PL91820B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL91820B1 PL91820B1 PL16115673A PL16115673A PL91820B1 PL 91820 B1 PL91820 B1 PL 91820B1 PL 16115673 A PL16115673 A PL 16115673A PL 16115673 A PL16115673 A PL 16115673A PL 91820 B1 PL91820 B1 PL 91820B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- pattern
- cho
- cha
- red
- Prior art date
Links
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 88
- -1 2,6-divalinopyridine Chemical compound 0.000 claims description 54
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 26
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims 11
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims 11
- 101150009274 nhr-1 gene Proteins 0.000 claims 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101100294102 Caenorhabditis elegans nhr-2 gene Proteins 0.000 claims 1
- 101100037762 Caenorhabditis elegans rnh-2 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical class ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000004916 vomit Anatomy 0.000 claims 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 79
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 79
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 79
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 64
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 63
- 240000005265 Lupinus mutabilis Species 0.000 description 58
- 235000008755 Lupinus mutabilis Nutrition 0.000 description 58
- 235000019095 Sechium edule Nutrition 0.000 description 58
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 55
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 52
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 39
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 37
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 31
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 31
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 24
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 18
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 17
- RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N scarlet red Chemical compound CC1=CC=CC=C1\N=N\C(C=C1C)=CC=C1\N=N\C1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N 0.000 description 17
- 229960005369 scarlet red Drugs 0.000 description 17
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 16
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 13
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 13
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 12
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 10
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 8
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 6
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 5
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 5
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 4
- NZDXSXLYLMHYJA-UHFFFAOYSA-M 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=CN1C NZDXSXLYLMHYJA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010048245 Yellow skin Diseases 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- YMZIFDLWYUSZCC-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-nitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Br YMZIFDLWYUSZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSPMHHJCDSFAAY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-methylpyridine-3-carbonitrile Chemical compound CC1=CC(Cl)=NC(Cl)=C1C#N LSPMHHJCDSFAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrothiazole Chemical compound NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940018167 2-amino-5-nitrothiazole Drugs 0.000 description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-PZFLKRBQSA-N 4-amino-3,5-ditritiobenzoic acid Chemical compound [3H]c1cc(cc([3H])c1N)C(O)=O ALYNCZNDIQEVRV-PZFLKRBQSA-N 0.000 description 2
- GPNAVOJCQIEKQF-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2SC(N)=NC2=C1 GPNAVOJCQIEKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001248539 Eurema lisa Species 0.000 description 2
- 241001606147 Eurema mexicana Species 0.000 description 2
- 241000295146 Gallionellaceae Species 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N o-aminobenzenecarboxylic acid Natural products NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- SGTQXKBRULHMLI-UHFFFAOYSA-N (methyl-$l^{2}-phosphanyl)methane Chemical compound C[P]C SGTQXKBRULHMLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZVFSQQHQPPKNX-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CS1 YZVFSQQHQPPKNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKUKCASRNJIQNU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C=1SC(N)=NC=1C PKUKCASRNJIQNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHAFVZGBKJMZKI-UHFFFAOYSA-N 1-aminocyclohexa-2,4-diene-1-carbonitrile Chemical compound N#CC1(N)CC=CC=C1 GHAFVZGBKJMZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVVPQKFJIHXJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-4-phenyldiazenylaniline Chemical compound CC1=C(N)C=CC(N=NC=2C=CC=CC=2)=C1C ZYVVPQKFJIHXJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCQVIWRFKUYDMT-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-4-methylpyridine-3-carbonitrile Chemical compound CC1=C(Cl)C=NC(Cl)=C1C#N BCQVIWRFKUYDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCNDCGHEVNINRY-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(N=NC=2C=CC=CC=2)=C1C LCNDCGHEVNINRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRXRWZUCDXCJBD-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=C(Br)C(N)=C(Br)C=C1N=NC1=CC=CC=C1 IRXRWZUCDXCJBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNABMWFLKQEGCP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,5-dibromobenzoic acid Chemical compound NC1=C(Br)C=C(Br)C=C1C(O)=O WNABMWFLKQEGCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYSFSQPHCAGLS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,5-dinitrobenzonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O RIYSFSQPHCAGLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUHLVSZIVTURCZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-bromo-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MUHLVSZIVTURCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBEGDHIBRPHOBV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N ZBEGDHIBRPHOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=CC=C1C#N HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHRIICYSGQGXSX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LHRIICYSGQGXSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUOWYJFPLMIKCX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxynaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(OCC)=CC=C21 TUOWYJFPLMIKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWBDKCMOLSUXRH-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C#N SWBDKCMOLSUXRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyanophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1C#N AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropan-1-amine Chemical compound CCOCCCN SOYBEXQHNURCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDPNYHWUQRPWEU-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=NSC2=C1 LDPNYHWUQRPWEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 4-(phenylazo)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- XVSDLXCECHPPOS-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,3-dimethoxyphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound COC1=CC=CC(N=NC=2C=CC(N)=CC=2)=C1OC XVSDLXCECHPPOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXKRPQBEMXXEGW-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenyl)diazenyl]-2,5-dimethylaniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(N=NC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C XXKRPQBEMXXEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzonitrile Chemical class NC1=CC=C(C#N)C=C1 YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXSANYRLJHSQEP-UHFFFAOYSA-N 4-aminophthalic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 OXSANYRLJHSQEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical class NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBRXWVWVEZDPSE-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCC(CC)CCCN PBRXWVWVEZDPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJEVFFNOMKXBLU-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonylaniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XJEVFFNOMKXBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-methylthiophene-2-sulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)S1 JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCWXYZBQDNFULS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1[N+]([O-])=O ZCWXYZBQDNFULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQBCSDZTDXLTLE-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-2,1-benzothiazol-3-amine Chemical compound C1=CC([N+]([O-])=O)=CC2=C(N)SN=C21 SQBCSDZTDXLTLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-6,8-bis(methylsulfanyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1=CN=CC2=C(SC)C(C)=C(SC)N21 MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100231508 Caenorhabditis elegans ceh-5 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100190541 Caenorhabditis elegans pink-1 gene Proteins 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000899864 Cherry mottle leaf virus Species 0.000 description 1
- RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N Chlorfenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RZXLPPRPEOUENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038530 Chorionic somatomammotropin hormone 2 Human genes 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001428016 Glaucosciadium clade Species 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000956228 Homo sapiens Chorionic somatomammotropin hormone 2 Proteins 0.000 description 1
- 101000611731 Homo sapiens Putative tRNA (cytidine(32)/guanosine(34)-2'-O)-methyltransferase Proteins 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006063 Lamide® Polymers 0.000 description 1
- 102100027373 Melanin-concentrating hormone receptor 2 Human genes 0.000 description 1
- 101710089759 Melanin-concentrating hormone receptor 2 Proteins 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010072929 Mucolipidosis type III Diseases 0.000 description 1
- 206010072930 Mucolipidosis type IV Diseases 0.000 description 1
- 102100026502 Mucolipin-1 Human genes 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 102100040688 Putative tRNA (cytidine(32)/guanosine(34)-2'-O)-methyltransferase Human genes 0.000 description 1
- 101000650578 Salmonella phage P22 Regulatory protein C3 Proteins 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101001040920 Triticum aestivum Alpha-amylase inhibitor 0.28 Proteins 0.000 description 1
- JXBCJUPBVRELNY-UHFFFAOYSA-N [7-(diethylamino)phenothiazin-3-ylidene]-diethylazanium Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC2=[S+]C3=CC(N(CC)CC)=CC=C3N=C21 JXBCJUPBVRELNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRAKDAYLTPMBAW-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)ClC#N Chemical compound [O-][N+](=O)ClC#N VRAKDAYLTPMBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNDUPGQMECPWKD-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](=O)S[N+]([O-])=O Chemical compound [O-][N+](=O)S[N+]([O-])=O YNDUPGQMECPWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBYMQDYGNRTQBR-UHFFFAOYSA-N [S-][N+]=O Chemical compound [S-][N+]=O KBYMQDYGNRTQBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005615 azonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N butylazanide Chemical compound CCCC[NH-] MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000837 carbohydrate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 208000001848 dysentery Diseases 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006627 ethoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N isobutyramide Chemical compound CC(C)C(N)=O WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFDVMOUXHKTCDO-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminophenyl)benzamide Chemical compound NC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 RFDVMOUXHKTCDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- YNGRGHODNDCZCC-UHFFFAOYSA-N nitro hydrogen sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)O[N+]([O-])=O YNGRGHODNDCZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- RLZZZVKAURTHCP-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-3,4-diol Chemical compound C1=CC=C2C3=C(O)C(O)=CC=C3C=CC2=C1 RLZZZVKAURTHCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- AXORVIZLPOGIRG-UHFFFAOYSA-N β-methylphenethylamine Chemical group NCC(C)C1=CC=CC=C1 AXORVIZLPOGIRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia barwników azowych pochodnych 2,6-dwuamd-
nopirydyny.
Sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie bar¬
wniki o wzorze 1, w którym D oznacza reszte
skladnika czynnego, R oznacza ewentualnie pod¬
stawiona grupe alkilowa lub ewentualnie podsta¬
wiona grupe fenylowa, X oznacza wodór, grupe
cyjanowa ewentualnie podstawiona grupe karba-
moilówa, R1 oznacza grupe o wzorze C6H5, lub
ewentualnie podstawiona grupe karbamoilowa, R1
oznacza grupe o*wzorze CeH5, grupe o wzorze 4,
o wzorze 5, o wzorze 6, o wzorze (CH2)3 (CH^OH,
(CH2)3Oi(CH2)gOH, o wzorze 7, o wzorze 8, o wzo¬
rze (CH^OC^R7, (CH2)^(OC2H4)(zOR8, (CH2)3OR9,
o wzorze 9, o wzorze C2H4OCeH5, C2H4OC6H4CH3,
o wzorze 10 lub 11 lub grupe o wzorze 12, za¬
wierajaca grupy hydroksylowe, R2 oznacza wodór,
grupe R1 lulb ewentualnie podstawiona grupe ali¬
fatyczna, cykloalifatyczna, aryiloalifatyczna lub ary-
lowa, R3 oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach
wegla lub grupe hydroksyalkilowa, R4 oznacza wo¬
dór, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla lulb
grupe hydroksyalkilowa, R5 oznacza wodór lub
grupe hydroksylowa, R6 oznacza wodór, grupe al¬
kilowa o 1—4 atomach wegla, grupe metoksylowa,
etoksylowa lub chlor, R7 oznacza grupe etylowa,
propylowa, butylowa, cykloheksylowa, benzylowa,
fenylbetylowa lub metylofenylowa, R8 oznacza
wodór, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, cy-
2
kloheksylowa, fenylowa, metylofenylowa, benzy¬
lowa lub fenyloetylowa, R9 oznacza grupe cyklo¬
heksylowa, fenylowa, metylofenylowa, benzylowa
. lub fenylbetylowa, m oznacza liczbe 1 lulb 2, n o-
znacza lliczbe 0, 1 lub 2, q oznacza liczlbe 2, 3 lulb
4, a p oznacza liczbe 1, 2, 3 lub 4.
Barwniki o wzorze 1 wytwarza sie przez reak¬
cje zwiazku dwuazowego aminy o wzorze 2 z
skladnikiem sprzegania o wzorze 3, przy czym D,
R, X, R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie.
Reszty D skladników sprzegania pochodza od
amin szeregu benzenowego, naftalenowego, dwufe-
nylowego, benztiazolowego, benzizojtiazolowego, tia-
zolowego, tiadiazotowego, tiofenowego, triazolowe-
go, benzitriazolowego, indazolowego, pdrazolowego,
azobenzenowego lub antrachinowego.
Jako podstawniki reszt D mozna wymienic np.
w szeregu benzenowym: chlor, brom, grupe nitro¬
wa, cyjanowa, trójfluoroimetylowa, metylosulfony-
Iowa; etylosulfbnylowa , fenyiosulfonylowa, P-(/?-
hydroksyetylo)-fenylosulfonylowa, karbometoksyIo¬
wa, karboetoksylowa, karbobutoksylowa, karbo-/?-
metoksyetoksylowa, karbo-^-etyloheksoksylowa,
karbo-/?-hydroksyetoksylowa, ewentualnie N-mo-
no- lub N-dwupodstawiony karbo- lub sulfonamid,
grupe metylowa, etylowa, metoksylowa lub eto¬
ksylowa.
Nipodstawnikami karbon- lub sulfonamidów sa
np. grupy metylowa, etylowa, propylowa, butylo-
3o wa, jff-eitylbheksylowa, cykloheksylowa, /?-.metoksy-
0182091820
Iowa, ^nmetoiksypropyiowa lub y-etoksypropylowa
oraz ^tolidydowa, piperydydowa lub morfolidowa.
IW szeregu azobenzenu: chlor, brom, grupe ni-
frpwa, cyjanowa, karbornetoksylowa, karboetoksy-
lowa, metylowa, etylowa, metolksylowa, etoksylo- 5
wa, hydrotttisytlowa, acetyloanninowa, fonmylowa, /?-
hydroksyetoksylowa lub etoksykarbonyloaminowa.
W szeregu heterocyklicznym: chlor, brom, grupe
nitrowa, cyjanowa, metylowa, etylowa, fenylowa,
metoksylowa, etoksylowa, metyflomerkapto/ ^-kar- 10
lK)metoJcsyetylomerkapto, ^karboetoksyetylomer-
kapto, karbametoksylowa, karboetoksyiowa, acety-
lowa, metylosuiLfbnyilowa lub etylosulifonylowa.
Reszta D pochodzi np. od nastepujacych amin:
aniliny, o-, m-. lub p-fttoluidyny, o-, m-, lub p-ni- 15
jroaniliny, o-, m- luib p-cyjanoaniliny, 2,4^dwucy-
Janoaniliny, o-, m- lub p-chloroaniliny, 3,4- lub
J^-dwuchloroanoliaiy, 2,4,5- lub 2,4,6-trójchloro-
aniiiny, o-, m- lub p-bfomoaniiliny, 2,4,6-trójbro-
moaniliny, 2-chloro-4-nitroandliny, 2^bromo-4-ni- 20
troaniliny, 2-cyjano-4^nitroa
nylo-4-nitroaniliny, ,2Hmetylo-4-nd1xóanilimy, 2nme-
toksy-4-nitroaniliny, 4Hchloron2-nitroaniliny, 4nme-
tylo-2-nitroaniliny, 4nmetoksyH2-niitroaniliny, 1-a-
mino-2-
-5-amtinobenzonitrylu, 2-aimiino-6jchlorol>enzonitry-
lu, n-butylóaim!idu kwasu l-amino-2-nitrbbenzeno-
-4-sulfonowego lub ^-metoksyetyloamidu kwasu
lHaauino-2-nitrobenzeno-4HSuifonowego, 2,4-dwuni-
troandliny, 2,4-dwunitro-6-chloroaniliny, 2,4-dwu- 30
nrtro-6Hbromoaniliny, 2,4-dwunitro-6-cyjanoandliny,
l-amdno-2,4-dwunitrobenzeno-6-metylosulfonu, 2,6-
Hdwuchloro-4-natroainiUiny, 2,6-dwubromo-4-niitro-
aniliny, 2HGhloro-6Hbrpmo-4-nLtroaniliny, 2,6-dwu-
cyjano-4-nitroaniliny, 2-cyjano-4Hndtro-6Hchloroani- 35
liny, 2-cyjano-4^itro^-bromoaniliny, l^aminoben-
eeno-4HmetyloisiuliflonRi, l-aim!ino-2,6-dwiubroimoben-
ifcn©-4HiM0tylosulfomiu, lHaimino-2,6Hdwuichioroben-
zene-4-m©tylosuifonu, estru metylowego kwasu
lHaimdno-2,6nó^uini;trobenzeno-6Hkarboksylowego lub 40
estru ^nmeboksyetylowego kwasu l-amkio-2,6-dwu-
niitrobenzenoH6-karboksylowego, estru propylowego
kwasoi 3^Hdwuchloroantranilowego, estru ^nmeto- %
ksyetylowego kwasu 3,5-dwubromoantranilowego,
Nnbenzo-iloip-fenylenodwuaminy, NHacetylo-p-fe- «
nylenódwuaminy, N-tfenylosuIfonylo-p-fenyleno-
dwuaminy, N-fenylosulfonyio-^m-ifenylenodwuaminy,
4-a'minoacetofenanu, 4- lub 2^amiiriobenzofenonu,
2-aminodwufenylosuILfonu, estru metylowego, estru
etylowego, estru propylowego, estru butylowego, 50
estru izobutylowego, estru ^^etyloheksylowego, e-
stru cykloheksylowego, estru benzylowego, estru
fenylowego, esitru ^-metoksyetylowego, estru fi^-efao-
insyetylowego, estru /^butoksyetylowego, estru
metylodiwuglikolowego, estru etylodwuglikolowego, 55
estni metylotrójglikolowego, estru etylotrójglikoio-
WftK estru ^hydroksyetylowego, estru /fiaceto-
fc^yetylowego, estru ^-(jff'-hydixDksyetoksy-etylo¬
wego, estru ^-(hydroksypropylowego, estru y-hy-
droksypropylowego, estru ca-hydroksybutylowego, w
estru w-hydroksyheksylowego kwasu 2-, 3- lub
4-amdnobenzoesowego, estru metylowego, estru izo-
butylowego, estru metylodwuglikolowego, estru
^-metoksyetylowego, estru jff-butoksyetylowego,
estru ^-acetoksyetylowego kwasu 5-nitroantrani- 66
lowego, estru dwumetylowego, estrii dwuetylowego,
estru dwupropylowego, estru dwubutyiowego kwa¬
su 3- lub 4-aminoftalowego, kwasu 5-aminoiizofta-
lowego lub aminotereftalowego, amidu, metyloami-
du, propyiloamidu, butyloamidu, izobutyloaimidu,.
cykloheksyloamMu, ^-etyloheksyloamidu, y-meto-
ksypropyloaimidu, y-etoksypropyloamidu, anilidu
kwasu 3- lub 4-aminobenzoesowego, dwuetyloaimi-
du, piroliidydu, morfolidu, N-imetyio-N-^-hydroksy-
etyloamidu kwasu 2-, 3- lub 4Haminobenzoesowego>
dwuamidu, bis-y-imetoksypropyloamidu kwasu 5-
Haminoizoftalowego, bis-dwuetyloamidu kwasu
aminotereftalowego, imidu, ^hyi^roksyloimidu,
yHhydroksypropyloimidu, fenyloimddu, p-toliloimi-
du kwasu 3- lub 4Haminoftalowego, ^-hydroksy-
etyloimidu kwasu 3-amino-6-]jiitroftalowego, dwu-
metyloamidu, dwuetyloamidu, pirolidydu, morfoli¬
du, N-ffnetyloanftlidu kwasu 2-, 3- lub 4-amino-
benzenosulfonowego, estru 2'-, 3'- lub 4,-aininofe-
nyiowego kwasu metylosulfonowego, estru 2'-,3'-
lub l^aminofenylowego kwasu etylosulfonowego,
estru 2'-, 3'- lub 4,-amfinofenylowego kwasu buty-
losulfonowego, estru 2'-, 3'- lub 4'Haminofenylo-
wego kwasu benzenosulfonowego, etyloimidu, bu-
tyloimidu, /?-imetoksyetyloimidu, y-riietoksypropylo-
imidu kwasu 4-aminonaftialowego, 1- lub 2-amino-
naftalenu, l-amino-2-etoksynaftalenu, 2- lub 4-
-aimdnodwuifenylu, l-iaminoantrachinonu, l-aimino-
-4-chloroantrachinonu, tlenku 3- lub 4-aminodwu-
fenylenu, 2-amdnobentiazolu, 2-amino^6-imetylosul-
fonylobenzitilazolu, 2-amino-6-nitrobenztiazolu, 5,6-
lub 6,7Hdwuchloro-2-aminobenzitiaizolu, 4-amino-5-
-ibromo-7-nitro-1^4>enzizotiazolu, 3-amino-5-nitro-
j2,lHbenzizoiaazolu, 3-amino-5-nitro-7Hbromo-2,l-
-ibenzizotiazolu, 2-amariotiiazolu, 2-amino-5-nitro-
tiazolu, estru etylowego kwasu 2-aimino-4-metylo-
tiazolo-5nkarboksylowego, 2-amino-4nmetylo-5-ace-
tylotiazolu, estru kwasu 2-aimiino-3-cyjano-4-mety-
lotiofeno-5nkarboksylowego, 2Hfenylo-5-amino-l,3-
-4-tiadiazolu, 3-imetylomerkapto-5-amino-l,2,4-tia-
dliazolu, S-^-kanbomeltlokisyetyilomeTikapto-S-amiino-
^ly2,4-tiadiaizol!U, 3-amiijno-l,2,4-triazolu, 4-amino-7-
-niltroibeniztriaiz^lu,, 3-amimodindazolu, 3-amli!no-5-chJlo-
irojindazolu, S-amino-S-nitroindazolu, l-toenzylo-5-
Hamiinopirazoki, l-fenylo-5-a'minoplrazoliu.
Odpowiednimi skladnikami dwuazowymi szeregu
aminoazowego sa np. 4-aminoazobenzen, 2,3-dwu-
metylo-4-aminoazobenzen, 3r,2-dwumetylo-4-amino-
azobenzen, 2,5-dwumetylo-4-ami'noazobenzen, 2-me-
tylo-5-imetoksy-4Haminoazobenzen, 2Hmetylo-4,,5-
^dwuimetoksy-4-aminoazobenzen, 4'-chloro-2-mety-
lo-5Hmjetoksy-4-aimdnoazobenzen, 4/-nitro-2^metylo-
-5-.metoksy-4-aminoazobenzen, 4/-hydroksy-2Hmety-
lo-S-dnetoksy^-aminoiazobenzen, 4'-i(Jtf-hydroksyeto-
ksy)-2-metylo-5-metoksy-4-amanoazobenzen, 4'-hy-
droksy-i2,2'-dwumetylo-5-
zen, 4,-hydroksy-4-aminoazobenzen, 4,-hydroksy-
-2'nmetylo-4-amLnoazobenzen, 4,-hydroksy-3,-mety-
lo-4-amirnoiazobenzen, 2,-hydroksy-5 -metylo-4-aimi-
noaEobenzen, 4'-hydiro]^sy-2^metaksy-4^a'miinoazo-
benzen, 4'hydroksy^2 -«chl)0:ro-4-arr:inoazobenizen, 4'-
' -by droksy-2,5-dwumetoksy-4-iaminoazobenzen, 4'-
-hydroksy-2,6-dwuchloro-4-aminoazobeinzen, 4-hy-
droksy-3-imetoksy-4-aminoazobenzen, 4'-chloro-2-
-nietylo-4-aminoazobenzen, 4 -formylo-2-metylo -4-91820
-aminoazobenzen, 4M^toksykarbonyloamirio)-2-nie-
tylo-4-aiminaazo
azobenzen, 4'-chloro-2l5^wumetoksy-4-aminoazo-
l>enzen, 4'-ni>tro-2,5^wumetoksy-4-am4noazobenzen,
4Xhydroksyetoksy)H2,5^wumetoksy-4-aminoaz^ > *
benzen, 4'^chloro-2,5-dwiimetylo-4-aminoazobenzen,
4'-metoksy-2,5-dWumetylo-4-amiinoazobenzen, 4'-ni-
tro-4-aimiinoazobenzen, 3,5-dwul»omo-4-aminoazo-
benzen, 2,3Vdwuchloro-4-aminoazol>enzen, 3-imeto-
len, 2-(fenyloazo-3-etoksy-4-aminona:fftalen.
Grupami R sa, np. grupy etylowa, n- lub izo¬
propylowe, butylowa, pentylowa, a-etylopentylowa,
fenylowa lub metylofenylowa i zwlaszcza mety¬
lowa. 15
Podstawionymi grupami karbamodlowymi X sa,
np. grupy N-metylo-, N-etylo-, N^butylo-, N-^-
-hydroksyetylo-, N-y-inetoksypropylo-, N, N-dwu-
metylo-, N, N-dwuetylo-, N,N-dwubutylo- lub
TTHmetylo-N-^-hydroksyetylokarbaimoilowe. Szcze- 2»
golnie korzystna ze wzgledu jna swa ' latwa do¬
stepnosc jest nie podstawiona grupa karbamoilo^-
wa.
Oprócz juz wymienionych grup R1, mozna jesz¬
cze wskazac poszczególne grupy, takie jak: (CH2)3- 25
OC2H4OC2H5, (d^jjOCy^—OCH(CH3)2, (CH2)30C2~
H^OC^g, (CH2)ajOC2H4OCH2C0H5, (CI^JajOC^H^pC^-
H^CeHs, grupe o wzorze 13, 14, 15, 16, (GH2)3-
(OC2H4)20CH3, grupe o wzorze 17 oraz odpowied¬
nie grupy, w których ugrupowania o wzorze — 30
OC2H4, o wzorze 18 lub 19, wystepuja dwu-, trzy-
lub l czterckrotnie i zwiazki w których C6H5 moze
byc zastapiony przez C^CH* Dalej mozna wy¬
mienic jeszcze: (d^OCeH^ (CH^aOCH^^,
(GH2)30C2H4CgH5, grupy o wzorach 20, 21, 22 oraz 35
grupy zawierajace C6H4CH3 zamiast C£l5.
R2 oznacza prócz wodoru i grup R', np. grupy
alkilowe o 1—8 atomach C, zawierajace wtracone
atomy tlenu i które moga byc podstawione przez
grupy hydroksylowa, alkoksylowa, acyloksylowa, 40
karboksylowa, estry kwasu karboksylowego, grupy
cykloalkoksylowa, aryjoalkoksylowa lub aryloksy-
lowa, ewentualnie podstawiona przez grupe hydro¬
ksylowa, chlorem, grupe hydroksyalkilowa, chlo-
roalkilowa lub alkilowa, grupe cykloalkilowa o 45
—8 atomach* wegla, grupe aralkilowa o 7—15
atomach C lufb grupe fenylowa podstawiona chlo¬
rem, grupe hydroksylowa, alkoksylowa, alkilowa,
hydroksyalkoksylowa lub hydroksyalkilowa oraz
grupe alkenylowa, piTolidonyloalkilowa i karbo- 50
ksyalkilowa.
Poszczególnymi grupami R2 sa, np. ewentualnie
podstawione grupy alkilowe: CH3, C2H5, n- lub
izo-C3H7, n- lub izo-C^g, CgH^, grupa o wzorze
23, CH2CH=CH2, CHiCHpH, (CH2)gOH, grupa o 55
wzorze 24 i 25, (CH^OH, (CH2)eOH, (C3l2)filGR2)-
OH, (CH2)30 wzorze 26, (CH2)3-
OC2H4OCH3, (CH2)30C2H40C2H5, CH2CH2OCH3,
CR^CH.^^3^7) CH2CH2OC4H9, (CH2)30CH3, (CH2)3-
OC2H5, (CH2)30C3H7, (CH2)30C4H9, grupa o wzorze eo
27, (CH^OC^a, (CH2)30C&H17, grupa o wzorze 28,
29, 21, 30, 3i, 32, 33, 34 i 20, grupa karboksyalki¬
lowa i grupa karbalkoksyalkilowa o wzorze
CHa—OOOE, CH2^CH2-^OOOE, (CH2)5—OOOE lub
-HCO-H(CH2)a-HCXX)E, przy czym E ozna- 65
cza np. wodór, grupe metylowa, etylowa, propylo¬
wa, benzylowa, /?-hydroksyetylowa, co-hydroksy-
heksylowa, #-hydroksybutylowa, ^-nmetoksyetyio^f
y-Mmetoksypropyilowa, y^etoksypropylowa, (l-tevm~
ksyetylowa lulb ^-ihydrolkisyetoksyetylowa, grupy
acylofcsyalkilowe, o wzorze CH2—CSH2—O—Acyi„
Acyl, {CH2)2—0^(CH2)t^O-^Acyl lub (GH2)3—O—
CX>-^C2H5, gurupe o wzorze 36, OO^CHaCl, CO—
—CHz—CO-^GHz, CO-^CH=iGH2, grupe o wzorze
37; CK>^CH=CH-
C»^<^2)2^CXDOC2H5, gruipe o wzorze 38, 30, 4fi
lub 41; przy czym grupy R1 zawierajace grupy
hydroksylowe moga byc zestryfikowane równiez
acylem.
Grupami acylowyimi sa dalej grupy o wzorach
COOP i OONHB, w których B oznacza np. grupe
alkilowa lub arylowa. Poszczególnymi grupami sa,
np. grupy OOOCH3, COOC2H5, COOC4H9, CONH-
CH3, C5QNHC4H9, CONIK^Hs, CONHCeH4a lub
GONHCgHaCl.
Nastejpnie grupy pirolidonyloalkilowe o wzorach:
42, 43, 44 lub 45, grupy cykloalkilowe o wzorach:
46, 47, 48, 49, 50, 51, 52 i 53, grupy aryloalkilowe
o wzorach: CHz—Gtfls, C^^Ce^h^ CH2CHOH—
—Cg^s oraz grupy o wzorach CoH^, CeHjfOLj,
C^a4CH3, CgHrfCHak, C6H4CN, CeH^H, CsH4OCH2-
CH2OH, C6H/)CHa, C6H4ÓC2H5 lub CeH^COCH*,
grupy zawierajace CoH4—CH3 zamiast CgjHs,
Jako obojetne rozcienczalniki i rozpuszczalniki
stosuje sie mono-, dwu- lub itrójchlorobenzen,
czterowodorofuran, dioksan, dwumetyloformamid,
N-metylopirolidon lub pirydyne.
Do estryifikacji wolnymi kwasami korzystnie
stosuje sie nieorganiczne lub organiczne kataliza¬
tory, np. gazowy HO lub kwas p-fboluenosullifono-
wy, przy czym tworzaca sie w mieszaninie reak¬
cyjnej woda odparowuje. O,ale do estryifikacji sto¬
suje sie bezwodniki lub chlorki kwasowe, wów¬
czas mozna w specjalnych przypadkach jako roz¬
puszczalniki wykorzystywac odnosne kwasy. Moz¬
na wiec reakcje z bezwodnikiem octowym prowa¬
dzic w kwasie octowym. Przy stosowaniu^ chlorków
kwasowych jako srodków estryfikacyjnych, ko¬
rzystnie dodaje sie do mieszaniny feakcyjnej sro¬
dek wiazacy kwas, np., weglan lub octan sodu,
tlenek magnezu lub pirydyne. Jako srodki estry¬
fikujace mozna na ogól wymienic, np. kwas
mrówkowy, kwas octowy, kwas chlorooctowy oraz
estry, bezwodniki lub chlorki tych kwasów, ester
kwasu chlorounrówkowego, dwuketen lub izocyja¬
niany. Przeprowadzenie grup hydroksylowych w
grupy estrowe kwasów karboksylowych równiez
w gotowych barwnikach przeprowadza sie znany¬
mi z literatury metodami.
Szczególnie wartosciowymi pod wzgledem ktech¬
nicznym barwnikami i mieszaninami barwników:
sa zwiazki o wzorze la, w którym
pe nitrowa, cyjanowa, chlor, brom, grupe ka'rt|)-
metoksylowa, karboetoksylowa, ^metoksykarbor
etoksyiowa, metylosulfonylowa, etylosulfonylowa,
metylowa, metoksylowa, fenyloazowa, g?1 ^oznacza
wodór, grupe nitrowa, chlor, brom, grupe cyjano¬
wa, metylowa, metoksylowa, karbometoksylowa,91 820
8
karboetoksylpwa, metylosulfonylowa lub etylosul-
ionylowa, a
cyjariowa; metylowa, metoksylowa, karbometoksy-
lowa lub karboetoksylowa jeden z symboli A1
oznacza jedna z grup odpowiadajacych R1, a dru¬
gi A1 oznacza wodór lub grupe zawierajaca gru¬
pe hydroksylowa lub alikoksylowa, przy czym gru¬
pa hydroksylowa moze byc zestryfikiowana grupa
formylowa lub acetylowa.
Korzystnymi grupaimi R1 sa, np. girupy C6H5, o
wzorze 54, 55, 56, (CH2)3-^OC2H4OH, (CH2)30CCH2)6-
OH,' o- wzorze 57, (CH2)zOC2'H.^OC^H.5f o wzorze 10
(C^2)/>C2H4CM^H2C6H5, (CH2)3i(CX:2H4)2OR8, o wzo¬
rze 9,
OC2H4'C8H5, R8 ma wyzej podane znaczenie. Inny¬
mi korzystnymi grupaimi A1 sa, np. wodór, grupa
co-hydroksybuitylowa, ctf-hydroksyheksylowa, /?-hy-
droksyetylowa, /?-hydroksypropylowa lub grupy o
wzorze C2H4OCH3, Cy^OCH.,, CHfiHjOGHO,
CHaCH^CHaOCHO, CHa-^CH^^OOOCH^ (CH2)-£>-
(CH2)4fOH, (CH^OtCH^pH, CH2CHOH-^C6H5,
(CH2)30R10, 0CH2)3OC2H4OCH3 lub (CH2)30CjH4OC6-
H5, przy czym R10 oznacza wodór lub grupe alki¬
lowa o-1^4 atomach C.
Korzystnymi .grupami acylowymi sa, np. CHO,
COCH3 ltilb COC2H5. Nastepnie korzystnymi sa
grupy o wzorach 43, 45 lub 46.
Korzystna dalej grupe stanowia barwniki o
wzorze 58, w których D, R1 i X maja wyzej po¬
dane znaczenie.
Celowym jest itakie dobranie grup R1 i R2, zeby
zawieraly co riajmniej jeidna grupe hydroksylowa
lub 1 albo kilka atomów tlenu, a suma atomów C
wynosila 5—30 korzystnie 5^16.
Równiez szczególnie wartosciowymi sa barwniki
zawierajace jako skladniki dwuazowe ewentualnie
podstawiony grupa nitrowa, chlorem, bromem,
grupa cyjanowa, metyllowa, imetylomerkapto, fi-
-Jcarbomeitoksyetyloimerkapto, /?-karboetoksyetylo-
merkapto, karbometoksylowa, karboetoksylowa es¬
ter karboglikolowy lub podstawiony grupa acety-
lowa benztiaizol, benzfozotliazol, tiazol lub tiofen.
Sposród szczególnie wartosciowych skladników
dwuazowych nalezy wymienic 4-nitroaniline, 2^-
ichloro-4-mitroainiiJline^ 2Hbromo^Hnitroani!liine, 2-cy-
jano-4-nitroaniline, 2-imetoksy-4^nitroaniline, dwu-
metyloamid kwasu 2-amino-5^nitrofenylosulfono-
wego, butyloamid kwasu 2-amino-5-nitrofenylosul-.
fonowego, /?-imetolksyetylaamid kwasu 2-amino-5-
-nitrotfenylosulfonowego, ,2-aminobenzonitryl, 3-
-ehloro-4-aiminobenzonitryl, 2-chloro-5-aminoben-
zonitryl, 2Hamino^5^chlorofoenzonitryl, 2,5^dwuchlo-
ro-4-aminobenzoni'tryl, 1-aminobenzonitryl, 1-ami-
nó-2;4-dwucyjanobenzen, l-amino-2,4-dwucyj ano-
-£-chlorobenzen, 2-chloro-4-amino-5-nitrobenzen,
2Haamno-3-chloro-5-nitrobenzonitryl, 2-amino-3-
-bromo-5-nitrobenzoniitryl, 2,6-dwucyjano-4-nitro-
apifine, 2^-dwuchloro-4-nitroaniline, 2,6-dwuchlo-
ro-4-nitroaniliine, 2,6-dwubromo-4-nitroaniline, 2-
-chloro-6-ibroimo-4-nitroaniline, 2,4-dwunitroaniline,
2,4-dwunitro-6-chloroaniline, 2,4^dwunitro-6-bro-
moaniline, 2-amino^3,5-dwuinitrobenzonitryl, 1-ami-
no-4-nitrobenzeno-2-metyilosulfon, 1-amino-4-nitro-
benzeno-2-etylos,ulfon, 4-metylosulfonyloaniline, 1-
-amino-2-cWorobenzeno-4-metylosul£qn, 1-amino-
-2,6-cVv^mbromo.benzaio-4-ymetylosulfon, l-amino~
-2,6-dwuchlorobenzeno-4Hmetylosulfon, ester kwasu
2- i 4-aminobenzoesowego, ester kwasu 2-aimino-
-5-nliltroibenzoesowego, ester Ikwasu 2-amlho-3-
¦ 5 -chloro-5-nitTobenzoesowego, ester ikwasu 2-amino-
-3*5Hdwuchlorobenzoesowego, 'ester kwasu 2^amino-
-3,5^wubromobenzoeisoweigo, ester metylowy lub
ester /?-metoksyetylowy kwasu 2-amino-3,5-dwuni-
trobenzoesowego, ester dwuteylowy kwasu 2-ami-
io natereftalowego, 4-amdnobenzen, 2,3'dwumeitylo-4-
aminoazobenzen, 2' ,3-dwumatylo-4-aminoa zobenzenr
2,5-idwuanetylo-4-aiminoazobenzen, 3,5-dwubromo-4-
-aminoazobenzen.
Sposród szczególnie wartosciowych heterocykli-
cznych skladników dwuazowych mozna wymienic
2-amino-5-nitrotiazol, 2-amino-4Hmetylo-5-nitrotia-
zol, ester etylowy kwasu 2-amino-4-imetylotiazolo-
-5^kaiiboiksylowego,2-amino-5-fenylo-l,3,4-tiadiaizol,
3^fenylo-5-amino-il,2,4-itiadiazol, 3-.metylomerkapto-
-S-amino-l^-itiadiazol, 3n/?Hkarbometoksyetylo-
merkapto-(5-aiminoHl ,2,4^tiadiazol, 3-^-karboetoksy-
etylomerkapto^5-amino-l,2,4^tiadiazol, 2-ammo-6-
-cytjanobenzotiazol, ester metylowy dwasu 2-aimi-
no-i6-karboksyiljQwego ibenztiazolu, 2-amino-6-nitro-
benztiazol, ester, kwasu 2%amino-3-cyjano-4-mety-
lotiQfenoH5^karboksylowego, 3-amino-5-nitro-2,l-
-benzizotiazol, 3-aminoH5-nitro-7-chloro-2,l-benzi-
zotiazol, 3-amino^5-niitro-7Hbromo-2,l-ben,zizotiazol,.
4-1aimino-7-nitro-ly2^benzizotiazol, 4-aimino-5-foro-'
mo-i^Hbenzizotiazol, 4-amino-5Hbromo-7-nitro-l,2-
benzizotiazol, 4-amino-5-cyj ano-7-nitro-l,2-benzizo-
tiazol, 4-aim!ino-5-chloro-7-nitro-l,2-benzizotiazol.
Nowe barwniki daja zabarwienie od zóltego do
niebieskiego i nadaja sie do barwienia materialów
z polimerów afcrylonitrylowych, syntetycznych po-^
liamidów, estrów celulozy, jak 2V2- lub trójocta-
nów, a szczególnie z tereftaianu iglikolu polietyle¬
nowego lub chemicznych analogów polimerów-
Otrzymuje sie wybarwienia mocne, odznaczajace
40 sie szczególna trwaloscia.
Dwuazowanie aminy o wzorze DNH2 prowadzi
sie w znany sposób, sprzeganie równiez zwykle
prowadzi sie w wodnym srodowisku, ewentualnie
z dodatkiem rozpuszczalnika, przy odczynie od sla-
45 bo do mocno kwasnego.
Wytworzenie skladników sprzegania opisane jest
w zgloszeniu NRF (P 2062717.2).
Jezeli wytwarzane sposobem wedlug wynalazku
barwniki o wzorze 1 zawieraja W grupach R*
50 i/lufo R2 grupe estrowa to mozna wytwarzanie
zwiazków o wzorze 1 prowadzic w zasadzie w wy¬
zej podany sposób, %&y odpowiednia grupa estro¬
wa juz zawarta jest w skladniku* sprzegania. W
wielu przypaidlkach jest jednak korzystnie reszte
55 kwasowa (acyl) wprowadzic do gotowego barwnika
o wzorze 1. Do tego celu nadaja sie wolne kwasy,
bezwodniki, chlorki lub estry.
Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej wyna¬
lazek, przy czym podane w nich czesci i procenty
60 sa czesciami. i procentami wagowymi, o ile nie.
jest zaznaczone inaczej.
Przyklad I. iMieszanine 187 czesci 2,6^dwu-
clhloro-3-cyjano-4-metylopirydyny, 200 czesci izo-
propanolu i 30K), czesci aniliny miesza sie przez
65 8 godzin w temperaturze 90°^100 C, po czym po-91820
Tablica 1
Przyklad
nr
1 1
II
III
IV
V
VI
VII
VIII
IX
X
XI
XII
XIII
XIV
XV
XVI
XVII
XVIII
XIX
XX
XXI
XXII
XXIII
XXIV
xxv
XXVI
XXVII
XXVIII
XXIX
| xxx
[ XXXI
XXXII
XXXIII
XXXIV
xxxv
XXXVI
XXXVII
XXXVIII
XXXIX
XL
XLI
XLII
XLIII
XLIV
XLV
XLVI
XLVII
XLVIII
XLIX
L
LI
LII
LIII
LIV
LV
LVI
LVII
LVIII
LIX
LX
LXI
LXII
LXIII
| LXIV
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 90
„
,
„
»
wzór 91
„
wzór 92
5J
wzór 93
„
wzór 95
,,
wzór 96
,,
wzór 97
„
5J
,,
wzór 98
a)
.,
„
wzór 99
„
wzór 100
,,
wzór 101
?,
wzór 102
wzór 103
„
wzór 104
jj
R2
3
—CH2—CHo—CHo—O—CH3
-^CH9—CH2—OH
—CH2—CH2—CHo—OH
wzór 94
-CHo-CHo—O—CHo—CHo—OH
—CH2-CH2—O—CH3
H
—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—CHo—OH
wzór 94
—CH2—CHo—O—CH2—CHj—OH
—H
—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—CHo—OH
wzór 94
—CHo—CHo—O—CHo—CHo—OH
—H
—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—CHo—OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CHo—CH2—OH
H
—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—CH2—OH
wzór 94
—CHo—CH2—O—CH2—CHo—OH
H
—CHo—CHo—OH
—CHo^CHo—CHo—OH
—CHo^CHo—O—CHo—CHo—OH
H
—CH2—CHo—OH
—CHo—CHo—CHo—OCOCH3
wzór 94
^CHo—CHo—O—CHo—CHo^OH
^CHo—CHo—O—CH3
—CHo—CHo—CHo—O—CH3
—CHo—CHoOCHO
—(CH2)G^dH
—H
—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—O—CHo—CHo—OH .
wzór 94
—CHo—CHo—CH>—O—CHo,
—CHo—CHo—CHo—OCOCHo
—CHo—CHo—OH
—CH2—CHo—tH2—OH
—CHo—CHo—O—CH2—CH2—OH
^CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—O—CH2—CHo—OH
—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—CHo^OH
—CHo—CHo—OH
—CHo—CH2—CHo—OH
—CHo—CH2—O—CH2—OH
—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CHo—CHo—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CHo—CHo—O—CHo—CH2—OH
Zabarwienie j
4 1
zólty z odcieniem czerwonym
zlotozólte
zólte z odcieniem czerwonym ' l> »> •» a
>> » » 5)
zólte . ,
zólte z odcieniem czerwonym
» j> >> >>
>> »> w . . ; ; »
>> l> 5l r>
zólte z odcieniem czerwonym
zlotozólte /
>? 1 zlotozólte
»
ty
czerwono-pomaranczowe
szkarlatne
»
szkarlatne z odcieniem brazowym |
czerwono-pomaranczowe
szkarlatne
>»
pomaranczowe
szkarlatne
czerwono-pomaranczowo-szkarlatne
szkarlatne
czerwone z odcieniem zóltym
#
"
ognistoczerwone
si
szkarlatne
"
czerwone
>>
szkarlatne
„
zólte z odcieniem czerwonym
>> >> l> '>
>» 5? J> J)
czerwonopomaranczowe
tf
"
pomaranczowe
"
• j> 191820
11 12
c. d.-tablicy 1
1 1 2 | 3 | 4 \
; lxv
LXVI
LXVII
LXVIII 1
LXIX
LXX
LXXI
LXXII
LXXIII
LXXIV
LXXV
LXXVI
LXXVII
LXXVIII
LXXIX
LXXX
LXXXI
LXXXII
LXXXIII
LXXXIV
LXXXV
LXXXVI
LXXXVII
LXXXVIII
LXXXIX
XC
XCI
XCII
XCIII
| XCIV
wzór 105
wzór 106
»»
wzór 107
>»
>»
»»
wzór 108
wzór 109
wzór 110
wzór 111
wzór 112
wzór 113
wzór 114
1 »>
H
—CH2—CHa-^OH
——
—CH2—CH2^—CH2—O^—CH3
^CH2—CH2^OH
'—^CH2~~'CH2—OH2—On
-^aH2-^CH2—O—CH2—CH2—OH
—H
—CH2^-*CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
-nCHa-^CHa—O—CH2—CH2—OH
—CH2 CH2—O—CH3
—CH2—'CH2—CH2—OH
^CHa—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2--—CH2—CH2—OH
^CH2-^CH2—O—CH2—CH2—OH
^CH2-hCH2—OH
-^CH2^CH2—iCH^OH
—€%—CHjj—O-hCHjt-OH
^CH2—CHs-^OH
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94
^CH2—CH2—O—CH2—CH2^OH
—CH^CHr-^OH
—CH2—CH2—CH2—OH
^CH2^CH2^0—CH2—CHj—OH
—CHa-^CHa-^OH
—CH2—CH2—'CH2—OH
—CH1)—
1 —CH2—CH2—CH2^OH
pomaranczowe
99 l
zlotozólte
99
99 f
zlotozólte
pomaranczowe
czerwone [
szkarlatne
»
poimaranczowe [
» 1
pomaranczowe l
" 1
>» [
zlotozóltopomaranczowe
" 1
» 1
pomaranczowe
pomaranczowe
Tablica 2
Skladniki rsprzegariia o wzorze 115
f przyklad
nr
1
XCV
XCVI
XCVII
XCVIII
XCIX
c
CI
CII
CIII
CIV
cv
¦ cvi
CVII
CVIII
CIX
ex , CXI
CXII
CXIII
CXIV
cxv
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 90
•
wzór 91
wzór 92
wzór 97
wzór 95
wzór 98
>>
wzór 106
wzór 107
>>
3
—CH2—CH2-^OH
—CH2—CH2^CH2—OH
—CH2^-OH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2^CH2-^OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2^—O—CH2—CH2
-^OH
—CH^CHj^OH
—CH2—CH2^CH2—OH
—CiH2^—CH2^—'O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2^OH
—CH2—-hCH2—CH2—OH
^CH2^CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2^CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH .
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2^OH
—CH2—CH2—CH2—'OH
—CH^—CH2—CH2—O^CH3
Zabarwienie l
% 1
4
zólte z odcieniem czerwonym
ti a a a
zlotozólte |
ii 1
zlotozólte [
szkarlatne
•
ii
szkarlatne z odcieniem brazowym
ii »> ii a
czerwone
zlotozólte
a |
pomaranczowe
»> l18
91820
U
zostawia ido ochlodzenia i wlewa podczas miesza¬
nia do okolo 1500 czesci wody, 200 czesci stezone¬
go kwasu solnego i 200 czesci lodu, imiesza jeszcze
przez 1 godzine, odsacza wytracony osad, prawdo¬
podobnie o wzorze 59 i przemywa woda do odczy- 5
nu obojetnego. Po'osuszeniu otrzymuje sie olcolo
240 czesci bezbarwnego proszku, o [temperaturze
topnienia 135—140°C.
12,2 czesci tego proszku miesza sie z 40 czescia¬
mi y-hydroksypropyloaminy przez 6 godzin, w tern- I0
peraturze 145—160°C, po oziebieniu zadaje sie mie¬
szanine 100 czesciami wody i* zakwasza kwasem
solnym do wartosci pH od okolo 0 do 1. Otrzymuje
sie ewentualnie po dodaniu malej ilosci lodowatego
kwasu octowego lub dwumetyloformamidu, roz- 15
twór skladnika sprzegania, prawdopodobnie o wzo¬
rze 60. Roztwór (lub zawiesine) tego produktu
oziejbia sie dodajac lód, do temperatury 0—3°C i
zadaje roztworem soli dwuazoniowej, otrzymanej
w nastepujacy sposób: 20
6,9 czesci p-nitroaniliny zadaje sie okolo 30
czesciami stezonego (30%) kwasu solnego i 80 cze¬
sciami wody, po czym mieszanine oziebia do tem¬
peratury 0°C i zadaje porcjami 15 czesciami obje¬
tosciowymi 23% roztworu azotynu sodu; Miesza
przez 2 godziny, usuwa w znany sposób ewentu¬
alny nadmiar kwasu azotowego i saczy.
Przesacz dodaje sie do mieszaniny sprzegania
i dodaje podczas mieszania stopniowo tyle octanu 30
sodu, lub lugu sodowego, zeby doprowadzic war¬
tosc pH mieszaniny sprzegania do 2—3. O ile
mieszanine trudno mieszac, mozna dodac lodowatej
wody. Po zakonczeniu sprzegania mieszanine
ogrzewa sie do temperatury 70—80°C, saczy, prze- 35
mywa i suszy. Otrzymuje sie okolo 20 czesci czer¬
wono-braz owego proszku, prawdopodobnie o wzo¬
rze TO, rozpuszczajacego sie w dwumetyloformami-
ólzie z czerwonym zabarwieniem i barwiacego tka¬
nine z tereftalanu polietylenowego na mocny, 40
czysty szkarlat o bardzo wysokim stopniu trwa¬
losci.
W analogiczny sposób wytwarza sie barwniki,
scharakteryzowane nastepujacymi skladnikami
dwuazowymi i skladnikami sprzegania. 45
Przyklad CXVI. 24,4 czesci produktu reakcji
aniliny z 2,6-dwuchloro-3-cyjano-4-metylopirydyny
(przyklad I) miesza sie z 80 czesciami y-metoksy-
propyloaminy przez 3 godzin pod cisnieniem, w
temperaturze 140°^160°C, po czym po oziebieniu 50
dodaje 8 czesci 50% lugu sodowego i oddestylo-
wuje nadmiar y-metoksypropyloaminy i wode. Po¬
zostalosc traktuje sie 100 czesciami 85% kwasu
siarkowego w ciagu 5 godzin, w temperaturze
100°C. Po oziebieniu wiewa sie do mieszaniny z 55
okolo 500 czesci wody, 600 czesci lodu i 100 czesci
50% lugu sodowego. Do oziebionej do temperatury
0°C mieszaniny, zawierajacej skladnik sprzegania,
prawdopodobnie o wzorze 116, dodaje sie porcja¬
mi roztwór zdwuazowanego 3-amino-5-nitro-2,l- 60
-benzizotiazolu, wytworzonego w nastepujacy \
sposób:
19,5 czesci 3-amino-5-niitro-2,l-ibenzizotiazoliu do¬
daje sie podczas mieszania, w tempe-fiateze
-^25C° porcjami do od okolo 75 dó 85 czegei
$6% kwasu siarkowego Oziebia sie do temperatury ¦ 0—4°C. Nastepnie wkrapia sie w tej temperaturze,
\J2,5 czesci 23% kwasu niitrozylosiarkowego. Dwu-
azowanie zostaje zakonczone po okolo 4-godzinnym:
mieszaniu w temperaturze 0-^5°C. Bo zadaniu mie-1
s zaniny sprzegania roztworem dwuazoniowyrn,
wartosc pH (mieszaniny doprowadza sie, dodajac;
srodek wiazacy kwas, jak octan sodu (lub lug:
sodowy), dó 1,5^2,5. Dla uzyskania dobrego mie¬
szania w temperaturze 0—5°C dodaje sie lód h#>
wode lodowata. Po zakonczeniu sprzegania mie-;
szanine ogrzewa sie dó temperatury: 60—80°C.
Wytracony barwnik odsacza sie i przemywa go-:
raca woda. Po wysuszeniu otrzymuje sie okolo;
40 czesci czarnego proszku, stanowiacego barwnik,;
prawdopodobnie o wzorze 117, rozpuszczajacy sie,
w dwumetyloformamidzie z zabarwieniem niebie-'
skim i barwiacy' tkanine z tereftalanu polietyleno-'
wego na kolor niebieski z odcieniem zielonym, O;
bardzo dobrej trwalosci.
Przyklad CXVII. 122 czesci produktu reak¬
cji aniliny z 2,6-dwuchloro-3-cyjano-4-metydopiry-;
dyna (przyklad I) traktuje sie 150 czesciami N-
^metylopirolidonu i okolo 1000 czesci 25% aimo-j
niaku przez 15 godzin, w temperaturze 180°C w;
autoklawie*- Po oziebieniu wytracony produkt,!
prawdopodobnie o wzorze 118, odsacza sie, prze-;
mywa woda i suszy. Otrzymuje sie okolo 108
czesci bezbarwnego produktu. 22 czesci tego pro-1
duktu rozpuszzca sie w okolo 100 czesciach lodo¬
watego kwasu octowego, oziebia dodajac lód do
temperatury 0—2°C i zadaje niewielka ilosciaj
kwasu amidosulfonowego. Do mieszaniny sprzega-'
nia dodaje sie porcjami w 0°C roztwór dwuazo-
wanego 2-amino^5^hitrobenzonitrylu, wytworzone-:
go w sposób nastepujacy: ¦ ¦ ¦>
16,3 czesci 2-amino-5-nitrobenzonitrylu dodaje
sie porcjami do oziebionej do temperatury 0°C-
mieszaniny okolo 90 czesci 96% kwasu siarkowego
i 3i2,5 czesci 23% kwasu nitrozylosiarkowego. Po!
4—5^godzinnym mieszaniu w temperaturze 0—4°!
dwuazowanie jest zakonczone.
Celem szybkiego i calkowitego sprzezenia mie¬
szanine sprzegajaca, która mozna rozcienczyc lo¬
dem i lodowata woda, doprowadza sie w tempe¬
raturze 0—5°C dodajac roztwór octanu sodu, do
wartosci pH okolo 2,5. Po zakonczonym sprzega¬
niu mieszanine ogrzewa sie do temperatury okolo
80°C, wytracony barwnik prawdopodobnie o wzo¬
rze 119 odsacza sie i przemywa goraca woda. •
Otrzymuje sie okolo 38 czesci ciemnobrazowego
proszku, który rozpuszcza sie w dwumetyloforma-
midzie z zabarwieniem czerwonym, a IJkanine z
tereftalanu polietylenu barwi na kolor mocno ró¬
zowy do czerwonego, o bardzo wysokiej trwalosci.
Analogicznie jak w przykladach I, CXVI i CXVTI |
wytwarza sie barwniki scharakteryzowane w nizej;
podanych tablicach za pomoca skladników dwu-
azowych i sprzegania.15
91820
l«
Tablica 3
Skladnik sprzegania o wzorze 80
Przyklad
nr
1
CXVIII
CXIX
cxx
CXXI
CXXII
CXXIII
CXXIV
cxxv
CXXVI
CXXVII
CXXVIII
CXXIX
cxxx
CXXXI
CXXXII
CXXXIII
CXXXIV
cxxxv
CXXXVI
CXXXVII
CXXXVIII
CXXXIX
CXL
CXLI
CXLII
CXLIII
CXLIV
CXLV
CXLVI
CXLVII
CXLVIII
CXLIX
CL
CLI
CLII
CLIII
CLIV.
CLV
CLVI
CLVII
CLVIII
CLIX
CLX
CLXI
CLXII
CLXIII
CLXIV
CLXV
CLXVI
CLXVII
CLXVIII
CLXIX
[ CLXX
CLXXI
CLXXII
CLXXIII
CLXXIV
CLXXV
CLXXVI
CLXXVII
CLXXVIII
CLXXIX
CLXXX
CLXXXI 1
Skladnik
dwuazowy
1 2
wzór 120
1 jy
1 yy
wzór 121
wzór 122
wzór 123
fy
yy
wzór 124
?»
wzór 125
yy
>
wzór 126
wzór 127
>y
wzór 1,28
wzór 129
wzór 130
wzór 131
yy
" 1
wzór 132
wzór 133
wzór 134
yy
y> ' R2
3
—CHo^CHo^OH
^CHo^CHo—CH2—OH
wzór 94
-^CH2—CHo—O—CH2—CH>—OH
—CH2—CHs-^CHj—OCHO
—CH2^CHo—O—CH3
-^Cair-OH
^CH2—CH3—O—COCH3
—CHo—CH2—OH
--CH2—CH2^CH2—OH
wzór 94
—CHo—CH9—O—CH>—CHo—OH
—CH2—CH2—O—CH3
—H
[ -<$I2-hCH2-^OH
i ^—CH2—CH2—CH2—OH
f wzór 94
—CH2—CH2-^0—CH2—CH2-OH
—CH2^—jCH2^—O—'CH3
—'CHo—CH2—CH9—O—CH3
—CH2—CH2—O^COCH3
—H
—CHo—CH2—OH
—CH2—CH2—CHo—OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH3
—CH2—CH2—OH
^CH2—CH2—CH2—OH
^CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH^CH,—OH
—CH2—CH>—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CHo—CH2—OH
—H
—CHo—CH,—OH
—CHo—CH2—CHo—OH
^CH2—CHo—O—CH2—CH2—OH
—CHo—'CHo—O^—CH3
—CHo—CHo—OH
—CHo—CH2—CH2^OH
—CH2—CH2^0—CHo—CHo—OH
—CH2^CH2—O—COCH3
—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—CH2—OH
wzór 94
—CHo—CHo—O^CH2—CH2—OH
—CHo—CH2—OH
—CHo—CH2—CH2—OH
—CHo—CHo—CH2—O—CH3
—CH2—CH2—O—H
—CHo—CH2—CHo—OH
—CHo—CH2—O—CHo—CH2—OH
CHo—CHo—CH2—O—CH3
—CHo—CHo—OH
—CHo^CHo—CH2—OH
—CHo—CH2^OH
—CH2—CH2-CHo—OH
—CH2—CHo—O—CH2—CH2—OH
—CHo—CH2^OH
^CH2—CH2—CHo—OH
^CH2—CH2—O—CHo—CH2—OH 1 1 : : '—:—:—v : 1
Zabarwienie
! 4 . rózowe
1 " ' I ¦ •» ¦ 1 i> 1
czerwone
rózowe |
czerwone
¦ w
czerwone z odcieniem zóltym [
rubinowe I
»> [
»» ' |
» 1
" 1
j» 1
yy |
rubinowe L
yy 1
yy 1
czerwone
czerwone
yy
" 1
czerwone
czerwony
ciemnoczerwony
fy l
yy
czerwone z odcieniem brazowym [
" 1
czerwone z odcieniem brazowym
czerwone z odcieniem brazowym
" - 1
" 1
fioletowe
" 1
" 1
" I
czerwone z odcieniem niebieskim
czerwone z odcieniem niebieskim
pomaranczowe
" 191820
17 18 c. cL tablicy 3
1 i 2 j 3 [ 4 "* |
CLXXXII
CLXXXIII
CLXXXIV
CLXXXV
CLXXXVI
CLXXXVII
CLXXXVIII
CLXXXIX
CXC
CXCI 1
CXCII
CXCIII
CXCIV
cxcv
CXCVI
CXCVII
CXCVIII
CXCIX
cc
CCI
CCII
CCIII
CCIV
ccv
CCVI
CCVII
CCVIII
CCIX
ccx
CCXI
CCXII
| CCXIII
CCXIV
ccxv
CCXVI
CCXVII
CCXVIII
CCXIX
ccxx
CCXXI
CCXXII
CCXXIII
CCXXIV
ccxxv
CCXXVI
CCXXVII
CCXXVIII
CCXXIX
ccxxx
CCXXXI
CCXXXII
CCXXXIII
CCXXXIV
ccxxxv
ccxxxvi
;5cxxxviii
CCXXXVIII
CCXXXIX
CCXL
CCXLI
CCXLII
CCXLIII
CCXLIV
CCXLV
| CCXLVI
wzór 135
wzór 136
i)
wzór 137
wzór 138
wzór 139
wzór 140
wzór 141
wzór 142
wzór 143
wzór 144
wzór 145
wzór 146
wzór 147
wzór 148
wzór 150
wzór 151
wzór 152
wzór 153
wzór 154
1 J5
wzór 155
wzór 156
wzór 157
—CH2^CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2--0—CH2—CH2—OH
—H
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94
-(CHjlHHCH^-OH
—CHa—CH2—OH
—CH2—CH^—CHo—OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CH>—CH2—OH
-h(CH,)6—OH
-h(CH2)3-O—
^CH2-CH2—CH2-O—CO—CH3
—CH2—CH2—O—CH2—CHo—OH
—CH2—CHo—CH2—OH
—CH2—CH>—O—CH>—CHo—OH
—CH2—CHo—CHo—OH
—CH2—CH2—O—CHo—OH
-^CHo-CHo—O—CH>—CH2—OH
-h(CH2)3-O—H
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
-(CH,)3-OH
^CH2—CHo—O—CH2—CH2—OH
—CHo—CHo—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CHa—OH
—CHo—CHo—CHo—OH
—CHo—CH^—O—CH2—CH2—OH
—iCHo-hCH,^CH>^OH
_CH2—CH2—O^CH2—CH2--OH
—CH^—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CHo—CB)-O—CH2—CH2—OH
—(CHaJa—O—(CH2)4—OH
—CH2—CH>—CH2—OH
—CHo—CH^—O—CHo—CH2—OH
-h(CH2)j-O—;(CH2)4A)H
—CH2—CHo—CH2—OH
—CH2—CB2-O—CH2—CH2—OH
—CHo—CHo—CH2—OH
_CH2—CB2-O—CHo—CHo—OH
—CH2—CHo—CHo—OH
—H
—CHr-CH2—OH
—CHo—CHo—CH2-—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
1 —CH2^CH2—OH
—CH2—CHo—CHr-OH
wzór 94
—CHo—CH*—O—CHo—CH2—OH
—H
—CHo—CH2—OH
—CH2—CHo—CHo—OH
_CH2—CHj—O—CHo—CHo—OH
—CHo—CH2—OH
—CH2—CHo—CHo—OH
—CHo—CHj—O—CHo—CHo—OH
wzór 94
-CHr-CH2—OH
—CH2—CHo—CHo—OH
1 —CH2—CH^—O—CH2—CH2—OH
pomaranczowe 1
w' i
*' 1
czerwonce z odcieniem niebieskim
rubinowe
'' 1
czerwone z odcieniem niebieskim
granatowy
granatowy z odcieniem niebieskim |
nielbdeskli (niebieski) |
czerwonobrazowy
»» 1
zlotozólty
" 1
zlotozólty
" 1
fioletowy
97 1
»J |
fioletowe
szikarlatnoczerwone
szkarlatnoczerwone
" ! czerwone z odcieniem zóltym
rubinowe
" 1
" 1
fioletowe |
»
fioletowy
1. »
fioletowe
rubinowe
czerwonopomaranczowe
szkarlatne
> 1
»
szkarlatne
czerwonopomaranczowe
fioletowe
" 1
" 1
czerwone z odcieniem niebieskim
czerwonofioletowe
1 *'
| » |
czerwonofioletowe
1 "91820
19 20 c. d. tablicy 3
1 1
f CCXLVII
CCXLVIII
• CCXLIX
CCL
CCLI
CCLII
| CCLIII
2 | 3
wzór 158
wzór 159
wzór 160
wzór 161
--CH2—CH2—CH^OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CHj—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
--CH2-^CH2—CH2—OH
4 I
czerwone \
fioletowe (
niebieskie z odcieniem czerwonymi
st [
** 1
niebieskie |
Tablica 4 . Skladnik sprzegania o wzorze 115
Przyklad
nr
1
CCLIV
CCLV
| CCLVI
CCLVII
CCLVIII
CCLIX
CCLX
CCLXI
CCLXII
| CCLXIII
CCLXIV
CCLXV
CCLXVI
CCLXVII
CCLXVIII
CCLXIX
| CCLXX
CCLXXI
CCLXXII
CCLXXIII
| CCLXXIV
1 CCLXXV
CCLXXVI
CCLXXVII
CCLXXVIII
CCLXXIX
CCLXXX
| CCLXXXI
| CCLXXXII
CCLXXXIII 1
CCLXXXIV
CCLXXXV
CCLXXXVI
CCLXXXVII
CCLXXXVIII
| CCLXXXIX
| CCXC |
j CCXCI
I ccxcn 1
Skladnik
dwuazowy
1 2
wzór 121
wzór 120
wzór 136
wzór 122
wzór 123
11
11
11
wzór 162
wzór 147
11
wzór 150
wzór 163
wzór 164
wzór 165
wzór 127
wzór 142
wzór 159
wzór 124
Ri
3
—CH2—CH2^OH
—CH2—CH2—CH2—OH
| —CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—H
^CH-^CH,—OH
—CH2—CHo—O—COCH3
—CHj—CH2^CH>—OH
_CH2—CH2—O—CH2—CH2^OH
—CH>—CH2—O—CH2—CHoOCHO
—(chVoh
—CH,—CH,—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—H
—CHi—CH9—CH
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94
_CH,—CH2—O—CH?—CH2^OH
—CH2—CH2—CH
—CH,—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH^CH2—OH
^(CH2)3—0^(CH2)4—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
^CH2—CH9—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CHo—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH,—CH2—O—CH,—CH2^OH
—CH2—CH2—CH,—OH
—CHc—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CHs—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CHr—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH>—CH9—CH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH,—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH,—CH2—CH,—OH
—CHs—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH,—CH2—OH
—CH2^CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH,—CH2—OH
—CH^—CH2—O—CH2—CH2—OH |
Zabarwienie
1 4
czerwone
rózowe
czerwone
rózowe
ciemnoczerwone
rózowe
99
ciemnoczerwone
rubinowe
t>
rubinowe
r>
.»
t)
rubinowe
»
19
fioletowe
rubinowe
fioletowe
granatowe 1 " 1
niebieskie
niebieskie
ciemnoczerwone
fioletowe
*>
fioletowe
czerwone
a I91820
21 22
Tablica 5
Skladnilk sprzegania o wzorze 166
1 Przyklad
nr
1 1
CCXCIII
CCXCIV
CCXCV
CCXCVI
CCXCVII
CCXCVIII
CCXCIX
ccc
CCCI
CCCII
i ccciii
CCCIV
cccv
CCCVI
CCCVII
CCCVIII
CCCIX
CCCX
CCCXI
CCCXII
CCCXIII
CCCXIV
cccxv
CCCXVI
CCCXVII
CCCXVIII
1 Skladnik
dwuazowy
1 2
wzór 98
wzór 120
wzór 122
>•>
wzór 163
91
wzór 165
R2
1 i 3
—CH2—CHo—O—COCH3
—CHo^-CHo—CHo—O—COCH3
—CHo-CH2—CHo—OH
—CH>J—CH2—O—CH3
—CHo—CH2—OCOCH3
—CH2—CH2—CH2—OCOCH3
—CHo—CH2—CHo—OH
—CHo—CH2—O—CHo—CHo—
OCOCH3
—CH^CH,—O—CHo—CHo—OH
—CH2—CHo—O—CH3
—CH2—CHo—CH2—OCOCHn
—CH2—CHo—CH2—OH
--CH2—CH2—O—CHo—CHo—
OCOCH3
—CHo—CHo—O—CHo—CHo—OH
—CH^CH3
—CHo—CH2—CHo—O—CH3
—CH2—CH2^0—COCHo—COCH3
—CHo—CHo^OCOCH3
—CH2—CH2—CH^O—OOCH3
—CHo—CH2—CHo—OH
—CHo—CH2—O—CH3
—CH2—CHo—CH2—O—CoH5
—CHo—CH2—O—CHo—CH2—OCHO
—CH*—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH>—CHo—O—CH2—CHo—O—
COCH3 * " \
—CHo—CHo—O—CHo—CHo—O—
COCH3 |
Zabarwienie
1 4
czerwone
\ » \
czerwone z odcieniem niebieskim
a» J
" 1
>> J
fioletowe
;> 1 ?> 1
" 1
» i
niebieskie z odcieniem zielonym
w 1
»
99 1
99 I
99
" \
niebieskie z odcieniem zielonym
Tablica 6
Skladnik sprzegania o wzorze 167
Przyklad
nr
1 1
CCCXIX
CCCXX
CCCXXI
CCCXXII
CCCXXIII
CCCXXIV
cccxxv
CCCXXVI
CCCXXVII
CCCXXVIII
CCCXXIX
cccxxx
CCCXXXI
CCCXXXII
CCCXXXIII
CCCXXXIV
CCCXXXV
CCCXXXVI
OCCXXXVII
CCCXXXVIII
CCCXXXIX 1
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 98
wzór 120
• 9
• 9
wzór 122
wzór 163
¦>5
wzór 165
»» 1
wzór 164
» J
1
Hi
3
—CHo—CH,-CHo—OCOCH,
—CHo—CHo—CHo—OH
—CHo—CH..—CHo—OCOCH3
—CH,—CH>—CHÓ—OH
—CH2—CHo—O^CH2—CHo—OCOCH3
—CHo—CH2—O—CHo—CH2—OCHO
—CH,-CHo-CH,—0—COCH3
—CH3—CHn—O—CHo—CHo—OCHO
—CHo—CHo—O—CHo—CH,—O—COCH3
—CH2—CHo—CH2—O—COCH3
—CHo—CHo—CHo—OCOCH2—COCH3
—CHo—CHo—CH,—OH
—CHo—CHo—O—CHo—CH,—OH
—CHo—CHo—O—CHo—CHo—OCHO
—CHo—CHo—O—CHo—CHo—OCOCH3
—CHo—CHo—O—CHo—CHo—OCHO
—CH.2-CHa-^O^CHa—CH2^O^GQCH3
CH2—CHS—O—CH2—CH2—OH
-h(CH2)3-0—(CHo>—OH
—CH2—CHo—O—CH2—OCOCH3
—CH2—CHo—CH2—O—CH3 |
Zabarwienie
4 I
czerwone
czerwone z odcieniem niebieskim
" 1
69
fioletowe
niebieskie z odeien ierr: zidlonym
91 1
" 1
niebieskie z odcieniem zielonym
9) I
" 1
niebieskie z odcieniem zielonym
j> L91820
23 84
Tablica I
Skladnik sprzegania o wzorze 177
„
Przyklad
nr
1
CCCXLVI
CCCXLVII
CCCXLVIII
CCCXLIX
CCCL
CCCLI
CCCLII
CCCLIII
CCCLIV 1
CCCLV
CCCLVI
CCCLVII
CCCLVIII
CCCLIX
CCCLX
CCCLXI
CCCLXlt
CCCLXIII
CCCLXIV
OCCLXV
CCCLXVI ¦-
CCCLXVII
s CCCLXVIII
*¦ CCCLXIX
CCCLXX
CCCLXXI
CCCLXXII
CCCLXXIII
CCCLXXIV
OCCLXXV
CCCLXXVI
CCCLXXII
1 CCCLXXIX
CCCLXXX
CCCLXXXI
CCCLXXXII
CCCLXXXIII
CCCLXXXIV
CCCLXXXV
CCCLXXXVI
CCCLXXXVII
CCCLXXXVIII
OCCLXXXIX
CCCXC
4 CCCXCI
. CCCXCII
CCCXCIII
CCCXCIV
cccxcv
CCCXCVI
CCCXCVII
CCCXCVIII
CCCXCIX
CD
CDI
CDII
CDIII
CDIV
CDV
CDVI
CDVII
I CDVIII
Skladnik
dwuazowy
2 1 wzór 90
*> l
f> l
" 1
** 1
wzór 91
" 1
wzór 92
wzór 93
wzór 95
wzór 96
>>
>>
wzór 97
*'
ti
1 '*
wzór 98
il
ii
ii
1 a
1 »
wzór 99
ii
Jl
wzór 100
1 "
wzór 101
wzór 102
1 9J
wzór 103
wzór 104
R2
3 |
H
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CHfj—CH2—O-*—CH3 1
H
—CH2^CH2—OH
—CH2^CH2—CH^—OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—H
—CH2^CH2—OH
—CH2^CH2—CH2—OH
wzór 94
—CH2—CHa—O—CH2^CH2—OH
—H
—CP2^CH2—OH
—CH2—CH2—CHa—OH
wzór 94
—CH2^CH2—O^CH2—CH2—OH | H
^CH2—CH2—OH
—CH2^CH2-<:H2—OH
wzór 94
—CH2^CH2—O—CH2—CH2—OH
H
^CH2—CH2—OH
—CH2^CH2—CH2—OH
^CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
H
—CH2^CH2—OH
—CH2—CH^—CH2—OCOCH3
wzór 94
—CH2^CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2^CH2—O—CH3
—CH2—CH2—CH2—O—CH3
—CH2—CH2OCHO
^(CH2)G—OH
—H
—CH2—CH2—OH
—CH2^CH2—CH^—OH
—CH2^CH2—O—CH2—CH2—OH
wzór 94
—CH2^CH2—CH2—O—CH3
—CH2^CH2—CH2—OCOCH3
—CH2—CH2—OH
^CH2^CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2^CH2—OH
^CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2--OH
—CH2^CH2—OH
_^CH2^CH2—CH2^-OH
—CH2^CH2—OH
—'CH2——CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O^CH2—CH2^OH
—CH2—CH2—OH
^CH2^CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O^CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2^CH2—CH2^OH
| —CH2^CH2—O—CH2—CH2—OH
i Zabarwienie \\
4; |
1 1
46lte
li
: ii ,
ti
M \
zólte
; m 1
a 1
ii
ti 1
zólte
" 1
" 1
' zólte
^ \
ii 1
ii
W 1
pomaranczowe
tt
ti I
ti
pomaranczowe
»
pomaranczowe
ii
lf 1.
a 1
a I
a 1
\ a 1
szkarlatne
" 1
" 1
a 1
l a 1
szkarlatne
l a 1
\ , a
czerwone z odcieniem zóltym
1 ** 1
pomaranczowe
zólte
1 **
pomaranczowe
n
zólte91 820
26 c.
1 1 1 2
CDIX
CDX
CDXI
CDXII
CDXIII
CDXIV
CDXV
CDXVI
CDXVII
CDXVIII
CDXIX
CDXX
CDXXI
CDXXII
CDXXIII
CDXXIV
CDXXV
CDXXVI
CDXXVII
CDXXVIII
CDXXIX
CDXXX
CDXXXI
CDXXXII
CDXXXIII
CDXXXIV
CDXXXV
CDXXXVI
CDXXXVII
| CDXXXVIII
wzór 105
wzór 106
wzór 107
wzór 108
wzór 109
wzór 110
wzór 111
wzór 112
wzór 113
wzór 114
3
H
—CK.,—CHo—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—O—CH3
—CH2—CHo—OH
—CHo—CHo—Ca—OH
—CH2—CH2—O—CHo—CH2—OH
—H
—CHo—CHo—OH
—CH2—CH2—CE2-OH
—CH2—CHo—O^CHo—CH2—OH
—Ca-CHo—O—CH3
—CHo—CHo—CHo—OH
—CH2—CHo—Otf
—CH2—CHo—CH»—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
-^CH2—CHo—OH
—CHo—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—O—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94 |
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH *
—CHo—CH2—CHo—OH
—CH2—CHo—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CHo—Ca—OH
—CHo—CHo—OH
—CHo—CH2—CE,-OH |
A
zólte
>5
zólte
zólte
czerwone z odcieniem zóltym
pomaranczowe
zólte
zlotozólte
>i "
zólte
a
zólte
»
zólte
Tablica 2
Skladnik sprzegania o wzorze 178
Przyklad
nr
1 1
CDXXXIX
CDXL
CDXLI
CDXLII
CDXLIII
| CDXLIV
CDXLV
CDXLVI
CDXLVII
CDXLVIlt
CDXLIX
| CDL
CDLI
CDLII
CDLIII
CDLIV
CDLV
CDLVI
CDLVII
CDLVIII
1 CDLIX
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 90
wzór 91
wzór 92
wzór 97
wzór 95
wzór 98
wzór 106
wzór 107
Ri
3
—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—CH,—OH
—H
—CHo—CH2—OH
—CHo—CHo—CH>—OH
—CH2—CHo—CHo—0^(CH2)2OH
—CH2—CH2—OH
—CHo—CHo—ca-oh
—CHo—CHo—O—CH2—CHo—OH
—CHo—CH2—OH
—CHo—CHo—CH^—OH
—CHo—CHo—O—(CHo)2OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CHo—O—CH2—CHo—OH
—CHo—CH,—OH
—CH^—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CHo—0^(OH2)2OH
—CH2—CH2—OH
—ca—ca—ca—oh
—CH2—CH2—CH2—CH
Zabarwienie
4
zólte
zólte
*'
>>
zólte
zlotozólte
zólte
1*
pomaranczowe
" 1
poimaranczowe
szkarlatne
>
zólte
il
zólte
}» 191
27
iAruflogicznie wytwarza sie barwniki o wzorach
ipodanych w powiazaniu z odpowiednimi przykla¬
dami:
Przyklad CCCXL, barwnik o wzorze 168,
zabarwienie czerwone, przyklad CCCXLI, barwnik
o wzorze 169, zabarwienie czeTwone z odcieniem
!niebieskim, przyklad CCCXLII, barwnik o wzorze
170, zabarwienie pomaranczowe, przyklad
CCCXUII, barwnik o wzorze 171, zabarwienie
szkarlatne.
Przyklad CCCXLIV. 11 czesci barwnika o
wzorze 172 ogrzewa sie z 100 czesciami objetoscio¬
wymi kwasu mrówkowego, pod chlodnica zwrotna
przez 4 godziny. Po oziebieniu dodaje sie podczas
"mieszania okolo 100 czesci wody,' saczy wytracony
produkt o wzorze 173, przemywa woda i suszy.
Otrzymuje sie okolo 11 czesci ciemnobrazowego
proszku, rozpuszczajacego sie w dwuimetyloforima-
midzie z zabarwieniem czerwonym i który tkanine
z terefitalanu polietylenowego barwi na kolor ró¬
zowy do czerwonego, o wysokiej trwalosci.
Przyklad CCCXLV. Mieszanine 187 czesci
2,6^dwucMoro-3-cyjano-4-metylopirydyny, 200 cze¬
sci izopropanu i 300 czesci 2nfenylopropyloaminy
miesza sie przez 8 godzin w temperaturze 45^55°C.
Po oziebieniu mieszanine wlewa sie podczas mie¬
szania do okolo 1500 czesci wody, 200 czesci ste¬
zonego kwasu solnego i 200 czesci lodu. Miesza
jeszcze przez 1 godzine, odsacza wytracony osad,
prawdopodobnie o wzorze 174 i przemywa woda
do odczynu obojetnego. Po wysuszeniu otrzymuje
sie okolo 240 czesci ^bezbarwnego proszku, o tem¬
peraturze topnienia 100—105°C.
czesci tego proszku miesza sie z 40 czesciami
^-nydroksyetyloaminy przez 6 godzin w tempera¬
turze i45—160°C. Po oziebieniu zadaje sie mie¬
szanine 100 czesciami wody i zakwasza kwasem
solnym do wartosci pH 0—1. Otrzymuje sie,
ewentualnie dodajac nieco kwasu octowego lodo¬
watego lub dwuimetyloformamidu, roztwór sklad¬
nika sprzegania, prawdopodobnie o wzorze 175.
Roztwór (lub zawiesine) tego produktu oziebia sie
przez dodanie lodu do temperatury 0—3°C i za¬
daje roztworem soli dwuazoniowej, która otrzy¬
muje sie w nastepujacy sposób:
6,9 czesci p-nitroaniliny zadaj# sie okolo 30 cze¬
sciami stezonego kwasu solnego (30%) i 80 czes¬
ciami wody, po czym , mieszanine schladza do
temperatury 0°C i zadaje porcjami 15 czesciami
objetosciowymi 23% roztworu azotynu sodu. Mie¬
szanine miesza sie' 2 godziny, usuwa ewentualnie
znajdujacy sie nadmiar ^wasu azotowego w znany
sposób i saczy.
Praesacz dodaje sie do mieszaniny sprzegania
i dffldaje podczas mieszania tyle octanu sodu lub
lugu sodowego, zeby wartosc pH mieszaniny
sprzegania wynosila 2—3. Jezeli mieszanie spra¬
wia trudnosci, mozna dodac lodowatej wody. Po
zakonczeniu sprzegania mieszanine ogrzewa sie
do temperatury 70-^80°C, saczy, przemywa woda.
i suszy. Otrzymuje sie okolo 20 czesci brazowego
proszku, prawdopodobnie o wzorze 176, który roz¬
puszcza sie w dwuimetylóformamidzie z zabarwie¬
niem pomaranczowym, a tkanine z tereftalanu
820
28
polietylenu zabarwia na mocny, czysty pomaran¬
czowy kolor o bardzo wysokiej trwalosci.
W analogiczny sposób wytwarza sie barwniki
scharakteryzowane skladnikami dwuazowania i
skladnikami sprzegania, podane w tablicach 1 i 2.
Przyklad CDLX. 19,5 czesci 3-amino-5-ni-
tro-2,l-lbenzizotiazolu dodaje sie podczas mieszania
oprcjami w temperaturze 15—25°C do okolo 75—85
czesci 96% kwasu siarkowego i mieszanine ozie-
io bia do temperatury 0—4°C, po czym wkrapla 32,5
czesci 23% kwasu nitrozylosiarkowego. Dwuazo-
wanie jest zakonczone pfe 3—4-gO'dzinnym mie¬
szaniu w temperaturze 0—5°C. Mieszanine soli
dwuazoniowej dodaje sie do oziebionej do 0°C
roztworu lub zawiesiny 34 czesci skladnika sprzeg
gania o wzorze 179, w 50 czesciach 30% kwasu
solnego, 500 czesciach wody,i 150 czesciach lodo¬
watego kwasu octowego. Podczas sprzegania do¬
daje sie kolejno lód i octan sodu, tak zeby teim-
peratura mieszaniny sprzegania nie przekraczala
i5°C, a wartosc pH wynosila na koniec 2. Wytra¬
cony barwnik o wzorze 180 odsacza sie, przemy¬
wa goraca woda i suszy. Otrzymuje sie okolo 53
czesci czarnego proszku, który rozpuszcza sie w
dwuimetyloformamidzie z zabarwieniem niebieskim
o odcieniu czerwonymi.
Przyklad CDLXI. 50 czesci proszku otrzy^
manego w przykladzie GDLX, miesza sie z okolo
200 czesciami 80—95% kwasu siarkowego przez
5 godzin w temperaturze BO—100°C, po czym
wlewa, mieszanine do 1500 czesci lodowatej wody,
saczy wytracony barwnik o wzorze 181, przemywa
woda i suszy. Otrzymuje sie okolo 40 czesci ciem¬
nego proszku, rozpuszczajacego sie w dwumetylo-
formamidzie z niebieskim zabarwieniem i barwia¬
cego tkanine z tereftalanu polietylenu na kolor
niebieski.
Dalsze skladniki dwuazowe z przykladów CCC—>
DCLXII daja ze skladnikami sprzegania o wzorze
40 191 (barwniki, które sief od odpowiednich barwni¬
ków z grupa 2-fenylopropyloaminowa róznia w
swoich wlasciwosciach nieznacznie.
Przyklad DCLXXXIV. Mieszanine 187 cze¬
sci 2,6-dwuchloroH3-cyjano-4-metylopiirydyny> 150
45 czesci trójetyloaminy, 200 czesci izopropanolu i 160
czesci 2-aimino^6-imetyloheptanolu-6, miesza sie
przez 8 godzin w temperaturze 55—80°C, oziebia^
i wlewa do okolo 1500 czesci wody, 200 czesci
stezonego kwasu solnego i 200 czesci lodu, pod-
50 czas mieszania. Miesza jeszcze przez 1 godzine,
dekantuje od wydzielonego oleju, doprowadza
Ikwaisem solnym do wartosci pH 0—1. Otrzymuje
sie, ewentualnie po dodaniu niewielkiej ilosci kwa¬
su octowego lub dw/umetyloformamidu, roztwór
55 skladnika sprzegania, prawdopodobnie o wzorze
192, zawierajacy mala ilosc izomeru 2,6-dwualki-
loaminy. • ' .
Roztwór tego skladnika sprzegania oziebia sie
dodajac lód, do temperatury 0—3°C i zadaje roz-
60 tworem soli dwuazoniowej, otrzymanej w naste¬
pujacy sposób:
6,9 czesci p-nitroaniliny zadaje sie okolo 30 cze¬
sciami stezonego (30%) kwasu solnego i 80 cze¬
sciami wody, po czym mieszanine oziebia sie do
65 temperatury 0°C i dodaje porcjami 15 czesci ob-91820
29 30
Tablica 3
Skladnik sprzegania o wzorze 177
Przyklad
nr
1
CDLXII
CDLXIII
CDLXIV
CDLXV
CDLXVI
CDLXVII
CDLXVIII
CDLXIX
CDLXX
CDLXXI
CDLXXII
CDLXXIII
CDLXXIV
CDLXXV
CDLXXVI
CDLXXVII
CDLXXVIII
CDLXXIX
CDLXXX
CDLXXXI
CDLXXXII
CDLXXXIII
y CDLXXXIV
CDLXXXV
CDLXXXVI
CDLXXXVII
CDLXXXVIII
CDLXXXIX
CDXC
CDXCI
CDXCII
CDXCIII
CDXCIV
CDXCV
CDXCVI
CDXCVII
CDXCVIII
CDXCIX
D
DI 1 DII
DIII
DIV
DV
DVI
DVII
DVIII
DIX
DX
DXI
DXII
DXIII
DXIV
DXV
DXVI
DXVII
DXVIII
DXIX
DXX
DXXI
DXXII
DXXIII
DXXIV
. DXXV
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 120
wzór 121
»
wzór 122
?7
wzór 12,3
93
" ' 1
wzór 124
wzór 124
wzór 125
wzór 126
wzór 127
wzór 128
wzór 129
9) 1
wzór 130
J5 j
wzór 131
wzór 132
wzór 133
wzór 134
R2
3
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2-^OH
wzór 94
—CH2—CHa—O—CHa—CH2—OH
—CH2—CH2—iCH2—OCHO
H
^CH2)6-^OH
—CH2—CH^O—COCH3
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
H
—H ^
—CHa—CH2—OH
—'CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH3
—CH2—CH12—CH2—O—CH3
^CH2—CH2^0—COCH3
—H
—CH2^CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH3
—C2H5
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CHs^CHa—QH
—CH2^CH2—OH
—CH2—CH2—CH2^OH
—CH2—CHa—O—CH^CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2^OH
—H
—CH9—CH2^OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CHs—CH2—OH
—C-'H2—CH2—O—CH3
^CH2—CH2—OH
—CHa—CHo—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CHa—CH2—OH
^CH2—CH2—O—COCH3
—CH2—CH2—OH
—CHa—CH2—CH2—OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CHa—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CH^CH2—CH2—OH
^CH2—CH2—CH2-^0—CH _
—CH2—CH2—O—H
-hCHs—CH2—CH2—OH
-^CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CHy-^CHa—CH2—O—CH3
—CH2—CH2—OH
—CHa;—CH2—CH2—'OH
—CH9—CH2—OH
—CH2—CH9—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CHa—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CHa--~CH2—CH2—OH
-^CH2—CHa—O—CHz-£Ep—OH
Zabarwienie
4
czerwone z odcieniem zóltym
>» l
»> 1
szkarlatne
czerwone z odcieniem zóltym 1
»» 1
szkarlatne
" 1
" 1
" 1
" 1
rubinowe
»! 1
" 1
» 1
»» 1
" '1
1 " 1
ruibinowe [
" 1
" 1
" 1
»» 1
w 1
>> . . I
czerwone 1
czerwone
czerwone
>i 1
czerwone I
4
czerwone I
91 1
93 f
99 i
szkarlatne z odcieniem brazowym
" 1
" 1
"»> 1
szkarlatne z odcieniem brazowym I
*» 1
>> i
" 1
szkarlatne z odcieniem brazowym 1
9* l
czerwone z odcieniem niebieskim
" 1
" 1
czerwone I
czerwone
>» ¦ ¦ 99
zólte
l> ,131
91820
32 c d. tablicy 3
1 i 1 a 1 3 1
DXXVI
DXXVII
DXXVIII
DXXIX
DXXX
DXXXI
DXXXII
. DXXXIII
DXXXIV
DXXXV
DXXXVI
DXXXVII
DXXXVIII
DXXXIX
DXL
DXLI
DXLII
DXLIII
DXLIV
DXLV/
DXLVI
DXLVII
DXLVIII
DXLIX
DL
DLI
DLII
DLIII
DLIV
DLV
DLVI
| DLVII
DLVIII
DLIX
DLX
DLXI
DLXII
DLXIII
DLXIV
DLXV
DLXVI
DLXVII
DLXVIII
DLXIX
DLXX
DLXXI
DLXXII
DLXXIII
DLXXIV
DLXXV
DLXXVI
DLXXVII
DLXXVIII
DLXXIX
DLXXX
DLXXXI
DLXXXII
DLXXXIII
DLXXXIV
DLXXXV
DLXXXVI
| DLXXXVII
wzór 135
wzór 136
wzór 137
wzór 138
wzór 139
wzór 140
wzór 141
wzór 142 .
*•
wzór 143
wzór 144
wzór 145
wzór 146
wzór 147
a,
wzór 148
wzór 150
wzór 151
| wzór 152
wzór 153
i *j
wzór 154
1 ii
wzór 155
wzór 156
1 f>»
—CHo—CH2—OH
^CHo—CHo—CHo—OH
—CHo—CH2—O—CH2—CH2—OH
—H
—CHo—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94
—(CH2)3—O—(CHo>—OH
—CHo—CHo—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94
—CHo—CHo—O—CHo—CH2—OH
-^(¦CH2)6--ÓH
—CHo—CH2—CHo—O—COCH>
(CH2)3^0-(CH2)^OH
—CH2—CHo—O—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CHo—OH
—CHo—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CHo—CH9—OH
^(CH2)3—O—H
—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—CHo—OH
H
—CHo—CHo—O—CHo—CH2—OH
—(CH>)3—OH
—CHo—CHo—O—CHo—CH2—OH
H
—CHo—CH2—OH
—CHo—CHo—CHo—OH
—CHo—CH2-^OH
—CHo—CHo—OH
H
—CH2—CH2—OH
—CHo—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—O—CHo—CH2—OH
—(CH2)3—O—(CH2)4—OH
—CHo—CHo—CHo—OH
—CHo—CHr-O—CHo—CHo—OH
—H
—CH2—CHo—CHo—OH
—CH2—CHo—O—CH2—CHo—OH
—CH2—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—O—CHo—CHo—OH
—CH2—CHo—CH2—OH
—H
—CHo—CHo—OH
—CH2—CHo—CHo—OH
—CH2—CHo—O—CH2—CH2—OH
—CHo—CHo—OH
—CHo—CH2—CH2—OH
wzór 94
—CHo—CHo—O—CH2—CH2—OH
—H
—CHo—CH2—OH
—CH2—CH2—CHo—OH
—CH2-CH2-O—CH2—CHo—QH
—CHo—CH2—OH
—CH2—CHo—CHo—OH
—CHo—CH2—O—CH2—CHo—OH
| wzór94
4 1
zólte
" 1
>> 1
czerwone
}7 1
" 1
>» I
V> 1
niebieskie z odcieniem czerwonym
•niebieskie (niebieskie)
zóltobrazowe
» | zólte
»
zólte
>?
czerwone z odcieniem niebieskim
czerwone z odcieniem .niebieskim
szkarlatne
szkarlatne
szkarlatne
czerwone z odcieniem niebieskim
i*
fioletowe
1 czerwone z odcieniem niebieskim
fioletowe
_>»
fioletowe
rubinowe
pomaranczowe
pomaranczowe
1 n
»'
'»>
| »>
fioletowe
| >?
czerwone z odcieniem niebieskim
1 ?j91830
34
c. d. tablicy 3
1 1
DLXXXVIII
DLXXXIX
DXC
DXCI
DXCII
DXCIII
DXCIV
DXCV
DXCVI
DXCVII
2
wzór 157
wzór 158
wzór 159
?»
wzór 160
wzór 188
1 S
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CHa—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CHa—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
H
—CHa—CH2—OH
—CIi2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CHa—OH
4 |
czerwone z odcieniem .nieibieskhi*
W 1
czerwone |
•czerwone z
fioletowe
niebieskie z
odcieniem niebieskim
" 1
»> 1
odcieniem czerwonym .J
Tablica 4
Skladnik sprzegania o wzorze 178
Przyklad
| nr
1
DXCVIII
DXCIX
| DC
DCI
DCII
DCIII
DCIV
DCV
DCVI
j DCVII
DCVIII
| DCIX
DCX
DCXI
DCXII
DCXIII
| DCXIV
DCXV
DCXVI
DCXVII
1 DCXVIII
J DCXIX
DCXX
| DCXXI
DCXXII
| DCXXIII
DCXXIV
1 DCXXV
DCXXVI
DCXXVII 1
DCXXVIII
DCXXIX
| DCXXX |
DCXXXI
DCXXXII
DCXXXIII
DCXXXIV |
DCXXXV
| DCXXXVI |
Skladnik
dwuazowy
•2
wzór 121
wzór 120
wzór 136
wzór 122
>
wzór 123
wzór 162
wzór 147
wzór 150
wzór 163
wzór 164
wzór 127
wzór 142
wzór 159
wzór 124
>» 1 R\
1 3
—CH2—CH2—OH
—CH2^CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—H
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—COCH3
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CHa—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CHa—CH^OCHO
—(CH2)oOH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CHa—OH
—H
—CH>—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94
—CH2—CHj—O—CH2—CH2—OH
—CHo—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CHa—O—CHo—CH2—OH
_^(CH2)3--0—(CH2)4—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH9—CHo—CH2—OH
—CH2—CHj—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CHa—OH
—CH2—CH^—CH2—OH
—CH2—CHa—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CHo—O—CH2—CH2—OH
H
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—'CHa—OH
—CH2—CHa—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CHa—CH2—OH
—CH2—CHa-^O—CH2—CH2-^OH |
—CH2—CH21—CHa—OH
—CHa—CHa-^O—(CH2)20H
^CHa—CHa—CH2—OH
—CHa—CHa—O—CHa^OH | Zabarwienie
| 4
szkarlatne
czerwone z odcieniem zóltym
czerwone
czerwone
rubinowe
»> l
»•> 1
czerwone
» 1
rufbdnowe
" 1
fioletowe
rubinowe
» 1
fioletowe
" 1
niebieskie z odcieniem czerwonym
» 1
niebieskie
czerwone 1
» 1
" 1
a 1
czerwone z odcieniem niebieskim
czerwone z odcieniem niebieskim
'» ';
czerwone(5
91820
Tablica 5
Skladnik sprzegania o wzorze 189
1 Przyklad
nr
1 1
DCXXXVII
DCXXXVIII
DCXXXIX
DCXL
DCXLI
DCXLII
DCXLIII
DCXLIV
DCXLV
DCXLVI
DCXLVII
DCXLVIII
DCXLIX
DCL
DCLI
DCLII
DCLIII
DCLIV
DCLV
DCLVI
DCLVII
DCLVIII
DCLIX
DCLX
DCLXI
DCLXII
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 98
*»
>j
>>
wzór 120
»>
i*
11
»>
01
wzór 122
»
„
„
»
„
wzór 163
»>
„
„
»
,,
*>
»>
«
wzór 190
R2 .
3
—>CHy-CH2—O—COCH3
—CH2—CH2^CH2—O—OOCH3
—CH2—CHa—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH3
CH2^CH2—OCOCH
—CH2—CH2—CH2—OOOCH3
—CH2—CH2—CH2—OH
^CH2—CH2—O—CH2—CH2—OCOCH3
—CH2—CH2--0—CH2—CH2^OH
—CH2—CH*—O—CH3
—CH2^—CH2—CH21—OCOCH3
—CH2—CH2—CH2—CH—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OCOCH3
—CH2—CHa-^O—CH2^CH2—OH
—CH2—CH3
—CH2—CH2—CH2^—O—CH3
—CH2—CH2—O—COCHa—COCH3
—CH2—CH2—OCOCH3
—CH2—CH2—CH^O—COCH3
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH3
—CH2—CH2—CH2—O—C2H5
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OCHO
—CH2—CH2--0—CH2—CH2-^OH
^CH2^CH2^O^CH2^CH2-^^COCH3
—iC^^CH^-^O^CHa-^CHgr^O^COCH,^
Zabarwienie
4
czerwone
>»
>»
99
czerwone z odcieniem niebieskim |
iczerwonofioletowe
w
Pi
•9
M
»l
niebieskie
•»
*»
*t
»»
»>
W
»»
w
niebieskie z odcieniem zielonym |
Tablica 6
Skladnik sprzegania o wzorze 191
Przyklad
nr
1
DCLXIII
DCLXIV
DCLXV
DCLXVI
DCLXVII
DCLXVIII
DCLXIX
DCLXX
DCLXXI
DCLXXII
DCLXXIII
DCLXXIV
DCLXXV
DCLXXVI
DCLXXVII
DCLXXVIII
DCLXXIX
DCLXXX
DCLXXXI
DCLXXXII
DCLXXXIII
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 120
»>
il
wzór 98
wzór 97
wzór 123
wzór 127
11
11
wzór 91
B2
3
H
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94
—CH2—CH2^0—CH2—CH2^OH
H
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2--0—CH2—CH2—OH
H
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2^OH
H
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
H
—CHa—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
H
—CH2—CH2—OH
Zabarwienie
4
szkarlatne ; ognistoczerwone
czerwone
czerwone z odcieniem zóltym
szkarlatne
¦ M ¦ 99
(pomaranczowe
19
19
99
czerwone z odcieniem niebieskimi
rubinowe
11
czerwone
11
99
zólte
19 l91820
37 38
Tablica 1
Skladnik sprzegania o wzorze 194
(Przyklad
1 nr
1 1
: dclxxxv
DCLXXXVI
1 DCLXXXVII
DCLXXXVIII
DCLXXXIX
DCXC
DCXCI
DCXCII
DCXCIII
DCXCIV
DCXCV
DCXCVI
DCXCVII
I DCXCVIII
DCXCIX
DCC
DCCI
DCCII
DCCIII
DCCIV
DCCV
DCCVI
DCCVII
DCCVIII
DCCIX
DCCX
DCCXI
DOCXII
DCCXIII
DCCXIV
DCCXV
DCCXVI
DCCXVII
DCCXVIII
DCCXIX
DCCXX
DCCXXI
DCCXXII
DCCXXIII
DCCXXIV
DCCXXV
DCCXXVI
DCCXXVII
DCCXXVIII
1 DCCXXIX
DCCXXX
DCCXXXI
DCCXXXII
DCCXXXIII
DCCXXXIV
DCCXXXV
| DCCXXXVI
DOCXXXVII
DOCXXXVIII
DCCXXXIX
DCCXL,
1 DCCXLI
DCCXLII
* DCCXLIII
DCCXLIV
DCCXLV
DCCXLVI
DCCXLVII
DCCXLVlll
1 DCCXLIX 1
Skladnik
dwuazowy
2
wz6r 90
"
»>
ii
wzór 911
»»
»>
wzór &2
»»
»
j>
ii
wzór 93
9i
a
a
et
wzór 95
a
*>
a
wzór 96
'ii
wzór 97
w
ii
M
wzór 98
»>
wzór 99
wzór 100
wzór 101
wzór 102
»»
wzór 103
»»
wzór 104
wzór 105
wzór 106
wzór 107
>
wzór 108
»j '
R2
3
H
-^CH2^CH2—OH
—CH2r^CH2-CU2-^OH
wzór 94
H
—CH2^CH2—OH
—CH2—-^CH2—CH2—OH
wzór 42
wzór 44
-hH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—>OH
wzór 43
wzór 45
—H
^CHo—CH2—OH
-1CH2^CH2—CH2—OH
wzór 94
wzór 46
H
--CH2—CHa—OH
—CH2—CH2—-^CH2—OH
wzór 94
H
—CH2^CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
H,
wzór 42
—CH2—CH2-^CH2—OCOCH3
wzór 94
—CH2—CH2^0—CH3
—CH2—CH2"-CH2—O—CH3
^CH2^CH2OCHO
^(CH2)
—H
^CH2—CH2--OH
—CH2—CHa—CHr-OH
wzór 94
—CH2—CH2--CH2—O—CH3
—CH2"-CH2—OH
—-CH2~-CH2-^CH2—OH
—CH2--CH2—OH
^CH2—CHa—CH2—OH
^CH^CH^OH
—CH2^CH2--CH2—OH
—CH2^CH2-^OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH^CHa—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2^CH2—CH2—OH
H
—CH2—CH2—OH
—CH^—CH2—CH2—OH
—CHa—CHa—CH2—O—CH3
^CH2^CH2—OH
—CH2^—CH2—CH2^—OH
—H
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
(CH2)5COOH
^CHa—CH2—O—CH3
—rCH2—CH2—CH2—OH
-^CHa—CH2—OH
Zabarwienie |
4
zólte
>> 1
»> 1
» 1
zólte
„ 1
w I
.»»'.' ]
zólte
>i 1
j> 1
" 1
zólte
"
»
«
a \,
pomaranczowe
** 1
" 1
»? 1
pomaranczowe
» 1
» |
pomaranczowe
» 1
»» 1
9* 1
" 1
99 1
99 1
ii [
99 |
szkarlatne
** 1
» 'i
n 1
» f
szkarlatne 1
.. *> 1
czerwone z odcieniem zóltyim
» 1
pomaranczowe
** L
zólte I
# f
pomaranczowe
t» 1
zólte
ii 1
zlotozólte
ii 1
99 1
99 L
zólte 1
» 1
zólte
a 1
ii
zlottóólte (poliamid)
zólte
czerwone z odcieniem zóltyim
a ¦ 191820
1 ¦ ¦ 1 1
DCCL
DCCLI
DCCLII
DCCLIII
DCCLIV
DCCLV
DCCLVI
¦ DCCLVII
DOCLVIII
DCCLIX
DCCLX
DCCLXI "
| DCCLXII
39
2 I wzór 109
wzór 110
**
wzór 111
wzór 112
wzór 113
wzór 114
^ 3 1
-^CH2^CH2—CH2 OH '
—CHy-CHz—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
^CHs-^CHa^OH
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94 l
—CH2—ch;2—oh
—¦CH2-^CH^-CH2—OH
(CH2)sCOOH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH^—CHa—OH
—CH2—CH2—OH
1 ^-CH2—CH2—CH2—OH
40 c.d. tablicy 1
4 l
pomaranczowe [
zólte [
Hf I
zlotozólte 1
*» 1
zólte I
ziotozólte (poliamid) 1
zólte
zólte
1 w '
Tablica |2
Skladniki sprzegania o wzorze 195
Przyklad
inr
1
DCCLXIII
DCCLXIV
DCCLXV
DCCLXVI
[ DCCLXVII
DCCLXVIII
DCCLXIX
DCCLXX
DCCLXXI
DCCLXXII
DCCLXXIII
DCCLXXIV
DCCLXXV
DOCLXXVI
|' DCCLXXVII
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 196
wzór 91
wzór 92
wzór 97
wzór 95
wzór 98
wzór 106
wzór 107
Fi
3 ' —CH2—CH2^OH
—CH2^CH2—*CH2—OH
—H
—GH2^CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CHa—OH
—CHs—CH2^OH
—CH2^CH2^CH2—OH
—CH2—CH2^CH2—OH
^CH2—CH2—OH
—CHj—CH2^CH2^OH
_^CH2^CH2--CH2—OH
—CH2—CH2—OP
_CH2—CH2^CH2—OH
| —CH2—CH2—CH2—CH3
Zabarwienie
4
zólte
zólte
*t j,
>»
zólte 1
pomaranczowe 1
ipomaranczowe |
szkarlatne
zólte
zólte
1 99 1 jetosciowych 23% roztworu azotynu sodu. Miesza
dalej 2 godziny, usuwa ewentualnie znajdujacy sie
nadmiar kwasu azotowego, w znany sposób i saczy.
(Przesacz dodaje sie do mieszaniny sprzegania,
po czym wprowadza stopniowo tyle octanu sodu
lub lugu sodowego, zeby wartosc pH mieszaniny
sprzegania wynosila 2—3. O ile mieszanie miesza¬
niny nastrecza trudnosci, wówczas mozna dodac
wody*lodowatej. Po zakonczonymi sprzeganiu mie¬
szanine ogrzewa sie do temperatury 70—80°C, sa¬
czy, przemywa woda i suszy. Otrzymuje sie okolo
czesci brazowego proszku, prawdopodobnie o
wzorze 193 (barwnik zawiera mala ilosc izomeru
2,6HdwTualkilbaminopirydyny). Barwnik rozpuszcza
sie w dwumetyloforimamidzie z zabarwieniem po¬
maranczowym, a tkanine z tereftalanu polietylenu
bacwi na mocny, czysty kolor pomaranczowy o
wysokiej trwalosci.
Analogicznie otrzymuje sie barwniki scharakte¬
ryzowane skladnikami dwuazowymi i skladnikami
sprzegania, podanymi w tablicach 1 i 2.
przyklad DCCLXXVIII. 19,5 czesci 3-ami-
65
no-S^nitro^lHbenzizotiazolu dodaje sie porcjami
podczas mieszania w temperaturze 15—25°C do
okolo 75—85 czesci 96% kwasu siarkowego i mie¬
szanine oziebia do 0—4°C. Nastepnie wkrapla sie
w tej temperaturze 32,5 czesci 23% kwasu nitro-
zylosiarkowego. Dwuazowanie po* 3—4-godzinnym
mieszaniu w temperaturze 0—5°C jest zakonczone
i dodaje sie mieszanine dwuazoniowa do oziebio¬
nego do temperatury 0°C roztworu lub zawiesiny
34,9 czesci skladnika sprzegania, o wzorze 197 w
50 czesciach 30% kwaisu solnego, 500 czesciach
wody i 160 czesciach lodowatego kwasu solnego.
Podczas sprzegania dodaje sie stopniowo lód i oc¬
tan sodu, tak zeby temperatura mieszaniny sprze¬
gania nie przekraczala 5°C. Wartosc pH na koniec
wynosi okolo 2. Wytracony barwnik o wzorze
198 odsacza sie, przemywa goraca woda i suszy.
Otrzymuje sie Okolo 53,6 czesci czarnego proszku,
rozpuszczajacego sie w dwumetyloformamidzie z
niebieskim o odcieniu czerwonym, zabarwieniu.
Przyklad DOCLXXIX. 21,6 czesci 2-amino-
^-nitrabenzenometylosulfonu miesza sie z 10091 820
41 43
Tablica 3
Skladniki sprzegania o wzorze 194
1 Przyklad
nr
1_
DCCLXXX
DCCLXXXI
DCCLXXXII
DCCLXXXIII
DCCLXXXIV
DCCLXXXV
DCCLXXXVI
DCCLXXXVII
DCCLXXXVIII
DCCLXXXIX
DCCXC
DCCXCI
DCCXCII
DCCXCIII
DCCXCIV
DCCXCV
DCCXCVI
DCCXCVII
DCCXCVIII
DCCXCIX
DCCC
DCCCI
" DCCCII
DCCCIII
DCCCIV
DCCCV
DCCCVI
DCCCVII
DCCCVIII
DCCCIX
DCCCX
DCCCXI
DCCCXII
DCCCXIII
DCCCXIV
DCCCXV
DCCCXVI
DCCCXVII
DCCCXVIII
DCCCXIX
DCCCXX
DCCCXXI
DCCCXXII
DCCCXXIII
DCCCXXIV
DCCCXXV
DCCCXXVI
DCCCXXVII
DCCCXXVIII •
DCCCXXIX
1 " DCCCXXX
iDCCCXXXT
Dcccxxxn
DCCCXXXIII |
DCCCXXXIV 1
DCCCXXXV
DCCCXXXVI
DCCCXXXVII
DCCCXXXVIII
DCCCXXXIX
DCCCXL
DCCCXLI
I DCCCXLII I
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 120
»
11
wzór 121
wzór 122
11
91
91
11
wzór 123
s»
11
11
wzór 124
wzór 125
wzór 126
wzór 127
wzór 128
wzór 129
Si
wzór 130
wzór 131
Xi
wzór 132
wzór 133
wzór 202
wzór 136
wzór 136
>» 1
a i
wzór
91
9* 1
ti
^2
3
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94
-^CH2-^CH2—CHo^OCHO
H
HCH2)c-OH
—CH2—CHa—O—COCH3
—CH>—CH2—OH
—CH2—CH2-^CH2—OH
wzór 94
H
—H "
—CHj—CH2—OH
—CH2—CH2--CH2—OH
wzór 94
—CH2—CHo—-O—CH3
—CH2—CH2—CHo—O—CH3
^CHa—CH2—O—COCH3
—H
—CH^—CH2—OH
'—CH2^—CH2—CH^—OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CH3
—C2H5
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CHo—OH
—CH2—CH^CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CHs—CH2—CH2—OH
—H
—CH2—CHo—OH
—CHo—CHo—CH2—OH
—CH2-^CH2—O—CH3
—CH2—CHo—OH
—CHo—CHo—CHo—OH
—CH2—CHo—O—COCH3
—CH2—CHo—OH
—CHo—CHo—CH2—OH
wzór 94
^CH2—CH2--OH
—CHo—CHo^CHo—OH
—CH2—CH2—CHs—O—CH3
CH2—CH2—O—H
—CH2—CH2—CHo—OH
—CH^^CHo-CHjr-O—CH3
—CH2—CH2^OH
—CHo—CH2—CH2—OH
—CH2—CHo—OH
—CHo—CH2—CH2—OH
—CH2-^CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH |
— r
-^CH2—CH2—OH
—CH2—CHs—CH2—OH
—H 1
—CH2—CH2—OH
—CH^—CH2—CH2—OH
wzór 94
—CH2—CH2—OH 1
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94 •
-^CH2)6—OH
-^CHa—CH2—CH2—O—CO^CH3 |
Zabarwienie
4 1
czerwone z odcieniem zóltym
.nr I
1 "
1 » 1
szkarlatne |
czerwone z odcieniem zóltym
99 1 1
szkarlatne |
a 1
» 1
rubinowe 1
>» 1
1 " 1
M 1
** 1
» l
\ n 1
1
rubinowe f
» 1
\ n 1
99 1
» 1
czerwone
** 1
czerwone
czerwone
czerwone
»
szkarlatne z odcieniem brazowym 1
yi
w 1
szkarlatne z odcieniem brazowym
¦91
szkarlatne z odcieniem brazowym
" 1
czerwone z odcieniem niebieskim
19
11 1
czerwone
czerwone
a l
zólte
91
zólte
czerwone
i>
91 1
niebieskie z odcieniem czerwonym
91
11
1191820
43 44
c. d. tablicy 3
1
DCCCXLIII
DCCCXLIV
DGCCXLV
DCCCXLVI
DCCCXLVtl
DCCCXLVIII
DCCCXLIX
DCCCL,
DOCCLI
DCCCLII
DCCCLIII
DCCCLIV
DCCCLV
DCCCLVI
DCCCLVII
DCCCLVIII
DCCCLIX
DCOCLX
DCCCLXI
DCCCLXII
DCCCLXIII
DCCCLXIV
DCCCLXV
DCCCLXVI
DCCCLXVII
DCCCLXVIII
DCCCLXIX
DCCCLXX
DCCCLXXI
DCCCLXXII
| DCCCLXXIII
DCCCLXXIV
DCCCLXXV
DCCCLXXVI
DCCCLXXVII
DCCCLXXVIII
DCOCLXXIX
DCCCLXXX
DCCCLXXXI
| DCCCLXXXII
2 I 3
wzór 139
wzór 140
wzór 141
wzór 142
wzór 1.43 .
wzór 144
wzór 145
wzór 147
wzór 148
wzór 150
wzór 151
wzór 152
wzór 203
wzór 154
a
wzór 61
1 y'
wzór 156
1 "
wzór 157
1 "
| wzór 158
wzór 159
1 "
wzór 160
1 »
| wzór 188
—CH2—CH2—CH2^OH
—ca-ch2—ch2^oh
—(CH2)3—O—H
—CH2—CH2—OH
—CHi2—CH2—CH2^OH
H
-^(CH2)3—OH
H
—CH2^—OH2—OH •
—CH2—OH2—CH^—OH
—CH2—CH2^OH
H
^CH2^CH2^OH
—CH2^CH2—CHa—OH
—CH^p-CH2—|CH2—OH
h :
—CH^—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
^CH2—CH2-^CH2—OH
—H
—CH2—CH2^OH
—CH2—OH2—'CH2—'OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2-^CH2—OH
wzór 94
—H
^CH2—CH2^OH
-^CH2^CH2^CH2r—OCH3
—CH2^CH2^OH
—CH2--CH2^CH2—OH
wzór 94
—CH2—CHr-OH
—CH2—CH2^CH2--OH
—CH2—CH2^CH2—OH
—CH2—'CH2—OH
—
H
—CH2—CH2—OH
—CH2—'CH2—'CH2—OH
^CH2^CH2—CH2-^OH
4 1
zóltobrazowe |
zólte ' |
zólte |
czerwone z odcieniem niebieskim
czerwone z odcieniem niebieskim
szkarlatne
szkarlatne
** 1
czerwone z odcieniem niebieskim
j> l
n I
fioletowe
fioletowe • fioletowe
rubinowe
pomaranczowe
»
pomaranczowe
fioletowe
czerwone z odcieniem niebieskim
czerwone z odcieniem niebieskim
9>
czerwone z odcieniem zóltym,
czerwone z odcieniem niebieskim
fioletowe
9>
niebieskie
Tablica 4
Skladniki sprzegania o wzorze 195
Przyklad
nr
1
DCCCLXXXIII
DCCCLXXXIV
DCCCLXXXV
DCCCLXXXVI
DCCCLXXXVII
DCCCLXXXVIII
DCCCLXXXIX
DCCCXC
DCCCXCI
DCCCXCII
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 121
wzór 120
>»
wzór 136
9l
/
^2
3
—'\-xH2—Ln2-^On
—CH2^CH2—CH2—OH
—H
—'CH2—CH2^^OH
—CH2^CH2^0^COCH3
^CH2—CH2—CH2—OH
^CH2—CHa-^O—CH2—CH2--OCHO
—(CH2)6OH
^CH2—CH2—CH2—OH
—CH2^CH2-
Zabarwienie
4
szkarlatne
szkarlatne
czerwone z odcieniem zóltym
*»
»»
Vi
czerwone91 820
45 46 c. d. tablicy 4
1 1
DCCCXCIII
DCCCXCIV
DCCCXCV
DCCCXCVI
DCCCXCVII
DCCCXCVIII
DCCCXCIX
CM
CMI
CMII
CMIII
CMIV
CMV
CMVI
CMVII
CMYIII
2 I 3
wzór 122
Vi
wzór 123
9)
Oj
wzór 162
wzór 147
wzór 150
wzór 163
wzór 127
wzór 142
wzór 159
wzór 124
—H
—CH2—CH2^OH
—CH2^CH2—CH2—OH
^H
—CH2—CH2^OH
—CHo—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2^CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
^CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2^OH
H
—CH2—CHo^OH
—CH2—CH2^CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OTI
—CH2—CHo—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
4
rubinowe
czerwone
rubinowe
99
fioletowe
rubinowe .
fioletowe
niebieskie z odcieniem czerwonym
czerwone
czerwone z odcieniem niebieskim
czerwone z odcieniem niebieskim
czerwone 1 Tablica 5
Skladniki sprzegania o wzorze 182
1 Przyklad
nr
1
CMIX
CMX
CMXI
| CMXII
CMXIII
CMXIV
CMXV
CMXVI
| CMXVII
CMXVIII
CMXIX
CMXX
| CMXXI
CMXXII
CMXXIII
CMXXIV
CMXXV
1 CMXXVI
CMXXVII
CMXXVIII
CMXXIX
CMXXX
CMXXXI
CMXXXII
CMXXXIII
CMXXXIV
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 98
wzór 120
Bi
wzór 123
wzór 136
wzór 163
wzór 153
ti
wzór 97
Vi
wzór 92
».j
R2
3
—CHo—CHo—OH
—CHo—CHo—CH2—O—CH
—CHo—CHo—CH2—OH
—CH2^CH2—O—CH3
—CHo—CHo-OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CHo—CH2—CgH5
—CHo—CHo—CHo—O^CH3
—C3H5
1
—CHo—CHo—OH
^(CH2)3—OH
—C0H4—OCH3
—C2H5
—CHo—CHo—OH
_(CHo)3^0"H
—c2h;
—(CHo)3^OH
—C3H6^OCH3
—(CH2)3—OH
—CH2^CH2—CH>—OCH
—C3H7(n)
—CH2—CHo—OH
—(CH2)3—0~H
—C6H5
—CH2—CHo—OH
—CH2—CH2^CH2—OH
Zabarwienie
4
czerwone
czerwone z odcieniem niebieskim
b»
czerwonofioletowe
czerwonofioletowe
»
niebieskie
szkarlatne
j>
szkarlatne
czerwone
pomaranczowe47
91 820
Tablica 6
.Skladniki sprzegania- o wzorze 183
48
Przyklad
nr
1 *
CMXXXV
CMXXXVI
CMxxxvn
CMXXXVIII
CMXXXIX
CMXL
CMXLI
CMXLII
CMXLIII
• CMXUV
CMXLV
CMXLVI
CMXLVII
CMXLVIII
CMXLIX
OML
CMLI
l CMLII
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 120
»»
wzór 98
to
wzór 97
wzór 123
wzór 136
wzór 91
1
(R2
3
—^CH2—CH2—CgHs
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2^-OH.
wzór 94
—CH2^^CH2—CsHs
-^CH2-^CH2—OH
—CH2-^CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CgHs
—CH2—CH2—QH
—CH>^CH2—CH2—OH
—C4H^(n)
—CH2^CH2—OH
—CHr-CH2—CH2-^OH
—C^n)
^CHa—CH2—OH
-^CH2^CH2—CHa—OH
—CHo—CH2-^CgH5 ^
| —CH2^CH2--OH __
Zabarwienie
4
szkarlatne
ognistoczerwone
czerwone |
czerwone z odcieniem zóltym |
szkarlatne l
" r
pomaranczowe
" • » ' 1
** 1
czerwone z odcieniem niebieskim 1
rubinowe
czerwone
**
zólte
•» 1
40
czesciami 96% kwasu siarkowego w temperaturze
—il5°C, po czym w temperaturze 0—5°C dodaje
sie 32,5 czesci 23% kwaisu nitrozylosiarkowego
i miesza mieszanine 4 godziny w temperaturze 30
—*Jt)°C. Otrzymany roztwór soli dwuazoniowej
oprowadza sie w ciagu okolo 20 minut do 35,5
czesci oziebionej do temperatury 0°C zawiesiny
skladnika sprzegania o wzorze 199 w. mieszaninie
100 czesci lodowatego kwasu octowego, 1 czesci
kwasu acmidosulfonowego, 30 czesci objetosciowych
stezonego kwasu solnego i 500 czesci wody. Pod¬
czas sprzegania utrzymuje sie w mieszaninie do¬
dajac octan sodu, wartosc pH 0—2 i dla ulatwie¬
nia mieszania dodaje sie wode i lód.
Po zakonczeniu sprzegania, które przy wartosci
pH>2 przebiega bardzo szybko, odsacza sie mie¬
szanine barwników o wzorze 200 i 201, przemywa
woda i suszy.
'Otrzymuje sie ciemny proszek, rozpuszczajacy 45
sie w dwumetyloformamidzie z czerwonofioleto-
wym zabarwieniem i barwiacy tkanine z terefta¬
lami polietylenu na kolor czerwonofioletowy.
[Przyklad OMUIII. 20 czesci barwnika o
wzorae 193 miesza sie z 100 czesciami kwasu 50
mrówkowego przez 10 godzin w temperaturze
80^1€0°C, po czym oddestylowuje pod zmniej¬
szonym cisnieniem okolo 50 czesci kwasu mrów¬
kowego i rozciencza po oziebieniu pozostalosc
500 czesciami objetosciowymi wody. Wytracony 55
barwnik o wzorze 184 odsacza sie, przemywa wo¬
da i suszy. Otrzymany produkt rozpuszcza sie w
dw^metyloformamidzie z zabarwieniem pomaran¬
czowym ..oraz barwi tkanine z tereftalanu poliety¬
lenowego na kolor pomaranczowy o niezwyklej 60
imocy i odpornosci na swiatlo.
(Wartosciowymi równiez barwnikami sa:
przyklad CMLIV, barwnik o wzorze 62, dajacy
zabarwienie pomaranczowe,
przyklad CMLV, barwnik o wzorze 63, zabar- 65
wienie szkarlatne,
przyklad CMLVI, barwnik o wzorze 64, zabar¬
wienie zlotozólte,
przyklad CMLVH, barwnik o wzorze 65, zabar¬
wienie pomaranczowe,
przyklad CMLVIII, barwnik o wzorze 66, zabar¬
wienie czerwonofioletowe,
przyklad CMLIX, barwnik o wzorze 67, zabar¬
wienie zólte,
przyklad CMLX, barwnik o wzorze 68, zabar¬
wienie szkarlatne, * * ¦
przyklad CMLXI, barwnik o wzorze 69, zabar¬
wienie zólte.
Przyklad CMLXIL ¦ Mieszanine 56 czesci
2,6-.dwuchloro-3^cyjano-4-imetylopirydyny, 160 cze¬
sci objetosciowych N-metylopirolidonu i 50 czesci
objetosciowych trójetyloaminy, zadaje sie 50 czes¬
ciami aminy o wzorze 71 i miesza przez okolo.
godzin, w temperaturze 55—60°C, po czym do¬
daje okolo 1000 czesci wody i zakwasza stezonym
[kwasem solnym. Oddziela sie czerwonobrazowy
olej, który po zdekantowaniu fazy wodnej i prze¬
myciu woda wyosafonia sie. Nastepnie dodaje sie
otttfblo 60 czesci 2-hydroksyetyloaiminy i miesza
przez 3^l godzin, w temperaturze 105—130°C. Po
oziebieniu rozciencza sie okolo 300 czesciami lo¬
dowatego kwasu octowego i zakwasza 50 czescia¬
mi objetosciowymi stezonego kwasu solnego. Do
mieszaniny dodaje sie lód az do osiagniecia tem¬
peratury 0°C, po czym zadaje roztworem soli
dwuazoniowej, otrzymanej w nastepujacy sposób:
49 czesci 2-amino-5-initrobenzonitrylu dodaje sie
porcjami w temperaturze 0—4°C, podczas energicz¬
nego mieszania do mieszaniny 240 czesci stezone¬
go kwasu siarkowego i 98 czesci 23% kwasu ni-
trozylosiarkowegio. Mieszanine miesza sie przez
4—5 godzin w temperaturze 0—4°C i dodaje por¬
cjami do wyzej opisanej mieszaniny sprzegania.
Przez równoczesne dodawanie lodu i wody lodo¬
watej utrzymuje sie latwosc mieszania miesza¬
niny i temperature 0°C. Nastepnie w ciagu 20 mi-91820
*» 50
Tablica 1
Skladniki sprzegania o wzorze 74
Przyklad
1 nr
1
CMLXIII
CMLXIV
CMLXV
CMLXVI
CMLXVII
CMLXVIII
CMLXIX
CMLXX
CMLXXI
CMLXXII
CMLXXIII
CMLXXIV
CMLXXV
CMLXXVI
CMLXXVII
CMLXXVIII
CMLXXIX
CMLXXX
CMLXXXI
CMLXXXII
CMLXXXIII
CMLXXXIII
CMLXXXIV
CMLXXXV
CMLXXXVI
CMLXXXVII
CMLXXXVIII
CMLXXXIX
CMXC
CMXCI
CMXCII
CMXCIII
CMXCIV
CMXCV
CMXCVI
CMXCVII
CMXCVIII
CMXCIX
M
MI
MII
MIII
MIV
MV
MVI
MVII
MVIII
MIX
MX
MXI
MXII
MXIII
MXIV
MXV
MXVI
MXVII
MXVIII
MXIX
MXX
MXXI
MXXII
MXXIII
1 MXXIV 1
Skladnik
dwuazowy
1 2
wzór 90
i »»
**
i *»
wzór 91
wzór 92
1)9
to
»
wzór 93
91
wzór 95
wzór 96
01
11
wzór 97
31
91
l»
11
wzór 98
91
M>
ii
fi
ii
wzór 99
ii
wzór 100
»9
wzór 101
wzór 102
11 1
wzór 103
91
wzór 104
to 1
^2 j
1 3
H
—CH2—CH2—OH
—CH^CIis—CH2^OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
^CH2-^CH2—O—CH3
1 H
—CH9—CH2—OH
—CH2^CH2—CH2^OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—H
—CH,-CHo^OH
—CH2—CH2—CH2^OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—H
—CH,—CH2—OH
—CH2^CH2—CH2--OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CH2—Clla—OH
H
—CH2—CH2—OH
—CH2^CH2—CH2^OH
wzór 94
—CH2^CH2—O—CH2—CH2--OH
H
—CH2^CH9—OH
—CH2—CH^CHo—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
H
—CH2—CH9^OH
—CH2—CH2—CH2—OCOCH3
wzór 94
—CH2-^CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH9—'O—CH3
—CHo—CH2—CH2—O—CH3
—CH9—CH2OCHO
—i(iCH2)k—OH
—H
—CH2—CH2—OH
—CH<>^CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
wzór 94
—CH9—CH2—CH^—O—CH3
^CH2—CH9—CH^OCOCHa
—CH2—CHo—OH
—CH2^CH^CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH^OH
—CH^CH^CH^OH
—CH2—CHz—O—CH2—CHg-^OH
—CH2—CH2—OH
—CH^CH?—CH2—OH
—CH2—CH2-^OH
—CH2—CH2—CH2—rOH
—CH2—CH2^0—CH2—CH3--OH
—CH2—CH2—OH
—CH2^GH2—CH2^OH
—CH2—CH2—O—CHs—CHs—OH
—CH2—CHa—OH
^CH2-^CH2—CH2^OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH3^OH | Zabarwienie
4
zólte
99
1 W
1 **
**
zólte
» 1
•w 1
M 1
zólte
91
11 1
11 I
11
zólte I
'* 1
» i
a 1
»
pomaranczowe
*" 1
».» 1
99 1
99 1
pomaranczowe
w*
11
ti ;
pomaranczowe
91
11 1
*1 1
" L
n V
'* ¦ 1
r> 1
szkarlatne
11
i>
11
3* 1
13 1
1*
szkarlatne
99
czerwone z odcieniem zóltym
11
11 , 1
pomaranczowe
11 ,-,
zólte
"
» 1
pomaranczowe
u
ii
zólte
" 1
5l 191820
5l 52 c.d. tablicy 1
|_ u
MXXV
MXXVI
DVEXXVII
MXXVIII
MXXIX
MXXX
MXXXI
MXXXH
iMXXXIII
IMXXXIV
MXXXVI
(MXXXVII
MXXXVIII
MXXXIX
1 MXL
MXLI
MXLII
MXUII
MXLIV
MXLV
MXLVI
MXLVII
MXLVIII
MXLIX
* •¦¦• ML
MLI
MLII
MLIII
MLIV |
|a| 3
wzór 105
1 JJ
1 *"
wzór 106
09
wzór 107
ho
wzór 108
ni
wzór 109
wzór 110
wzór 111
wzór 112
to
wzór 113
»J 1
wzór 114
a 1
H
-CHa—CH2—OH
—CH2—CH2^CH2^OH
-^CH2—CH2—CHa—O^CH3
1 ^CHa—CH2—OH
f —-CH2^-CHa——CH2—OH
-^CH2^CH2—O-^CHa-HCH^OH
—H
—CH2—CH2—OH
—CH2-—OIL—CH2—OH
'-^Ha^HCHs^O-^CH^CHa-^OH
^CHa—CH2—O^CH3
—CHa—CHa—CHa—OH .
—CH2—CHa—OH
-^CHa—CHa—CH2—OH
^CH2^CH2^O^CH2-^CH2^OH
—CHa-^Ha-^OH
-^CHr-CH2—CH2—OH
^CH2-^CH2^0—CHa-^CH^OH ,
—CH^-CHa—OH
—CHa—CHa—CH2—OH
wzór 94
—CHa^CHa—O^CHa-^CHa^OH
—CHa—CH2--OH
—CHap—CH3—'CHa—OH
^CHa-^CHa—O^CH2-^CHa^OH
-^CH2—CH2^OH
^CHa^CHa—CH2—OH
—CH2—CHa-^OH
—CHa—CH2—CHa—OH 1 4
zólte
l »
** 1
zólte
» 1
zólte
*»¦.¦" f
« 1
czerwone z odcieniem zóltymi
(pomaranczowe l
zólte
zlotozólte
" 1
9i V
zólte
M
zólte
zólte
Tablica 2
Skladnik sprzegania o wzorze 75
Przyklad
(nr
1 1
MLV
MLVI
MLVII
MLVIII
MLIX
iMLX
1 ^
MLXI
MLXII
MLXIII
MLXIV
MLXV
MLXVI
MLXVn
MLXVIII
MLXlk
MLXX
MLXXI
.MLXXII |
MLXXIII
MLXXIV
1 MLXXV I
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 90
wzór 91
ha
wzór 92
99
'*>
wzór 97
wzór 95
99
wzór 98
9i 1
wzór 106
wzór 107
99 I
» 1
Bi
3
—CHa—CHa—OH
—CHa--"CHa—CHa—OH
—H
—CH2—CH2^OH
—'CHa—CHa—CHa—OH
—CHa—CH2—CHa-^0^(CH2)2OH
—CH2—CH2—OH
—CHa—CH2—CH2^OH
—CHa-^CHa—O—CH2—CH3—OH
—CH2—CH2^OH
—CHa—CH2—CH2—OH
^CH2—CH2^0^(CH2)2OH
—CHa—CHa—CH2—OH
—CHa—CH2—O—CH2—CH3—OH
—CH2—CH2—OH
-^CHa—CH2—CH2—OH
—CHa—CH2—CHa—OH
-^CH2—CH2—O—(CH2)2OH |
—CHa—CHz—OH
—CHa—CHa—CH2—OH
—CHa—CH2—CH2—CH 1
Zabarwienie
4
zólte 1
><>
zólte
zólte
zlotozólte
zólte
pomaranczowe
" [
99 1
pomaranczowe
99 ¦ V
szkarlatne
99 I
zólte
>9 1
zólte
»>
>» ¦ '53
91820
Skladniki sprzegania o wzorze 74
Przyklad
nr
1
MLXXVIII
MLXXIX
MLXXX
MLXXXI
MLXXXII
MLXXXIII
MLXXXIV
MLXXXV
MLXXXVI
MLXXXVII
MLXXXVIII
MLXXXIX
MXC
MXCI
MXCII
MXCHI
MXCIV
MXCV
MXCVI
MXCVII
MXCVIII
MXCIX
MC
MCI
MCII
MCIII
MCIV
MCV
MCVI
MCVII
MCVIII
MCIX
MCX
MCXI
MCXII
M&XIII
MCXIV
MCXV
MCXVI
MCXVII
MCXVIII
MCXIX
MCXX 1 MCXXI
MCXXII
MCXXIII
MCXXIV
MCXXV
MCXXVI
MCXXVII
MCXXVIII
MCXXIX
MCXXX
MCXXXI
MCXXXII
MCXXXIII
MCXXXIV
MCXXXV
MCXXXVI
MCXXXVII
MCXXXIII
MCXXXIX
MCXL
1 MCXLI |
Skladnik
dwuazowy
1 2
wzór 120
1 B>
1 "
'wzór 112:1
h
M
Vi
wzór 122
ii
\)3
wzór 123
hi
wzór 124
wzór 125
IW
wzór 120
wzór 127
»
ii
»»
wzór 128
iii
Vi
wzór 129
wzór 130
*>
»i
wzór 131
hi
i*
wzór 132
wzór 133
i*
99
wzór 149
w 1
H2
1 3
—CHq—CH3
—CH2—CH2^—CH2—OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OCH3
H
^(CH^OH
—CH2—CHs-^O—COCH3
—CH2—CH^-OH
—'CH2—CH2^—CH2—OH
wzór 94 *
—CH2—CH2—O—CH2--CH2—OH
H
H
—CH2—CH2—OH
—CHsr-CHs—CH2-^OH
wzór 94
—CH2—CH2—u—ctf^CHa—OH
—iCH2—CH2—O—CH3
—CH2—CH2—CH2—O—CH3
—CH2—CH2^0—COCH3
—H
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94
—CH2—CH2-^0—CH2—CHa-^OH
—CH2—CH^O—CH3
C2H5
—CH2—CH2--OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CHs—CH2—OH
—CH2—CH2^OH
—CHj—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CHa—CH2—OH
—CH2—CH2--OH
—CH2—CH2—CH2—OH
^H
—CH2—CH2—OH
—OH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2--CH2-^OH
—CH2—CH2—p-O—CH3
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—0—CHa^CHa-^OH
—CH^—CH2^0—CH3
^CH2^CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CHa-^CHa—OH
—CH2—CH2--OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2-^0—CH3
—CH2—CH2AO—H
—CH2—CH2—CH2--OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—O—CH3
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH^OH
—CH2—CH2—O—CH2^CH2—OH
—CH^—CHj—OH
, —CH2—,CH2—CH2—OH 1
—CHa—CH2^-0—CH2—CH2—OH |
Zabarwienie
1 - 4 .
czerwone z odcieniem zóltym
*»
ii .
1 "*
szkarlatne
czerwone z odcieniem zóltym
ii
szkarlatne
" ^ 1
\ ii , I
Ir) |
rubinowe
ii 1
M 1
1 " 1
" 1
" 1
" [
99
rubinowe
" 1
** • 1
99 1
fi 1
» 1
czerwone
M 1
" 1
czerwone
« 1
w 1
czerwone
w 1
czerwone 1
» |
99 I
*i i
9i 1
szkarlatne z odcieniem brazowym
" 1
szkarlatne z odcieniem brazowym
szkarlatne z odcieniem brazowym
M 1
" 1
" f
szkarlatne z odcieniem brazowym
0) 1
" 1
czerwone z odcieniem niebieskim
**
hi
czerwone
Vi i 1
czerwone
zólte
« 1
V91820
55 56 c. d. tablicy 3
1 1
MCXLII
MCXLIII
MCXLIV
MCXLV
MCXLVI
MCXLVII
MCXLVIII
MCXLIX
MCL
MCLI
MCUI
MCLIII
MCLIV
MCLV
MCLVI
MCLVII
MCLWII
MCLIX
MCLX
MCLXI
MCLXII
MCLXIII
MCLXIV
MCLXV
MCLXVI
MCLXVII
MCLXViri
MCLXIX
MCLXX
MCLXXI
MCLXXII
MCLXXIII
MCLXXIV
MCLXXV
MCLXXVI
MCLXXVII
MCLXXVIII
MCLXXIX
MCLXXX
i MCLXXXI
MCLXXXII
MCLXXXIII
J MCLXXXIV
MCLXXXV
MCLXXXVI
MCLXXXVII
MCLXXXVIII
MCLXXXIX
M£XC
MCXCI
• MCXCII
MCXCIII
MCXCIV
MCXCV
MCXCVI
MCXCVII
MCXCVIII
MCXCIX
1 MCC
MCCI
MCCII
MCCIII
MCCIV
MCCV
MCCVI
MCCVII
MCCVIII
MCCIX
MCCX
MCCXI
MCCXII
1 MCCXIII
2 I 3 | ' 4 |
wzór 135
wzór 136
(91)
wzór 137
»»
i»
*»
ki
wzór 138
wzór 139
wzór 140
wzór 141
wzór 142
wizór 143
wzór 144
wzór 145
wzór 146
wzór 147
wzór 148
wzór 150
wzór 151
wzór 152
wzór 153
UJ
wzór 154
wzór 61
wzór 156
a.}
wzór 157
91
wzór 158
wzór 159
wzór 160
wzór 188
—CH2—CH2—OH
—CH2—CHa—CHa—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CHa—OH
—H
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CHa—OH
wzór 94
^(CH2)3-0—(CH2)4—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CHz—OH
wzór 94
^CH2—CH2—O—CHa—CH2—OH
^CCH2)6-OH
—(CH2)3—O—(CH2)4—OH
^CHs—CHj—CH2—O—CO—CH3
—CH2—CH2-0—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2--OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CHa—CH2—CHa-^OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
^CH2)3-^0—H
—CH2—CH2-OH
—CH2—CH2^CH2—OH
H
—CH2—CH2^0—CHa—CH2—OH
—(CH2)3^OH
—CH2—CH2—O—CH2—CHo—OH
H
—CH2—CH2^OH
—CHa—CH2—CHa-^OH
—CHa—CH2—OH
—CH2—CH2—'OH
H
—CH2—CH2-^OH
—CH2-!—CH2—CHa—OH
—CHy-CH2—O—CHa—CH2—OH
^(CH2)3-^0—(CH2)4—OH
—CH2—CH2—CHa-^OH
—CH2—CH2—O—CHa—CH2—OH
—H
—CHa—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CHa—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2--OH
—CH2—CH2—O—CHj—CHa—OH.
—CHa-^CHa—CH2-^OH
—H
^CHa—CH2-^OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CHa—CH2—O—CHa—CH2—OH
—CH2—CH3
—CHj—CH2—CHa—OH
wzór 94
—CH2—CH2—O—CHa—CH2—OH
—H
—CH2—CHa-OH
—CH2—CH2—CHa-^OH
—CH2—CH2—O—CHa—CH2^OH
—*CH2—CHa--OH
—CHa—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CHa—CH2--OH
wzór 94
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CHa—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CHa—CH2^OH
—CH2—CH2—CH2—OH
H
—CHa—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
zólte
»» 1
M 1
czerwone 1
n 1
*i
niebieskie z odcieniem czerwonym \
"' i
by
" \
niebieskie (niebieskie) 1
zólitobrazowe I
*> _» : f
zólte
*>
zólte f
w
czerwone z odcieniem niebieskim
99
91
Si
czerwone z odcieniem niebieskim
» |
S'zkarlatne
szkarlatne
» .
szkarlatne 1
czerwone z odcieniem niebieskim 1
im
*i
fioletowe
czerwone z odcieniem niebieskim
fioletowe -
*»
fioletowe
»
rubinowe
pomaranczowe
*f ; 1
pomaranczowe
M
99
91
vi
fioletowe
i2 •
czerwone z odcieniem niebieskim
ii
czerwone z odcieniem niebieskim
**
ri ^_
czerwone z odcieniem zóltym
czerwone z odcieniem niebieskim
.91
fioletowe
¦ r ¦ niebieskie z odcieniem czerwonym91820
57 58
Tablica 4
Skladniki sprzegania o wzorze 185
1 Przyklad
j 1
MCCXIV
MCCXV
MCCXVI
MCCXVII
MCCXVIII
MCCXIX
MCCXX
MCCXXI
MCCXXII
MCCXXIII
] MCCXXIV
MCCXXV
MGCXXVI
MCCXXVII
MCCXXVIII
MCCXXIX
MCCXXX
MCCXXXI
MCCXXXII
MCCXXXIII
MCCXXXIV
MCCXXXV
MCCXXXVI
MCCXXXVII
MCCXXXVIII*
MCCXXXIX
MCCXL
MCCXLI
' MCCXLII
MCCXLIII
MCCXLIV
MCCXLV
MCCXLVI
MCCXLVII
MCCXLVIII
MCCXUX
MCCL
MCCLI
1 MCCLII |
Skladnik
dwuazowy
1 2
wzór 121
wzór 120
•>
wzór 136
wzór 122
ii
ii
a
wzór 123
wzór 162
wzór 147
wzór 150 '
wzór 163
9J
wzór 164
wzór 127
»
wzór 142
wzór 159
wzór 124
Hi
1 3
—CH2—CH2-^OH
——CH2 CH2^^CH2 OH
—CH2—CHj—O—CHy-CH2—OH
—H
—CHa—CH2—OH
—CH2—CHa-^O—COCH3
—CHa—CH2—CH2—OH
-^CHa—CH2—O—CH2—CH2—OE
—CH^CH2r-O^CH2^CH.>OCHiO
| —(CH^H
—CH,^CH2—CH2—OH
—CHa—CH2—OH
—H
—CH2—CH2-OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CHa—CH2—O—CHa—CH2-^OH
—H
—CHa—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CHa—CHa-^OH
—(CH2)3—O—(CH2)4-OH
—CHs—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CHa—CH2—O—CH*—CH2—OH
—CH^—CH2—CH2—OH
—CHa—CH2—O—CHa—CHa-^OH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CHr-CH2^0—CH2—CHa-^OH
—CHa—CHa—O—CH2—CH2--OH
H
—CH2—CH2—OH
—CHj—^Cxi2—CH2—OH 1
—CHa—CHa—O^CH2—CH2—OH
—CH2—CHa—CH2—OH
—CH^—CH2—O—CH2—CH2—OH
—CH2—CHa—CHa—OH
—CHa—CH2—O—(CH^aOH
—CH>—CHa—CH2—OH
—CH2—CHa—O—CH2—CH2-^OH |
Zabarwienie
1 4
szkarlatne
19
1 " 1
szkarlatne
czerwone z odcieniem zóltym J
li 1
>» 1
»> 1
1 W 1
czerwone
*t 1
czerwone
" 1
»» 1
»> l
czerwone j
*» i
rubinowe
» 1
n 1
fioletowe
ruibinowe 1
fioletowe
niebieskie z odcieniem czerwonym .
*> 1
niebieskie
czerwone
tu 1
Hi 1
czerwone z odcieniem niebieskim t
czerwone z odcieniem niebieskim
czerwone
Tablica 5
Barwniki o wzorze 186
Przyklad
1
MCCLIII
MCCLIV
MCCLV
MCCLVI
MCCLVII
MCCLVIII
MCCLIX
MCCLX
MCCLXI
MCCLXII
MCCLXIII
MCCLXIV
MCCLXV
MCCLXVI
MCCLXVII
1 MCCLXVIII ]
Y
2
—H
—Cl
—CN
—CH3
—Br
—CN
^CN
—CN
—N02
—S02CH3
—S02CH3
—S02CH3
—S02CH3
-^CN
-^CN
-^CN 1
Ti
3
^N02
^N02
^N02
^N02
^NOa
—N02
—N02
—N02
^N02
--N02
—N02
—NOa
^NOa
—N02
^Cl
—H
Y2
4
—H
—H
—H
—H
—H
—H
—Cl
—a
—H
—H
—H
—H
—H
—H
—H
—H J
X
—H
—H
—CN
—CN
—CN
—H
—CN
—CN
—CN
—CN
—H
—CN
—CN
—CN
—CN
—CN
R2
6
—CIV-CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH^OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH^OH
—CH2—CH2—CHa-OH
—CHa—CH2—CHa-^OH
—CH2—CH2-OH
—CH2—CH2—OH
—CHa—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CHa—OH
^(CH2)^OH
—CH2—CHa—OH
—CH2—CHa—OH
—CH2—CH2--OH
Zabarwienie
7
czerwone
vo
W
pomaranczowe
szkarlatne
czerwone z odcie¬
niem niebieskim
rubinowe
w I
"
ciemnoczerwone
fioletowe
czerwone
zlotozólte
zólte '91
59
nut dodaje sie wodny roztwór octanu sodu az
wartosc pH mieszaniny wynosi l,5-*-l„0.. Po za¬
konczeniu sprzegania mieszanine ogrzewa sie do
temperatury 60—80°C, odsacza wytracony barw¬
nik, przemywa woda i suszy. Otrzymuje sie okolo
. 162 czesci czerwónobrazowegio proszku, rozpusz¬
czajacego sie w dwumetyloifbnmaimidzie z czerwo¬
nym zabarwieniem i barwiacego tkanine
ftalanu polietylenu na niezwykle odporny na
. swiatlo, wiligoc i temperature czerwony kolor.
Barwnikowi temu odpowiada wzór 72 i zawiera
on mala ilosc izomeru 2y6-dwualkiloaamnopirydyny
o wzorze 73.
Analogicznie otrzymuje sie barwniki scharak¬
teryzowane skladnikami dwuazowymi i skladnika- /
mi sprzegania, wymienionymi w tablicach 1 i 2.
Przyklad MLXXVI. 19,5 czesci 3-aminp-
*5^itro-2,l-ibenzizotiazolu dodaje sie porcjami,
podczas mieszania, w temperaturze 15—25°C do
okolo 75^85 czesci 96% kwasu siarkowego i mie¬
szanine oziebia sie do 0—4°C, po czym wkrapla
w tej temperaturze 33,5 czesci 23% kwasu nitro-
zyl©siarkowego. Dwuazowa-nie jest zakonczone po
okolo 3—4-godzinnyaii mieszaniu w temperaturze
0-^5°C. Nastepnie dodaje sie mieszanine soli dwu-
azoniowej do oziejbionego do 0°C roztworu lub
zawiesiny 34 czesci skladnika sprzegania o wzo¬
rze 7tf w 50 czesciach 30% kwasu solnego, 500
czesci wody i 150 czesci lodowatego kwasu octo¬
wego. Podczas sprzegania dodaje sie stopniowo
lód i octan sodu, tak zeby temperatura mieszani¬
ny sprzegania nie przekraczala 5°C, a wartosc pH
wynosila na koncu okolo 2. Wytracony barwnik
o wzorze 77 odsacza* sie, przemywa goraca woda
t suszy. Otrzymuje sie* okolo 53 czesci czarnego
proszku, rozpuszczajacego sie w dwumetyloforma-
mitdzie z zabarwieniem niebieskim o odcieniu czer¬
wonym i barwiacego tkanine z tereftalanu poli¬
etylenu na kolor niebieski z odcieniem czerwo¬
nym, o bardzo dobrej trwalosci.
Przykladt MLXXVII. 11 czesci estru meto-
ksyetylowego kwasu 2-amino-5-ilitrobenzoesowego
zadaje sie 180 czesciami objetosciowymi lodowate¬
go kwasu octowego, 15 czesciami objetosciowymi
kwasu solnego i 10 czesciami lodu, po oziebieniu
do temperatury 0T-^5°C dodaje sie 13,5 czesci ob¬
jetosciowych 23% roztworu azotynu sodu. Po
okolo 2—3 godzinach mieszania rozklada sie znaj¬
dujacy sie niewielki nadmiar kwasu azotawego w
znany sposób, rozciencza roztwór soli dwuazonio-
wej 1000 czesci objetosciowych lodowatej wody
i dodaje roztwór 11,0 czesci skladnika sprzegania
o wzorze 78 w 100 czesciach lodowatego kwasu
octowego i 10 czesciach stezonego kwasu solnego,
po czym miesza 1/2 godziny i dodaje 50% lug so¬
dowy az do osiagniecia wartosci pH mieszaniny
sprzegania 2. Po zakonczonym sprzeganiu odsacza
sie wytracony barwnik o wzorze 79, przemywa
woda i suszy. Otrzymuje sie czerwony proszek,
rozpuszczajacy sie w, dwumetyloformamidzie z
?. czerwonym zabarwieniem i barwiacy tkanine z
tereftalanu polietylenu na mocno szkarlatnoczer-
wony kolor, b bardzo wysokiej trwalosci.
Przyklad MGCGLVI. 93 czesci 2-amino-5-
^nitrobenzonitrylu dodaje sie porcjami w tempe-
820
60
raturze 0—4°C podczas energicznego mieszania do
mieszaniny 48 czesci stezonego kwasu siarkowego
i 19,6 czesci 23% kwasu nitrozylosiarkowego. Roz¬
twór dwuazowy miesza sie 4—5 godzin w teimpe-
raturze 0—4°C i dodaje mieszanine soli dwuazo-
niowej porcjami do oziejbionego do 0°C roztworu
lulb zawiesiny 28,5 czesci skladnika sprzegania o
wzorze 211, zawierajajcego mala ilosc skladnika
sprzegania o wzorze 212, do mieszaniny 150 czesci
i° objetosciowych lodowatego kwasu octowego, 20
czesci objetosciowych stezonego kwasu solnego,
1 czesc kwasu amidosulifonowego I 500 czesci ob¬
jetosciowych wody. Podczas sprzegania dodaje sie
octan sodu i lód,, tak zeby wartosc pH mieszaniny
wynosila stale 0—2, temperaitura utrzymywala sie
w temperaturze okolo 0°C i mieszanina byla latwa
do mieszania. Po skonczonym sprzeganiu, które
przy wartosci pH 1^2 bardzo szybko przebiega,
odsacza sie wytracona mieszanine barwnika o
*o wzorze 213, zawierajacego mala ilosc izomeru
2,6-dwuaIkiloaminopirydyny przemywa woda i su¬
szy. Otrzymuje sie czerwonobrazowy proszek, roz¬
puszczajacy sie w dwumetylo-formamadzie z czer¬
wonym zabarwieniem i barwiacy tkanine z tere-
, ftalanu polietylenu na kolor czerwony niezwykle
odporny na swiatlo.
Przyklad MCCGLVII. 8,8 czesci skladnika
dwuazowego o wzorze 214 miesza sie w tempera¬
turze 10—15bC z 24 g stezonego kwasu siarkowe¬
go, po czym oziebia do temperatury 8—10°C i do¬
daje 70 czesci objetosciowych lodowatego kwasu
octowego i 12 czesci objetosciowych kwasu propio-
nowego. Po dalszym oziebieniu do temperatury
0—4°C wkrapla sie 13 czesci kwasu nitrozylosiar¬
kowego i miesza frrzez 3 godziny w temperaturze
0—4°C. Otrzymana sól dwuazoniowa dodaje sie do
13,1 czesci oziebionego do 0°C roztworu lub za¬
wiesiny skladnika sprzegania o wzorze 215, przy
czym mala czesc skladnika sprzegania sklada sie
z izomerów 2^6-)dwualikiloaiminopirydyny, w miesza¬
ninie 150 czesci objetosciowych stezonego kwasu
octowego, 15 czescli objetosciowych stezonego kwasu
solnego, 500 czesci objetosciowych wody i 1 czesci
wkasu aimidosulifionowego.
Podczas sprzegania dodaje sie lód i octan sodu,
tak zeby temperatura utrzymywala sie
wartosc pH wynosila 2—0. O ile mieszanine trud¬
no jest mieszac, mozna dodac nieco wody lodo¬
watej.
50
Sprzeganie przy wartosci pH 2 szybko zachodzi
do konca. Wytracony barwnik o wzorze 216 jak i
217 odsacza sie, przemywa woda i suszy. Otrzy¬
muje sie brazowy proszek, rozpuszczajacy sie w
55 dwpmetyloformaimidzie z pomasraniczowoczerwanym
zabarwieniem i barwiacy tkanine z tereftalanu po¬
lietylenu na kolor pomaranczowy o niezwyklej
trwalosci na swietle.
Przyklad MOOCLVIII. 5,5 czesci p-nitroani-
60 liny miesza sie z 40 czesciami objetosciowymi ste¬
zonego kwasu solnego, po czym rozciencza lodem
i kwasem solnym do objetosci 200 czesci objeto¬
sciowych, dodaje 15 czesci objetosciowych 23%
roztworu azotynu sodu i miesza przez 2 godziny.
65 Po przesaczeniu roztworu soli dwuazoniowej roz-91 820
61 62
Tablica 6
Skladniki sprzegania o wzorze 187
Przyklad
1 mr
1 1
MCCLXIX
MCCLXX
MCCLXXI
MCCLXXII
MCCLXXIII
MCCLXXIV
MCCLXXV
MCCLXXVI
MCCLXXVII
MCCLXXVIII
MCCLXXIX
MCCLXXX
MCCLXXXI
1 MCCLXXXII
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 61
wzór 61
wzór 61
wzór 156
wzór 81
wzór 81
wzór 01
wzór 91
wzór 91
wzór 91
wzór 120
wzór 120
wzór 98
wzór 97
R2
3
—CH2—CH2—OH
—CH2-^CH2--OH
CHa—CH2 OH
—CH2—CH2^OH
—CH2-^CH2^OH
—CH2—CH2^OH
—CHj—CHa-^OH
^CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CHs—CHa—CHa-^OH
—CH2—CH2—CHj-^OH
^CHa-^Hjj—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2-^CH2—OH
B
4
—CH3
—H
—H
—CH3
—CHs
—H
—H
^C(CH3)3
—H
—H
—H
—H
—H
—H
Bi
—H
^CH3
^a
—H
—H
—CH3
^CH3
—H
^OCH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
Zabarwienie
6
czerwionofiioletowe
czerwonofioletowe
czerwonotfioletowe
czerwone z odcieniem 1
niebieskim |
pomaranczowe |
pomaranczowe
zólte
zólte
zólte f
zólte
czerwone
czerwone
szkarlatne
pomaranczowe |
Tablica 7
Skladniki sprzegania o wzorze 204
Przyklad
nr
1 fl
MCCLXXXIII
MCCLXXXIV
MCCLXXXV
MCCLXXXVI
MCCLXXXVII
MCCLXXXVIII
MCCLXXXIX
MCCXC
MCCXCI
MCCXCII
MCCXCIII
MCCXCIV
MCCXCV
MCCXCVI
MCCXCVII
MCCXCVIII
MCCXCIX
MCCC
MCCCI
MCCCII
' MCCCIII
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 120
>i
»»
ii
wzór 98
ty \
ii
wzór 97 j
wzór 123
a
wzór 127
wzór 91
»>
3
H
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—CH2-^OH
wzór 94
—CH^CH^-O—CH2—CH2--OH
H
—CH2—CH2^OH
—CH2—CH2—CH2--OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
H
—CHa—CH2—OH
—CHa—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH
H
—CHa—CH2^OH
—CH2—CH2—CH2—OH
H
—CH2-^CH2-OH
—CHa—CH2—CHz—OH
H
^CHa^CHa^OH
Zabarwienie 1
4
szkarlatne
czerwone
»
czerwone z odcieniem zóltym
szkarlatne
ij
pomaranczowe
**
>i
czerwone z odcieniem niebieskim
rubinowe
czerwone
zólte
9i 163
91820
Tablica 8
Barwnik o wzorze 205
64
Przyklad
nr
.1
MCCCIV
MCCCV
MCCCYI
MCCCYII
MCCCYIII
MCCCIX
MCCCX
MCCCXI
MCCCXII
MCCCXIII
MCCCXIV
MCCCXV
MCCCXVI
MCCCXVII
MCCCXVIII
MCCCXIX
MCCCXX
| MCCCXXI
1 MCCCXXII
Y
2
-CN
^CN
—CN
^CN
—H
^Cl
--C1
—CN
—CH3
—OCH3
—SOaCHg
—CF3
—CFa
—CN ¦
—CN
-^a
—Br
—H : —H |
Yt
3
—H
—N02
—NC2
^a
.—.no2
^N02
—a
-nBr
—NC2
—N02
—NC2
—H
-^a
—CN
—NO2
-JTO2
-^NOa
-nNOa
—NC2 I
Y2
4
—H
—1H
Cl
—H
—H
—H
—CN
—H
—H
^H
—H
^H
—H
—H
—Br
—H
—H
—H
—H
X
6
—H
—CN
—CN
—H
—CN
—H
—CN
—CN
—CN
^CN
—CN
—CN
—CN
—CN
—CN . 1 —CN
—CN
—H
—CONH2 1
1
Zabarwienie
6 [
zlotozólte
czerwone -1
rubinowe f
pomaranczowe
»> l
czerwone
pomaranczowe
•zlotozólte
(pomaranczowe
iszikarlatne [
czerwone z odcieniem niebieskimi f
zólte
r» 1
(pomaranczowe ~ [
ruibinowoczerwone [
szkarlatne [
*» l
czerwone 1
szkarlatne " [
Szczególnie wartosciowymi barwnikami sa barwniki o wzorach:
Przyklad
nr
1
IMOOCXXIII
MCCCXXIV
MCCCXXV
MCCCXXVt
1 MCCCXXVII
MCCCXXVIII
MCCCXXIX
MCCCXXX
MCCCXXXI
MCCCXXXII
MCCCXXXIII
Wzór
Q
wzór 82
wzór 83
wzór 84
wzór 86
wzór 86
wzór 87
wzór 88
wzór 89
wzór 206
wzór 207
wzór 208
Zabarwienie
" 3
czerwone z odcieniem niebieskim
czerwonofioletowe
czerwone
" 1
» l
pomaranczowe
zólte
szkarlatne |
Tablica 9
Barwniki o wzorze 209
Przyklad
nr
MCCCXXXIV
MCCCXXXV
MCCCXXXVI
MCCCXXXVII
MCCCXXXVIII
MCCCXXXIX
Y
^SOjCHs
—SO^CH*
—SO2CH3
^CN
—CN
—CN
Vt
^N02
^sro2
—N02
—N02
—Cl
—H
Y2
\kkkkkk
E
—CHg
—C3H7(in)
—CsHuiCn)
—CH3
—CH3 .
—CH3
R2
—CH2—CH2^OH
—CH2—CH2^OH
—CH2—CH2^OH
—CH2—CH2^OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2-^OH
Zabarwienie
czerwone
czerwone
czerwone
czerwone
zlotozólte
zólte |
klada sie ewentualnie wystepujacy nadmiar kwa¬
su azotawego w znany sposób i roztwór dwuazo-
nio^py dodaje sie do oziebionego do temperatury
°C roztworu lufo zawiesiny 10 czesci skladnika
sprzegania o wzorze 218 w 250 czesciach wody
i 20 czesciach stezonego kwasu solnego. Przez
wprowadzenie octanu sodu podwyzsza sie wartosc
pH, mieszaniny sprzegania do 2—3, tak ze sprze¬
ganie szybko sie zakoncza. Odsacza sie wytracony
barwnik o wzorze 219, przemywa woda i suszy.
65
Otrzymuje sie okolo 15 czesci szkarlatinoczerwone-
go proszku, rozpuszczajacego sie w dwuimetyilofor-
mamidzie z zabarwieniem pomaranczowym i foar-
wiiacego tkanine z tereftalami polietylenu na moc¬
no pomaranczowy kolor w bardzo dobrej odfcwr-
nosci na swiatlo i warunki termiczne, metoda
Carrier,a i HT.
Analogicznie do opisanych w przykladach
MOCCLVI—MOCCLYIIiI sposobów wytwarza sie
podane w nastepujacych tablicach barwniki.91820
65 6*
Przeklad
nr
MCCCXL
MCCCXLI
MCCCXLII
MCCCXLin
MCCCXLIV
MCCCXLV
MCCCXLVI
MCCCXLVII
MCCCXLVIII
MCCCXLIX
MCCCL
MCCCLI
MCCCLII
MCCCLIII
MCCCLIV
1 MCCCLV
y
—CN
—CN
—CN
—CN
—H
—Cl
—Cl
—CN
—CH3
^OCH3
—SO^Hz
—CF3
^CFs
—CN
—H
—H
Tablica 10
Barwniki o wzorze 210
Yi
—H
—N02
—N02
—Cl
^N02
—N02
—Cl
—Br
—NO*
^NOa
^N02
—H
—Cl
—CN
-^N02
^NOa
ya
—H
^H
—Cl
—H
—H
—H
—CN
—H
—H
—H
—iH
—H
—H
—H
—H
—H
E
—CH3
—CH3
—CH3
—CHt
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
-CH3
—CH3
—CH3
—CH3
-r-CH3
—CH3
-QH5
CaHyfn)
Zabarwienie
zólte
czerwone A
l rubinowe
zlotozólte "
pomaranczowe
szkarlatne
pomaranczowe
zlotozólte |
(pomaranczowe
szkarlatne
czerwone z odcieniem niebieskim 1 zólte
» 1
pomaranczowe
99 l
f» ; j
Przy sprzeganiu skladników sprzegania o wzo¬
rze 232 z tablicy 4 powstaja mieszaniny, poniewaz
sprzeganie moze nastepowac zarówno w polozeniu
3 jak i w polozeniu 5 pierscienia pirydyny.
Wprowadzone do tablicy 5 barwntiki sa równiez
szczególnie wartosciowymi. Wykazuja one wysoka
wydajnosc, zwiazana z wysoka termicznie utrwa¬
lona trwaloscia.
Stosujac przy wytwarzaniu barwników z przy¬
kladów MDLIV-^MDLXni 2-cyjanó-4-chloroanili-
ne, otrzymuje sie zwiazki dajace zabarwienie zlo¬
tozólte. ¦ !
Przyklad MDLXXXVIII. Mieszanine^ z 187
czesci 2,6^wuchioro-3-cyjano-4-etylopirydyny, 500
czesci metanolu i 135 czesci 2-fenylopropyioami-
ny-1 miesza sie przez 1 godzine w temperaturze
od okolo 25 °C do maksymalnie 55°C, dodaje 105
czesci trójetyloaiminy w ciagu 15 minut i miesza
dalej przez 6 godzin, w temperaturze od okolo 45°
do 55°C. Nastepnie oddestylowalje sie w tempera¬
turze 50—56°C pod zmniejszonymi cisnieniem okolo
250 czesci objetosciowych metanolu i nadmiar trój-
etyiloaminy nieco oziebia i pozostalosc dodaje sie
podczas mieszania do mieszaniny okolo 1500 czesci
wody, 500 czesci lodu i 50 czesci stezonego kwasu
solnego, po czym miesza jeszcze przez 1 godzine,
odsacza wytracony osad i suszy. Otrzymuje sie
okolo 265 czesci bezbarwnego proszku topniejace¬
go w temperaturze 85—90°C.
27,5 czesci tego proszku miesza sie z okolo 60
czesciami '/fnhydroksyetyloaimlny 4—5 godzin w
temperaturze 130^155°C, oziebia i zadaje miesza¬
nine 200 czesci objetosciowych lodowatego kwasu
40
45
50
t
octowego i 30 czesciami stezonego kwasu solnego.
Otrzymuje sie roztwór skladnika sprzegania*
prawdopodobnie o wzorze 251, zawierajacego mala
ilosc skladnika sprzegania), prawdopodobnie o wzo¬
rze 262.
Mieszanine skladników sprzegania zadaje sie
okolo '50 czesciami lodu i oziebia do temperatury
okolo 0°C. Dodaje sie porcjami równoczesnie okolo
100 czesci lodu i roztwór dwuazWanego 2-amiino-
-5^nitriqbenzonitrylu, wytworzonego w nastepujacy
sposób:
1116^3 czesci 2-amino-5-nitrobenzonitryilu dodaje
sie podczas mieszania^ w temperaturze 0—4°C do
mieszaniny, 50 czesci stezonego 'kwasu siatkowego
i 13 czesci 23% kwasu nitrozylosiarkowego,. tak
zeby temperatura nie przekraczala 4°C. Miesza sie
przez 4 godziny w temperaturze 0—5°C. i sprzega
w sposób wyzej opisany. Dla szybszego zakoncze¬
nia sprzegania:, które powinno przebiegac przy
okolo 0°C, wartosc pH mieszaniny nastawia sie
na 1„5—£,5 przez dodanie octanu sodu. Dla ulat¬
wienia mieszania mozna w czasie sprzegania do¬
dac wody loflowatej.
Mieszanine miesza sie jeszcze przez 1 godzine,
ogrzewa para wodna do temperatury 60—80°C,
odsaczaj, przemywa woda i suszy. Otrzymuje sie
okolo 47 czesci czerwomobrunatnego proszku, praw¬
dopodobnie o wzorze 253, zawierajacego mala ilosc
barwnika bedacego izomerem 2,6-alkiloaminopdry-.
dyny, rozpuszczajacego sie w dwumetyioformaimi-
dzie z czerwonym zabarwieniem i barwiacego tka¬
nine z tereEftaflanu polietylenu na mocno czerwony
kolor o wysokiej trwalosci.67
91820
Tablica
wzór 220
68
Przyklad
^ nr
1
MCCCLIX/
MCCCLX
MCCCLXI
MCCCLXH
MOCCLXIH
' MCCCLXIV
MCCCLXV
MCCCLXVI
| MCCCLXVII
D—NH2
2
wzór 91
wzór 91
wzór 91
wzór 121
wzór 156
wzór 97
wzór 97
wzór 91
wzór 120
z1
.3
_^(CH2)3—O^CHa—CH2—
—Q)^-CH3
a*
—H
—H
wzór 7
wzór 8
wzór 8
wzór 8.
Z*
4
^(CH2)30(CH2)4—OH
—(CH2)30(CH4)6—OH
-,(CH2^0(CH2CH20)2C2H5 <
^(CH2)3—O—(CH2Xr—OH
^(CH2)3—O—(CH2)6—OH
—CHa—CH2—OH
—OH,—CH2^OH
—CH^—CH2—OH
—CH2—CH2^OH
Zabarwienie
zólte
" 1
».» i
szkarlatne
czerwone
pomaranczowe
»» 1
zólte
czerwone 1
Tablica
wzór 220
Przyklad
nr
1
D—NH2 Z1
v>
iZ* Zabarwienie
MCCCLXVIII
MOCCLXIX
. MCCCLXX
mccclxxi
mocclxxii
mccclxxiii
mccclxxiv
mocclxxv
mcoclxxvi
mccclxxvii
MCCCLXXVni
MCCCLXXIX
MOCCLXXX
MOCCLXXXl
MC5CCLXXXn
MCCCLXXXIII
MCCCLXXXIV
MCCCLXXXV
MCX2CLXXXVI
MOCCLXXXVn
MOCCLXXXVTII
MCCCLXXXIX
MCCCXC
MCCCXCI
MCCCXCTI
MCCCXCIII
MCCCXCIV
MCCCXCV
MCCCXCVI
MCOCXCVTI
Mcccxcvm
MCCCXCIX
MD
MDI
MDII
MDIII
MDIV
MDV
MDVI
MDVII
MDVni
MDIX
MDX
MDXI
MDXII
wzór 91
wzór 97
MDXIII
wzór 99
wzór 98
wzór 121
wzór 100
wzór 106
^(CH2)3—O—C2H4-^0—C2H5
_(CH2>3—O—C2H4—O—C6H5
wzór 13
wzór 20
—lCHsfe—O—CH2—CH2—CgH5
1—(CH2)3—O—CH2—C6H5
—H
—H
wzór 16
—H
wzór 221
—(CH2)2—O—C6H5
wzór 20
-^CH^-^O^CCH^OH
wzór 7
wizór 20
^(CH2)3-^(0—C2H4)2-^OCH3
^(CH2)3—(003114)3—0—0^5
wzór 222
—H
—H
^-H
—H
—H
—f(CH2)tT-^0—e>H4)2^OC0H5
wzór 225
MCH2)3—O—C2H4--0—
—CH2^^C6H5
—(CH2)s-0—QEfi—O—
—CH21—CgHs
—(CH2)r-0-C2H4-^O-
—CH(CH3)2
—(CH2)3—O—C2H4—CgHs
—^(CH2)3-^0—C2H4—C6H5
—(CH2)3—O—C2H4—CgHs
^(CHjjJg-^O—CA)2-^0—
—C6H5
wzór 226
—H
-H • ?
^(CH2)3-0—CH2—C6H5
—^(CH2)3—O—CH2—CgH5
wzór 13
-H ^ .. *
wzór 13
—(CH^-^O—CH2—CgH5
-h(CH2)HO-C2H4)3--0—
i(lCH2)3-H(O^C2H4)^0—
ft
^(CH2)r-OH
—(CH2)3—OH
HCH2)3-OH ¦
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CI$2—CH2--OH
^(CH^a—O—CHa—CeHg
^CH2)3—O—(C^OaCeHg
—CH2—CHr^OH
^CCH2)3-0—(C2H40)3C6H5
—CH2—CHa—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2--OH
—CH2—CH2^OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
'—CH2—CH2^OH
—CH2—CH2^OH
—CH2—CH2—OH
-^CH^a-^O—CWaOCHj
wzór 223
wzór 20
^(CH2)3—(O—CH2CH2)2
OC6H5
wzór 224
^CH2—CH2^OH
—CH2—CHa-^OH
—CH2—CH^OH
—CH2—CH2^OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—(CH2)3—OH
—CH2—CH2^OH
—CH2—CH2^OH
—(CH2)3—O—CH2—OgH5
_(CH2)3—O—C2H4OC6H5
—CH2—CH2^OH
—CH2—CH2^OH
—CH2—CHs-^OH
—(CH^^OCHsCH^aOCgHs
—CH2—CH2-^OH
—CH2—CHj-^OH
—CH2—CH2^OH
zólte
zlotozólte
zólte
zlotozólte
.pomaranczowe
szkarlatne
czerwone
z odcieniem
zóltym
zólte91 820
60 70
c.d. tablicy 2
1
MDXIV
MDXV
MDXVI
MDXVn
1 MDXVIII
MDXIX
MDXX
MDXXI
MDXXII
MDXXIII
MDXXIV
MDXXV
MDXXVI
MDXXVTI
MDXXVIII
MDXXIX
MDXXX
MDXXXI
MDXXXII
MDXXXIII
MDXXXEV
MDXXXV
MDXXXVI
MDXXXVII
MDXXXVIII
MDXXXIX
MDXL
MDXLI
MDXLII
MDXLin
MDXLIV
MDXLV
MDXLVI
MDXLVII
MDXLVIII
MDXLIX
1 MDL
2
wzór 106
wzór 227
»»
wzór 228
„
wzór 96
>»
wzór 124
»>
j»
n
»>
wzór 99
»»
»»
'»
a
ai
V
11
wzór 128
»5
wzór 136
»t
»
»»
»»
wzór 133
V,
ii
ai
wzór 108
wzór 163
»»
wzór 230
_3
HCH2)r-o—CaHs)*—0-^C2H5
»
—H
—H
—{CH2)3—O—CH2—CeHs
^(CH2)3--0—Cft2—C6H5
wzór 229
wzór 229
—(CHJs-O—(CH2)6--OH
—H
—CH2—C(CH3)^0—C6H5
—CH2—CH2—O—Cgli5
—H
^-H
—H
—(CHj)3-0—CHa—CeHg
—(GH2)3—O—CH2—CeH5
^(CH2)3—OC2H4—O—C2H5
wzór 14 . «
wzór 222
^(CH2)3—0^(CH^CH^O)2CH3
—
—(CH2)3—O—CH,—C6H5
—H
—(CH2fcO—C2H40C4H9
—>(CH2)3—O-5—C2H4—O—
—CH.(CH.3)2
^CH2)3-0^(CH2)2--C6H5
^(0^)3-^0^(0^40)2—C6H5
—(GH2)3—O—(C-ftO)*-C6H5
—(CH2)3—0-CH2—C6H5
^(CH2)3—O—CH2—C6H5
^(CH2)3—O—(C2H40)a—C6H5
—H
-^(CH2)^0-(CH2)2—ÓH
^(CH2)3—O—CH2—C6H5
—(CH2)3—O—CH2—C6H5
• ^(OH2)3-^0-CH2—C6H5
.' 4
HiCH2)r-OH
^(CH2)3—OH
-(CH2)3-O—CH,—C6H5
—(CH2)3—O—CH2—C6H5
—CHs—CH2—OH
—CH2—CH2^OH
—CH2—CH^OH
—CH2—CHa—OH
—H
^(CH2)3--0-
—CH2—CH*—OH
—CH2—CH2—OH
_(CH2)3—O—(CH2)dOH
—(0^)3^0^(0^40)2—0^5
—(CH2)3—O—CH2—C6H5
^H
—CH2—CH2—OH
—CHs—CH2--OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CHa—CH2—OH
—CH^CHa—OH
—CH2—CH2—OH
-h(CH2)3—0-CH2—CeHg
—CHa—CHa—OH
—CH2—CHa—OH
—CH2—CHa—OH
—CH2—CHa—OH
—CH2—CH2—OH . —CHo—CH2—OH
—(CH2)3—OH
—CH2—CH2-^OH
^(CH2)3-^0—CHa—CflHg
—H
—(CH2)3-OH
—CH2—CH2^OH
—CH2—CH2—OH,
I
zólte
*» 1
*' 1
zlotozólte .
pomaranczowe
" 1
czerwone
szkarlatne
m i
czerwone
** \ *> 1
**
*
pomaranczowe
*» i •' i szkarlatne
' : ' »
n
czerwone
rubinowe
»»
«
?'
>»
»
»»
czerwone
pomaranczowe
niebieskie
z odcieniem
czerwonym
fioletowe | Tablica 3
wzór 231
Przyklad
nr
¦1
MDLI
MDLII
MDLIII
D^NH2
2
wzór 123
wzór 120
wzór 98
Z1
3
^(CH2)3—O—CH2—C6H5 /
—(CH2)3—O—CH2—C6H5
—(CH2)3^0—CH2—C6H5
Z2
4
—CH2—CHa—OH
—CH2—CHa—OH
—CH2—CHa—OH
Zabarwienie
•
czerwono-
fioletowe
czerwone
z odcieniem
niebieskim
czerwone |
Tablica4 j
Skladniki sprzegania o wzorze 232
Przyklad
nr
MDLIV
MDLV
MDLVI
MDLVII
MDLVIII
MDLIX
. MDLX
.MDLXI
MDLXII
Skladnik
dwuazowy
wzór 163
Sl
wzór 136
wzór 122
wzór 123
<»»
wzór 98
Z1 l
—(CH2)3^0—CH2—C6H5
,,
^CH2)r-O—C2H4—OGjHg
—{CH2)3—O—CH2—CgH5
wzór 20
wzór 20
—(CH2)3—O—CH2—CgH5
l>
Z2
—CH2—CH*—OH
^(CH2)3—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CHa—CHa—OH
—CH2—CHa—OH
—CH2—CHa—OH
—CH2—CHa—OH
^(iCH2)2-hOH
Zabarwienie
niebieskie
z odcieniem
zielonym
czerwono-
fioletowe
V)
w
czerwone
z odcieniem
niebieskim |71
91 820
Talblica 5
Skladniki sprzegania o wzorze 233
72
Przyklad
nr
1
MCDLXin
MCDLXIV
MCDLXV
MCDLXVI
MCDLXVII
MCDLXVHI
MCDLXIX
MCDLXX
MCDLXXI
MCDLXXII
MCDLXXIII
MCDLXXIV
MCDLXXV
MCDLXXVI
MCDLXXVII
MCDLXXVIII
MCDLXXIX
MCDLXXX
MCDLXXXI
MCDLXXXII
MCDLXXXIII
1 MCDLXXXIV
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 120
•
wzór 127
wzór 98
wzór 1.23
wzór 122
»
wzór 156
wzór 92
„
wzór 61
wzór 153
,,
wzór 124
3>
wzór 234
??
n
3
2
8
2
3
2
3
2
3
2
3
2
3
2
13 '
2
3
|2
3
2
3
2
3
Zabarwienie
4
czerwone
czerwone z odcieniem niebieskim
szkarlatne
»
czerwone z odcieniem niebieskim
» ¦
»
J}
zlotozólte
czerwonofioletowe
»
pomaranczowe
**
czerwone
a i pomaranczowe
M ; !
Tablica 6
Skladniki sprzegania o wzorze 235
Przyklad
nr
MCDLXXXV
MCDLXXXVI
MCDLXXXVII
MCDLXXXVIII
MCDLXXXIX
MCDXC
MCDXCI
MCDXCII
MCDXCIII
MCDXCIV
MCDXCV
MCDXCVI
D—NH2
wzór 91
wzór 97
wzór 98
3)
wzór 127
wzór 91
wzór 92
n
2
3
6
2
6
2
3
2
3
2
2
Z1
^(CH2)3—O—(CH2)20H
-(CH2)3-O—(CH2)2OH
-(CH2)3-0^(CH2)2pH
^(CH2)3—0^(CH2)20H
—(CH2)3—O-tCHa^H
^(CH2)S-O—(CH2)2OH
^(CH9)3—0^(CH2)2PH
-h(CH2)3—0^(CH9),OH
—.(CH2)3—O—(CH2)ibH
—'(CH2)3—O—CH2—CeHs
^(CH2)3--O^CH2—C6H5
Barwniki o wzorze 236
Zabarwienie
zólte . ipomaranczowe
szikarlatne
czerwone z odcieniem niebieskim
zólte
zlotozólte
czerwone
Tablica 7
Skladniki sprzegania o wzorze 237
Przyklad
\ nr
1
i MCDXCVII
: MCDXCVIII
MCDXCIX
i MD
| MDI
; mdii
j MDIII
MDIV
' MDV
MDVI
MDVII
MDVIII
MDIX
MDX
MDXI
MDXII
MDXIII
1 MDXIV
Skladnik
dwuazowy
2
wzór 90
._
wzór 91
»>
wzór 92
,.
wzór 93
wzór 95
wzór 96
wzór 97
,,
wzór 93
wzór 99
wzór 100
wzór 102
wzór 103
wzór 238
Z*
3
C2H30C2H4
C2H4OC2H4OCH3
wzór 20
C2H40C2H4OH
C2H4OC2H4OH
wzór 20
C2H4OC2H4OH
C2H4OC2H4OH
C2H4OC2H4OH
C2H4OC2H4OH
(CH2)dO(CH2)6OH
C2H4OC2H4OH
(CH2)3(OC2H4)2OCH3
CsHPCsI^OH
C2H4OC2H4OH
C2H4OC2H4OH
C2H4OC2H4OH
C2H4OC2H4OH
Zabarwienie
4
zólte
U»
•»
Sr>
t»
*>
*y
pomaranczowe
M
ii
ii
szkarlatne
99
»
czerwone z odcieniem
zólte
pomaranczowe
zólte
zóltym91 S20
73 74 c. d. tablicy 7
1
MDXV
MDXVI
MDXVII
MDXVIII
MDXIX
MDXX
MDXXI
MDXXII
MDXXIII
MDXXIV
MDXXV
MDXXVI
MDXXVII
MDXXVIII
MDXXIX
MDXXX
MDXXXI
MDXXXII
MDXXXIII
MDXXXIV
MDXXXV
MDXXXVI
MDXXXVII
MDXXXVTII
MDXXXIX
MDXL
MDXLI
MDXLII
MDXLIII
MDXLIV
MDXLV
MDXLVI
MDXLVII
MDXLVIII
MDXLIX
MDL
MDLI
MDLII
MDLIII
MDLIV
MDLV
MDLVI
MDLVII
MDLVIII
MDLIX
MDLX
MDLXI
MDLXII
I MDLXIII
2
wzór 108
wzór 107 .
wzór 109
wzór 239
wzór 1.11
wzór 240
wzór 120
wzór 121
wzór 122
wzór 123
wzór 124
wzór 125
wzór 127
wzór 128
wzór 129
wzór 131
wzór 133
wzór 241
wzór 242
wzór 136
wzór 243
„
wzór 244
wzór 245
wzór 139
wzór 140
wzór 246
wzór 142
wzór 143
wzór 147
wzór 247
"
wzór 153
wzór 248
wzór 61
wzór 156
wzór 157
wzór 97
8
C2H4OC2H4OH
C2H4OC2H4OH
C2H4OCoH4OH
CAOCAOH
C2H4OC2H4OH
CAOCAOH
CAOCAOH
CH/.OCoH^OH
CAOCAOH
CAOCAOH
CAOCAOH
caocaoH
CAOCAOH
CAOCEiOH
CAOCAOH
CEpcaOH
C,H4OC>H,(OH
CAOC2H4OH
CAOCoH/.OH
(CH,>,CKCH,)4OH
(CH,)oQ(CH2)/,OH
CAÓCAOH
CAOCH/iOH
CAOCAOH
CAOCAOH
CoH/sOCoHyjOH
CAOCAOH
CAOCAOH
C2H,;OC2H4OH
,,
(CH,),0(CH,),OH
C,H,OG,H,ÓH
•
C,H,OC-.H,lOH
,,
wzór 7
(CH,).}0(CH2)2OH
wzór 8
wzór 14
wzór 222
(CH,)3OCriH5
(CH.,)3OCH,CfiH5
(CH,)3OCoH4CfiH5
(CH.)?1OC2H4OCflH5
CH,CHOHCnHr>
4
zólte
(pomaranczowe
zólte
zlotozólte
zólte
czerwone z odcieniem
szkarlatne
rubinowe
»>
czerwone
,,
,,
szkarlatne z odcieniem
„
czerwone z odcieniem
czerwone
zólte
„,
czerwone
niebieskie z odcieniem
»l
.,,
b,»
zóltobrazowe
zólte
.»»
czerwone z odcieniem
1>J
-V
,,
fioletowe
¦niebie skofioletowe
[pomaranczowe
«
.»
czerwone z odcieniem
r»
.pomaranczowe
,,
»
«
»,
,,
J>
,,
,.,
„
zóltym
brazowym
niebieskim
czerwonym
niebieskim
niebieskim
J
Tablica 8
Skladniki sprzegania o wzorze 249
Przyklad
mr
MDLXIV
MDLXV
MDLXVI
MDLXVII
MDLXVIII
MDLXIX
MDLXX
MDLXXI
MDLXXII
MDLXXIII
MDLXXIV
MDLXXV
MDLXXVI
MDLXXVII
MDLXXVIII
MDLXXIX
MDLXXX
MDLXXXI
1 MDLXXXII
Skladnik
dwuazowy
wzór 91
wzór 92
yi
wzór 97
wzór 95
wzór 106
wzór 121
wzór 120
wzór 122
wzór 123
„,
wzór 147
wzór 150
wzór 243
wzór 245
wzór 127
wzór 142
wzór 159
wzór 124
' Z1
(CH,);;0(CIL)2OH
wzór 7
CH^OCHaOH
C2H,,OC9H4OH
CAOCoH/jOH
C,H4OC,H,,OH
CoH4OC2H,,OH
CH/PCzH/iOH
G,H,lOCoH,1OH
CAOCoH^.OH
(CH.,)oO(CH9)4OH
CAOCAOH
C2H4OC0H4OH
C>H4OC2H,1OH
C2H,1OC2H4OH
CoH/hOC2H4OH
C2H*OC2HyjOH
CoH/.OCoHr.OH
C,H,OC2H4OH
Zabarwienie
zólte
zlotozólte
zólte
pomaranczowe
» 1 zólte
szkarlatne
czerwone z odcieniem zóltym
rubinowe
»
„
,,
fioletowe
niebieskie z odcieniem czerwonym
niebieskie
czerwone
¦czerwone z odcieniem niebieskim
»
czerwone75
91830
Tablica 9
Skladniki! sprzegania o wzorze 250
[ Przyklad
nr
MDXXXIII
MDXXXIV
MDXXXV
MOLXXXVI
l MD(LXXXVII
Skladnik
dwuazowy
wzór 120
wzór 08
wzór 97
wzór 120
wzór 123
X
H
H
H
CONH2
*»
Z*
C2H4OC2H4OH
C2H4OC2H4OH
C2H4OC2H4OH
C2H4OC2H4OH
C2H4OC2H4OH
Zabarwienie
lozerwone z odcieniem ,zóltyim
s^karlaltne
pomaranczowe
czerwione
czerwonofioilefcowe 1
/
Tablica 1
wzór 054
Przyklad nr
MDLXXXIX
R
—C2H5
X
—CH2—CH^OH
Y
-CeH5
Zabarwienie
czerwone z odcieniem
niebieskim |
T a fo 1 i c a 2
Wzór 256
Przyklad nr
MDXC
MDXCI
R
—C3H7
—C3H7
X
—CH2—CH2-^OH
—H
Y
-H(CH2)3-^O—CH2—
—CfiH5
—C6H5
Zabarwienie 1 rubinowe
czerwone z odcieniem
niebieskim 1
Tablica 3
'wzór 256
! Przyklad nr
MDXCII
! MDXCIII
R | X
—C3H7
—C3H7
—CH2^CH2-^OH
—H
—t
Y
^(CH2)3-^0—CH2—
„ —CgH7
—C6H5
Zabarwienie
rubinowe
czerwone z odcieniem
niebieskim |
IT ablic a 4
wzór 2157
| Przyklad nr | R
MDXCIV
MDXCV
—C3H7
—C3H7
X | Y
—CHa—CH2-^OH
—CH2—CHj-^OH
^C6H5
wzór 258
Zabarwienie
czerwone z odcieniem
niebieskim
ciemnoczerwone 1
IT a fol i c a 5
•wzór 259
Przyklad nr
MDXCVI
1 MDXCVII
r
—C2H5
—C2H5
X
—CH2—CH2—O—
—CH2^CH2-^OH
—CH2—CHs-^OH
Y
—C6H5
—C6H5
Zabarwienie
czerwone z odcieniem
zóltym
99 1
Tablica 6
lwzór aeo
Przyklad nr
MDXCVIII
1 MDXCIX
R
—C2H5
—C2H5
X
^CH2-^CH2-^OH
—CH2—CH2--OH
Y
—CeHg
—C6H5
Zabarwienie
czerwone z odcieniem
zóltym
w 191 820
77 78
Tablica 7
wzór 261
Przylklad nr
MDC
MDCI
MDCII
MDCIII
R
—CaHrfn)
—C^Cn)
—C2H5
—C2H5
X
^CHa—CHz—OH
—CHa—CHa—OH
--CHa—CH2—OH
—CH2^CH2-^OH
1 Y ¦ .
wzór 20
—CeHs
—CeH5
-C6H5
Zabarwienie
pomaranczowe z od-
- cieniem czerwonym
szkarlatne
"
a
Tablica 8
Wzór 282-
(Przyklad nr
MDCIV
MDCV
MDGVI
MDCVII
QVCDCVIII
MDCIX
| MDCX
R
—C2H5
—C3H7(n)
—C2H5
—CaH^n)
—C2H5
—CaH^n)
—CjH^n)
X
—H
—CHa—CHj—OH
—CHz—CH2—OH
—CHa—CH2—OH
—CH*—CHa—OH
—CHa—CH2—OH
—CHa—CHa—OH
Y
^(CH2)3-^0-^(CHa)6—
—OH
wzór 258
wzór 258
—z^6^5
—C6H5
wzór 263
wzór 264
Zabarwienie
czerwone
rubinowo-^czerwone
" 1
9>
»>
M
>t \
Tablica 9
wzór 265
Przyklad nr
MDCXI
MDCXII
MDCXin
MDCXIV
| MDCXV
B
—C2H5
—C2H5
—C3H7(n)
—C3H7(n)
^C3H7(n)
*
—CH2—CH2—CH2^OH
—CHa—CH2—OH
—H
wzór 258
wzór 258
Y
—C6H5
—C6H5
wzór 258
—H
—CHa—CHa—OH
Zabarwienie 1 izlotozólte do poma-
ranczoweigo
M
zólte
>i 1
Tablica ,10
wzór 266
Przyklad nr
MDCXVI
1 MDCXVII
R
—C3H7(n)
—C3H7(n)
X
—CHa—CHa—OH
—CHa-^CHa—CHa—OH
Y Zabarwienie
—CfiHs
—C6H5
zlotozólte
»__ !
Tablica 11
wzór 267
Przyklad nr
MDCXVIII
MDCXIX
MDCXX
MDCXXI
MDCXXII
MDCXXIII
1 MDCXXIV
R
—C2H5
—C3H7(n)
—C2H5
—C3H7(n)
—C2H5
—CsH7(n)
—C3H7(n)
X
—H
—CHa—CHa—OH
—CHa—CHa—OH
—CHa—CH2^OH
—CHa—CHa—OH
—CHa—CHa—OH
—CHa—CHa—OH
Y
^(CHa^-^O^CHJe—
—OH
wzór 258
wzór 258
—C6H5
—C6H5
wzór 263
wzór 264
Zabarwienie
czerwone z odcfenieim
zóltym
czerwone
» 1
» 1
» 1
» 1
Tablica 12
wzór 268
Przyklad nr | * R
MDCXXV —C2H5
X
—CH2—CHa^OH
Y
—C6H5
Zabarwienie
czerwone __J
Tablica 13
wzór 269
[ Przyklad nr | R | X
1 ¦ 1 MDCXXVI —C2H5 —CHa—CHa—OH
Y Zabarwienie
—C6H5 ' rubinowe91820
79 80
Przyklad nr
MDCXXVII
MDCXXVIII
MDCXXIX
MDCXXX
\_z
B
—C2Hs
—C2H5
—C2H5
^C3H7(n)
T a.iblic a
Wzór 270
X
—CH2^CH2-rOH
—CH2—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2^OH
^(CH2)3—O—(CH2)6-
—OH
14
Y
^CfiH5
—CfiH.ij
-C6H5
—H
Zabarwienie
niebieskie
"
*'
fioletowe
Tablica 15
Wzór 271
[Przyklad nr
MDCXXXI
MDCXXXII
MDCXXXIII
MDCXXXIV
R
—C3H7(n)
—C3H7(n)
—C,H7(n)
—C3H7(n)
X
—CH2—CH2--OH
—H
—CH2—CH2—OH
Y
^(CH2)3—0^(CH2)2—
—O—(CH2)2—OCH3
—CfiHs
wzór 258
wzór 258
Zabarwienie
czerwono-fioletowe
«
•>
"
Tablica 16
wizór 272
Przyklad nr
MDCXXXV
MDCXXXVI
MDCXXXVII
1 MDCXXXVIII
A
wzór 273
wzór 273
wzór 273
CH,OCOCH2CH2
E
—C2H5
—C3H7(m)
—C3H7(in)
^C3H7(n)
X
—CHs—CH2—OH
—CHa—CH2—OH
—CH2—CH2—CHa-^OH
—CH2—CH^-OH
Y
—C6H5
—C6HR
—C6H5
wzór 258
Zabarwienie
pomaranczowe
» 1
Przyklad nr
MDCXXXIX
MDCXL
MDCXLI
MDCXLII
R
—C3H7(n)
—C3H7(n)
—C2H5
—C2H5
Tablica 17
wzór 274
X i Y
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CH2—OH
wzór 20
-CfiH,
—CbH5
—CfiHs
Zabarwienie
pomaranczowe z od¬
cieniem czerwonym
szkarlatne
»»
"
Przyklad nr
MDCXLIII
MDCXLIV
MDCXLV
MDCXLVI
R
-C3H7(n)
—C3H7(n)
—C2H5
—C2H5
Tablica
wzór 275
X
—CH2—CH2—OH^
—CH2—CHa—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2—CHj—O—
—CH2—CH2—OH
18
Y
wzór 258
-CeH5
—CeH5
-C6H5
Zabarwienie
pomaranczowe
szkarlatne
9J
Przyklad nr
MDCXLVII
MDCXLVIII
MDCXLIX
MDCL
R
—C^H7(n)
-C3H7(n)
—C2H5
—Q,HB
Tablica
wzór 276
X
—CH2—CH2.—dk
--CH2—CH2—OH
^CH2—CH2—OH
—CH2^CH2—O—
—CH2—CH2—OH
19
Y
wzór 20
—C6H5
—CfiH5
—CfiH5
-
Zaibarwienie
pomaranczowe
(szkarlatne
91
Przyklad nr
MDCLI
MDCLII
MDCLIII
MDCLIV
R
-C3H7(n)
—C3H7(n)
—C2H5
-C2H5
Tablica
wzór 277
X
—CHj—CH2—OH
—CHa—CHj—OH
—CH2—CH2—OH
—CH2^GH2—O—
—CH2--CH2—OH
Y
wzór 20
—CfiHs
—CfiH5
—C6HS
Zabarwienie «
zólte
pomaranczowe
" 1SI
91820
Tablica 21
wzór 278
82
Przyklad nr R X Zabarwienie
MDCLV
MDCLVI
MDCLVII
MDCLVIII
MDCLIX
—C2H5
—C2H5
—cyw-n)
—C3H7(n)
—CH2—CH2—CH2--OH
—CH^CH^OH
—H
wzór 258
wzór 258
—CfiHf;
Wzór 258
—H
—CHs—CH2^OH
zlotozólte do
pomaranczowego
zólte
Tablica 32
wzór 279
Przyklad nr Zabarwienie
MDCLX
MDCLXI
MDCLXII
MDCLXIII
MDCLXIV
—C2H5
—CaH^Cn)
—C3H7(n)
—C3H7(n)
—CH2—CH2—CHb^OH
—CH2—CH2—OH
—H
Wzór 258
wzór 258
—CfiH3
CfiHr;
wzór 258
—H
—CH2—CH2—OH
zlotozólte do
pomaranczowego
zólte
Tablica '23
wzór 280
Przyklad nr Zabarwienie
MDCLXV
MDCLXVT
.3H7
C3H7(n)
-CH2—CH2—OH
-H
.(CH2)3-^0—CH2—
—CfiH5
-CfiHs
czerwone z odcieniem
niebieskim
T a to lica 24
wzór 281
Przyklad nr
X Zabarwienie
MDCLXVTI
MDCLXVIII
—C3H7(n)
'OlHy
-CH2—CH2^OH
-H
¦4(CH2)r-O—CH2—
¦—CrH5
czerwone z odcieniem
niebieskim
Tablica 25
wzór 282
Przyklad nr R X Zabarwienie
MDCLXIX
MDCLXX
-CaHTdi)
-C3H7(n)
-CH2—CH2—OH
-H
u(CH2)3-0—CHj—
—CeH5
czerwone z odcieniem
niebieskim
Tablica ,26
wzór 283
Przyklad nr
MDCLXXI
MDCLXXII
MDCLXXIII
MDCLXXIV
MDCLXXV
MDCLXXVI
MDCLXXWI
MDCLXXVin
MOCLXXIX
MDCLXXX
MPCLXXXI
MDCLXXXII
MDCLXXXIII
MDCLXXXIV
MDCLXXXV
MDCLXXXVI
| MDCLXXXVII
R1
H
H
H
H
H
H
H
iCCH^ÓCHAHfi
.(CHaJiOCHjCeHB
i(CH2)3OCH2C6H5
i(CH2)3OCH2C6H5
(CH2)30CH2Cf;H5
wzór 17
wzór 17
wzór 17
wzór 17
jR2
(CH2)3Oi(CH2)2OH
(CH2)30(CH2)riOH
(CH2)30(CH2)^OH
wzór 264
(CH2)30i(CH2)2OH
(CH2)30—CH2C6H5
wzór 284
CH2CH2OH
(CH2)30H
(CH2)30H
CH2CH2OH
CH2CH2OH
(CH2)^OH
(CH^OH
CH2CH2OH
CH2CH2OH
(CH2)iOH
iR3
C2HS
C3H7
CH3
CH3
CH3
CH,
CH3
C2H5
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH^
CH3
CH3
C2H5
R4 |
CHa
CH,
CH,
CH3
CH3
CH,
CH^ . CH3
CH,
CH3
CH3
C2H5
C<^H^
0^5
C2H5
CHq
CH3
Zabarwienie
rózowe
** 1
»>
3>
czerwone z odcieniem
niebieskim
' ' a*
"*
"
**
»»
"
» •
i—L—*—l91820
83 84
Claims (1)
1. Zastrzezecie patentowe * .• iSpoisólb wytwarzania barwników azowych po- chodnych 2,6-dwuaiminopirydyny o wzorze 1, w którym D oznacza reszte skladnika czynnego, R oznacza ewentualnie podstawiona grupa alkilo¬ wa lufo ewentualnie podstawiona grupe fenylowa, X oznacza wodór, grupe cyjanowa lub ewentual¬ nie podstawiona grupe karlbanioilowa, R1 oznacza (grupe o wzorze C6H5, o wzorze 4, 5, 6, o wzorze (CH2)4(CH2)2OH„ (CH2)30(CH2)tfOH, o wzorze 7 lub 8, o wzorze (CHa^CO^OR7, (CH2)^(iOC2H4)qOR8, (CH2)^OR9, o wzorze 9, o wzorze C2H40C6H5, €2H40C6H5CH3, o wzorze 10 lufo 11 lub zawiera¬ jaca grupy hydroksylowe grupe o wzorze 12, R2 oznacza wodór, grupe podana .dla R1 lub grupe alkilowa o 1—8 atoniach wegla, ewentualnie za¬ wierajaca w lancuchu atom tlenu i ewentualnie podstawiona grupa hydroksylowa, alkoksylowa, acyloksyLbowa, karboksylowa, karfooestrowa, cyklo- alkoksylowa, aryloalkoksylowa albo aryloksylowa, lufo R2 "oznacza grupe cyikloalkilowa -~8 ato¬ mach wegla, ewentualnie podstawiona grupa hy¬ droksylowa,, chlorem, grupa hydroksyalkilowa, tMoroalkilowa lub alkilowa, grupe aryloalkilowa o 7-^15 atomach wegda lufo grupe fenylowa, alke- nylowa, pirolidynyloalkiLowa lufo karfookisyalkilo¬ wa, które to grupy mioga byc podstawione chlorem, grupa hydroksylowa, alkoksylowa, alkilowa, hydro- 5 ksyalkoksyiiowa lufo hydroklsyalkilowa; R3 oznacza grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla lub grupe hydroksyalkilowa* R4 ^oznacza wodór, grupe alki¬ lowa o 1^3 atomach wegla lufo grupe hydroksy- alkilowa* R5 oznacza wodór lufo grupe hydroksy¬ lowa, R6 oznacza wodór, grupe allkilowa o 1—4 atomach C, grupe metoklsylowa, etoksylowa lub chlor, a R7 oznacza grupe etylowa, propylowa^ bu- tyibwa, cykloheksyiowa, benzylowa, fenyloetylowa lufo metylofenylowa, R8 oznacza wodór, grupe al¬ kilowa o 1—4 atomach C, grupe cyklohekisyiowa, fenylowa, metyftofenylowa, benzylowa lub fenylo¬ etylowa, R9 oznacza grupe cykloheksyiowa, feny¬ lowa, metylofenyiowa, benzylowa lub fenyloety¬ lowa, m oznacza liczbe 1 lufo 2, n oznacza liczbe 0, 1 luib 2, q oznacza liczbe 3, 3 lufo 4, p oznacza liczfoe 1, 2 lufo 4, znamienny tym, ze zwiazek dwua%owy aminy o wzorze 2 poddaje sie reakcji ze skladnikiem biernym o wzorze 3, przy czym symibole D, R, R1, R2 i X maja wyzej podane znaczenie. 15 20dl 820 R J)-N-N X R2HN N NHR1 Wzór 4 (CH2)3fOCH-CH^CH3 pVr8 Wzór 9 Y Y y2Al_HNANANH_A1 Wzór 4a R .. D-NH2 R2 HN N^\NHR1 ^H ,H (CH-CH3-OC6H5 fCH-CH) OC6H4CH3 XCH3 \h3 Wzór 40 r CH- CH- fCH2)n R4 Wzór M _/^_p5 Wzóri> Wzór 3 Wzór \1 (CH2)m CH-C6H5 -(CH2)m CHC6U4CH3 CH3 CH3 (CH2)3 0CH-CU2-OC6 % (CW2)3 0CHCH20CH3 CW3 CH3 Wzór 4 Wór5 Wzór 13 Wzór M CH3 CH-rCH2)3~C -OH ^CH2)3 O^H) Ch3 Ch3 (C^3-OChi-CH2-OCAHg CH3 Wzór 6 Wzór? Wzór 15 •fCH2)3-0CH2-(H)-CH2 0W fCH2)3-OCH-CH2-OCH2C6W5 CH3 Wzór 8 Wzór \b91820 • C^3 (CH2)3-0CH2 CH-0CGH5 Wzór W I CH3 Wzór 18 Wzór 20 -0CH2CH- Wzór 19 M2M-OC6H5 -CH-CH2-0C6H5 1 L CH3 CH3 Wzór 21 rcH2}3 0CH2CHC4U9 C2H5 Wzór 27 ¦CHCH2OCH3 -CHCW20C4H9 CH3 CH3 Wzór 28 Wzór 29 ¦CMCH2OCH2C6H5 -CU2 CHOCMo I I CHq CH3 W/zór 30 l4/ztór3f CH3 ¦CH-(CH2h-\ /-°H Wzór 22 ¦CH2CH-OC2H5 -CH2CM-OC4H9 CH3 CH3 iA/ztfr 32 lA/zdr 33 •CH2-CH-C4Hg C2H5 Wzór 23 -CH2CH0H CH3 Wzór 24 -CH2CH-OC2H4C6H5 -CH2-CH-0-4cyL CW3 Wzór 34 CH3 Wzór 35 •CH-CH20H _CH2^h>Ch20M CH3 -C0-CH-(CH2)3-CH3 -C0-CH=CH-l \ C2H5 Wzór 25 Wzór 26 Wzór 36 Wzór 3791820 C0-CH2-0-{^\ CO"(~) OH H -( H Wzór 38 Wzór 39 Wzór bO Wzór 51 CO- / \..». u. u./ \ HJ -< H CH2CW2OH —' XOCH2CH2OH Wzór 40 6 Wzór 42 WzsrAi (CH2b-< mór 52 CH3 I CH(CH2)2- Wz6r53 -OH Wair43 Wzór 54 (CH2lrO Wzór 44 H Wzór 46 -© (CH2^- 0 Wzór 45 -a; Wzór 47 <3 CH* CH2 CH-C6H5 CH(CW2>3 CfCH3)2 CH3 CH3 OH Wzór 55 (CH2)3 0-(h Wzór 57 H3C CN Wzór 56 R1HN N ~NH2 \Nz6r 58 NH >=M / a mór48 mór 49 mór 5991820 H3CNCN j3-o NH-CH2-CH2-CH2-OH Wzór 60 02H \ N=N CH3 CN , >=< : CH3 CH3 v /rNH-CH-(CH2)3-C-0H NH-CH-(CH2)3-C-rCH3)2 J CH3 OH Wzór 62 -N O2N As- NH2 Wzór 61 CH3 CN Cl CH3 y CH3 CH3 NH-CH-(CH2)3-C-OH CH3 CH3 NH-CH-CCH2)3-C-OH CH3 CH3 Wzór 63 ci- / CU CH3 CN CH3 CH3 VN=fH\ 7)-NH-CH-rCH2)3-C-0H -N CH3 CH3 N'H-CH-fCH2)3-C-OH CW3 CH3 Wzór 64 O2K O CH3 .CN N- -N \ /rm* cu3 MH-CH-(CH2b-C-OH C% CH3 Wzór 65 02N-lA />=< CH3 XH NH2 CH3 NH-CH-(CH2)3-C-0H CH3 , Ch3 Wzór 66 CN CHq CN CH3 NH-CH-(CH2)3-C-OH CH3 CH3 Wzór 6791820 CH3 CN N = H-O"^ V-N CH3 |/h-CH-(CH2)3-C-°H CH3 cH3 yjzór 69 L_/y-N = N- N^-CH-(CH2)3-C-°H CH3 CH3 Wzór 69 H3C ,CN 02H-l )-H^ )-NH-(. / NH-CH2-CH2-CH2-OW Wzc>r 70 ,CH3 H2N-CH-CH2-CH2 / OH Wzór 71 CN H3CCN ?H3 02NJT^N=N/~V NH-CH-CH2-CH2 NH-CH2-CH2-OH Wzór 71 / OH CN H3C CN qzn-(~\n=n\ )-nh-ch2-ch2-oh XX -N ,CH3 -CH'-CH2-CH2-r^- OK Wzór 7391820 H3C ,CN CH3 nh-ch-ch2-ch2 OH NHR2 Wzór 74 H3C CN ^ f |\IH-CH-CH2-CH2 ~{/" CH3 mór 75 OM HsC. ,CN -< P* )—NH-CH-CH2-CH2^(_)- OH 4 ^H-CH2-CH2-CH2-OH Wzór 76 H3C CH CH3 ¦r *r ^•H /hNH-CH-CH2-CH2 xx N NH-CH2-CH2-CH2-OH Wzór 77 OH H3C CN U NH2 NH-CH-CH2-CH2 CH3 / \ OH Wztfr 78 *feN: ,C00CH2-CH2-0CH3 H3C CN N=N ( j-NHo NH-CH-CH2-CH2-f Yc-H CH3 Wzór 79 NHf?2 W*Jr80 i CH3S-^ VnH2 N-S Wzór 8191 820 p2N CN H3C C0NH2 NH-CH2-CH2-OH Wzór 82 OH CfcN- / ,S%CH3 CH3CONH2 N- N -f)-NH-CH-CH2-CH2 NH-CH2-CH2-OH Wzór 83 OH 02N XN i N = H3C H rl ,C0HH2 rC\< \ r^H-CH-CH2-CH2-fVOH NH-CH2-CH2-0H Wzór 84 02N- f CN N - - N-£ )-NH-CH-CH-CH2-( V NH-CH2-CH2-OH Wzór 85 OH O2N Cl H3C CN „,, . . J \_/ CH3 / Vm _ mV )-\m-ch-zh-chJ A ' l -N-N CH3 NH-CH2-CH2-OH Wzdr 86 OH 02N // N H3C CN N- NJA /- NH-CH- CH2-CHX V-0CHO NH-CH2-CH2 OCHO Wzór 8791820 .CH N<~\/~m2 W=C-/~^VnH2 H O Wzór 102 C00C2H5 NH2 C00C2H5 Wzór 10A 9h Cl \ NH2 Wzór 106 Wzór 103 CL- ,S03CH3 r^ NH2 0 Wzór 105 CH2-CHz-0H N O /r-NH2 mór 107 Wzór 113 C4 Hg-N-C -^-NH2 H O Wzór 114 H3C CM ^J-NH-R, O NH Wzór 115 Q^N_N^-y NH2 Wzór 108 COOCH3 BrY~"VNH2 CH3-N-| -/~~\-NH2 Br Wzór 109 Br C2H5-0C^^NH2 ^ H 0 i n 0 WzórlfO Cfy-CHg-O-CrA CH2 W, =0 / V MH2 Wzór W Wzór 112 H3CC0NH2 NH-CH2-CH2-CH2-0-CH3 Wzór 116 NOr H3C /C0NH2 /\IH-CH2-CH2-CH2-0-CH3 Wzór li7 %C .CN //~m ¦H / NH2 Wzór 11891820 H3C CU CH20H NH-CH2-CH2-OH Wztfr88 .a CkN~\/ N H3C CN CH2 OH ML > N~\ //-NH-CH-CH2 NH-CH2-CH2-OH Wzór 89 \ NH- COOCH3 a-TyNlfe' D2N^^NH2 Tl Wzór 30 Wzór 91 Wzór 96 Wzór 97 CN Cl -/7-NH2 /CN Br-^^-NH2 a O^t-Cj- ^2 02N- CH3 i-/^JhNH2 Wzór 92 Wzór 93 Wzór 98 Wzór 99 \ cw3 BM CN fy-NH9 xBr OCH3 Q2N-/>-NH2 \=/ N02 CL-/yNH2 V ' Wzór 94 Wzór © Wzór iOO Wzór W91820 NH2 WzórH9 Wzór124 Wzóri25 CN L*r ,n/^J-nh2 o2n^J-nh2 o2n-/~\ <& 9 Wzór 120 .N-(_VnH2 Wzór 122 V Wzór 121 02N^3~NH2 Xl Wzór 123 Br nar 129 CN CN Wzór m no2 WC"\_/~NH2 Cl Wzór \33 \>t /MQ2 o2n^/~^Vnh2 \ ¦ Wzór <27 Al ozN-Cymz Br Wzór(30 W\ VnH2 WzóM32 C4Hgfr)HHCoC\tti2 Wzór 134 COOCH2-CH2-OCH3 ar *26 Cl 02N-/ Vnh2 CL . Wzór -(2891 820 (.n) C4H9NH-CO \ -Br -NH2 'Br Wzór \2>b S02C6W5 Wzcr W0 /NO2 Br (Cl) O 1 s- I o Wa&rWf "Nfcfc NH2 a Wzór 137 mdr w NH2 Wzdr 143 rryNH2 Wznr 138 Wzór 139 Wzóf 144 CH30-c4 N: NH2 NC J\JH2 02N Wzfir 145 ^-NH2 Wzór ^146 -CL 02^ -NH2 ^ ¦N* ^ Wzór 147 C4%n)NHS02 \ CL CL 02ff^V NHz -NH? WzdrH9 WzóMSO91820 -£S *o fi CM to S to to -o cM V=o S § -o o 2—< I! O tO § CNI R 0=0 "R I CN 00 v» 1 a co r< to ^2 n: O O o to -o £ -LO zc CN ci1 & <0. c\i X 2 2:" CNI CNI CM ^O CO 3H o cS1 / co . i m )-, SO m JO JM"91820 K s ^ o 1 £• o CN :r co 1 O 1 CN i CM co 1 00 •o £ ^ 1 u ^ °\ J ^\ 1 1 ^^ T i i ^^z ^ L O 1 CNJ zr. ej i i CN X O 1 O ! CM ZT co 1 CM CO ^-Z CT) CD i— 15 ^ cS4 I91820 O- o 1 o 1 CNI x o x \ z? 1 o i1 1 i4 o 1 8 X o-o-o 1 CO "?4 X o 1 en l x x o-^ 00 i_ -o 5: co o-o-o I CM 00 -r 5-5 0Q -o NI J=f> co X -o ss s lty X' O cO 1 x zr o-o CM X o 1 i: z Z [ o JL \^^^» o^ en 1 T L^ 4P zr O 1 o i CM 3: O i t CN rr o f CNI X ^J ^2 ^ l>- k_ ¦p ^ ^: co to ki CM X O i X "Z- . JL ">z X o cvi 1C o 1 CNI X Ci <£> t^ ^" x_ ¦o to Of o— I CNI X o I co 1? r k l X91820 co I O-o CM CNI X O* 'O X O X i x jn CNI X sif -o jcri CM • X . O . co 1 s =c 0- ^^ o> k. "O ^l S 00 co £ csl :n ^ o co er m UT) X UD O 1 X O i '" 1 CM X co 1 X ^ 1 j Vs^^ X O: J_ ^^ en co CM X ; / / ^ O O § o co cS491 820 m <2? 'csi O N-^ o—<_> . ze 5 I yS JU1- O ro o: o 1 o i i CN zz o l CNI ZL O 1 CN| o "^Z t*- o> -o NI ^ _£D O-O-CJ co *cxl nz o coT o-co 1 rO ZE, O rr co co I cvi I Ol s/ £ s 00 en IE -r- w ^ V o-o <-^» CN4 ZE O ^s* m i =C X o-o 1 I 1 r^r 3? o 1 CN| o 1 o o CM ¦p £ #91820 o* CS] CM CO i— >- ^91820 X (O O I O I co x :r o-o i cvi o ix o I CM X o s CM X o I X iO CM O N iO X ud O I O o-o i CM £ O CO 1 \ Q=0 i i O CO X o 5 O -SN X O 1 CM X O l X "Z IO CM s <= z o \ ox ; £» O k i x: O I O i X en x o-o o :? CM O f o o o O r i* K ^ O ^ J en ^X 1 I o i rf^ CNI X o a u JL li UL X o \ Ol 3 CNJ XI O II O a JP *^CM X y i cm ¦o >^*91 820 H3C CN Wy/CU f~ym2 j)-n=n/JVnh-z1 NH-fCH2)3-0-CH2-CH2-0H NH-Z2 Wzór2W Wzór 220 H3C XN (fcN-/VN=N-/ Vnh2 NH-fCH2)3-O-fCH2)2-0H (CH2)3-0-(CH2-CH-0)2 C4H9 _(CH£)3 _ roCH2 CH)20C6H5 CH3 CH3 Wzdr22/1 Wzór 224 •(CH2)3-(09HCH2)2-O-CH3 -(CH2)3-(0-C2H4)2-O^^CH3 WzOr222 mór 225 .(CH2)3-(0-CHCH2)3 0CH3 -(CH2)3-(0-CH-CH2)2-0-C6H5 CH3 CH3 Wzdr 223 Wzór 22691820 Wzór 227 -CH2-CH- CH3 Wzór 229 Cl- COOCH3 NH2 Wzór 228 /CN CH3 MC-/ VNH2 Wzór 230 H3C CC NH-Z2 Wzór 231 C"3 H3C /:0NH2 JD-N-N-^/ VNH-Zf jTj| Z2-HW NH-Z4 CH3 ,CN ¦ ¦m-(CU2>3-0-CUzC6U5 NH-(CH2)n-0H WZór 233 CH3/CN NH-(CH2;n-NM Wzór 232 0 Wzór 235 CN CH3 CN O2N-{/- N = NA>~ NH- CH2- CH2-0H / MH-(CH2/3-O-fCH2-CH20)2-C6H5 Wzór 236 H3C CN N=<-" CH3 CH3 NHCHrCH2i3 C-OH CH3 Wzór 237 CH3S02 -Q-NH2 Wzór 23491820 X00C2H5 H5C2Q0C-l VnH2 CH3HN02$-( /~NH2 Wzór 238 C3M7OCH3 Wzór 240 HgC4HN(# Wzór 239 a Br /rNH2 H9C4HN0C-( )-NH2 Cl Wzór 241 Br Wzór 242 Br PO z NH2 Wzór 247 02M I NH2 Wzór 244 cy^-C}-' w2 Wzór 246 C^3Q0CH2CU2C5 H V \s Wzór 248 NHZ1 / CH3 NHCH—(CH2)3-C-0H ch3 \h3 Wzór 249 C\_VX CH3 CH3 ( yNHCHCCH2)3C-OH )=N CH3 NHZ' C2H5 CN Wzór 250 CH3 (^ )—NH-CH2-CH-C6H5 NH-CH2-CH2-0H Wr^r 25101 820 C2H5 CN K NH-CH2-CH2-0H NH-CH2-CH-C6H5 Wzór 252 CN C2H5 CN CH3 02M^y N=(U /VNH-CHrCH-C6H5 NH-CH2-CH2-OH Wzór 253 CN CN p2N-f \-N=fU ^-NH-Y -CH2-CH-c5H5 CHa Wzór 2"55 o2H-^j^^Nt-ym_y y—/n NH-X Wzór 255 yBr flyCN o2N-{JyN=NJ-\NH_y >=N NH-X Wzc5r 260 CN R ' \ 02N N=N ' XN N CN >-NH-Y Ci HN-X Wzór 255 CN R °2N~Q^N=N v^ CN NH-Y Br HN-X lA/zór 256 R CH PzN^J-N=N-/~VnH-Y NH Wzór 261 H3CO2S A Vycn 02N-Q- N=N^yNH-Y NH-X Wzór 262 yN02 R CN °2N ~f Vn-N-/ VNH_Y NH-X Wzór 257 p3 ^CHs -CH2-CH2-p-C6H5 -CH-rCH2)3-C-0H C^3 \u3 Wzór 263 IrYznr 26491 820 CN R CN CL-/)— N-.N-()-NH-Y \ A / N NH-X Wzór 265 R .CN Xl "W" NH-X Wzór 271 CN R CN /)_ n - N-/~~}-NH-Y NH-X Wzór 266 H3C02C R CH NH-X Wzór 267 a"Vn rwcn N 3-N=NHfVNH-Y NH-X Wzór 272 0 CH30C2U4 OC-CU2-CH2- Wzór 273 O2N H3CO R .CN ¦N-N NH-Y =N NH-X Wzór 268 "l a;iv/ Vn-n-(Vnh-y NH-X Wzór 274 02\ NO2 R CN NC-/ Vn-N-/)-NH-Y a / NH-X Wzór 269 R CN 1 "N-N-f Vnh-y NH-X Wzór 270 NH-Y CN R CN -^J^N=N^}-NH-Y Cl NH-X Wzór 27691820 Br CN R ,cn »-NH-Y a-C NH-X Wzór 277 COOCH3 R /CN N = |\lY )-MH-Y NH-X Wz6r 278 H3C CN CH3OC 0 As\_NJ^ / n MN-X Wzór 280 M02 RxCN n / u HN-X Wzór 281 Cl CDOCH3 R N=N NH-Y Q2N N02 Br ,CN \~U-i )-NH-Y HN-X Wzór 282 CH3 CN R4-0-C CN •5^\N_N_/ Vmh-R1 N 0 M-R2 Wzfir 283 (CH2>3QCH2CH20CH2 CH3 C6H5 Wzc>r 284 WZGraf., Z-d Nr 2, sam. 831/77, A4, 110 Cena 10 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16115673A PL91820B1 (pl) | 1973-03-09 | 1973-03-09 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16115673A PL91820B1 (pl) | 1973-03-09 | 1973-03-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL91820B1 true PL91820B1 (pl) | 1977-03-31 |
Family
ID=19961832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16115673A PL91820B1 (pl) | 1973-03-09 | 1973-03-09 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL91820B1 (pl) |
-
1973
- 1973-03-09 PL PL16115673A patent/PL91820B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL90888B1 (en) | Azo compounds containing a 2,6-diaminopyridine coupler component [US3907769A] | |
| EP1151043A1 (en) | Reactive dye composition | |
| DE1644326B1 (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Reaktivfarbstoffe | |
| US5958086A (en) | Dye mixtures, process for their preparation and the use thereof | |
| PL90640B1 (en) | Cationic dyes containing an optionally substituted bicyclic or polycyclic aryloxyalkyl group[US4048151A] | |
| PL91820B1 (pl) | ||
| JP3977457B2 (ja) | モノアゾ分散染料 | |
| US3586663A (en) | Ethoxy ethyl amino phenyl azo dyestuff | |
| US3207568A (en) | Azo and anthraquinone dye mixture, dyeing cellulose acetate and polyesters therewith and the product of such dyeing | |
| GB1563916A (en) | Reactive chromiferous complex dyestuffs | |
| DE1644164A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2:1-Chromkomplexmonoazofarbstoffen | |
| DE2122232A1 (de) | Anthrachinonverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US2861066A (en) | Metallisable azo dyestuffs | |
| US3984437A (en) | Basic dyestuff | |
| PL93357B1 (pl) | ||
| US3245981A (en) | 6-alkoxy-2-benzothiazole monoazo dyestuffs | |
| DE1469597A1 (de) | Neue Azofarbstoffe | |
| DE2137023B2 (de) | Monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| TW201406870A (zh) | 蔥醌偶氮染料 | |
| CH449154A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe | |
| PL90377B1 (pl) | ||
| DE2941512A1 (de) | Neue monoazofarbstoffe und deren verwendung | |
| US2829139A (en) | Metalliferous azo dyestuff | |
| EP0052578B1 (de) | Monoazoverbindungen | |
| US3493587A (en) | Water-insoluble benzofuran-substituted anthraquinone dyestuffs |