JPS5828244B2 - 植物の生長抑制剤組成物 - Google Patents
植物の生長抑制剤組成物Info
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- JPS5828244B2 JPS5828244B2 JP48020769A JP2076973A JPS5828244B2 JP S5828244 B2 JPS5828244 B2 JP S5828244B2 JP 48020769 A JP48020769 A JP 48020769A JP 2076973 A JP2076973 A JP 2076973A JP S5828244 B2 JPS5828244 B2 JP S5828244B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、植物の生長抑制剤組成物及びこれを用いて植
物の生長を抑制する方法に関する。
物の生長を抑制する方法に関する。
従って本発明によると、次式(■):
(式中、Yはフェニル基又はフリル基であるか又は置換
基として炭素数1〜4のアルキル、アルキル基部分が炭
素数1〜4のハロアルキル、ハロゲン又はニトロ基を有
するフェニル基であり、Xは水素原子、カルボン酸エス
テル基、ヒドロキシアルキル基又はカルボキシアルキル
基を表わす)の化合物(但しXがカルボキシアルキル基
である時には塩、エステル、アミド又はニトリルの形で
あっても良い)を有効成分として含むことを特徴とする
、植物の生長抑制剤組成物が提供されるものである。
基として炭素数1〜4のアルキル、アルキル基部分が炭
素数1〜4のハロアルキル、ハロゲン又はニトロ基を有
するフェニル基であり、Xは水素原子、カルボン酸エス
テル基、ヒドロキシアルキル基又はカルボキシアルキル
基を表わす)の化合物(但しXがカルボキシアルキル基
である時には塩、エステル、アミド又はニトリルの形で
あっても良い)を有効成分として含むことを特徴とする
、植物の生長抑制剤組成物が提供されるものである。
有効成分化合物のうち基Yについての適当な置換基には
、場合によってはハロゲンを置換基として有するアルキ
ル置換基、例えば炭素数1乃至4個のアルキル基;・・
ロゲン置換基、例えば塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素:
及びニトロ基がある。
、場合によってはハロゲンを置換基として有するアルキ
ル置換基、例えば炭素数1乃至4個のアルキル基;・・
ロゲン置換基、例えば塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素:
及びニトロ基がある。
本発明の組成物で用いるに好ましい有効成分化合物は、
Yが4位に1個の置換基を有するフェニル環である化合
物である。
Yが4位に1個の置換基を有するフェニル環である化合
物である。
特に好ましい有効成分化合物は4位の置換基が塩素又は
フッ素である化合物である。
フッ素である化合物である。
基Xとしてカルボキシアルキル基の例は2乃至5個の炭
素原子を有するカルボキシアルキル基、例えばカルボキ
シメチル基、2−カルボキシエチル基及び1−カルボキ
シエチル基である。
素原子を有するカルボキシアルキル基、例えばカルボキ
シメチル基、2−カルボキシエチル基及び1−カルボキ
シエチル基である。
カルボン酸エステルの例にはXがco−ocH3、C0
−0C2H5、C0−0C6H5及びC0−0−CH2
C6H4Cl(p)であるものがある。
−0C2H5、C0−0C6H5及びC0−0−CH2
C6H4Cl(p)であるものがある。
基Xが水素又はカルボキシアルキル基である有効成分化
合物の適当な塩の例は、アルカリ金属、例えばナトリウ
ム又はカリウムから形成された塩、アルカリ土類金属、
例えばマグネシウム及びカルシウムから形成された塩、
及び有機塩基、例えばモノ−、ジ又はトリアルキルアミ
ン例えば1つ、☆☆2つ又は3つのアルキル基が各々4
個までの炭素原子を含むアルキルアミン、例えばメチル
アミンジエチルアミン及びトリエチルアミンとの塩であ
る。
合物の適当な塩の例は、アルカリ金属、例えばナトリウ
ム又はカリウムから形成された塩、アルカリ土類金属、
例えばマグネシウム及びカルシウムから形成された塩、
及び有機塩基、例えばモノ−、ジ又はトリアルキルアミ
ン例えば1つ、☆☆2つ又は3つのアルキル基が各々4
個までの炭素原子を含むアルキルアミン、例えばメチル
アミンジエチルアミン及びトリエチルアミンとの塩であ
る。
基Xがカルボキシアルキル基である有効成分化合物の適
当なエステルには、6個までの炭素原子を含むアルコー
ルとのカルボキシ官能基のエステル、例えばメチルエス
テル、エチルエステルフェニルエステル又は2−クロロ
ベンジルエステルがある。
当なエステルには、6個までの炭素原子を含むアルコー
ルとのカルボキシ官能基のエステル、例えばメチルエス
テル、エチルエステルフェニルエステル又は2−クロロ
ベンジルエステルがある。
本発明の組成物に有用な有効成分化合物の特定例を以下
の表1に挙げる。
の表1に挙げる。
但しく比)は本発明組成物の範囲外の比較化合物を意味
する。
する。
前記の表1において新規な有効成分化合物は星印(*)
によって示されている。
によって示されている。
本発明においては、前記の式の有効成分化合物はこれを
希釈剤又は担体と混合した組成物の形で施用されるのが
好ましい。
希釈剤又は担体と混合した組成物の形で施用されるのが
好ましい。
本発明の有効成分化合物は、これらを植物の葉と直接に
接触させることにより(例えば噴霧により)あるいは例
えばシードドレッシング剤としてこれらを植物の根が生
長している土壌に導入することにより植物に吸収させる
ために施用することができる。
接触させることにより(例えば噴霧により)あるいは例
えばシードドレッシング剤としてこれらを植物の根が生
長している土壌に導入することにより植物に吸収させる
ために施用することができる。
本発明による固体の組成物は、有効成分化合物を微細に
分割した固体希釈剤と混合した粉剤又は細粒の形で用い
ることができる。
分割した固体希釈剤と混合した粉剤又は細粒の形で用い
ることができる。
適当な固体希釈剤にはカオリン、ベントナイト、ケイソ
ウ土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグ
ネシア、フラー土及び石コウがある。
ウ土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグ
ネシア、フラー土及び石コウがある。
本発明の固体組成物はまた、有効成分に加えて液体又は
シードドレッシング液に粉末又は粒子が分散するのを促
進させる湿潤剤を含む分散性粉末又は粒子の形であるこ
とができる。
シードドレッシング液に粉末又は粒子が分散するのを促
進させる湿潤剤を含む分散性粉末又は粒子の形であるこ
とができる。
一般に液体組成物は葉に施用するのが好ましい。
何故ならば該組成物は用いるのにより都合良いからであ
る。
る。
本発明の液体組成物には、湿潤剤、分散剤、乳化剤又は
懸濁剤の如き1つ又はそれ以上の表面活性剤と共に有効
成分を含む水溶液分散液又は乳濁液がある。
懸濁剤の如き1つ又はそれ以上の表面活性剤と共に有効
成分を含む水溶液分散液又は乳濁液がある。
水溶液、分散液又は乳濁液の形で用いられるべき本発明
の組成物は、一般に■つ又は数種の有効成分を高い割合
で含む濃厚液の形で供給される。
の組成物は、一般に■つ又は数種の有効成分を高い割合
で含む濃厚液の形で供給される。
前記濃厚液は次いで使用前に水で希釈される。
これらの濃厚液は長期間の間貯蔵に耐えることが通常必
要とされ、しかもこのような貯蔵後に水で希釈して慣用
の噴霧装置によりこれらを施用することができるような
十分な時間均質である水性液剤を形成することができる
ことが必要とされる。
要とされ、しかもこのような貯蔵後に水で希釈して慣用
の噴霧装置によりこれらを施用することができるような
十分な時間均質である水性液剤を形成することができる
ことが必要とされる。
濃厚液は一般には10〜85重量%の1つ又は数種の有
効成分を含むのが都合良(,25〜60重量%の1つ又
は数種の有効成分を含むのが好ましい。
効成分を含むのが都合良(,25〜60重量%の1つ又
は数種の有効成分を含むのが好ましい。
用いるのに用意した希釈液剤は、これらを用いる目的に
応じて種々の量の1つ又は数種の有効成分を含みうるが
、0.01〜io、o重量%、好ましくは0.1〜1重
量%の間の1つ又は数種の有効成分を含む希釈液剤を通
常用いることができる。
応じて種々の量の1つ又は数種の有効成分を含みうるが
、0.01〜io、o重量%、好ましくは0.1〜1重
量%の間の1つ又は数種の有効成分を含む希釈液剤を通
常用いることができる。
本発明の組成物で用いる有効成分化合物の植物の生長抑
制効果は、有効成分を施用した植物における生長阻害効
果又は短小化効果として主に証明されるものである。
制効果は、有効成分を施用した植物における生長阻害効
果又は短小化効果として主に証明されるものである。
このような生長阻害又は短小化は例えば幹茎の生長を減
少させることにより農作物が風で倒れる( lodgi
ng )危険を減少させることができる場合、農作物に
は有用でありうる。
少させることにより農作物が風で倒れる( lodgi
ng )危険を減少させることができる場合、農作物に
は有用でありうる。
生長阻害又は短小化を生じる有効成分化合物はまた、砂
糖キビの生長を阻害するのにも有用であり、これによっ
て収穫時に砂糖キビ中の糖濃度を増大させることができ
る。
糖キビの生長を阻害するのにも有用であり、これによっ
て収穫時に砂糖キビ中の糖濃度を増大させることができ
る。
若干の有効成分化合物、例えば以下の表3に挙げた化合
物の多数は噴霧施用゛により及び根元への施用による両
者に有効であり;他の化合物、例えば表1の化合物情4
0及び45は植物の根元に施用することにより一般に有
効であるが、葉に噴霧した時には有効ではないか又は有
効であってもその有効度がより少ないものであり、根に
吸収させるために施用した時には有効ではないか又は僅
かしか有効でないものある。
物の多数は噴霧施用゛により及び根元への施用による両
者に有効であり;他の化合物、例えば表1の化合物情4
0及び45は植物の根元に施用することにより一般に有
効であるが、葉に噴霧した時には有効ではないか又は有
効であってもその有効度がより少ないものであり、根に
吸収させるために施用した時には有効ではないか又は僅
かしか有効でないものある。
若干の有効成分化合物、例えば5−p−クロロフェニル
−2−エトキシカルボニルメチル・テトラゾール(表1
の化合物A 14 )は適当な割合で施用した時には生
長している植物の成長点が伸びるのを抑制し、しかも例
えば手で植物の先を摘み取る代りに前記化合物を用いて
より均一な大きさの芽キャベツを生産することができる
。
−2−エトキシカルボニルメチル・テトラゾール(表1
の化合物A 14 )は適当な割合で施用した時には生
長している植物の成長点が伸びるのを抑制し、しかも例
えば手で植物の先を摘み取る代りに前記化合物を用いて
より均一な大きさの芽キャベツを生産することができる
。
若干の化合物、例えば表1の化合物420を化学的な剪
定剤として用いて果実の木例えばリンゴの木の成長点の
生長を抑制し且つ横枝の生長を助長することができる。
定剤として用いて果実の木例えばリンゴの木の成長点の
生長を抑制し且つ横枝の生長を助長することができる。
若干の化合物、例えば表1の化合物A14を用いてエン
トウ豆の地上部分即ち発育生長に関与する部分の生長を
制限することができ;これはエントウ豆が風で倒れない
ようにしく天候による損傷を防ぐ)しかも機械による収
穫を容易とするのに有用である。
トウ豆の地上部分即ち発育生長に関与する部分の生長を
制限することができ;これはエントウ豆が風で倒れない
ようにしく天候による損傷を防ぐ)しかも機械による収
穫を容易とするのに有用である。
本発明の組成物を用いるに当っては、植物の生長を調節
するのに施用すべき有効成分化合物の量は、多数の因子
に応じて決まり、例えば用いるために選定された特定の
有効成分化合物及び生長を調節しようとする植物種の個
体に応じて決まる。
するのに施用すべき有効成分化合物の量は、多数の因子
に応じて決まり、例えば用いるために選定された特定の
有効成分化合物及び生長を調節しようとする植物種の個
体に応じて決まる。
しかしながら一般に0.01〜10kg/ヘクタールの
施用率が適当であるが、0.1〜2kg/ヘクタールの
施用率が大部分の目的に好ましい。
施用率が適当であるが、0.1〜2kg/ヘクタールの
施用率が大部分の目的に好ましい。
しかしながら、ある植物についてはこれらの範囲内の施
用率でさえ望ましくない植物害性のある( phyto
toxic )作用を与えて終うものである。
用率でさえ望ましくない植物害性のある( phyto
toxic )作用を与えて終うものである。
全ての場合に、特定の有効成分化合物が適当である特定
の目的に対して特定化合物の最良の施用率を決定するの
に常法的な試験が必要である。
の目的に対して特定化合物の最良の施用率を決定するの
に常法的な試験が必要である。
前記の式(1)(但しXは水素又はカルボキシアルキル
基を表わす)の化合物、又はこれの塩、エステル、アミ
ド又はニトリルは公知の方法によって調製することがで
きる(例えばブックラー(Buckler )らのJ
、Med 、 Chem 、1970、第13巻、第7
25頁を参照されたい)。
基を表わす)の化合物、又はこれの塩、エステル、アミ
ド又はニトリルは公知の方法によって調製することがで
きる(例えばブックラー(Buckler )らのJ
、Med 、 Chem 、1970、第13巻、第7
25頁を参照されたい)。
前記の式(I) (但しXはカルボアルコキシエステル
基である)の化合物は、前記の式(I)(但しXは水素
である)のテトラゾールに対してアルコキシカルボニル
、ハライドを反応させることにより調製することができ
る。
基である)の化合物は、前記の式(I)(但しXは水素
である)のテトラゾールに対してアルコキシカルボニル
、ハライドを反応させることにより調製することができ
る。
この反応は、生成される塩化水素を中和するため重炭酸
ナトリウムの如き塩基の存在下にしかも水性媒質中で行
うのが好ましい。
ナトリウムの如き塩基の存在下にしかも水性媒質中で行
うのが好ましい。
本発明を次の実施例により例示するが、これらの実施例
において但し書きがなげれば部は重量部であり温度(0
)は℃である。
において但し書きがなげれば部は重量部であり温度(0
)は℃である。
実施例 1
本例は本発明の組成物で用いる有効成分化合物の植物の
生長抑制性質を例示するものである。
生長抑制性質を例示するものである。
次の試験においては、多量の砂を収容した植木鉢で成育
させた供試植物の根元に本発明で用いる有効成分化合物
を施用するものである。
させた供試植物の根元に本発明で用いる有効成分化合物
を施用するものである。
植物の根がこの砂中に根付いて定着した時に、供試化合
物を25m1の蒸留水に溶解又は分散させて5000p
pmの濃度にする。
物を25m1の蒸留水に溶解又は分散させて5000p
pmの濃度にする。
かくして得られた水性組成物の25m1!を施用して植
木鉢内の砂にしみ込ませ、供試植物を10日間生長させ
る。
木鉢内の砂にしみ込ませ、供試植物を10日間生長させ
る。
未処理の対煕植物と比較した時の処理した植物における
寸法の減少を10日後に測定し、%として表わす。
寸法の減少を10日後に測定し、%として表わす。
結果を以下の表2に示す。
実施例 2
本例は、本発明の組成物で用いる別の群の有効成分化合
物の植物生長抑制活性を例示するものである。
物の植物生長抑制活性を例示するものである。
これらの化合物を実施例1に記載された方法により(即
ち供試植物の根元に施用することにより)試験する。
ち供試植物の根元に施用することにより)試験する。
100OJ/ヘククールに当量の★★容積で5kg/ヘ
ククールの施用率で供試植物に水溶液又は分散液として
前記化合物を噴霧することによってもこれらの化合物を
試験する。
ククールの施用率で供試植物に水溶液又は分散液として
前記化合物を噴霧することによってもこれらの化合物を
試験する。
未処理の対照植物と比較した時の処理した植物の寸法の
減少率のを10日後に評価する。
減少率のを10日後に評価する。
結果を表3に示す。実施例 3
英国サセックス州のある果樹園に植えた数本の大きな成
熟したリンゴの木(Blsmark種)の各々の1本の
個々分離した枝上の茎及び葉に、表1の化合物A14及
び20を噴霧ししかもまた化合均温13と43との1:
2の混合物を噴霧する。
熟したリンゴの木(Blsmark種)の各々の1本の
個々分離した枝上の茎及び葉に、表1の化合物A14及
び20を噴霧ししかもまた化合均温13と43との1:
2の混合物を噴霧する。
各々の有効成分化合物の調合物又は該化合物の混合物の
調合物を0.1%の「アグラルJ (Agral )9
0湿潤剤の水溶液に懸濁又は溶解させて500ppm、
11000pp及び2000 ppmの割合で得る。
調合物を0.1%の「アグラルJ (Agral )9
0湿潤剤の水溶液に懸濁又は溶解させて500ppm、
11000pp及び2000 ppmの割合で得る。
この液剤をリンゴの木の枝から滴り落ちるまで枝に噴霧
する。
する。
各々の処理は2本の別個のリン**ゴの木の各々につい
て個々の枝に対して1972年6月12日に適用された
。
て個々の枝に対して1972年6月12日に適用された
。
別の4本のリンゴの木の枝は対照試験用として処理せず
に放置した。
に放置した。
噴霧を行う直前に各々の枝上の10本の生長中の小枝に
印をつげその長さを測定する。
印をつげその長さを測定する。
次いで噴霧してから31日後にこれらの同じ小枝の長さ
を再測定すると、有効成分化合物は全て主要小枝の成長
点での発育生長に関与する部分の生長を阻害し且つ横枝
の成長を増大させることが見出された。
を再測定すると、有効成分化合物は全て主要小枝の成長
点での発育生長に関与する部分の生長を阻害し且つ横枝
の成長を増大させることが見出された。
主要小枝について生じた成長阻止率を次の表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次式(■): (式中、Yはフェニル基又はフリル基であるか又は置換
基として炭素数1〜4のアルキル、アルキル基部分が炭
素数1〜4の/%ロアルキル、)・ロゲン又はニトロ基
を有するフェニル基であり、Xは水素原子、カルボン酸
エステル基、ヒドロキシアルキル基又はカルボキシアル
キル基を表わす)の化合物(但しXがカルボキシアルキ
ル基である時には塩、エステル、アミド又はニトリルの
形であっても良い)を有効成分として含むことを特徴と
する、植物の生長抑制剤組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB903572 | 1972-02-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS4898029A JPS4898029A (ja) | 1973-12-13 |
| JPS5828244B2 true JPS5828244B2 (ja) | 1983-06-15 |
Family
ID=9864144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48020769A Expired JPS5828244B2 (ja) | 1972-02-28 | 1973-02-22 | 植物の生長抑制剤組成物 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5828244B2 (ja) |
| AU (1) | AU470451B2 (ja) |
| BE (1) | BE795675A (ja) |
| BR (1) | BR7301512D0 (ja) |
| CA (1) | CA1013586A (ja) |
| CH (1) | CH569406A5 (ja) |
| CS (1) | CS172968B2 (ja) |
| DD (1) | DD102561A5 (ja) |
| DE (1) | DE2310049A1 (ja) |
| DK (1) | DK133725B (ja) |
| ES (1) | ES412139A1 (ja) |
| FR (1) | FR2174085B1 (ja) |
| GB (1) | GB1353699A (ja) |
| HU (1) | HU165934B (ja) |
| IL (1) | IL41552A (ja) |
| IT (1) | IT983489B (ja) |
| NL (1) | NL7302196A (ja) |
| PL (1) | PL87037B1 (ja) |
| SU (1) | SU525415A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA73832B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS59178517U (ja) * | 1983-05-14 | 1984-11-29 | 松下電工株式会社 | 浴槽用給湯制御器 |
| JPS6017658A (ja) * | 1983-07-12 | 1985-01-29 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 自動給湯装置の制御装置 |
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Families Citing this family (4)
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| EP0181687A3 (en) * | 1984-10-04 | 1986-10-08 | Imperial Chemical Industries Plc | Tetrazolyl compounds useful as insectides |
| AU5659394A (en) * | 1992-12-14 | 1994-07-04 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel process for producing pyrazolotriazole derivative |
| US7572753B2 (en) | 2005-09-15 | 2009-08-11 | Chemtura Corporation | Tetrazole fungicides |
-
0
- BE BE795675D patent/BE795675A/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-02-28 GB GB903572A patent/GB1353699A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-02-06 ZA ZA730832A patent/ZA73832B/xx unknown
- 1973-02-08 AU AU51967/73A patent/AU470451B2/en not_active Expired
- 1973-02-15 IL IL41552A patent/IL41552A/en unknown
- 1973-02-16 CA CA163,952A patent/CA1013586A/en not_active Expired
- 1973-02-16 NL NL7302196A patent/NL7302196A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-02-22 JP JP48020769A patent/JPS5828244B2/ja not_active Expired
- 1973-02-23 CS CS1327A patent/CS172968B2/cs unknown
- 1973-02-26 SU SU1885704A patent/SU525415A3/ru active
- 1973-02-27 HU HUIE558A patent/HU165934B/hu unknown
- 1973-02-27 IT IT20938/73A patent/IT983489B/it active
- 1973-02-27 FR FR7306884A patent/FR2174085B1/fr not_active Expired
- 1973-02-28 DD DD169171A patent/DD102561A5/xx unknown
- 1973-02-28 BR BR731512A patent/BR7301512D0/pt unknown
- 1973-02-28 CH CH293173A patent/CH569406A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-28 PL PL1973160957A patent/PL87037B1/pl unknown
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