PL88471B1 - - Google Patents

Claims (5)

1. Zastrzezenie patentowe

2. Sposób 'wytwarzania nowych pochodnych 3-izo- nJtrozometylooefalosporyny o ogólnym wzorze 1, w którym n oznacza liczbe zero lub jeden, R oznacza atom wodoru, grupe alkanoilowa o 1—8 atomach wegla, grupe chloro- lub bromoalkanoilo- wa o 2—8. atomach wegla, grupe azydoacetylowa 5 lub eyjanoaoetylowa, grupe o ogólnym wzorze 2, w którym Q oznacza atom wodoru lub- rodnik metylowy, a Ar oznacza rodnik 2-tienylowy, 3- -tienylowy, 2-furyIowy, 3-furyIowy, 2-pirolilowy,

3. -pirolilowy, fenylowy lub fenyIowy zawierajacy io jako podstawniki atomy chloru, bromu, jodu lub fluoru, grupy trójfluorometylowe, hydroksylowe, cyjanowe lub nitrowe, rodniki alkilowe lub alko- ksylowe o 1—3 atomach wegla, przy czym co naj¬ mniej jeden z tych podstawników znajduje sie w 15 pozycji meta lub para, grupe o ogólnym wzorze Ar—X—CH2—C(O)—, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki, a Ar ma wyzej podane znacze¬ nie, zas gdy X oznacza atom siarki, wówczas Ar ' oznacza rodnik

4. -pirydylowy, albo tez R oznacza 20 grupe o ogólnym wzorze 3, w którym Ar ma wy¬ zej podane znaczenie, a B oznacza grupe —NH2, grupe —NH3+, grupe aminowa chroniona grupa benzyloiksykarbonylówa, alkoksykarbonylowa o 1— —4 atomach wegla, cyklopentyloksykarbonylowa, 25 cykloheksylokarbonylowa, benzhydryloksykarbo- nylowa, trójfenylometylowa, 2,2,2-trójchloroetoksy- karibonylowa, grupa o wzorze —G(0)NHC(NH)NH2, grupa o wzorze —S03H, grupa ftalimidowa lub grupa enaminowa utworzona z acetyloootanu me- 30 tylu lub z acetyloacetonu, albo B oznacza grupe hydroksylowa, ewentualnie chroniona przez ze- , stryfikowaniie alkanolem o 1—6 atomach wegla, albo B oznacza grupe —N3, —CN lub —C(0)NH2, albo tez R oznacza grupe 2-sychirono-3-alkanoilo- wa o 1—3 atomach wegla lub grupe o ogólnym wzorze 4, w którym m oznacza calkowita liczbe 0—2, albo R oznacza grupe

5. -aminoadypoilowa, w której grupa aminowa jest ewentualnie chro¬ niona - za pomoca grupy alkainoilowej lutf chloro- alkanoilowej o 1—3 atomach wegla, lub tez gru¬ pe aminoadypoilowa, w której grupy karboksy¬ lowe sa chronione grupa benzhydirylowa, grupa 2,2,2^trójchlorioetylowa, grupa nitrobenzylowa lub 4g rodnikiem alkilowym o 4—6 atomach wegla, R1 oznacza atom wodoru lub R razem z R1 i z ato¬ mem azotu, z którym podstawniki te sa pola¬ czone, oznaczaja grupe NH3+, grupe soli kwasu o wartosci pKa mniejszej niz 4, albo grupe cy- 50 kliciznego imidu kwasu dwukarbokisylowego o 3— —It2 atomach wegla, allbo R1 oznacza grupe o ogólnym wzorze 5, w którym Z oznacza grupe 0 wzorze (—CH2—) , w którym y oznacza liczbe 1 lub 2, albo tez Z oznacza atom tlenu, lub tez 55 R i R1 razem z atomem azotu, z którym sa pola¬ czone, oznaczaja grupe dwualkilo —N—CH= N—, w której rodnik alkilowy zawiera 1 lub 2 atomy wegla, R2 we wzorze 1 oznacza trzeciorzedowy rodnik alkilowy o 4—6 atomach wegla, trzecio- 60 rzedowy rodnik alkenylowy lub alkinylowy o 5^7 atomach wegla, rodnik benzylowy, metoksybenzy- lowy, nitrobenzylowy, 2,2,2-trójchloroetylowy, 3,5- -dwu-(III-rzed.butylo)-4-hydrok;sybenzylowy, ace- tokisymetylowy, piwaloiloksymiatylowy, 2-jodome- 65 tylowy, benzhydrylowy, fenacylowy, trójmetylosi- 35 40 V88471 23 lilowy, sukcynimidometylowy, ftalimidoinetylowy lub atom wodoru, a Y oznacza atotm wodoru, rod¬ nik alkilowy o 1—6 atomach w7egla, rodnik chlo¬ ro- lub bromoalkilowy o 2—6 atomach wegla, rodnik aryIowy o 6—12 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 4—1 .atomach wegla, rodnik -al- kileno-X-a!lkilowy, w którym X oznacza atom tle¬ nu lub siarki, a rodnik alkilenowy i rodnik alki¬ lowy zawieraja po 1—3 atomów wegla, albo Y oznacza grupe o wzorze —CH2COOR3, w którym R3 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, ilub tez Y oznacza gru- 24 pe o wzorze ^CH2CH2N(CH3i)2, jak równiez far¬ makologicznie dopuszczalnych soli tych zwiazków, znamienny tym, ze pochodna 3-formylociefalospo- ryny o ogólnym wzorze 6, w którym R, R1, R2 i n maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie re¬ akcji z hydroksyloamina lub z podstawiona przy atomie tlenu i nie podstawiona przy atomie azo¬ tu pochodna hydroksyloaminy o ogólnym wzorze H2N—O—Y, w którym Y ma wyzej podane zna¬ czenie, albo z jej sola, przy czym ewentualnie otrzymany ester sulfotlenku przeprowadza sie przez redukcje siarczku w ester. R1 R-N-CH-CH CH2 0=N-N xC-CH=N-0-y C00R2 Wzor i Ar-C-C(o)- I a Wzor 2 Ar-CH-C(0 I B Wzor 3 N=CH | XN-(CH2)-c(o)- zVn-CH=N- N=N 'm Wzor 4 Wzor 588471 R1 I R-N- (°)n * CHO COOR' Wzór 6 fenu)l-CH-C(0 Z Wzor 7 p-^w- Wzor 8 CH2-CH 2CH — CH, •fi N Wzór 9 7 ^1 CH7-CH6 ZCH, /8 N5 „ 3CH, \ 4/ * CH2 Wzor (O88471 R1 I H-Si- X I R2 Wzór 11 ,10 \ Cl N = C Wzór 12 © Cl 0 ^ 0 = C/ ^* PL PL