karboksylowego do 3-cykloheksylo- -5,6-trójmetyleno-6-hydroksy- 5,6 - dwuwodoro-ura- cylu wynosi 1,5 :1 do 9:1.84861 HN NI-CO-NH-CH-CHfCHA, V./ 2 V 3'2 Y o WZÓR 1 o An-^7) HO H WZÓR 2 HNs^N-CO-NH- CH (CH3)2 I O WZÓR 3 A \^N^O H WZÓR 4 N—< H DN-7 — Zam. 2537/76 Cena 10 zl PL
PL1972156394A 1971-07-01 1972-06-30 PL84861B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712132764 DE2132764A1 (de) 1971-07-01 1971-07-01 Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in rueben

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL84861B1 true PL84861B1 (pl) 1976-04-30

Family

ID=5812387

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972156394A PL84861B1 (pl) 1971-07-01 1972-06-30

Country Status (17)

Country Link
US (1) US3839009A (pl)
AT (1) AT317610B (pl)
BE (1) BE785781A (pl)
BG (1) BG18819A3 (pl)
CA (1) CA977173A (pl)
DD (1) DD102271A5 (pl)
DE (1) DE2132764A1 (pl)
DK (1) DK130202B (pl)
ES (1) ES404464A1 (pl)
FR (1) FR2143913B1 (pl)
GB (1) GB1324320A (pl)
HU (1) HU164367B (pl)
IE (1) IE36514B1 (pl)
IT (1) IT956938B (pl)
NL (1) NL7209210A (pl)
PL (1) PL84861B1 (pl)
SU (1) SU464086A3 (pl)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3615405A (en) * 1968-05-10 1971-10-26 Honeywell Inc Composite image plate
DE1795117C3 (de) * 1968-08-13 1975-11-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen lmidazolidin-2-on-1 -carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
HU164367B (pl) 1974-02-28
BG18819A3 (bg) 1975-03-20
IT956938B (it) 1973-10-10
SU464086A3 (ru) 1975-03-15
ES404464A1 (es) 1975-06-01
IE36514B1 (en) 1976-11-24
BE785781A (fr) 1973-01-03
NL7209210A (pl) 1973-01-03
CA977173A (en) 1975-11-04
FR2143913A1 (pl) 1973-02-09
GB1324320A (en) 1973-07-25
US3839009A (en) 1974-10-01
DD102271A5 (pl) 1973-12-12
DK130202B (da) 1975-01-20
DK130202C (pl) 1975-07-07
DE2132764A1 (de) 1973-01-18
IE36514L (en) 1973-01-01
FR2143913B1 (pl) 1977-08-05
AT317610B (de) 1974-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU661620B2 (en) Synergistic composition and process for selective weed control
EP0342569B1 (de) Heterocyclische 2-Alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
CS227031B2 (en) Plant growth suppressing composition
JPS63115803A (ja) 稲作において選択的に雑草を防除するための相乗作用組成物
LV10019B (en) Herbicidal composition
KR20030017549A (ko) 제초제
EA009211B1 (ru) Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов
PL107067B1 (pl) Srodek do ochrony roslin i zwalczania szkodnikow
PL89177B1 (en) Synergistic herbicidal mixture[us3888655a]
PL84861B1 (pl)
UA73598C2 (en) Herbicide
EP0119700B1 (en) Herbicidal method and compositions based on fluoroxypyr and ethofumesate
AU594853B2 (en) Herbicidal composition
CZ153093A3 (en) Agent for selective control of weed in cultures of utility plants
CS276154B6 (en) Agent for plant growth regulation
PL89203B1 (en) 2-Chloro-N-(2&#39;-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2&#39;-ethoxypropyl)-2&#39;&#39;,6&#39;&#39;-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A]
US3792089A (en) N-aryl ureas
PL123694B1 (en) Selective herbicide
EP0024841A1 (en) Plant physiologically active composition and use
PL141772B1 (en) Synergic herbicide
JPH04257503A (ja) 除草剤組成物
PL79487B1 (pl)
KR820001774B1 (ko) 아세트 아닐리드 기재의 제초제 조성물
PL117362B1 (en) Herbicide
PL142819B1 (en) Synergetic herbicide