PL92645B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL92645B1
PL92645B1 PL15684971A PL15684971A PL92645B1 PL 92645 B1 PL92645 B1 PL 92645B1 PL 15684971 A PL15684971 A PL 15684971A PL 15684971 A PL15684971 A PL 15684971A PL 92645 B1 PL92645 B1 PL 92645B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formaldehyde
moles
grams
weight
product
Prior art date
Application number
PL15684971A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL15684971A priority Critical patent/PL92645B1/pl
Publication of PL92645B1 publication Critical patent/PL92645B1/pl

Links

Landscapes

  • Lubricants (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest olej smarowy, zwlaszcza olej smarowy stosowany w silnikach samochodowych zawierajacy rozpuszczalne w ole¬ jach dodatki w postaci zwiazków wysokoczastecz- kowych, które poprawiaja dzialanie despergujaco- detergencyjne umozliwiajac wiekszy stopien za¬ bezpieczenia smarowego czesci silników spalinowych.Dzialanie alkilofenolem na amine pierwszo- lub drugorzedowa i aldehyd w warunkach reakcji kon¬ densacji stanowi jedna z wersji znanej od dawna reakcji Mannicha opisanej w „Organie Reactions", tom I, rozdzial 10, poczawszy od strony 303, wy¬ danej w roku 1942 przez John Wiley Sons, Inc., New York, USA i Chapman Hall, Ltd., London.Zasade reakcji Mannicha ilustruje schemat przed¬ stawiajacy reakcje jednego mola etylenodwuami- ny, jednego mola aldehydu (R'—CO—H) i jednego mola alkilofenolu.W celu usuniecia tworzacej sie wody, reakcje Mannicha prowadzi sie w temperaturze co naj¬ mniej 100°C, najdogodniej w temperaturze 135— 190°C.Wiadomo z patentu Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 363 134, ze wspomniana reakcje Man¬ nicha przeprowadzic mozna dzialajac w stosunku molowym 1:1:1, fenolem podstawionym alkilem o 2—20 atomach wegla lub innym zwiazkiem hy- droksyaromatycznym na formaldehyd i N,N-dwu- . podstawiona amine o wzorze Rl—NR2—H, w któ¬ rym Ri i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja grupe alkilowa, cylkoalkilowa, alkiloarylowa, naf- tenylowa lub ich podstawione pochodne, lub grupy te tworza rodnik heterocykliczny zawierajacy azot grupy aminowej. Produkt reakcji Mannicha ma strukture okreslona wzorem 1, w którym R ozna¬ cza podstawnik alkilowy o 2—20 atomach wegla pochodzacy z alkilofenolu, a Ri i- R2 pochodza z aminy podstawionej w pozycjach N,N.Produkty reakcji alkilofenolu o 2—20 atomach wegla, formaldehydu i etylenodwuaminy lub ami¬ ny N,N-dwupodstawionej, otrzymywane wedlug znanej metody, aczkolwiek rozpuszczalne w ole¬ jach, nie wykazywaly uzytecznych wlasciwosci jako dodatki do olejów smarowych. Sugerowano raczej stosowanie soli metali ziem alkalicznych tych produktów jako dodatków do olejów smaro¬ wych o uzytecznym dzialaniu detergentowym i przeciwutleniajacym. Takimi solami ziem alka¬ licznych byly zarówno sole obojetne jak i sole przealkalizowane". Sole obojetne zawieraja jeden równowaznik metalu ziem alkalicznych na grupe hydroksylowa. W solach przealkalizowanych na jedna grupe hydroksylowa przypada wiecej niz jeden równowaznik metalu ziem alkalicznych, w postaci rodników hydroksymetaloksy- i alkoksy- metaloksy- lub nawet w formie kompleksu we¬ glanu metalu ziem alkalicznych i rodnika hydro¬ ksymetaloksy-.Uzycie tych soli jako dodatków do olejów sma¬ rowych powoduje jednak niepozadane odkladanie 92 6453 92615 i sie osadów pochodzenia metalicznego podczas sma¬ rowania silników ze spalaniem wewnetrznym.Wymienione produkty reakcji Mannicha. w któ¬ rych R oznacza podstawnik alkilowy o 2—20 ato¬ mach wegla otrzymuje sie zwykle dodajac alde¬ hyd alifatyczny do ogrzanej mieszaniny odczyn¬ nika alkilohydroksyarcmatycznego i aminy, w o- becnesci lub bez rozpuszczalnika a nastepnie o- grzewa «sie otrzymana mieszanine do temperatury 136—176°C az nastapi calkowite odwodnienie. Za¬ zwyczaj stosuje sie takie rozpuszczalniki jak ben¬ zen, ksylen, toluen, metanol i inne dajace sie lat¬ wo wydzielic z mieszaniny reakcyjnej oraz lekkie oleje mineralne takie, jakie stosuje sie do sporza¬ dzania roztworów wyjsciowych olejów smarowych gdzie produkt stosowany jest w postaci olejowego koncentratu. Wode stanowiaca uboczny produkt reakcji usuwa sie przez ogrzanie mieszaniny do odpowiednio wysokiej temperatury przynajmniej w ostatnim etapie reakcji, przy czym usuwa sie sama wode lub w postaci mieszaniny azeotropowej z rozpuszczalnikiem aromatycznym zwykle przy uzyciu obojetnego gazu odpedzajacego takiego jak azot, dwutlenek wegla itp.Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 368 972 znany jest sposób prowa¬ dzenia reakcji Mannicha z uzyciem zwiazku hy- droksyaromatycznego podstawionego alkilem (tj. alkilofenolu) posiadajacego podstawnik alkilowy o ciezarze czasteczkowym w zakresie 600—3000.Taki zwiazek hydroksyaromatyczny podstawiony alkilem o duzym ciezarze czasteczkowym stosuje sie z pozostalymi reagentami tj. amina pierwszo- lub drugerzedowa i aldehydem w odpowiednim stosunku molowym wynoszacym 1,0:0,1—10:0,1—10.Tego rodzaju wysokoczasteczkowy produkt reakcji Mannicha opisany zostal w opisie patentowym St.Zjedn. Ameryki nr 3 368 972 jako zwiazek rozpusz¬ czalny w oleju i podwyzszajacy detergentowe dzia¬ lanie oleju smarowego nie tworzac jednoczesnie popiolowego osadu.Stwierdzono jednak, ze przy wytwarzaniu wy¬ sokoczasteczkowyeh produktów powstaje niewiel¬ ka ilosc nierozpuszczalnego w oleju produktu u- bocznego powodujacego zmetnienie olejowego roz¬ tworu, ponadto produkty te po rozpuszczeniu w oleju smarowym nie wywoluja w wysokiej tem¬ peraturze odpowiedniego dzialania dyspergujacego wymaganego dla olejów smarowych stosowanych w skrzyniach korbowych samochodów osobowych i ciezarowych.Wad tych pozwala uniknac sposób przedstawio¬ ny w opisie patentowym PRL nr 70 101 gdzie jako» substrat w reakcji Mannicha stosuje sie kwas alifatyczny o 6—30 atomach wegla wraz z wyso- koczasteczkowym hydrcksyaromatycznym (tj. al- kilofenolem) amina i aldehydem. Alkilofenol, ami¬ ne, aldehyd i kwas alifatyczny wprowadza sie w stosunku molowym wynoszacym odpowiednio 1,0:0,1—10:1,0—10:1,14—1,0.Stwierdzono jednak, ze wysokoczasteczkowy pro¬ dukt reakcji Mannicha modyfikowany kwasem alifatycznym, stosowany jako dodatek do cleju smarowego, w wysokich temperaturach jakie spo¬ tyka sie w silnikach dieslowskich, wykazuje szereg wad. Na przyklad, roztwór wy.sokoczasteczkowego produktu reakcji Mannicha zmodyfikowany kwa¬ sem alifatycznym w oleju smarowym, uzytym do smarowania silnika dieslowskiego, powe duje szyb- kie nawarstwianie osadu weglowego w wycieciach tloka cylindra oraz osadu na powierzchni tloka.Przedmiotem wynalazku jest olej smarowy o wiekszej stabilnosci termicznej, dzialajacy jako srodek detergentowo-dyspergujacy, inhibitor utle- !0 niania jak równiez zabezpieczajacy w wysokim stopniu przed odkladaniem sie osadów gdy sto¬ suje sie go jako olej do skrzyn korbowych w sil¬ nikach ze spalaniem wewnetrznym.Olej smarowy wedlug wynalazku zawiera olej !5 oraz 0,05—10% dodatku w postaci nowego pro¬ duktu otrzymanego przez kondensacje jednej czesci molowej hydroksyaromatycznego zwiazku podsta¬ wionego wielkoczasteczkowa grupa alkilowa o sred¬ nim ciezarze czasteczkowym alkilowego podstaw- nika wynoszacym 60C—100000, 0,1—10 moli aminy zawierajacej co najmniej jedna grupe NH=, 1,0— moli formaldehydu lub odczynnika wytwarza¬ jacego formaldehyd i 0,014—1,0 czesci molowej kwasu alifatycznego zawierajacego 6—30 atomów wegla oraz przez dodatkowe dzialanie na pierwszy produkt kondensacji formaldehydem lub odczyn¬ nikiem wytwarzajacym formaldehyd w ilosci 2—6 moli na mol zwiazku hydroksyaromatycznego podstawionego alkilem. Dodatek wprowadza sie jako substancje indywidualna lub w postaci 10— 70°/o koncentratu olejowego a kondensacje Man¬ nicha prowadzi w temperaturze 135—190°C.Sposób wytwarzania nowego produktu konden¬ sacji jest przedstawiony w opisie patentowym PRL nr 82 213.Przykladami zwiazków hydroksyaromatycznych podstawionych wieloczasteczkowymi grupami al¬ kilowymi sa polipropylofenol, polibutylofenol i in¬ ne pólialkilofenole. Polialkilofenole te otrzymuje 40 sie droga alkilowania fenolu w obecnosci katali¬ zatora takiego jak BF3, wysokoczasteczkowym po- ' lipropylenem, polibutylenem i innymi zwiazkami polialkilenowymi otrzymujac fenol podstawiony przy pierscieniu benzenowym podstawnikiem alki- 45 lowym o srednim ciezarze czasteczkowym wyno¬ szacym od 600 do 100000.Wytwarzanie tych zwiazków z uzyciem BF3 jako katalizatora opisano i zastrzezono w opisie paten¬ towym St. Zjedn. Ameryki nr 484 758 zlozonym ao 2 wrzesnia 1965.Podstawniki alkilowe o ciezarze czasteczkowym Mn wynoszacym 600 lub wiecej moga byc po¬ chodnymi wysokoczasteczkowego polipropylenu, polibutylenów i innych polimerów monoolefin, 55 glównie 1-monoolefin. Uzyteczne sa równiez ko¬ polimery monoolefin z monomerami ulegajacymi z nimi kopolimeryzacji wówczas, gdy czasteczka kcpclimera zawiera ,co najmniej 908/o wagowych moncolefinowych merów. Szczególnymi przykla- 60 darni sa kopolimery butenów (butenu-1, butenu-2 i izobutylenu) z monomerami ulegajacymi kopo¬ limeryzacji gdy czasteczka kopolimeru zawiera od¬ powiednio co najmniej 90% wagowych monomerów propylenowych i butenowych. 65 Do wspomnianych monomerów podlegajacych92 645 6 kopolimeryzacji z propylenem lub wymienionymi butenami naleza monomery zawierajace niewiel¬ kie ilosci niereaktywnych grup polarnych jak chloro, bromo, grupa keto eterowa, aldehydowa, które wywoluja znaczne zmniejszenie rozpuszczal¬ nosci polimeru w olejach. Monomery kopolime- ryzujace z propylenem lub wymienionymi butena¬ mi moga byc zwiazkami alifatycznymi jak rów¬ niez moga zawierac grupy niealifatyczne moze to byc na przyklad styren, metylostyren, p-dwume- tylostyren.Przedstawicielami reagentów zawierajacych gru¬ pe NH= sa alkiloenopoliaminy, glównie poliety- leno poliaminy. Innymi przykladami zwiazków or¬ ganicznych zawierajacych co najmniej jedna grupe NH =, które sa odpowiednio do wytwarzania pro¬ duktu kondensacji Mannicha sa dobrze znane mono- i dwu-monoalkany oraz ich podstawione analogi jak etyloamina, dwuetyloamina; dwuaminy aromatyczne jak fenylenodwuamina, dwuaminonaf- taleny; aminy heterocykliczne takie jak morfoli- na, pirol, pirolidyna, imidazol, imidazolina i pipe- rydynomelamina oraz ich podstawione analogi.Odpowiednimi zwiazkami z grupy a.'kilenopo- liamin sa etylenodwuamina, dwuetylenotrójamina trójetylenoczteroamina, czteroetylenopiecioamina, piecioetylenbszescioamina, szescioetyleno-siedmio- amina, siedmioetyleno-osmioamina, osmioetylino- dziewiecioamina, dziewiecioetyleno-dziesiecioamina, dziesiecioetyleno-jedenastoamina oraz mieszaniny tych amin o zawartosci azotu odpowiedajacej alki- lenopoliaminom, o wzorze H2N—(A—NH—)XH, w którym A oznacza dwuwartosciowa grupe etyle¬ nowa a x wynosi 2—10. Dogodnymi zwiazkami sa równiez odpowiednie propylenopoliaminy jak pro- pylenodwuamina i dwu-, trój-, cztero- i piecio- propyleno trój-, cztero-, piecio-, i szescioaminy.Alkilenopoliaminy otrzymuje sie zwykle w wyniku reakcji amoniaku z dwuchlorowcoalkanami jak dwuchloroalkany. Stad, dogodnymi czynnikami re¬ agujacymi z grupy alkilenopoliamin sa alkileno¬ poliaminy otrzymane w wyniku reakcji 2—11 moli amoniaku i 1—10 moli dwuchloroalkanów o 2—6 atomach wegla podstawionych chlorowcami przy róznych atomach wegla.Wysokoczasteczkowy produkt otrzymuje sie sto¬ sujac formaldehyd (jak równiez paraformaldehyd i formaline).Wchodzace w reakcje kwasy alifatyczne moga byc kwasami alkanowymi (nasyconymi) lub alke- nowymi (jednonienasyconymi) o calkowitej ilosci atomów wegla (lacznie z weglem grupy karboksy¬ lowej wynoszacej od okolo 6 do okolo 30.Kwasami tymi moga byc naturalne i syntetyczne kwasy jedno-, dwu- i trójkarboksylowe. Odpo¬ wiednimi alifatycznymi kwasami naturalnymi sa naturalne kwasy tluszczowe otrzymane droga zna¬ nej hydrolizy (kwasnej lub alkalicznej) olejów roslinnych i zwierzecych oraz tluszczów i estrów typu wosków. Wsród kwasów naturalnych korzys¬ tne ze wzgledu na cel wynalazku sa te, w których calkowita ilosc atomów wegla przypadajaca na grupe karboksylowa wynosi 10—20. Wedlug przed¬ stawionego wynalazku z równym powodzeniem korzystne sa zarówno kwasy karboksylowe nasy¬ cone jak i nienasycone.Odpowiednimi kwasami alkanowymi o 6 lub wiecej atomach wegla sa kwasy otrzymane z gli- cerydów: olejów roslinnych tluszczów zwierzecych oraz estrów typu wosków, droga zwyklej hydro¬ lizy w procesach zmydlania a nastepnie zakwa¬ szenia lub dzialaniem kwasu na wspomniane gli¬ cerydy tluszczowe i estry typu wosków znane jak io woski naturalne, kwasy otrzymywane droga utle¬ nienia monoalkoholi uzyskanych z pojedynczych estrów typu wosków i kwasy otrzymane metodami syntezy.Do odpowiednich kwasów alkanowych to jest zawierajacych grupe R o 6—30 atomach wegla naleza kwasy: kapronowy, kaprylowy, kaprynowy, pentadecylowy, palmitynowy, margarynowy, stea¬ rynowy, nonadecylowy, arachinowy, medulowy, behenowy, lignocerynowy, pentakozanowy, ceroto- wy, heptakozanowy, monokozanowy, motanowy i melisowy. Szereg z wymienionych kwasów alka¬ nowych otrzymuje sie ze wspomnianych glicery¬ dów i estrów typu wosków w formie mieszaniny dwóch, trzech lub wiecej kwasów alkanowych o róznej ilosci atomów wegla. Mieszaniny takie sto¬ sowac mozna jako czynnik reagujacy zamiast po¬ jedynczego kwasu alkanowego. Gdy wspomniane mieszaniny kwasów alkanowych zawieraja rów¬ niez kwasy nienasycone, zaleca sie ich wstepna redukcje z utworzeniem produktu, który faktycznie nie zawiera wiazan nienasyconych.Odpowiednimi kwasami alkenowymi o co naj¬ mniej szesciu atomach wegla sa kwasy takie jak heksenowy, heptenowy, oktenowy az do oleino- wego (C18) i erukowego (C22). Odpowiednie sa rów¬ niez kwasy bedace dimerami kwasu linolenowego oraz nasycone analogi dimeru i trimeru. Odpo¬ wiednie sa równiez inne kwasy polimeryczne tj. kodimery kwasów linolowego i linolenowego oraz 40 nasycone analogi tych dimerów.Nastepujace przyklady przedstawiaja wytwarza¬ nie korzystnych koncentratów czynników doda¬ wanych do oleju smarowego oraz ich stosowanie.Przyklad I. 2085 gramów .(0,61 mola) fenolu 45 podstawionego polibutylem o srednim ciezarze czasteczkowym 1600 (47% polibutylofenolu, 53% polibutenu i olej rozcienczajacy), 765 gramów oleju mineralnego 5W ekstrahowanego rozpuszczalni¬ kiem, 109 gramów (0,56 mola) czteroetylenofciecio- 50 aminy i 109 gramów (0,38 mola) zmodyfikowanego nasyconego kwasu tluszczowego o 16—18 atomach wegla miesza sie i ogrzewa do temperatury 65°C i dcdaje sie szybko 84 ml (1,12 mola) formaliny.Nastepnie do mieszaniny wprowadza sie powoli 55 w ciagu 1,5 godzin 168 ml (2,24 mola) formaliny, w tym czasie temperature reakcji podwyzsza sie do 93,5—105°C. Po zakonczeniu dodawania for¬ maliny mieszanine reagujaca ogrzewa sie do tem¬ peratury 140—154°C i utrzymuje w tej temperatu- oo rze w ciagu 3 godzin przepuszczajac pecherzyki azotu z szybkoscia 56 litrów/godz. Po trzech go¬ dzinach mase reagujaca odsacza sie. Otrzymany przesacz w ilosci 3015 gramów byl przejrzysty, wykazywal zawartosc azotu 1,30%, lepkosc 954 65 SSU (sekundy Saybolta uniwersalne) w tempe-7 92 645 8 raturze 99°C i zawieral okolo 37,0% produktu reakcji.Przyklad II. 2370 gramów fenolu podsta¬ wionego polibutylem o srednim ciezarze czastecz¬ kowym 1526 (49,4°/o polibutylofenolu, 50,6% poli- butenu r olej), 300 gramów oleju mineralnego 5W ekstrahowanego rozpuszczalnikiem, 128 gramów (0,454 mola) kwasu oleinowego i 127 gramów (0,672 mola) czteroetylenopiecioaminy miesza sie w temperaturze 65,5°C i dodaje 100 ml (1,344 mola) formaldehydu. Temperature podwyzsza sie do 149—154,5°C i utrzymujac w tej temperaturze w ciagu 2 godzin przepuszcza sie azot z szybkos¬ cia 56 litrów/godz, do produktów reakcji dodaje sie 489 gramów oleju mineralnego 5W ekstraho¬ wanego rozpuszczalnikiem.Do 3200 gramów otrzymanego roztworu produk¬ tu kondensacji Mannicha zmodyfikowanego kwa¬ sem olejowym (40,6%), dodaje sie w temperaturze 149°C paraformaldehyd w ilosci odpowiadajacej 90 gramom formaldehydu i 140 gramów oleju mi¬ neralnego 5W ekstrahowanego rozpuszczalnikiem mieszanine utrzymuje sie w temperaturze 149— 154°C w ciagu trzech godzin przepuszczajac azot z szybkoscia 56 litrów/godz. Produkt reakcji pod¬ daje sie nastepnie saczeniu.Zlozony produkt reakcji wykazywal krystaliczna przejrzystosc, jego lepkosc w temperaturse 99°C wynosila 1028 SSU i zawieral on 39,3% produktu kondensacji.Przyklad III. 476 gramów (0,132 mola) poli¬ butylofenolu o ciezarze czasteczkowym 1600 (44,5% polibutylofenolu, 55,5% polibutenu oraz olej SAE-5W), 84 gramy oleju mineralnego 5W ekstra¬ howanego rozpuszczalnikiem, 19 gramów (0,066 mola: ekwiwalent 0,5 mola na mol polibutylofe¬ nolu) kwasu stearynowego i 23 gramy (0,122 mola) czteroetylenopiecioaminy miesza sie w tempera¬ turze 82°C a nastepnie dodaje 18 ml (0,24 mola) formaldehydu). Mieszanine reagujaca ogrzewa sie nastepnie do temperatury 150°C i utrzymuje w tej temperaturze w ciagu trzech godzin przepusz¬ czajac azot z szybkoscia 14 litrów/godz. Do mie¬ szaniny dodaje sie nastepnie pomocniczy material saczacy i saczy sie ja. Uzyskany przesacz w ilosci 700 gramów byl przejrzysty, zawieral 1,22% azotu, w temperaturze 99°C wykazywal lepkosc 975 SSU i zawieral 50,2% pólproduktu.Do przesaczonego pólproduktu dodaje sie w tem¬ peraturze 150°C formaldehyd w ilosci odpowia¬ dajacej 6 molom formaldehydu na mol polibuty¬ lofenolu o ciezarze czasteczkowym 1600. Otrzyma¬ na mieszanine ogrzewa sie w temperaturze 160°C w ciagu 4 godzin, wytrzasajac, a nastepnie do mieszaniny reagujacej wprowadza sie azot w celu usuniecia wody bedacej produktem ubocznym re¬ akcji. Produkt reakcji saczy sie w temperaturze 150°C. Otrzymany przesacz jest przejrzysty, sta¬ nowi on 51% koncentratu dogodny do stosowania wedlug wynalazku.Przyklad IV. 238 gramów (0,066 mola) poli- butyfenolu, takiego jak stosowany w przykladzie III, 37 gramów oleju mineralnego 5W ekstraho¬ wanego rozpuszczalnikiem, 5,7 gramów (0,033 mola; równowaznik 0,5 mola na mol polibutylofenolu) kwasu kaprynowego i 11,5 grama (0,061) cztero¬ etylenopiecioaminy miesza sie w temperaturze 82°C a nastepnie dodaje 9,0 ml (0,12 mc la) formal¬ dehydu. Temperature reakcji podwyzsza sie do 150CC i utrzymuje w tej temperaturze w ciagu 3 godzin przepuszczajac azot z szybkoscia 14 lit- rów/gcdz. Po dodaniu srodka ulatwiajacego sa¬ czenie mieszanine sie saczy. Uzyskany przesacz jest krystalicznie przejrzysty, zawieral 1,48% azotu io i wykazywal lepkosc 978 SSU w temperaturze 99°C.Otrzymany przesacz ogrzewa sie w temperatu¬ rze 160°C w naczyniu reakcyjnym wyposazonym w mieszadlo, uklad kondensujacy i odbierajacy wode oraz wlot gazu ponizej poziomu cieczy. Go¬ raca ciecz miesza sie a wlot gazu polaczony jest z zamknietym zwazonym naczyniem zawierajacym paraformaldehyd i posiada wlot gazu. Zwazone, zamkniete naczynie ogrzewa sie w celu wytworze- nia formaldehydu w postaci gazu, który wpro¬ wadza sie do wytrzasanej goracej cieczy az za¬ absorbowane zostanie 0,396 mola formaldehydu (6 mgli na mol wyjsciowego polibutylofenolu).Nastepnie przerywa sie doprowadzenie formal- dehydu i przewodem wlotowym gazu dostarcza sie azot. Azot gazowy dostarczany jest do wy¬ trzasanego reaktora az do momentu gdy w ukla¬ dzie odbierajacym kondensat przestanie zbierac sie woda bedaca produktem ubocznym reakcji. Otrzy- mana mieszanine reakcyjna saczy sie w tempera¬ turze 150°C. Przesacz jest przejrzysty i stanowi on 46,77% koncentrat produktu dogodnego do sto- l scwania wedlug wynalazku.Przyklad V. Powtarza sie czesc czynnosci z przykladu IV z ta zmiana, ze zamiast kwasu ka¬ prynowego uzywa sie 7,5 grama (0,033 mola) kwasu mirystynowego. Ilosc kwasu mirystynowego odpo¬ wiada ekwiwalentowi 0,5 mola na mol polibutylo¬ fenolu. Ponadto zamiast 37 gramów oleju SAE-5W 40 uzywa sie 40 gramów tego oleju. Uzyskany prze¬ sacz jest krystalicznie przejrzysty i zawiera co stwierdzono droga analizy (1,4% azotu i wykazuje w temperaturze 99°C lepkosc 967 SSU.Produkt reakcji Mannicha modyfikowany kwa- 45 sem mirystynowym podaje sie dzialaniu formal¬ dehydu do momentu gdy zaabsorbowane zostanie 0,264 mola formaldehydu (4 mole formaldehydu na mol polibutylofenolu). Przesacz jest przejrzysty i stanowi 48% koncentrat produktu dogodny do 50 stosowania wedlug wynalazku.Przyklad VI. Powtarza sie czynnosc z przy¬ kladu IV z ta zmiana, ze zamiast kwasu kapry¬ nowego stosuje sie 8,5 grama kwasu palmityno¬ wego (0,033 mola) i zamiast 37 gramów oleju 55 SAE-5W stosuje sie 41 gramów tego oleju. Uzys¬ kany przesacz jest krystalicznie przejrzysty, wy¬ kazuje zawartosc azotu (stwierdzona droga ana¬ lizy) 1,32% i lepkosc w temperaturze 99°C 975 SSU.Do uzyskanego przesaczu ogrzanego *do tempera- 60 tury 171°C dodaje sie formaldehyd, sposobem przedstawionym w przykladzie IV, az do momen¬ tu, gdy zaabsorbowane zostanie 0,33 mola formal¬ dehydu (5 moli na mol polibutylofenolu), nastep¬ nie w temperaturze 171°C usuwa sie wode jako 85 produkt uboczny reakcji stosujac azot jak opisa-92 645 9 10 no uprzednio. Uzyskany przesacz jest przejrzysty, zawiera 50,6% produktu i stanowi dogodny ma¬ terial do stosowania wedlug wynalazku.Przyklad VII. Reaktor o pojemnosci 7750 litrów wyposazony w mieszadlo napelnia sie w temperaturze 150°C 3223,5 kilogramami roztworu zawierajacego 63 procent wagowych (2270 moli) polipropylofenolu (sredni ciezar czasteczkowy 894) i 37 procent wagowych polipropenu (sredni ciezar czasteczkowy 800), 59 kilogramami (91 moli) poli¬ meru kwasu linolowego o ciezarze czasteczkowym 650 (87% dimeru i 13% trimeru) i 234 kilogramami (2270 moli) dwuetylenotrójaminy. Zawartosc reak¬ tora miesza sie i oziebia do 88—93°C. Nastepnie mieszajac zawartosc reaktora dodaje sie 514 kilo¬ gramów roztworu zawierajacego 44 procent wa¬ gowych CH20 w metanolu (7570 moli CH20) z taka szybkoscia aby utrzymac temperature reakcji w zakresie 82—88°C, tj. w ciagu okolo 30 minut, a nastepnie wytrzasana mieszanine reakcyjna utrzy¬ muje sie w temperaturze 82—88°C przez nastepne minut, w ten sposób calkowity czas trwania reakcji wynosi 60 minut.Reaktor laczy sie ze znajdujacym sie nad nim urzadzeniem kondensujacym zbierajacym wode i mieszajac zawartosc reaktora, podgrzewa sie ja jak najszybciej, do temperatury 177°C. Utrzymu¬ jac temperature 177°C wprowadza sie gaz obojetny (tj. azot) w celu usuniecia metanolu i wody jako produktu ubocznego, metanol i wode odbiera sie w formie kondensatów. W ciagu okolo dwóch godzin ogrzewania w temperaturze 188°C prze¬ ciaglym przeplywie gazu obojetnego, w urzadzeniu kondensujacym zebrany zostaje caly metanol oraz ilosc wody zblizona do teoretycznej, która pow¬ staje w reakcji kondensacji okreslonej ilosci po¬ limeru kwasu linolowego i formaldehydu.W powyzszej reakcji, fenol podstawiony, poli¬ propylenem o srednim ciezarze czasteczkowym 894 (podstawnik polipropylowy o srednim ciezarze czasteczkowym 800), polimer kwasu linolowego, dwuetylenotrójamina i formaldehyd reaguja w stosunku molowym wynoszacym odpowiednio 1,0:0,04:1,0:3,32 biorac za podstawe 1000 moli poli¬ propylofenolu o ciezarze czasteczkowym wyno¬ szacym srednio 894.Produkt pozbawiony wody i metanolu przenosi sie do tanku filtrujacego wyposazonego w mie¬ szadlo, rozciencza 2179 kilogramami oleju smaro¬ wego SEA-5W, dokladnie miesza i saczy. Przesacz zawiera 41,7 procent wagowych wysokoczastecz- kowego produktu reakcji Mannicha zmodyfikowa¬ nego polimerem kwasu linolowego, produkt ten wykazuje zawartosc azotu (wedlug metody Kiel- dahla) 1,65 procent wagowych.Przesacz otrzymany wedlug metody opisanej powyzej zawierajacy 41,7 procent wagowych pro¬ duktu reakcji Mannicha zmodyfikowanego poli¬ merem kwasu linolowego, o zawartosci azotu 1,65 procent wagowych, ogrzewa sie do temperatury 165°C i przepompowywuje przez reaktor rurowy z przegroda wewnetrzna do którego dostarczany jest paraformaldehyd przy pomocy spiralnego u- rzadzenia transportujacego w taki sposób, aby dostarczyc 9534 mole formaldehydu w czasie gdy wymieniony przesacz przeplywa przez wspomnia¬ ny reaktor rurowy z tj. w ciagu okolo 60 minut.Ciecz opuszczajaca wspomniany reaktor zbiera sie i wytrzasa w naczyniu reakcyjnym, utrzymujac temperature 171—177~C, wprowadza sie azot ga¬ zowy tak dlugo az zebrany zostanie w postaci kondensatu caly produkt uboczny. Otrzymana od¬ wodniona ci^cz saczy sie w temperaturze 150°C, przesacz jest przejrzystym produktem cieklym.Z analizy przesaczu zawierajacego 32,1% produktu wynika, ze przereagowalo okolo 80% formalde¬ hydu (7630 moli), biorac za podstawe 2270 moli wyjsciowego polipropylofenolu, na mol wspomnia- . nego pclipropylofenolu przypada 3,36 moli for- !5 maldehydu.Przesacz stanowi koncentrat, który stosowac mozna bezposrednio jako czynnik o dzialaniu de¬ tergentowym w benzynowych silnikach dwutakto- wych dodajac koncentrat do paliwa benzynowego w takiej ilosci aby we wspomnianej benzynie uzy¬ skac 0,5 procenta wagowego produktu reakcji Mannicha zmodyfikowanego polimerem kwasu li¬ nolowego i paraformaldehydem, lub zmodyfikowa¬ ny produkt reakcji Mannicha rozciencza ' sie ole- jem mineralnym do zawartosci równej 5,0 procen¬ tom wagowym i stosuje jako jedyny srodek o dzialaniu detergentowym w oleju smarowym do skrzyn korbowych silników benzynowych cztero- taktowych lub pojazdów z silnikiem dieslowskim wraz z inhibitorami rdzewienia, srodkami przeciw¬ dzialajacymi zuzywaniu, przeciwutleniaczami i do¬ datkami poprawiajacymi wskaznik lepkosci w stezeniach zwykle stosowanych.Przyklad VIII. 976 gramów (0,61 mola) fe- nolu podstawionego polibutylem o srednim cieza¬ rze czasteczkowym 1600 i rozpuszczonego w 1100 gramach ksylenu, 530 gramów oleju mineralnego 5W ekstrahowanego rozpuszczalnikiem, 109 gra¬ mów (0,386 mola) kwasu olejowego i 109 gramów 40 (0,56 mola) czteroetylanopiecioaminy wytrzasa sie i ogrzewa do 65°C. Nastepnie do wytrzasanej mie¬ szaniny dodaje sie szybko formaline zawierajaca 1,2 mola formaldehydu.„ Do wytrzasanej mieszaniny dodaje sie powoli, 45 w ciagu 90 minut ilosc formaliny odpowiadajaca 2,4 mola formaldehydu. Nastepnie wytrzasana mie¬ szanine ogrzewa sie do temperatury 140°C, utrzy¬ muje w temperaturze 140°C w ciagu 3 godzin i podgrzewa do temperatury 150°C, ogrzewanie 50 prowadzi sie najpierw pod chlodnica zwrotna w celu usuniecia mieszaniny azeotropowej ksylen- woda a nastepnie usuwa sie ksylen. Po oddesty¬ lowaniu goraca pozostalosc saczy sie. Uzyskuje sie 1765 gramów przesaczu o zawartosci azotu okolo 55 2,2% i zawierajacego okolo 70% koncowego pro¬ duktu kondensacji.Koncentraty przygotowane przedstawionymi w podanych przykladach sposobami sa roztworami olejowymi zawierajacymi od 32,1—70 procent wa- 60 gowych produktu kondensacji utworzonego przez dzialanie dodatkowa iloscia formaldehydu na wy- sokoczasteczkowy produkt reakcji Mannicha zmo¬ dyfikowany kwasem alifatycznym. Koncentraty te po rozcienczeniu daja oleje smarowe o róz- 05 nej lepkosci odpowiednie do smarowania silników11 92 645 12 ze spalaniem zewnetrznym tak aby stezenie pro¬ duktu otrzymanego po dodatkowym dzialaniu for¬ maldehydem, wynosilo od 0,05%—10%.Do takich smarowych olejów naleza na przy¬ klad, oleje weglowodorowe pochodzace z ropy naf¬ towej, znane oleje syntetyczne pochodzace z poli¬ meryzacji olefin, oleje syntetyzowane w znany sposób, z tlenków alkilenów lub znane oleje syn¬ tetyczne typu estrów kwasu polikarboksylowego otrzymywanego droga estryfikacji kwasów adypino- wego, sebacynowego lub azelainowego. Oleje 5W i SEA-5W ekstrahowane rozpuszczalnikiem, stoso¬ wane w przykladach, sa olejami smarowymi do skrzyn korbowych i pochodza z frakcji destyla¬ cyjnej ropy naftowej wykazujacej maksymalna lepkosc 4000 SSU w temperaturze —18°C a naj¬ nizsza lepkosc 39 SSU w temperaturze 99°C. Ogól¬ nie, tego rodzaju oleje smarowe wykazuja najniz¬ sza lepkosc wynoszaca 39—110 SSU w tempera¬ turze 99°C.Stabilnosc wysokoczasteczkowego produktu kon¬ densacji zmodyfikowanego dzialaniem aldehydu i kwasu na utlenianie w podwyzszonej tempera¬ turze okresla sie stosujac test nazywany „Hot Tube Test" (test z uzyciem podgrzewanej rurki).Pozwala on okreslic stabilnosc dyspergujacych do¬ datków do olejów smarowych, szczególnie olejów do skrzyn korbowych pojazdów, na utlenianie i dzialanie podwyzszonymi temperaturami. Test ten umozliwia w warunkach laboratoryjnych przys¬ pieszona symulacje warunków istniejacych w skrzyni korbowej silnika. Srodek dyspergujacy badany tym sposobem wprowadza sie do typowej mieszaniny oleju smarowego stosowanego do skrzyn korbowych i mieszanine poddaje nastepujacemu testowi.Przypuszcza sie je z predkoscia 0,1 ml na minu¬ te przez pionowa rurke szklana o dlugosci 50,8 cm i srednicy 8 mm, przy czym 132 mm rurki oto¬ czone jest plaszczem grzejnym podgrzewanym do temperatury 250°C w ciagu 100 minut trwania testu. W tym. czasie przez rurke przepuszcza sie w przeciwpradzie powietrze z szybkoscia 20 ml na minute. Po 100 minutach rurke chlodzi sie i przemywa heksanem a nastepnie bada sie wyglad rurki okreslajac powierzchnie pokryta lakierowa- tym osadem oraz grubosc tego osadu. Idealny wyg¬ lad rurki okresla sie jako 10A, gdzie wartosc licz¬ bowa odnosi sie do osadu w podgrzewanej czesci rurki a literowa okresla ilosc osadu wytworzonego w zimnej czesci rurki ponizej powierzchni podgrze¬ wanej.Im nizsza jest wartosc liczbowa i wyzsze ozna¬ czenie literowe tym gorsza jest stabilnosc srodka dyspergujacego na utlenianie i dzialanie termicz¬ ne.Tego rodzaju test laboratoryjny umozliwia wstep¬ ne jakosciowe okreslenie dzialania srodka dysper¬ gujacego dodawanego do olejów smarowych sto¬ sowanych w skrzyniach korbowych silników ze spalaniem wewnetrznym, które dzialaja w wyso¬ kich temperaturach. Przy pomocy tego testu spraw¬ dzic mozna dzialanie srodka dyspergujacego bez ryzyka uszkodzenia silnika ze spalaniem wew¬ netrznym.Dane przedstawione w tablicy I uzyskano prze¬ prowadzajac „Hot Tube Test" dla nastepujacych mieszanek oleju smarowego.Próba A. 44% (obj.) Niemodyfikowany produkt kondensacji (1) 2,0% „ Nadzasadowy sulfonian 1,1% „ Dwualkilodwutiofosforan cynku 70,0% „ Dwutiosulfonian ekstrahowany rozpuszczalnikiem 22,8% „ Olej mineralny 5W ekstrahowany rozpuszczalnikiem (1) Produkt ten sporzadza sie w sposób naste¬ pujacy: miesza sie 260 gramów (0,073 mola) fenylu podstawionego polibutylem o srednim ciezarze czasteczkowym 1600 (42% polibutylofenolu, 58% polibutenu i olej), 39 gramów oleju mineralnego 5W ekstrahowanego rozpuszczalnikiem, 13 gramów (0,067 mola) czteroetylenopiecioaminy i mieszanine ogrzewa sie do 80°C, nastepnie dodaje sie 10 ml (0,134 mola) formaliny i mieszanine poddaje re¬ akcji w ciagu trzech godzin w temperaturze 149— 154°C przepuszczajac a~ot z szybkoscia 28 litrów/ godz. Po zakonczeniu reakcji produkt sie saczy.Przesacz wykazywal lepkosc 1258 SSU w tempe¬ raturze 99°C.Próba B.Sklad identyczny jak próby A z tym wyjatkiem, ze uzyto 4,1% produktu otrzymanego wedlug przykladu II. Jest to produkt kondensacji mody¬ fikowanej kwasem.Próba C.Sklad identyczny jak próby A z tym wyjat¬ kiem, ze uzyto 4,1% produktu otrzymanego wed¬ lug przykladu II. Jest to produkt kondensacji modyfikowany dzialaniem kwasu i dodatkowym dzialaniem aldehydu, bedacy dodatkiem do oleju wedlug wynalazku.Tablica I Próba • A B C Wynik testowania 7,8 D 8,2 C 8,0 B | Wartosc literowa „B" jako wynik powyzszego testu wskazuje, ze produkt kondensacji modyfi¬ kowany kwasem i dzialaniem aldehydu (próba C) wykazuje lepsza stabilnosc na utlenianie w pod¬ wyzszonej temperaturze niz produkt modyfikowa¬ ny kwasem (próba B), który w tescie uzyskal ozna¬ czenie literowe „C'\ Olej smarowy zawierajacy produkt kondensacji modyfikowany kwasem i dzialaniem aldehydu be¬ dacy przedmiotem wynalazku moze równiez za¬ wierac inne dodatki jak na przyklad, czynniki po¬ prawiajace wskaznik lepkosci, inhibitory rdzewie¬ nia, czynniki smarowe, czynniki obnizajace punkt krzepniecia itd.Podane tutaj oraz w PL

Claims (2)

  1. zastrzezeniach wartosci procentowe oznaczaja procenty wagowe jezeli nie zostalo zaznaczone inaczej. 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6092 645 13 14 Zastrzezenia patentowe 1. Olej smarowy zawierajacy 0,05—10°/o wago¬ wych dodatku stanowiacego modyfikowany pro¬ dukt kondensacji Mannicha, otrzymany' w wyniku reakcji 1 mola hydroksyaromatycznego zwiazku podstawionego wielkoczasteczkowa grupa alkilowa o srednim ciezarze czasteczkowym 600—100 000, 0,1—10 moli aminy, której czasteczka zawiera co najmniej jedna grupe NH = , 1—10 moli formal¬ dehydu lub odczynnika zdolnego do wytwarzania formaldehydu i 0,014—1 mola alifatycznego kwasu 10 o 6—30 atomach wegla, znamienny tym, ze zawiera produkt kondensacji Mannicha modyfikowany w temperaturze 135—190°C formaldehydem lub wy¬ twarzajacym formaldehyd odczynnikiem uzytym w ilosci 2—6 moli formaldehydu na mol podsta¬ wionego wieloczasteczkowa grupa alkilowa zwiaz¬ ku hydroksyaromatycznego.
  2. 2. Olej wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera dodatek wprowadzony w postaci koncentra¬ tu zawierajacego 10—70% wagowych modyfikowa¬ nego formaldehydem produktu kondensacji Man¬ nicha i 90—30% wagowych oleju stanowiacego frakcje destylacji ropy naftowej. OH O OH fS + R-C-H + H2N-C^-N^fyCH2- NH-Cft-NH^Hp Schemat OH -CH2-N-R„ R I Wzór 4 PL
PL15684971A 1971-08-28 1971-08-28 PL92645B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL15684971A PL92645B1 (pl) 1971-08-28 1971-08-28

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL15684971A PL92645B1 (pl) 1971-08-28 1971-08-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL92645B1 true PL92645B1 (pl) 1977-04-30

Family

ID=19959456

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL15684971A PL92645B1 (pl) 1971-08-28 1971-08-28

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL92645B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4188299A (en) Oil soluble dithiophosphoric acid derivatives of mercaptothiadiazoles
CA1048507A (en) Additive useful in oleaginous compositions
US4328111A (en) Modified overbased sulfonates and phenates
US3872019A (en) Oil-soluble lubricant bi-functional additives from mannich condensation products of oxidized olefin copolymers, amines and aldehydes
US5204012A (en) Supplemental rust inhibitors and rust inhibition in internal combustion engines
JP2807299B2 (ja) 硫化組成物,およびそれらを含有する添加剤濃縮物および潤滑油
US4097387A (en) Olefin-dimercapto-thiadiazole compositions and process
FI81604C (fi) Som tillsatsaemne i smoerjmedel anvaendbar sulfurerad komposition samt denna innehaollande tillsatskoncentrat foer smoerjmedel och smoerjmedelskomposition.
PL70101B1 (pl)
US3110673A (en) Lubricant composition
US3452002A (en) Adducts of alkylene imines and carboxylic acids
US4764296A (en) Railway lubricating oil
US4131551A (en) Railway lubricating oil
PL130651B1 (en) Improver for lubricating oil
US4057504A (en) Method of preparing overbased lubricating oil additives
US5302304A (en) Silver protective lubricant composition
US4153564A (en) Nitrogen-containing compounds and lubricant compositions containing same
PL167659B1 (pl) Sposób wytwarzania nadzasadowego alklioarylosulfonianu magnezu PL
JPH0867891A (ja) 耐摩耗性保護を提供する潤滑油組成物
CA2936418C (en) Method of improving vehicle transmission operation through use of specific lubricant compositions
JPH06502683A (ja) トリグリセリド、清浄−防止添加剤、および粘度改良添加剤を有する機能性流体
US4734211A (en) Railway lubricating oil
AU2007216832A1 (en) A lubricating oil composition
US3451931A (en) Metal-containing detergent-dispersants for lubricants
US4142980A (en) Mannich reaction products made with alkyphenol substituted aliphatic unsaturated carboxylic acids