Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania benzyloamin.Znany jest sposób wytwarzania benzyloamin o ogólnym wzorze 1, w którym Hal oznacza atom chloru lub bromu, Ri oznacza atom wodoru, chloru, albo bromu, Ra oznacza grupe morfolinokarbonylometylowa, rozgaleziona grupe alkilowa o 3-5 atomach wegla ewentualnie podstawiona 1-3 grupami hydroksylowymi, albo grupe o wzorze 4, przy czym R3 oznacza atom wodoru, grupe hydroksylowa, albo grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, n oznacza liczby 0, 1 lub 2, a A i B oznaczaja atomy wodoru, albo wspólnie oznaczaja grupe o wzorze 5, w której Rs oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa o 1 lub 2 atomach wegla, a m stanowi liczbe 1 lub 2, R4 oznacza prostolancuchowa lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—4 atomach wegla, grupe cykloalkilowa o 3—4 atomach wegla, lub równiez atom wodoru, w przypadku gdy R3 nie stanowi atomu wodoru, albo Ra stanowi rozgaleziona grupe alkilowa o 3—5 atomach wegla, ewentualnie postawiona 1—3 grupami hydroksylowymi, a 1 oznacza liczbe 1 lub 2V oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi Sposób ten polega na reakcji zwiazku o wzorze ogólnym 2, w którym Rw Hal M maja wyzej podane znaczenie, a R6 oznacza grupe hydroksylowa, atom chloru, bromu lub jodu, grupe acyloksylowa, sulfonyloksylo- wa, alkoksylowa, aryloksylowa lub aralkoksylowa, z amina o wzorze ogólnym 3, w którym R* j R4 maja wyzej podane znaczenie.Stwierdzono nieoczekiwanie, ze zwiazki o ogólnym wzorze 1, mozna wytwarzac z doskonala wydajnoscia przez dzialanie na zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R« oznacza grupe aimiowa, ewentualnie jedno- lub dwopodstawiona grupe trójalkiloamoniowa lub pirydyniowa, a Ri,Hal i 1 ma\a wyzej podane znaczenie, amina o ogólnym wzorze 3, w którym R2 ¦ R4 m*fa znaczenie podane wyzej.We wzorze ogólnym 2, R6 oznacza zwlaszcza grupe aminowa, m&tyto&minowa, dwumetyloaminowa, dwuetyloaminowa, dwupropyloaminowa, metyloetyloaminowa, trójmety(oamoniowa, trójetyloamoniowa, mety* lodwuetyloamoniowa lub pirydyniowa.2 93723 Sposób wedlug wynalazku moze byc stosowany takze przy wszystkich grupach R4 które umozliwiaja posrednie tworzenie sie kationu benzylowego ze zwiazku o ogólnym wzorze 2.Reakcje prowadzi sie zwlaszcza w nadmiarze uzytej aminy o ogólnym wzorze 3, ewentualnie w obecnosci katalitycznych ilosci takiego kwasu, jak kwas solny lub kwas siarkowy, wobec soli metalu albo jodu w zakresie temperatur 0-180°C, zwlaszcza jednak 100-160°C.Otrzymane zwiazki o ogólnym wzorze 1, mozna ewentualnie przeksztalcac w ich fizjologicznie dopuszczal¬ ne sole z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi.Zdatnym do tego celu okazal sie kwas solny, kwas bromowodorowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy, kwas mlekowy, kwas cytrynowy albo kwas maleinowy.Stosowane jako material wyjsciowy zwiazki o ogólnym wzorze 2 otrzymuje sie, na przyklad przez dzialanie na odpowiednia benzyloamine takimi srodkami alkilujacymi, jak jodek metylu albo przez dzialanie na odpowiedni halogenek benzylu pirydyna.Zwiazki o wyzej podanym ogólnym wzorze 1 i ich fizjologicznie dopuszczalne sole addycyjne z kwasami posiadaja cenne wlasnosci farmakologiczne zwlaszcza, ze obok dzialania wzmagajacego wytwarzanie czynnika powierzchniowo czynnego albo czynnika przeciwniedodmowego pecherzyków plucnych, wykazuja dzialanie sekretolityczne, albo przeciwkaszlowe.Przyklad I. 2,5-dwubromo-2-hydroksy-N-(trans-4-hydroksycykloheksylo)-benzyloamina. g chlorowodorku 3,5-dwubromo-N,N-dwumetylo-2-hydroksybenzyloaminy z 30 g trans-4-amino-cyklo- heksanolu ogrzewa sie w ciagu 1 godziny w temperaturze 160°C. Po oziebieniu mieszanine reakcyjna rozciencza sie woda i odsacza osad. Otrzymana surowa zasade rozpuszcza sie w izopropanolu i zakwasza etanolowym roztworem chlorowodoru, przy czym wykrystalizowuje chlorowodorek 3,5-dwubromo-2hydroksy-N-(trans-4-hy- droksy-cykloheksylo)-benzyloaminy,o temperaturze topnienia 212-218°C (z rozkladem).Przyklad II. 3,5-dwubromo-2-hydroksy-N-(trans-4-hydroksy-cykloheksylo)benzyloamma. 4,3 g jodku N-(3,5-dwubromo-2-hydroksy-N-(trans-4-hydroksy-cykloheksylo)-tr6jmetyloamoniowego i 8 g trans-4-amino-cykloheksanolu, ogrzewa sie przez 15 minut w temperaturze 160°C. Oziebiony produkt reakcji zadaje sie woda i odsacza osad. Przez rozpuszczenie surowej zasady w izopropanolu i zakwaszenie etanolowym roztworem chlorowodoru, otrzymuje sie chlorowodorek 3,5-dwubromo-2-hydroksy-N-(trans-4-hydroksy-cyklohe- ksylo)-benzyloaminy, o temperaturze topnienia 212-218°C (z rozkladem).Przyklad III. N-metylo-N-cykloheksylo-3,5-dwubromo-2-hydroksy-benzyloamina.Temperatura topnienia chlorowodorku 193-194°C (z rozkladem). Wytworzona z chlorowodorku 3,5-dwu- bromo-N,N-dwumetylo-2-hydroksy-benzyloaminy i N-etylo-cykloheksyloaminy analogicznie jak w przykladzie I.P r z y k l a d IV. 3,5-dwubromo-4-hydroksy*N-(cis-3hydroksycykloheksylo)-benzyloamina.Temperatura topnienia chlorowodorku 216-218°C (z rozkladem). Wytworzona z chlorowodorku 3,5-dwu- bromo-N,N-dwumetylo-4-hydroksy-benzyloaminy i cis-amino-cykloheksanolu, analogicznie jak w przykladzie I.Przyklad V. 3,5-dwubromo-2-hydroksy-N-(trans-4-hydroksy-cykloheksylo)-benzyloamina.Temperatura topnienia chlorowodorku 212-218°C (z rozkladem). Wytworzona z bromku N-(3,5-dwubro-. mo-2-hydroksybenzylo)-pirydyniowego i trans-4-amino-cykloheksanolu, analogicznie jak w przykladzie II.Przyklad VI. N-etylo-N-cykloheksylo-3,5-dwubromo-2hy4roksybenzyloamina.Temperatura topnienia chlorowodorku: 193-194° (z rozkladem). Wytworzona z bromku N{3,5-dwubro- mo-2-hydroksy-benzylo)-pirydyniowego i N-etylo-cykloheksyloaminy, analogicznie jak w przykladzie II.Przyklad VII. 3#5-dwubromo-4-hydroksy-N-(cis-3-hydroksycykloheksylo)-benzyloamina.Temperatura topnienia chlorowodorku: 216-218°C (z rozkladem). Wytworzona z bromku N-(3,5-dwubro- mo-4-hydroksy-benzylo-pirydyniowego i cis-3-amino-cykloheksanolu, analogicznie jak w przykladzie II.Analogicznie jak w przykladzie I do VII wytwarza sie nastepujace zwiazki: N-etylo-N-cykloheksylo-3,5-dwubromo-4-hydroksy-benzyloamina, temperatura topnienia chlorowodorku: 180-181°C (z rozkladem); 3-bromo-2-hydroksy-N-(trans-4-hydroksy-cykloheksylo)-benzyloamina. temperatura topnienia chlorowodo¬ rku: 194-196°C ( zrozkladem); e 3-bromo-5-chloro-N-cykloheksylo-4-hydroksy-N-metylo-benzyloamina, temperatura topnienia 136-138 C; 3,5-dwubromo-N-(dwuhydroksy-tert-butylo)-2-hydroksy-benzyloamina# temperatura topnienia chlorowo¬ dorku: 187-189°C; 3,5-dwuchloro-N-(dwuhydroksy-terN: jn? o!-4-hydroksy-benzyloaminar temperatura topnienia chlorowo¬ dorku: 166-169°C (z rozkladem); 3,5-dwubromo-2-hydroksy-N-tert pentylo-benzyloamina, temperatura topnienia chlorowodorku: 202-206°C (z rozkladem); 3#5^1wubrónio-4-hydroksy-N-(trans^hydroksy-cykloheksylo)-Nnzyloainlria. temperatura topnienia chlo¬ rowodorku: 216-215,5°C (z rozkladem);93 723 3 N-lIl-rzed.butylo-3,5-bromo-2-hydroksy-benzyloamina, temperatura topnienia chlorowodorku: 216-220°C (rozklad); 2-chloro-4-hydroksy-N-metylo-N-morfolinokarbonylo-metylo-benzyloamina, temperatura topnienia chloro¬ wodorku: 216-217°C (rozklad); N-etylo-6-chloro-N-cykloheksylo-2,4-dwubromo-3-hydroksy*benzyloamina, temperatura topnienia chloro¬ wodorku: 138-140°C; N-etylo-N-cykloheksylo-3-hydroksy-2,4,6-trójbromo-benzyloamina, temperatura topnienia chlorowodorku: 172-175°C; 3-hydroksy-N-(trans-4-hydroksycykloheksylo)-2f4r6-trójbromo-benzyloaminar temperatura topnienia chlo¬ rowodorku: 259-261°C (rozklad); N-cykloheksylo-3,5-dwubromo-2-hydroksy-N-metylo-benzyloamina, temperatura topnienia chlorowodorku: 189-191°C (rozklad); N-etylo-5-bromo-N-cykloheksylo-2-hydroksy-benzyloamina, temperatura topnienia chlorowodorku: 175-178°C; N-etylo-3,5-dwuchloro-2-hydroksy-N-(trans-4-hydroksy-cykloheksylo)-benzyloamina, temperatura topnie¬ nia chlorowodorku: 147-152°C; N-etylo-543romo-3-chloro-N-cykloheksylo-2-liydroksy-benzyloamina, temperatura topnienia chlorowodor¬ ku: 188-191°C; N-(4-l I l-rzed.butylo-cykloheksylo)-3,5-dwubromo4-hydroksybenzyloamina, temperatura topnienia chlo¬ rowodorku: 229-231°C (rozklad); N-cykloheksylo-N-cyklopropylo-3f5-dwubromo-2-hydroksy-benzyloamina, temperatura topnienia chloro¬ wodorku: 204-208°C; N-cykloheptylo-3,5-dwubromo-4-hydroksy-N-propylo-benzyloamina, temperatura topnienia chlorowodor¬ ku: 135-136°C; N-cyklopentylo-3,5 dorku: 154-157°C. PL PL PL PL PL PL PL PLThe subject of the invention is a method for the production of benzylamines. There is known a method for the production of benzylamines of the general formula 1, in which Hal is a chlorine or bromine atom, Ri is a hydrogen, chlorine or bromine atom, Ra is a morpholinocarbonylmethyl group, a branched alkyl group with 3-5 carbon atoms optionally substituted with 1-3 hydroxyl groups, or a group of the formula 4, wherein R3 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, or an alkyl group with 1-4 carbon atoms, n is the numbers 0, 1 or 2, and A and B are hydrogen atoms, or together they represent a group of the formula 5, in which Rs is a hydrogen atom or a lower alkyl group with 1 or 2 carbon atoms, and m is the number 1 or 2, R4 is a straight-chain or branched alkyl group with 1-4 carbon atoms, a group an alkenyl group with 2-4 carbon atoms, a cycloalkyl group with 3-4 carbon atoms, or also a hydrogen atom, in the case when R3 is not a hydrogen atom, or Ra is a branched alkyl group with 3-5 carbon atoms, optionally substituted with 1-3 hydroxyl groups, and 1 is the number 1 or 2V, and their physiologically acceptable addition salts with inorganic or organic acids. This method consists in the reaction of a compound of the general formula 2, in which Rw Hal M have the above-mentioned meaning, and R6 is a hydroxyl group, a chlorine, bromine or iodine atom, an acyloxy, sulfonyloxy, alkoxy, aryloxy or aralkoxy group, with an amine of the general formula 3, in which R* j R4 have the above-mentioned meaning. It has been surprisingly found that compounds of the general formula 1 can be can be prepared in excellent yield by treating a compound of general formula 2, in which R 1 is an amino group, optionally a mono- or disubstituted trialkylammonium or pyridinium group, and R 1 , H 1 and H 1 have the above-mentioned meaning, with an amine of general formula 3, in which R 2 , R 4 have the above-mentioned meaning. In general formula 2, R 6 is especially an amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, methylethylamino, trimethylammonium, triethylammonium, methyldiethylammonium or pyridinium group. The process according to the invention can also be used with all R 4 groups which allow the intermediate formation of a benzyl cation from a compound of general formula 2. The reaction is carried out in particular in an excess of the amine of the general formula III used, optionally in the presence of catalytic amounts of an acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, in the presence of a metal salt or iodine at a temperature range of 0-180° C., but especially 100-160° C. The compounds of the general formula I obtained can optionally be converted into their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids. Hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, lactic acid, citric acid or maleic acid have proven suitable for this purpose. The compounds of the general formula II used as starting material are obtained, for example, by treating the corresponding benzylamine with alkylating agents such as methyl iodide or by treating the corresponding benzyl halide with pyridine. The compounds of the general formula I given above and their physiologically acceptable salts Acid addition agents possess valuable pharmacological properties, especially since, in addition to enhancing the production of surfactant or anti-telectatic factor in the pulmonary alveoli, they exhibit secretolytic or antitussive activity. Example I. 2,5-Dibromo-2-hydroxy-N-(trans-4-hydroxycyclohexyl)-benzylamine. 1 g of 3,5-dibromo-N,N-dimethyl-2-hydroxybenzylamine hydrochloride with 30 g of trans-4-amino-cyclohexanol is heated for 1 hour at 160°C. After cooling, the reaction mixture is diluted with water and the precipitate is filtered off. The obtained crude base is dissolved in isopropanol and acidified with ethanolic hydrogen chloride, whereupon the hydrochloride crystallizes. 3,5-Dibromo-2-hydroxy-N-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)-benzylamine, melting point 212-218°C (with decomposition). Example II. 3,5-Dibromo-2-hydroxy-N-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)-benzylamine. 4.3 g of N-(3,5-dibromo-2-hydroxy-N-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)-trimethylammonium iodide and 8 g of trans-4-amino-cyclohexanol are heated for 15 minutes at 160°C. The cooled reaction product is treated with water and the precipitate is filtered off. By dissolving the crude base in isopropanol and acidifying with ethanolic hydrogen chloride solution, the hydrochloride is obtained. 3,5-dibromo-2-hydroxy-N-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)-benzylamine, melting point 212-218°C (with decomposition). Example III. N-methyl-N-cyclohexyl-3,5-dibromo-2-hydroxy-benzylamine. Melting point of the hydrochloride 193-194°C (with decomposition). Prepared from 3,5-dibromo-N,N-dimethyl-2-hydroxy-benzylamine hydrochloride and N-ethyl-cyclohexylamine similarly to example I. Example IV. 3,5-dibromo-4-hydroxy*N-(cis-3hydroxycyclohexyl)-benzylamine. Melting point of the hydrochloride 216-218°C (with decomposition). Prepared from 3,5-dibromo-N,N-dimethyl-4-hydroxy-benzylamine hydrochloride and cis-amino-cyclohexanol, analogously to Example I. Example V. 3,5-dibromo-2-hydroxy-N-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)-benzylamine. Melting point of the hydrochloride 212-218°C (with decomposition). Prepared from N-(3,5-dibromo-2-hydroxybenzyl)-pyridinium bromide and trans-4-amino-cyclohexanol, analogously to Example II. Example VI. N-ethyl-N-cyclohexyl-3,5-dibromo-2hydroxybenzylamine. Melting point of hydrochloride: 193-194° (with decomposition). Prepared from N{3,5-dibromo-2-hydroxy-benzyl)-pyridinium bromide and N-ethyl-cyclohexylamine, analogously to Example II. Example VII. 3#5-dibromo-4-hydroxy-N-(cis-3-hydroxycyclohexyl)-benzylamine. Melting point of hydrochloride: 216-218°C (with decomposition). Prepared from N-(3,5-dibromo-4-hydroxy-benzyl-pyridinium bromide and cis-3-amino-cyclohexanol, analogously to Example II. Analogously to Examples I to VII, the following compounds are prepared: N-ethyl-N-cyclohexyl-3,5-dibromo-4-hydroxy-benzylamine, melting point hydrochloride: 180-181°C (with decomposition); 3-bromo-2-hydroxy-N-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)-benzylamine. melting point of the hydrochloride: 194-196°C (with decomposition); e 3-bromo-5-chloro-N-cyclohexyl-4-hydroxy-N-methyl-benzylamine, melting point 136-138 C; 3,5-dibromo-N-(dihydroxy-tert-butyl)-2-hydroxy-benzylamine# melting point of the hydrochloride: 187-189°C; 3,5-dichloro-N-(dihydroxy-tert-N: jn? o!)-4-hydroxy-benzylamine hydrochloride melting point: 166-169°C (with decomposition); 3,5-Dibromo-2-hydroxy-N-tert-pentyl-benzylamine, melting point of the hydrochloride salt: 202-206°C (decomposition); 3,5-Dibromo-4-hydroxy-N-(trans-hydroxy-cyclohexyl)-N-benzylamine, melting point of the hydrochloride salt: 216-215.5°C (decomposition); N-tert-butyl-3,5-bromo-2-hydroxy-benzylamine, melting point of the hydrochloride salt: 216-220°C (decomposition); 2-Chloro-4-hydroxy-N-methyl-N-morpholinocarbonyl-methyl-benzylamine, melting point of the hydrochloride salt: 216-217°C (decomposition); N-Ethyl-6-chloro-N-cyclohexyl-2,4-dibromo-3-hydroxybenzylamine, melting point of the hydrochloride: 138-140°C; N-ethyl-N-cyclohexyl-3-hydroxy-2,4,6-tribromobenzylamine, melting point of the hydrochloride: 172-175°C; 3-hydroxy-N-(trans-4-hydroxycyclohexyl)-2,4,6-tribromobenzylamine, melting point of the hydrochloride: 259-261°C (decomposition); N-cyclohexyl-3,5-dibromo-2-hydroxy-N-methylbenzylamine, melting point of the hydrochloride: 189-191°C (decomposition); N-Ethyl-5-bromo-N-cyclohexyl-2-hydroxybenzylamine, melting point of the hydrochloride: 175-178°C; N-ethyl-3,5-dichloro-2-hydroxy-N-(trans-4-hydroxycyclohexyl)-benzylamine, melting point of the hydrochloride: 147-152°C; N-ethyl-5-bromo-3-chloro-N-cyclohexyl-2-hydroxy-benzylamine, melting point of the hydrochloride: 188-191°C; N-(4-11-sec.butylcyclohexyl)-3,5-dibromo-4-hydroxybenzylamine, melting point of the hydrochloride: 229-231°C (decomposition); N-Cyclohexyl-N-cyclopropyl-3,5-dibromo-2-hydroxy-benzylamine, melting point of the hydrochloride: 204-208°C; N-Cycloheptyl-3,5-dibromo-4-hydroxy-N-propyl-benzylamine, melting point of the hydrochloride: 135-136°C; N-cyclopentyl-3,5-dibromo-2-hydroxy-benzylamine: 154-157°C. PL PL PL PL PL PL PL PL PL