PL87037B1

PL87037B1 -

Info

Publication number: PL87037B1
Application number: PL1973160957A
Authority: PL
Priority date: 1972-02-28
Filing date: 1973-02-28
Publication date: 1976-06-30
Also published as: BE795675A; HU165934B; IL41552A0; AU5196773A; ZA73832B; JPS5828244B2; GB1353699A; BR7301512D0; ES412139A1; JPS4898029A; CA1013586A; DD102561A5; IL41552A; CS172968B2; DE2310049A1; FR2174085A1; FR2174085B1; DK133725C; IT983489B; CH569406A5

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek regulujacy wzrost roslin, charakteryzujacy sie tym, ze zawie¬ ra jako substancje czynna zwiazek o podanym wzorze ogólnym, w którym Y oznacza grupe ary- lowa lub heterocykliczna, ewentualnie podstawio¬ na, a X oznacza atom wodoru lub grupe estrowa kwasu karboksylowego, hydroksyalkilowa lub kar- boksyalkilowa lub sól, ester, amid albo nitryl tego zwiazku.

Korzystna grupa aryIowa lub heterocykliczna, oznaczona symbolem Y, jest grupa fenylowa, piry- ¦dylowa, pirolowia, marfolilowa, tiazolilowa, dwuazy- nylowa lub furylowa.

Jako odpowiednie podstawniki alkilowe w gru¬ pach oznaczonych symbolem Y wymienia sie np. grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, ewentualnie podstawiona chlorowcem lub atom chlorowca, np. atom chloru, bromu, jodu lub fluoru lub grupe cyjanowa albo nitrowa.

Korzystnymi substancjami czynnymi wedlug wy¬ nalazku sa zwiazki, w których Y oznacza pierscien fenyIowy zawierajacy podstawnik w pozycji 4, zwlaszcza atom chloru lub fluoru.

Jako przyklad grupy karboksyalkilowej o sym¬ bolu X wymienia sie grupe o 2—5 atomach wegla, taka jak grupa karboksymetylowa, 2-karfooksyety- lowa i 1-karboksyetylowa.

Jako przyklad grupy estrowej kwasu karboksy¬ lowego, oznaczonej symbolem X, wymienia sie gru¬ pe COOCHs, COOC2H5, COOC6H5 i OOOCH2C6H4Cl (para).

Jako przyklad odpowiednich soli zwiazków, w których X oznacza atom wodoru lub grupe karbo- ksyalkilowa, wymienia sie sole metali alkalicznych, np. sodu lub potasu, metali ziem alkalicznych, np. magnezu lub wapnia oraz sole z zasadami organicz¬ nymi, takie jak mono-, dwu- lub trójalkiloaminy, których rodnik alkilowy zawiera nie wiecej niz 4 atomy wegla, np. metyloamine, dwuetyloamine i trój etyloamine. Odpowiednimi estrami zwiazków, w Iktórych X oznacza grupe karboksylowa, sa estry kwasów karboksylowych z alkoholem o nie wiecej niz 6 atomach wegla, np. ester metylowy, etylowy, fenylowy lub 2-chloroibenzylowy.

[Przyklady zwiazków o podanym ogólnym wzo¬ rze, stanowiace wedlug wynalazku substancje czyn¬ na, wymieniono w tablicy I, w której podano zna¬ czenie symboli Y, X onaz charakterystyke tych zwiazków. 87 03787 037 3 Tablica I Zwiazek - nar 1 2 3 4 6 7 8 9 J 1° V7 -ii' i ^ 12 13* 14 hi- 15 1* ""17 3U8 19 21 22 * 24 26 27 28 29 31 32 33 1 34 ¦I 36 ! 36 | 37 | 38 i 39 40 41 | 42 ! 43 I 44 45 1 46 I 47 46 49x 50* 1 51 * Y CeH5 p-ClCeH4 m-cacA o-FCH4 mnFCtH4 p-FCeH4 p-NOjCtf!* SA-CL2C$L% 2,4-OtCA p-BrC^H4 m-ClC^ p-ClC,H4 p-ClCiH4 P^C1C,H4 p-ClCgH4 p-ClC^H* o-FGtH4 m-rCeH4 m-FC$H4 p-FC6H4 3,4-Cl^H, m^CH3G«H4 p-«C«H4 p-ClC§H4 2,6-Cl2CgH3 2-furylowy 2-chloropyridy- lowy 6-chloropyridy- lowy p-CNCiH4 m-CNC6H4 p-CNC«H4 m-CNC6H4 p-ClC.H4 p-ClC,H4 p-ClC«H4 p-ClC^ p-ClC6H4 p-ClCtH4 p-ck^h* p-CFsC«H4 p-CFaC6H4 p-ClCgH4 p-ClC6H4 C6H5 C6H6 o-ClCeH4 p-CH,C,H4 m-ClC^ p-BrC6H4 p-ClC6H4 P*C1C§H4 x H H H H H H H H H H -OH2CH2C02H -CH2CH2C02H -CH*C02H -!>CH2C02C2Hs -CHCH,C02H -CHgCHaOC^^-^Hs -CH2C02C2H5 -CH2C02H -CH2C02C2H5 -CH2COtC2H5 -CHaCX)2C2H5 -CH2CH2O02H -OOOC2H5 -CH2CONH2 H H H -CH2COOC2H5 H H -CH2COOC2H5 -CH2COOC2H5 -CH2COOCHs -OH2COOCH2CH2CH3 -CHJCOOC4H9/izo/ -CH/CH3/CH2COOCHs -CH2CH2CH -CH2CN -CHaCHaCHjCOOCgHg H -CH2COOC2H5 -CH2COOH -CH2COO-HN./C2H5/3 -CH2002C2H5 CH8 H H -CH2C02C2H5 -CH2COo;C2H5 -CH2OONHC12H25 -CH?CON/C2H5/2 ^ Temperatura topnienia °C 213—215 (rozklad) 258 133—135 160—162 146-H148- 208—£10 214—216 (rozklad) 164-H166 163—165 (rozklad) 245—246 (rozklad) 119-420 151 215—217 100—102 162—165 45—47 55-^6 196—498 7-0,5—72,5 ' 93^-96 99—101 87—89 72—73 235 (rozklad) 210—212 199—200 132—135 74—76 190 145 109—112 109—^111 71—74 67—70 107^109 109—110 218—219 82—84 163-^165 96—101 78—79 50 166-^168 261^262 74—77 106—110 155 139—141 1 x — oznacza nowe zwiazki Substancje czynna w srodku regulujacym wzrost byc równiez wytwarzane w postaci mieszaniny ziar- roilin wedlug wynalazku korzystnie stosuje eie w nistej lub sproszkowanej, zawierajacej dodatkowo postaci mieszaniny z rozcienczalnikiem lub nosni- srodM zwilzajace, w zastosowaniu jako cieczy do kiem do opylania lab opryskiwania lisci lub przez 55 opryskiwania (roslin lub do zaprawiania nasion, wprowadzenie do gleby, stanowiacej bezposrednie przy czyni srodek korzystnie stosuje sie do roslin srodowisko Gosliny, a takze do zaprawiania na- w postaci cieczy do opryskiwania, poniewaz w tej sion. postaci sa bardziej dogodne do stosowania.

Srodek mozna stosowac w postaci proszku do •Jako ciekle mieszanki stosuje sie wodne roztwory, opylania lub w postaci granulatu, przez zmiesza- co zawiesiny lub emulsje, zawierajace substancje czyn¬ nie substancji czynnej z rozdrobnionym stalym roz- ™l oraz J^^n lub kilka srodków powierzchniowo cienczalnikiem. Jako odpowiednie stale rozcienczal- czynnych zwilzajacych, dyspergujacych, ©mulguja- niki wymienia sie nip. kaolin, bentonit, ziemie o- cy°h lub rozpraszajacych. krz&nkowa, dolomit, weglan wapnia, talk, magnez Srodki wedlug wynalazku w postaci wodnych sproszkowany, ziemie Fullera i gips. Srodki moga 65 roztworów, zawiesin lub emulsji wytwarza sie na87 037 6 ogól jako koncentraty o duzym stezeniu substancji czynnej, które (bezposrednio przed uzyciem rozcien¬ cza sie woda do odpowiedniego stezenia.

Koncentraty powinny byc odporne na skladowa¬ nie i zdolne po rozcienczeniu woda do bezposred¬ niego stosowania przez opryskiwanie z odpowied¬ nich urzadzen, przy zachowaniu jednorodnosci mie¬ szaniny. Na ogól koncentraty wytwarza sie o za¬ wartosci 10—85%, korzystnie 25—60% wagowych substancji czynnej i przed bezposrednim ich za¬ stosowaniem rozciencza sie w zaleznosci od celu do jakiego sa stosowane, na ogól do zawartosci sub¬ stancji czynnej 0,01—10,0%, korzystnie 0,1—l°/o wa¬ gowych.

Efektywnosc regulowania wzrostu roslin zwiaz¬ kami czynnymi wedlug wynalazku wystepuje glów¬ nie w postaci zahamowania wzrostu lub skarlowa- cenia roslin. Skutek ten moze byc pozyteczny np. u zbóz, gdzie zmniejszenie wzrostu lodyg zmniej¬ sza ryzyko wylegania. Zwiazki powodujace zaha¬ mowanie lub karlowacenie moga byc równiez uzy¬ teczne dla zahamowania wzrostu trzciny cukrowej, w celu zwiekszenia stezenia cukru w dojrzalej trzcinie.

Niektóre zwiazki, np. wiele podanych w tablicy III sa aktywne zarówno w zastosowaniu do oprys¬ kiwania jak i do korzeni roslin, i inne, np. nr 40 i nr 45, wymienione w tablicy I, wykazuja wieksza aktywnosc przy stosowaniu do korzeni, natomiast niektóre np. zwiazek nr 14 z tablicy I, to jest ^p-chlorofenylo-2-etoksykaribonylomeitylotetnazol uzyte w odpowiedniej ilosci, hamuja rozwój wierz¬ cholków roslin i moga byc stosowane zamiast recz¬ nego przycinania wierzcholków, np. w celu uzys¬ kania brukselki o bardziej jednolitych wymiarach glówek.

Niektóre zwiazki, np. zwiazek nr 20 z tablicy I, moga byc stosowane jako srodki chemiczne do za¬ hamowania wzrostu wierzcholka i przyspieszania rozwoju pedów bocznych drzew owocowych, np. jabloni.

Inne zwiazki, takie jak np. zwiazek nr 14 z tab¬ licy I moga byc stosowane w celu ograniczenia wy¬ sokosci lub wegetatywnego aozwoju pedów gro¬ chu, co moze byc korzystne w celu zapobiezenia wyleganiu wskutek warunków atmosferycznych o- raz ulatwienia mechanicznego zbioru.

Sposób stosowania oraz ilosc uzycia srodka we- 40 dlug wynalazku zalezy od szeregu czynników, np. od irodzaju uzytego zwiazku i rodzaju rosliny, któ¬ rej wzrost ma byc regulowany, przy czym na ogól substancje czynna stosuje sie w ilosci 0,01—10 kg/ha, korzystnie 0,1—2 kg/ha. Jednakze przy pew¬ nych roslinach nawet stosowanie substancji czyn¬ nej w powyzszym zakresie ilosciowym moze wy¬ wolac niepozadane skutki fitotoksyczne, wskutek czego we wszystkich przypadkach niezbedne jest ustalenie najlepszych warunków stosowania okres¬ lonego zwiazku wedlug wynalazku do kazdego o- kreslonego celu.

Zwiazki o wyzej podanym ogólnym wzorze, w którym X oznacza atom wodoru lub grupe karbo- ksyalMilowa luib sól, ester, amid albo nitryl taikie- go zwiazku, .mozna otrzymac w znany sposób, np. wedlug Buckler i in., J. Med. Chem. 197Q r., 13, 725.

Zwiazki o podanym ogólnym wzorze, w którym X oznacza ester kwasu kanboksylowego mozna o- trzymac przez poddanie reakcji halidku alkoksy- karbonylowego z tetrazolem o wyzej wymienionym wzorze, w którym R oznacza atom wodoru. Ko¬ rzystnie reakcje prowadzi sie w srodowisku wod¬ nym i w obecnosci zasady, takiej jak kwasny we¬ glan sodu, w celu zobojetnienia wydzielajacego sie chlorowodoru.

Wynalazek objasniaja ponizsze przyklady, w któ¬ rych, o ile nie podano inaczej wszystkie czesci sa czesciami wagowymi.

Przyklad I. Przyklad ilustruje wlasciwosci zwiazków wedlug wynalazku regulujacych wzrost roslin.

W przeprowadzonych próbach zwiazki stosowano do korzeni badanych roslin hodowanych w do¬ niczkach kwiatowych, zawierajacych pewna ilosc piasku. Po umieszczeniu roslin w tym srodowisku badany zwiazek rozpuszczano lub dyspergowano w ml wody destylowanej do stezenia 500 ppm, po czym otrzymana mieszanina wodna nasycano pia¬ sek w doniczce i w tych warunkach utrzymywano rosliny w ciagu 10 dni. Obnizenie wzrostu roslin poddanych badaniu porównywano z roslinami kon¬ trolnymi hodowanymi w takich samych warunkach, lecz bez dodatku badanego zwiazku. Róznice okres¬ lano w procentach.

Otrzymane wyniki ipodano w tablicy II.

Rosliny ulegly zniszczeniu.

Zwiazek z tablicy I 1 3 6 7 8 9 ' 10 46 1 47 Tablica II Rodzaj rosliny | Pszenica 45 40 0 Jeczmien 110 0 50 0 V0 0 Pomidory j15 0 1<5 40 40 0 Brukselka 110 .+ 45 + o 1 ¦-h 1 15 | x — stosowano 300 ppm, a nie 500 ppm7 87 037 8 cd 3 N I 1 CO cd 2 ¦8 £ OIOIOOOOOOOOOIOIOIOOIO i-H i-H *"i CO CO »H Th«N« tH oiomioiooiooooooomo NHHC*5HNTCV1 CS) C© 00 CNJ tH llrtOi j_ O O O _|_ < ~r y-t i" "T cg tft 0/ 0000000000000090 § Ph OOOOOOOOOOCi cm ¦<* cni Hcn co CU 1 OOOOOOl O t- CO C OOOOlOOlrtlOOWO ¦8 CU '8 s I co o s moooooiooooooomoooio CMCM s >OOOOlOWOOOOOOOlQOlOOO I CSlC^r-H i-Hi-Hi-Hl-^l-HCO O lO O lO O a (U N Pd oooiooooooiooooomoooo CO i-H *H CO CNI d CNJi-HCNJ^^t-HtH,-! CNT tJH CD £> £ CO N W^i^CNlCO^lOCO^OOCaOi^CNlCOCpt-T^COCJSOi-lOilCOC^TtiOOOli-) H^^rHi^THi^rHr^CslNCMCNlc^CNJWCOCO^^^^M^TlHTlHin87 037 Tablica IV Zwiazek Nr z tablicy I 14 13+43 /l : 2/ Ilosc w ppm iitltiili Srednie obnizenie dlugosci odrosli w porównaniu z próba kontrolna % 94 100 96 88 100 100 97 1 79 $6 Pzyklad II. Przyklad ilustruje aktywosc dal¬ szej grupy zwiazków wedlug wynalazku reguluja¬ cych wzrost roslin. Próby prowadzono w sposób jak w przykladzie I, to jest stosujac zwiazek do korzeni badanych roslin. Prowadzono równiez pró¬ by przez opryskiwanie, stosujac roztwór wodny lub zawiesine wodna w odpowiedniej ilosci 5 kg/ha, co odpowiadalo 1000 l/ha mieszaniny wodnej. Obnizke wzrostu badanych roslin w porównaniu z roslina¬ mi kontrolnymi ustalono w procentach po uply¬ wie 10 dni.

Rosliny ulegly zniszczeniu.

Przyklad III. Lodygi i liscie kazdej wybra¬ nej galezi z poszczególnych duzych jabloni odmia¬ ny Bismarck, rosnacych w jednym z sadów w Sussex, opryskano oddzielnie zwiazkami nr 14, nr , oraz mieszanina zwiazków nr 13 i nr 43 uzyta w proporcji 1 : 2. Kazdy zwiazek aktywny i mie¬ szanine zwiazków zdyspergowano lub rozpuszczo¬ no w wodzie zawierajacej 0,1% srodka zwilzaja- • cego „Agral" 90 do stezenia substancji czynnej 500, 1000 i 2000 ppm.

Otrzymane mieszaniny wodne stosowano metoda opryskiwania do wybranych galezi przez nawilze¬ nie az do skapywania nadmiaru cieczy. Próby przeprowadzono w dniu 12 czerwca 1972 r. na po¬ jedynczych galeziach kazdego z dwu oddzielnych drzew. Galezie czterech innych drzew pozostawio¬ no jako próbe kontrolna bez opryskiwania.

Tuz przed opryskaniem oznaczono 10 odrosli ro¬ snacych na kazdej galezi i zmierzono ich dlugosc.

Dlugosc tych samych odrosli zmierzono ponownie po uplywie 31 dni po opryskaniu. Stwierdzono, ze uzyte zwiazki aktywne wedlug wynalazku zaha¬ mowaly wzrost wegetatywny wierzcholka glównej odrosli i wywolaly zwiekszenie ilosci bocznych od¬ rosli. Stopien zahamowania wzrostu na glównych odroslach przedstawiono w tablicy IV. 40 45 50

Claims

Zastrzezenia patentowe

1. Srodek regulujacy wzrost roslin, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o podanym ogólnym wzorze, w którym Y oznacza grupe arylowa lub heterocykliczna ewentualnie podstawiona, a X oznacza atom wodoru lub gru¬ pe estrowa kwasu karboksylowego, hydroksyalki- lowa lub sól, ester, amid albo nitryl tego zwiazku.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o poda¬ nym ogólnym wzorze, w którym Xi Y maja wy¬ zej podane znaczenie, przy czym Y zawiera pod¬ stawniki, takie jak grupa alkilowa, chlorowcowa, nitrowa lub cyjanowa.

3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o poda¬ nym ogólnym wzorze, w którym X ma wyzej po¬ dane znaczenie, a Y oznacza pierscien fenylowy podstawiony w pozycji 4.

4. Srodek wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o podanym ogólnym wzorze, w którym X ma wyzej podane znaczenie, a Y oznacza grupe parachlorofenylowa.

5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna zwiazek o poda¬ nym ogólnym wzorze, w którym Y ma wyzej po¬ dane znaczenie, a X oznacza grupe karlboksymety- lowa.

6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera kwas 5-/4-chloro- fenylo/-tetrazolilooctowy lub jego sól, ester albo amid.

7. Srodek wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester etylowy kwa¬ su 5-/4-chlorafenylo/-tetrazolilooctowego.87 037 ¦C N I N=N N—X WZÓR Bltk 2250/77 r. 100 egz. A4 Cena 10 zl