PT100016A - Processo para a preparacao duma composicao pesticida contendo derivados de amida de aminoacidos - Google Patents
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Description
ϊ -5--
A presente invenção refere-se a novos derivados de amidas de aminoácidos substituídos, a um processo para a sua preparação, assim como à sua utilização em composições pesti cidas.
As substâncias de acordo com a invenção possuem uma actividade excelente no combate de pragas. Em especial podem-se empregar as substâncias de acordo com a invenção co mo fungicidas, principalmente na protecção das plantas.
Determinadas amidas de aminoácidos já são conhecidas, como por exemplo a H-terc-butoxicarbonil-L-lencil-benzi lamida (patente europeia EP-A- 2J6 874)·
Ro entanto ainda não foi feita uma descrição dos referidos compostos em composições pesticidas.
Além disso, conhecem-se determinados derivados de amidas de aminoácidos substituídos, como por exemplo Ister de [l“[|[(dif enilmetil)-aminò] carbonilJ-2-metilpropilJ-l,l--dimetil-etilo do ácido carbâmico possuem na actividade farmacológica veja-se as patentes europeias EP-OS 343 360, EP--0S 247 557). 0 objecto da invenção e constituído por novos deri vados de amidas de aminoácidos substituídos de fórmula geral (I)i 0 Έ3 0 1 1 1 « R -0-0-Έ— —0— 0- R 2 R4
R 8 R' (I)
Ra mencionada forma: R^ representa 1.- alquilo, alcenilo, alcinilo, halogenoalquilo, haloge-noalcenilo, halogenoalcinilo, cicloalquilo, cicloalce 9 t
nilo, arilo substituído ou insubstituído ou heteroari lo substituído ou insubstituído; 2. - de preferência alquilo de cadeia linear ou ramificada
J com 1 a 6 átomos de carbono, alcenilo ou alcinilo de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbo no, halogenoalquilo de cadeia linear ou ramificada, com 1 a 6 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de halogé-neo iguais ou diferentes, halogenoalcenilo ou haloge-noalcinilo de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de halogéneo iguais ou diferentes; cicloalquilo substituído ou insubstituído ou cicloalcenilo, com 3 a 7 átomos de carbono; fenilo ou piridilo resiDectivamente insubstituído ou substituído, em que como substituintes na estrutura piridilo ou fenilo interessam em cada caso;- alquilo, alcoxi, e alquiltio tendo cada um 1 a 4- átomos de car bono; halogenoalquilo, halogenoalcoxi e halogenoalquil tio tendo cada um 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9 ato mos de halogéneo, em que os átomos de halogéneo são iguais ou diferentes; halogéneo; alquilalcoxi com 1 a 4 átomos de carbono em cada estrutura alquilo; carbo-nilalcoxi com 1 a 4 átomos de carbono na estrutura al quilo; 3. - de preferência especial, alquilo de cadeia linear ou ramificada, com 1 a 4 átomos de carbono; alcenilo ou alcinilo de cadeia linear ou ramificada, com 2 a 4 áto mos de carbono; halogenoalquilo de cadeia linear ou ramificada com 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 5 átomos de halogéneo, iguais ou diferentes; halogenoalcenilo ou halogenoalcihálo de cadeia linear ou ramificada cota 2 a 4 átomos de carbono e 1 a 3 átomos de halogéneo iguais ou diferentes; cicloalquilo ou cicloalcenilo substituído ou insubstituído com 3 a 6 átomos de car - 5 - 5
/) 0 /; a . bono; fenilo insubstituído ou substituído uma até três vezes de forma igual ou diferente, em que interessam os seguintes substituintes: alquilo, alcoxi e alquil-tio tendo cada um 1 a 4 átomos de carbono; halogenoal-quilo, halogenoalcoxi e halogenoalquiltio com 1 a 2 r átomos de carbono e 1 a 5 átomos de halogéneo, em que os átomos de halogéneo são iguais ou diferentes; flúo cloro, bromo e iodo; alquilalcoxi com 1 a 2 átomos de carbono em cada estrutura alquilo; carbonilalcoxi com 1 ou 2 átomos de carbono na estrutura alquilo; » p
O com maior preferência, em especial, metilo, etilo, n--propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, sec-butilo e terc-butilo; fluormetilo; fluoretilo, fluorpropilo, cloropropilo, fluorbutilo, clorobutilo, difluormetilo difluorpropilo, dicloropropilo, difluorbutilo, diclorobutilo, trifluormetilo, triclorometilo, trifluoreti lo, tricloroetilo, trifluorpropilo, tricloropropilo, trifluorbutilo, triclorobutilo, alilo, butenilo, pro-pargilo, butinilo, fluoralilo ou cloroalilo, fluorbu-tenilo ou clorobutenilo, fluorpropargilo ou cloropro-pargilo, fluorfutinilo ou clorobutinilo; oiclopropilo ciclopentilo; ciclohexilo; ciclopentenilo ou ciclo-he xenilo; fenilo insubstituído ou sufstituído uma ou du vezes, de forma igual ou diferente, em que interessam os seguintes substituintes:- metilo, etilo, n-propilo e i-propilo; n-butilo, i-butilo, sec-butilo e terc-bu tilo; metoxi, etoxi, i-propoxi e n^propoxi, n-butoxi, i-butoxi, sec-butoxi e terc-butoxi; trifluormetilo; difluormetilo, pentafluoretilo, tetrafluoretilo, tri-fluorcloroetilo, trifluoretilo, trifluoretoxi, difluo metoxi, pentafluoretoxi, tetrafluoretoxi, trifluorclo roetoxi, trifluormetoxi e trifluormetiltio; cloro, br mo, flúor. p c. Ε e Ε representam, independentes nm do outro, 1. hidrogénio ou alquilo* 2. de preferência hidrogénio ou metilo; 5. com maior preferência hidrogénio. 2 4. r-' e R representam, independentes um do outro 1. hidrogénio, cicloalquilo ou alquilo; ou, em conjunto com 0 átomo de harbono, ao qual estão ligados, um anel cicloalquilo; 2. de preferência, hidrogénio, cicloalquilo insubstituído ou substituído, tendo 3 a 7 átomos de carbono, ou alquilo de cadeia linear ou ramificada, com 1 a 6 átomos de carbono ou, em conjunto com 0 átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um anel cicloalquilo com 3 a 7 átomos de carbono; 3. com especial preferência hidrogénio, cicloalquilo, insubstituído ou substituído, tendo 3 a 6 átomos de carbono, ou alquilo de cadeia linear ou ramificada com 1 a 5 átomos de carbono; ou, em conjunto com 0 átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um anel cicloal quilo com 3 a 6 átomos de carbono; 4. com maior preferência, hidrogénio, metilo, etilo, n--propilo ou i-propilo, n-butilo, i-butilo, sec-butilo ou terc-butilo; 3-pentilo; ciclopropilo; ciclopentilo ou ciclo-hexilo; ou, em conjunto com 0 átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropilo, um anel ciclopentilo ou um anel ciclo-hexilo. R^ representa 1. - hidrogénio ou alquilo; 2. - de preferência hidrogénio ou alquilo linear ou ramifi cado com 1 a 6 átomos de carbono;
-l.SiíSi 3. - com especial preferência hidrogénio ou alquilo linear ou ramifiçado com 1 a 4 átomos de cartono; 4. - com maior preferência, hidrogénio, metilo, etilo, n- -propilo e isopropilo.
7 R ΪΓ e E , independentes um do outro, representam 1,- fenilo ou heteroarilo, respectivamente substituído ou insubstituído; 2. s; de preferência fenilo, piridilo, furanilo ou tienilo, cada um substituído ou insubstituído, em que, como su bstituintes interessam,} alquilo, alcoxi e alquiltio tendo cada um 1 a 4 átomos de carbono; halogenoalqui-lo, halogenoalcoxi e halogenoalquiltio tendo cada um 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de halogéneo, em que os átomos de halogéneo são iguais ou diferente hidroxi; halogéneo; ciano; nitro; dialquilamino com 1 a 4 átomos de carbono em cada grupo alquilo; carboxi; alquilalcoxi com 1 a 4 átomos de carbono em cada estrutura alquilo; carbonilalcoxi com 1 a 4 átomos de carbono na estrutura alquilo; carbonilalquilo com 1 a 4 átomos de carbono na estrutura alquilo; formilo; carbonilariloxi com 6 a 10 átomos de carbono na estru tura arilo; carbonilarilo com 6 a 10 átomos de carbono na estrutura arilo; oxicarbonilalquilo com 1 a 4 átomos de carbono na estrutura alquilo; oxicarbonilari lo com 6 a 10 átomos de carbono na estrutura arilo; carbonilamino, carbonilaminoalquilo, carbonilaminodial quilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, aminocar bonilalquilo e alquilaminocarbonilalquilo, tendo cada um 1 a 4 átomos de carbono na estrutura alquilo; sul-fonamido; sulfonilalquilo e sulfonilalcoxi tendo cada um 1 a 4 átomos de carbono; fenilo ou fenoxi respecti vamente insubstituído ou substituído por halogéneo;
) com especial preferência, fenilo, piridilo, tienilo ou fu-ranilo respectivamente insubstituxdo ou substituído, em que como substituintes interessam:- alquilo, alcoxi e alquil-tio, tfendo'cada um 1 ou 2 átomos de carbono; halogenoalquilo halogenoalcoxi e halogenoalquiltio tendo 1 ou 2 átomos de carbono e 1 a 5 átomos de carbono de halogéneo em que os átomos de halogéneo são iguais ou diferen tes; hidroxi; flúor, cloro, bromo e iodo; ciano, nitro; dialquilamino com 1 ou 2 átomos de carbono por cada estrutura alquilo; carboxi; alquilalcoxi com 1 ou 2 átomos de carbono em cada estrutura alquilo; carbonilalcoxi com 1 ou 2 átomos de carbono na estrutura alquilo; carbonilalquilo com 1 ou 2 átomos de carbono na estrutura alquilo; formilo^ carbonilfenoxi; benzoído; oxicarbonilalquilo com 1 a 2 átomos de carbono; benzoiloxi; carbonilamino, carbonilami·-noalquilo, carbonilaminodialquilo, aminocarbonilo, alqui-laminocarbonilo, aminocarbonilalquilo, e alquilaminocarbo·· nilalquilo tendo 1 ou 2 átomos de carbono na estrutura alqui lo; sulfonamido; sulfonalquilo, sulfonilalquilo e sulfo-nilalcoxi tendo cada um 1 ou 2 átomos de carbono; fenilo ou fenoxi, respectivamente insubstituído ou substituído por flúor, cloro ou bromo;
4,- com maior preferência, fenilo, piridilo, furanilo ou tienilo respectivamente insubstituxdo ou substituído, em que, como substituintes fenilo interessam metilo, etilo, n-pro·-pilo e i-propilo, n-butilo, i-butilo, s-butilo e t-butilo metoxi, etoxi, i-propoxi e n-propoxi, n-butoxi, i-butoxi, s-butoxi e t-butoxi; tr if luormetilo, dif luormetilo, penta--fluoretilo, tetrafluoretilo, trifluorcloroetilo, trifluo-retilo, trifluoretoxi, difluormetoxi, pentafluoretoxi, te--trafluoretoxi, trifluorcloroetoxi, trifluormetoxi e tri-fluormetiltio; cloro, bromo, flúor, nitro e ciano, e, como substituintes heteroarilo, interessam cloro, flúor, bromo e me--tilo. Exceptua-se o composto carbamato de [l-[[ (difenilmetil)-amino] -carbonil]-2-metilpropiÍ"|-l,l~dimetiletilo. - 9 -
As definições aqui indicadas dos diversos radicais aplicam-se, de forma correspondente, também a todas as cornbi nações dos radicais no composto de fórmula (I), assim como a todos os produtos intermédios e pre-produtos. beste caso, os radicais Rx a R° sao combinados cor forme, se desejar, no âmbito das suas definições respectiva-mente indicadas, gerais e preferidas (vejam-se os sectores preferenciais 1 a 4). s São de particular interesse aquelas combinações do radicais R1 a R8, nos mesmos domínios preferenciais respecti t m x 3 - vos; em especial, porem, a combinação dos radicais R , R , 2^ 6 7 8* 2 R , R , R' e R no domínio preferencial 4·, com radicais R e
Ir no domínio preferencial 3·
Preferem-se, principalmente, os derivados de amida de aminoácidos de amidas de aminoácidos substituídos de fórmula geral (I), na qual R1, R2, R5, R6, R7 e R8 têm as signi ficaçoes acima indicadas, em especial nos domínios preferenciais, e
Rv representa metilo, etilo, n-propilo, t-butilo, i-butilo. 3-pentilo, ciclopentilo ou ciclo-hexilo, em especial i--propilo, s-butilo ou ciclopentilo; R representa hidrogénio; ou R5 e R^" em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão li gados, formam um anel cicloalquilo com 3 a 6 átomos de carbono, em especial um anel ciclopropilo, ciclopentilo o|u ciclo-hexilo; excepto o composto carbamato de Ql-£ £(dif enilmetil)-aminoJ--carbonilJ-2-metilpropilJ-l,l-dimetietilo.
Os derivados de amidas de aminoácidos substituídos as de fórmula geral (I) a serem utilizados de acordo com a invenção são em parte conhecidos (vejam-se as patentes europei
1P-0S 34-3 4-60 e jSP-OS 24-7 357)· Uma utilização dos mencionados compostos em agentes pesticidas não está, no entanto, de3 crita. Qonsequentemente, o objecto da presente invenção ê também a utilização dos novos compostos acima descritos de fórmula geral (I) e do composto conhecido carbamato de [l-- £ £( di f e ni lme ti 1) - ami noj - c arb oni lj - 2-me t i lpr o pi ij -1,1- dime t i letilo, como fungicidas. Surpreendentemente, os derivados de amldas de am.injo ácidos substituídos de fórmula geral (I) a serem utilizados de acordo com a invenção, possuem uma melhor actividade fungji cida, do que o composto conhecido no estado da técnica H-(t--butiloxicarb o ni1)-L-vali na-fenil-etilamida. Obtêm-se os derivados de amidas de aminoácidos substituídos de fórmula geral (I) 3 1 11 E -0-0-
-H— ^2 E
E'I -c—(a E 0II -o- E"I -N- E4- 1 8 E' (I) na qual B.\ E^, E^, e\ E^, E^, E*^ e E^ têm as significaçêes acima i cadas, quando se faz reagir o aminoácido substituído de fórmula geral (II) ndi
E'' 1 I E -O-GO-SF-G-COOH I2 I4 R E na qual (II),
E"*·, R^, έΡ e R^ têm as significações acima indicadas, ou os seus derivados activados com carboxi, eventualmente na presente dum catalisador, eventualmente na presença dum agente de ligação de ácidos e eventualmente na presença dum diluente, com uma mina de fórmula (III) R' I HN- R° (III) i 7 -CHR'
R na qual R^, R^, έΡ e R^ têm as significações acima indicadas.
Podem-se obter os compostos conhecidos em analogia com o processo para a preparação dos compostos de fórmula geral (I).
Além disso, os compostos conhecidos e os composto de fórmula geral (I) podem conter um ou mais centros quirai e, portanto, podem existir ê.m diversas misturas de enantió-meros e diastereómeros, que se podem separar eventualmente, de forma convencional. lanto os enantiómeros e diastereómeros puros, como também as misturas sao reivindicadas de acoí do com a invenção.
Rn seguida, em favor da simplicidade, fala-se sem pre de compostos de fórmula geral (I) ainda que se incluam tanto os compostos puros, como também as misturas com diversas proporções de compostos isomérlcos, enantiómlricos e dia tereómericos. 3e se empregarem, por exemplo, i-propoxicarbonil -Ir-valina e alfa-amino-difenil-metano como substâncias de pai: tida, então pode-se expressar o decurso do processo consoan- te a invenção pelo seguinte esquema de fórmulass
>
HxC-CE-CH, 5 I 5 (:i,C)5Cn-0-C-KH-GH-C00H 5 ^ 1 * o (HjO)
Os derivados de aminoácidos de fórmula (II) são ge ralmente conhecidos (consultar, por exemplo, Horiben-Yfeyl, Me tlioden der organischen Chemie, volume XV, partes 1 e 2, folhas 4-6 e seguintes e 112 e seguintes, Georg thieme Verlag, Estu-garda 1974; D. Keller et al., Org. Synth. 60, 2145 (1981); ou E. 0. Sheppard, A Specialist Periodical Eeport, "Aminoácidos Peptidos e Proteínas", Londres 1978» ou I. P. Greenstein e I. Winitz, "Oliemistry of Amino Acids, I. Wiley Sons Inc., Sova York, Londres 1961; ou E. Schrbder e K. Ltlhke, "The Pepti-· des", volume I, Aeademic Press, Nova York, Londres 1965) °n podem ser obtidos de acordo com os processos descritos nas mencionadas obras.
Os derivados de aminoácidos de fórmula (II) activa-· dos com carboxi a serem empregados, além disso, como substâncias de partida para a realização do processo de acordo com a invenção são geralmente conhecidos.
Gomo derivados de aminoácidos de fórmula (II) acti-vados com carboxi interessam todos os derivados com carboxi, Λ
tais como halogenetos de ácido, como, por exemplo, cloretos de ácido, azidas de ácido, e ainda anidridos simétricos e mistos, como por exemplo os anidridos mistos de ácido 0-al-quil-carboxílico; aién disso, ésteres activados, como por exemplo éster de p-nitrofenilo ou éster de N-hidroxi-succini mida, assim como formas activadas dos aminoácidos produzidas in situ com agentes de condensação como, por exemplo, diciclo -hexil-carbodiimida ou carbonildixmidazol.
Preferivelmente empregam-se os cloretos de ácido e e os anidridos mistos correspondentes aos aminoácidos de fór mula (II). Eles podem ser preparados quando se fazem reagir os aminoácidos de formula (II) ou seus sais com um agente de halogenação oa um dos agentes geralmente conhecidos para a preparação de anidridos mistos, como por exemplo pentaclore-to de fósforo, cloreto de tionilo, cloreto de oxalilo ou éster isobutílico do ácido clorofórmico, duma forma geralmente conhecida. Prefere-se o emprego de éster isobutílico do ácido clorofórmico.
Pode-se realizar a citada reacção na presença de diluentes inertes, como por exemplo hidrocarbonetos aromáticos, não aromáticos ou halogenados, tais como: cetonas, como por exemplo acetona; ésteres, como por exemplo acetato de eti 10; amidas como por exemplo dimetilformamidaj nitrilos, como por exemplo acetonitrilo; hidrocarbonetos clorados, como por exemplo cloreto de mtileno; hidrocarbonetos, como por exempl tolueno; ou éteres, como por exemplo tetra-hidrofurano, ou suas misturas e/ou na presença dum agente de ligação de ácido, como de preferência na presença dumaamina terciária, com por exemplo trietilamina, piridina ou H-metilpiperidina, a teiaperaturas compreendidas entre -78°G e 100 0, de preferência entre -60°0 e 25°0.
As aminas de fórmula geral (III) são compostos ge-
ralmente conhecidos da Química Orgânica. or s,
Como diluentes interessam para o processo de acordo com a invenção os dissolventes orgânicos inertes, tais co mo cetonas, como acetona ou etilmetilcetona; ésteres, como acetato de etilo ou acetato de metilo; amidas, como dimetilf mamida; nitrilos, como acetonitrilo; hidrocarbonetos clorado como cloreto de metileno ou tetracloreto de carbono; hidroca bonetos, como tolueno; ou éteres, como tetra-hidrofurano, assim como, eventualmente, água e suas misturas. r
Como agentes de ligação de ácido interessam, para o processo de acordo com a invenção, os usuais agentes de li gação de ácidos inorgânicos e orgânicos. A estes pertencem, por exemplo,, aminas terciárias, tais como trietilamina, piri dina ou F-metilpiperidina, assim como bases inorgânicas, por exemplo hidróxidos metálicos, tais como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio, ou carbonatos metálicos, tais como ca bonato de sódio ou carbonato de cálcio. 0 processo de acordo com a invenção I realizado, eventualmente, na presença dum catalisador. Mencionam-se, a título de exemplo, 4-dimetilamino piridina, 1-hidroxi-benzo-triazol ou dimetilformamida. r
As temperaturas podem variar dentro dum largo inte valo durante a realização do processo. Sm geral trabalha-se a temperaturas compreendidas entre -78 e +120°0, de preferên cia entre -60 e +4-0°C.
Durante a realização do processo de acordo com a invenção trabalha-se, de preferência, em quantidades equimo-lares.
Feste caso empregam-se os derivados de aminoácidos de fórmula geral (II) como isómeros óptioos puros (formas D e L) ou como racematos.
A invenção compreende, tanto os isómeros puros, co mo também as misturas. As referidas misturas podem ser separadas nos seus componentes, de acordo com processos usuais, por exemplo cristalização selectiva a partir de dissolventes adequados, ou crornatografia em gel de sílica ou óxido de alu mínio. Cs racematos podem ser separados de acordo com os pro cessos usuais, nos enantiómeros isolados, assim por exemplo mediante a formação de sal com ácidos opticamente activos, tais como ácido carfersulfónicos ou ácido dibenzoil-tartári-co, e cristalização selectiva, ou por formação de derivados com reagentes adequados, opticamente activos, separação dos derivados diastereómeros e nova dissociação ou separação de material de coluna opticamente activo.
As substâncias activas conhecidas e de acordo com a invenção de fórmula geral (I) têm uma forte actividade con tra os microrganismos fitopatogénicos e podem ser na prática utilizados no combate dos microrganismos prejudiciais indese jáveis. As substâncias activas sao· apropriadas para utilização como agentes de protecçao das plantas, especialmente como fungicidas.
Cs agentes fungicidas na protecçao das plantas são empregues no combate de Plasmodioforomicetos, Oomicetos, ^ui tridiomicetos, 2igomicetos, Ascomicetos, Basidiomicetos, Deu teromicetos.
Como exemplos, mas sem serem de qualquer maneira 1 mitativa, podem-se mencionar alguns microrganismos que provo cam doenças fúngicas em plantas e que pertencem às famílias acima mencionadas
Espécies Pythium, como por exemplo, Pythium ultimum; espécies Phytophthora, como por exemplo, Phytophtliora infes-tans; espécies Pseudoperonospora, como por exemplo, Pseudoperonos-pora humuli ou Pseudoperonospora cubense;
especies espécies espécies espécies espécies espécies espécies sinonimo: Helmintho espécies espécies espécies espécies espécies espécies espécies espécies espécies espécies espécies espécies espécies espécies
Plasmopara, como por exemplo, Plasmopara vitícola; Peronospora, como por exemplo, Peronospora pisi ou. Peronospora brassicae;
Erysiphe, como por exemplo, Erysiphe graminis; Spiiaerotheca, como por exemplo, Sphaerotheca fluli-ginea;
Podosphaera, como por exemplo, Podosphaera leucotri clia;
Venturia, como por exemplo, Venturia inaequalis; Pyrenopbora, como por exemplo, pyrenophora teres ou
Pyrenopliora graminea; (forma de conídioss Drecbslera, porium);
Oochliobolus, como por exemplo, Cochliobolus sativus; (fôrma de conídios: Drecbslera, sinónimo Aelminfchos porium);
Uromyces, como por exemplo, Uromyces appendiculatus; Puccinia, como por exemplo Paccinia recôndita; Silletia, como por exemplo, QJilletia caries;
Ustilago, como por exemplo, Ustilago nuda ou Ustila go avenae;
Pellicularia, como por exemplo, Pellicularia sasakiL; Pyricularia, como por exemplo, Pyricularia orizae; Pusarium, como por exemplo, Fusarium culmorum; Botrytis, como por exemplo, Botrytis cinerea; Septoria, como por exemplo, Septoria nodorum; Leptosphaeria, como por exemplo, Leptosphaeria nodo rum;
Oercospora, como por exemplo, Cercospora canescens; Alternaria, como por exemplo, Alternaria brassicae; Pseudocercosporella, como por exemplo, Pseudocercos·-porella herporichoides. A boa tolerância por parte das plantas em relação 0 - 17 ÍA^i/Μ s do às substâncias activas nas concentrações necessárias para o combate das doenças fitopatogénicas permite um tratamento da partes aéreas das plantas, do material vegetal e sementes e solo.
Eeste caso, podem-se empregar as substâncias activas de acordo com a invenção com um sucesso especialmente grande no combate às espécies de Phytophtora nos tomates ou às espé cies de Plasmopara nas videiras.
Dependendo das suas características físicas e/ou químicas as substâncias activas podem ser processadas para obtenção das formulações convencionais, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas, granulados, aero séis, cápsulas finas em substâncias polimericas e massas de revestimento para sementes, bem como formulações em ULY (volume ultra reduzido) a frio e a quente.
Estas formulações são preparadas de forma conhecid por exemplo, por misturas das substâncias activas com diluen tes, portanto, dissolventes líquidos, gases liquefeitos sob pressão e/ou substâncias veiculares sélidas, eventualmente com aplicação de compostos tensioactivos, portanto emulsio-nantes e/ou dispersantes e/ou compostos espumificantes. ΒΌ caso de se empregar a àgua como diluente, podem-se empregar por exemplo também dissolventes orgânicos como agentes- euxi-liares da dissolução. Como dissolventes líquidos entram em consideração essencialmente: hidrocarbonetos aromáticos tais como xileno, tolueno ou alquilnaftaleno; hidrocarbonetos aro máticos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, como clorobenzenos, cloroetilenos, ou cloreto de metileno; hidrocarbonetos alifáticos, como ciclo-hexano ou parafinas, po exemplo, fracções da destilação do petróleo, álcoois, como butanol ou glicol, assim como seus éteres e ésteres; cetonas como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclo- ή ia ã / · hexanona; dissolventes fortemente polares, coiuo a dimetilfor mamida e o sulfóxido de dimetilo, bem como água. Por diluen-tes ou substâncias veiculares sob a forma de gás liquefeito entendem-se aqueles líquidos que são gasosos à temperatura e pressão normais, por exemplo, gases propulsores de aerossóis, como os liidrocarbonetos halogenados, bem como butano, propano, azoto e dióxido de carbono. Gomo agentes veiculares sólidos consideram-se: por exemplo, roclias finamente moídas, como cau lino, terra argilosa, talco, greda, quartzo, atapulgite, mor, tmorilonite, ou terra de diatomáceas, pós finos e sintéticos como ácido silícico altamente disperso, ô.ióxido de alumínio e silicatos. Como substâncias veiculares sólidas para granulados consideram-se; por exemplo, rochas naturais quebradas e fraccionadas, como calcite, mármore, gesso, sepiolite, do lomite, bem como granulados sintéticos feitos de farinhas ox gânicas e inorgânicas, assim como granulados feitos de um ma terial orgânico, como a serradura, cascas de câcos, espigas de milho e hastes do tabaco. Gomo agentes emulsionantes e/ou espumificantes consideram-se, por exemplo, agentes emulsionantes aniónicos e não iónicos, por exemplo, ésteres de ácidos gordos de polioxietileno, Iteres de álcool gordo de poli oxietileno, por exemplo éter alquilarilpoliglicólico, alquil sulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, assim como hidro lizados de albumina; como dispersantes consideram-se, por exemplo, lixívias de sulfito-lignina e metilcelulose. n las formulações podem ser empregados compostos ade sivos, como a carboximetilcelulose, polímeros naturais ou si téticos sob as formas de pó, grãos ou látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinilo, bem como fosfolípidos naturais, como a cefalina e a lecitina, e fosfolípidos sintéticos. Cutros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
Podem ser utilizados corantes, como os pigmentos
inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul da Prássia e corantes orgânicos, como os corantes de Alji zarina e azóis e metalftalocianina, e oligoelementos, como sais de ferro, manganês, Poro, cobre, coPalto, moliPdénio e zinco.
As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95 P0^ cento em peso de suPstância activa, de preferência, entre 0,p e 9096.
As suPstâncias activas de acordo com a invenção po dem existir nas formulações em mistura com outras suPstância activas conhecidas, tais como agentes fungicidas, insectici-das, acaricidas e herbicidas, assim como em misturas com adu Pos e agentes reguladores do crescimento.
J
As suPstâncias activas podem ser empregadas como tais, na forma das respectivas formulações e nas formas de aplicação preparadas a partir das ditas formulações, como so luções prontas para uso, concentrados emulsionáveis, emulsõe espumas, suspensões, pós para pulverização, pastas, pós solá veis, pós finos e granulados. A aplicação d.ecorre de maneira usual, por exemplo através de rega, salpicamento, pulverização, espalhamento, polvilhação, espumação, revestimento e ou tras. Além disso, é possível formular as substâncias activas segundo 0 processo do volume ultra reduzido e injectar no sc> lo 0 preparado com a suPstância activa ou a própria suPstância activa. lambém podem ser tratadas as sementes dessas plan tas.
Para 0 tratamento de partes das plantas, as concsn trações das suPstâncias activas nas formas de aplicação podeu variar mm largo intervalo. Elas situam-se, em geral, entre 1 e 0,0001 °/j9 em peso, preferivelmente entre 0,5 e C,001 geral.
Para o tratamento das sementes são necessárias, em guantidades de suPstâncias activas entre 0,001 e 50 g
il
P por cada quilograma de sementes, preferivelmente, 0,01 atl 10 g.
Eo caso de tratamento do solo, são necessárias con centrações das substâncias activas compreendidas no intervalo entre 0,00001 e 0,1?έ em peso, de preferência entre 0,0001 e 0,02?£, no local da actuaçao. A preparação e a utilização das substâncias activas de acordo com a invenção sao ilustradas pelos Exemplos seguia tes:
Exemplos de Preparação;
A 4,67 g 1© i-propoxicarbonil-L-valina (0,0023 moles), dissolvidos em 50 ml de OHpO^j adicionaram-se à tempe ratura de -20°G, 2,3 g (0,023 moles) de 1-metilpiperidina. lm seguida gotejaram-se, à temperatura de -2C°C, rapidamente, 3,2 g (0,023 moles) de éster isobutílico de ácido clorofórmi co, agita-se durante 10 minutos na mesma temperatura, arrefece-se até à temperatura de -60° 0 e deixa-se entrar 4,21 g (0,023 moles) de alfa-aminodifenilmetano dissolvidos em 10 ml de diclorometano, de forma que se mantêm a temperatura abaixo de -15°C,
Decorridas 2 boras na temperatura de -15 0, agita--se durante 15 horas à temperatura ambiente, separa-se 0 sólido por filtração, lava-se depois com CHgQlgj concentra-se coloca-se o resíduo em água, extrai-se por duas vezes com és ία Λ _ ,·Ρ1 , Γ, „ ' ,γ Ο ter acético, lavam-se as fases de éster acético reunidas com uma solução de laHCO^ e água, seca-se e concentra-se. Obtêm--se 5,5 g (66$ do valor teórico) de R-(i-propiloxicarbo:nil)--L-valina-difenil-metilamida, com um ponto de fusão de 145°0 Ánalogamento ao Exemplo 1 obtêm-se os seguintes cota postos de fórmula (I)í 0 i A E -0-0- -H- -0- £ I -N- ,5 6 -Pu' (I),
R
R 4 ,8
Tabela
onstantes
Exemplos de Utilização
Hos seguintes Exemplos empregou-se o composto mencionado a seguir, como substância de comparação; (Η30)30-0-0-ΗΗ-0Βγ·0-ΗΗ-0Η-^ \ (A) 0 o ch3 (conhecido desde a patente alemã DS-OS 39 15 755):-IT- (t-butiloxicarbonil) -Ir-valina-f enil- etilamida.
Exemplo A
Ensaio sobre Ph.ytoph.tora (tomates)/acção protectora.
Dissolvente; 4,7 partes em peso de acetona
Agente emulsionante; 0,3 partes em. peso de alquilarilpoligli col-éter.
Para a preparação de uma composição conveniente cor tendo a substância activa, mistura-se 1 parte em peso de substância activa com a quantidade indicada de dissolvente e emulsionante e dilui-se o concentrado com água até à concentração pretendida.
Para se ensaiar a acção de protecção, pulverizam-se plantas de tenra idade com a composição contendo a substância activa até ficarem húmidas a escorrer. Depois de a camada pu.. verizada secar, inoculam-se as plantas com uma suspensão aquo sa de esporos de Ph.ytoph.tora, infestans.
Em seguida, colocam-se as plantas numa estufa com 100% de humidade relativa do ar e a cerca de 20°C. 3 dias depois da inoculação, efectua-se a avaliação do ataque pela doença.
leste ensaio, mostram uma nítida superioridade até 100 de actividade em relação ao estado da técnica, por exemplo, os compostos de acordo com os seguintes exemplos de pre paração: (1), (2) e (J), com uma concentração de substância activa de 10 ppm.
Exemplo B
Ensaio sobre Plasmopara (videira/acção protectora
Dissolvente: 4,7 partes em peso de acetona
Agente emulsionante: 0,3 partes em peso de éter de alquil- -aril-poliglicol.
Para a preparação de uma composição conveniente coi tendo a substância activa, mistura-se 1 parte em peso de substância activa com as quantidades indicadas de dissolvente e emulsionante dilui-se o concentrado com água até à concentração pretendida.
Para se ensaiar a acção de protecção, pulverizam--se plantas de tenra idade com a composição contendo a substância activa até ficarem húmidas a escorrer. Depois de a ca mada pulverizada secar, inoculam-se as plantas com uma suspensão aquosa de esporos de Plasmopara viticola e, seguida, colocam-se as plantas numa estufa com 1005» de humidade relativa do ar e a 20-22°0 durante 1 dia* Em seguida, colocam-se as plantas numa estufa a 22°G e com cerca de 8C% de humidade relativa ao ar. Depois molham-se as plantas e colocam-se na estufa húmida durante 1 dia. 7 dias depois da inoculação efectua-se a avaliação do ataque pela doença. leste ensaio mostram uma nítida superioridade de actividade até ao grau 100, em relação ao estado da técnica, por exemplo, os compostos de acordo com os seguintes Exemplos
de Preparação (1), (2) e (3), para uma concentração de substância activa de 10 ppm.
Claims (2)
- REIVINDICAÇÕES: la. Utilização dos derivados de amida de aminoácidos, de fórmula geral (I) 0 R-O-C— N- R(I) , 8 R na qual R"*· representa alquilo, alcenilo, alcinilo, halogenoalquilo, halogenoalcenilo, halogenoalcinilo, cicloalquilo, cicloalcenilo, arilo substituído ou insubstituído e heteroarilo substituido ou insubstituido; 2 5 6 R , R e R são iguais ou diferentes e representam hidrogénio ou alquilo; 3 4 R e R representam hidrogénio, cicloalquilo ou alquilo: ou R^ e r\ em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um anel cicloalquilo; e 7 8 R e R são iguais ou diferentes e, independentemente um do outro significam respectivamente fenilo substituído ou insubstituído, ou heteroarilo, como fungicidas. 2a. Derivados de amida de aminoácidos de fórmula geral (I) 8R3 0 R5 R6 R1-0-C—N- R R· N—C-R (I),,8 na qual R1 representa alquilo, alcenilo, alcinilo, halogenoalquilo, halogenoalcenilo, halogenoalcinilo, cicloalquilo, cicloalcenilo, arilo substituído ou insubstituído e heteroarilo substituído ou insubstituido; 2 5 6 R , R e R são iguais ou diferentes e representam hidrogénio ou alquilo; RJ e R^ representam hidrogénio, cicloalquilo ou alquilo: ou R3 e R^, em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um anel cicloalquilo; e 7 8 R e R são iguais ou diferentes e, independentemente um do outro significam respectivamente fenilo substituído ou insubstituído, ou heteroarilo, com excepção do composto carbamato de [1-[[(difenilmetil)--amino]-carbonil]-2-metilpropil]-1,1-dimetiletilo. 3a. Compostos de fórmula (I) de acordo com a reivindicação 2, na qual R1 representa alquilo de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono, alcenilo ou alcinilo de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono, halogenoalquilo de cadeia linear ou ramificada, com 1 a 6 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de halogéneo iguais ou diferentes, halogenoalcenilo ou halogenoalcinilo de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de halogéneo iguais ou diferentes; cicloalquilo ou t ιcicloalcenilo substituído ou insubstituido com 3 a 7 átomos de carbono; fenilo ou piridilo respectivamente insubstituido ou substituído, em que como substituintes na estrutura ou piridilo ou fenilo interessam em cada caso:-alquilo, alcoxi, e alquiltio tendo cada um 1 a 4 átomos de carbono; halogenoalquilo, halogenoalcoxi e halogeno-lquiltio tendo cada um 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de halogéneo, em que os átomos de halogéneo são iguais ou diferentes, halogéneo, alquilalcoxi com 1 a 4 átomos de carbono em cada estrutura alquilo; carbonilalcoxi com 1 a 4 átomos de carbono na estrutura alquilo; 2 5 R e R representam hidrogénio ou metilo; R3 e são iguais ou diferentes e representam hidrogénio, cicloalquilo insubstituido ou substituído, tendo 3 a 7 átomos de carbono, ou alquilo de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono; 3 4 R e R em conjunto com o atomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um anel cicloalquilo com 3 a 7 átomos de carbono; R representa hidrogénio ou alquilo de cadeia linear ou ramificada, com 1 a 6 átomos de carbono; e R e R são iguais ou diferentes e representam fenilo, piridilo, furanilo ou tienilo, cada um substituído ou insubstituido, em que, como substituintes, interessam em cada caso: alquilo, alcoxi e alquiltio tendo cada um 1 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilo, halogenoalcoxi e halogenoalquiltio tendo cada um 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 9 átomos de halogéneo, em que os átomos de halogéneo são iguais ou diferentes; hidroxi, halogéneo; ciano; nitro; dialquilamino com 1 a 4 átomos de carbono em cada grupo alquilo; carboxi; alquilalcoxi com 1 a 4 átomos de 30 Λ ο //Γ η Ψ#ρnu carbono em cada estrutura alquilo; carbonilalcoxi com 1 a 4 átomos de carbono na estrutura alquilo; carbonilalquilo com 1 a 4 átomos de carbono na estrutura alquilo; formilo; carbonilariloxi com 6 a 10 átomos de carbono na estrutura arilo; carbonilarilo com 6 a 10 átomos de carbono na estrutura arilo; oxicarbonilalquilo com 1 a 4 átomos de carbono na estrutura alquilo; oxicarbonilarilo com 6 a 10 átomos de carbono na estrutura arilo; carbonilamino, carbonilaminoalquilo, carbonilaminodialquilo, aminocar-bonilo, alquilaminocarbonilo, aminocarbonilalquilo e alquilamino-carbonilalquilo, tendo cada um 1 a 4 átomos de carbono na estrutura alquilo; sulfonamido; sulfonilalquilo e sulfonilalcoxi tendo cada um 1 a 4 átomos de carbono; fenilo ou fenoxi respectivamente insubstituido ou substituido por halogéneo; com excepção do composto carbamato de [1-[[(difenilmetil)-amino]-carbonil]-2--metilpropil]-1,1-dimetil-etilo. 4a. Composto de fórmula (I) de acordo com a reivindicação 2, na qual R·*· representa alquilo de cadeia linear ou ramificada com 1 a 4 átomos de carbono, alcenilo ou alcinilo de cadeia linear ou ramificada com 2 a 4 átomos de carbono, halogenoalquilo de cadeia linear ou ramificada com 1 a 4 átomos de carbono e 1 a 5 átomos de halogéneo iguais ou diferentes, halogenoalcenilo ou halogenoalcinilo de cadeia linear ou ramificada com 2 a 4 átomos de carbono e 1 a 5 átomos de halogéneo iguais ou diferentes; cicloalquilo ou cicloalcenilo substituído ou insubstituido , com 3 a 6 átomos de carbono; e ainda fenilo insubstituido ou substituido uma até tres vezes de forma igual ou diferente, em que interessam os seguintes substituintes: alquilo, alcoxi, e alquiltio tendo cada um 1 a 4 átomos de 31carbono; halogenoalquilo, halogenoalcoxi e halogeno-alquiltio com 1 ou 2 átomos de carbono e 1 a 5 átomos de halogeneo, em que os átomos de halogéneo são iguais ou diferentes, flúor, cloro, bromo e iodo; alquilalcoxi com 1 a 2 átomos de carbono em cada estrutura alquilo; carbonilalcoxi com 1 a 2 átomos de carbono na estrutura alquilo; R e R representam hidrogénio; R3 e R4 são iguais ou diferentes e representam hidrogénio, cicloalquilo insubstituído ou substituído, com 3 a 6 átomos de carbono, ou alquilo de cadeia linear ou ramificada com 1 a 5 átomos de carbono; ou R e R4 em conjunto com o átomos de carbono, ao qual estão ligados, formam um anel cicloalquilo com 3 a 6 átomos de carbono; 6 R representa hidrogénio ou alquilo de cadeia linear ou ramificada, com 1 a 4 átomos de carbono; e 7 8 R e R são iguais ou diferentes e, independentemente um do outro significam fenilo, piridilo, tienilo ou furanilo respectivamente insubstituído ou substituído, em que, como substituintes, interessam:- alquilo, alcoxi ou alquiltio, tendo cada um 1 ou 2 átomos de carbono; halogenoalquilo, halogenoalcoxi e halogenoalquiltio tendo cada um 1 a 2 átomos de carbono e 1 a 5 átomos de halogéneo, em que os átomos de halogéneo são iguais ou diferentes; hidroxi, flúor, cloro, bromo, iodo; ciano; nitro; dialquilamino com 1 a 2 átomos de carbono por cada estrutura alquilo; carboxi; alquilalcoxi com 1 ou 2 átomos de carbono em cada estrutura alquilo; carbonilalcoxi com 1 ou 2 átomos de carbono na estrutura alquilo; carbonilalquilo com 1 ou 2 átomos de carbono na estrutura alquilo; formilo; carbonilfenoxi; benzoilo; oxicarbonilalquilo com 1 a 2 átomos de carbono benzoiloxi; carbonilamino;carbonilaminoalquilo, carbonilaminodialquilo, aminocar-bonilo, alquilaminocarbonilo, aminocarbonilalquilo, e alquilaminocarbonilalquilo tendo 1 ou 2 átomos de carbono na estrutura alquilo; sulfonamido; sulfonalquilo; sulfonilalquilo e sulfonilalcoxi tendo cada um 1 ou 2 átomos de carbono; fenilo ou fenoxi respectivamente insubstituido ou substituido por flúor, cloro ou bromo: com excepção do composto carbamato de [1-[[(difenilmetil)--amino]-carbonil]-2-metilpropil]-1,1-dimetiletilo. 5a. Compostos de fórmula (I) de acordo com a reivindicação 2, nos quais R1 representa metilo, etilo, n-proprilo e i-propilo, n--butilo, i-butilo, sec-butilo_ e terc-butilo; fluormetilo, fluoretilo, fluorpropilo, cloropropilo, fluorbutilo, clorobutilo, difluormetilo, difluorpropilo, dicloro-propilo, difluorbutilo, diclorobutilo, trifluormetilo, triclorometilo, trifluoretilo, tricloroetilo, trifluor-propilof tricloropropilo, trifluorbutilo, triclorobutilo, alilo, butenilo, propargilo, butinilo, fluoralilo ou cloroalilo, fluorbutenilo ou clorobutenilo, fluorpro-pargilo ou cloropropargilo, fluorbutinilo ou cloro-butinilo; ciclopropilor ciclopentilo, ciclo-hexilo, ciclopentenilo ou ciclo-hexenilo; fenilo insubstituido ou uma a duas vezes substituido de forma igual ou diferente, em que interessam os seguintes substituintes: metilo, etilo, n-propilo e i-propilo; n-butilo, i-butilo, sec--butilo e terc-butilo; metoxi, etoxi, i-propoxi e n--propoxi, n-butoxi, i-butoxi, sec-butoxi e terc-butoxi; trifluormetilo; difluormetilo, pentafluoretilo, tetra-fluoretilo, trifluorcloroetilo, trifluoretilo, trifluor-etoxi, difluormetoxi, pentafluoretoxi, tetrafluoretoxi, trifluorcloroetoxi, trifluormetoxi e trifluormetiltio; cloro, bromo, flúor; e tf Ο 0 ÍÍÁ,-• ./ ' ' 2 5 R e R representam hidrogénio; e 3 4 , R e R são iguais ou diferentes e representam hidrogénio, metilo, etilo, n-propilo ou i-propilo, n-butilo, i-butilo, sec-butilo ou terc-butilo; 3-pentilo; ciclopropilo; ciclopentilo ou ciclo-hexilo; R3 e R^ em conjunto com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, formam um anel ciclopropilo, um anel ciclopentilo ou um anel ciclo-hexilo; e R representa hidrogénio, metilo, etilo, n-propilo e iso- -propilo; e 7 8 R e R são iguais ou diferentes e representam, independentemente um do outro, fenilo, piridilo, furanilo ou tienilo respectivamente insubstituido ou substituído, em que, como substituintesf fenilo interessam metilo, etilo, n-propilo e 'i-propilo, n-butilo, i-butilo, sec--butilo e terc-butilo; metoxi, etoxi, i-propoxi e n--propoxi, n-butoxi, i-butoxi, sec-butoxi e terc-butoxi; trifluormetilo, difluormetilo, pentafluoretilo, tetra-fluoretilo, trifluorcloroetilo, trifluoretilo, trifluor-etoxi, difluormetoxi, pentafluoretoxi, tetrafluoretoxi, trifluorcloroetoxi, trifluormetoxi e trifluormetiltio; cloro, bromo, fluor, nitro e ciano, e, como substituintes heteroarilo, cloro, flúor, bromo e metilo; com excepção do composto carbamato de [l-[[(difenilmetil)--amino]-carbonil]-2-metilpropil]-1,1-dimetiletilo. 6a. Processo para a preparação de derivados de amida de aminoácidos de fórmula geral (I) 0 R3 0 R5 R6 R -Ο-C—N--C-C- i-R7 (I), I8na qual R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 e R8 têm as significações indicadas na reivindicação 2, caracterizado pelo facto de se fazer reagir um aminoácido substituído de fórmula (II) R* (II) R -O-CO-N-C-COOH R2 R4 na qual 12 3 4 R , R , R e R têm as significações acima mencionadas, ou os seus derivados activados com carboxi, eventualmente na presença dum catalisador, eventualmente na presença dum agente de ligação de ácido e eventualmente na presença dum diluente, com uma amina de fórmula (III): R~ HN- R C-R' R8 (III) na qual 5 6 7 8 R , R , R e R têm as significações acima mencionadas. 7a. Processo de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo facto de se efectuar a reacção a uma temperatura entre -78° e +120°C, de preferência entre -60° e +40°C. 358a. Processo de acordo com as reivindicações 6 e 7, caracterizado pelo facto de, como dissolvente, se empregar acetona, etilmetilcetona, acetato de etilo, acetato de metilo, dimetilformamida, acetonitrilo, cloreto de metileno, tetracloreto de carbono, tolueno, tetra-hidrofurano assim como, eventualmente água e suas misturas. 9a. Processo de acordo com as reivindicações 6 e 7, caracterizado pelo facto de, como agentes de ligação de ácidos, se empregarem trietilamina, piridina, N--metilpiperidina, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio ou carbonato dè cálcio. 10a. Processo de acordo com as reivindicações 5 e 7, caracterizado pelo facto de, como catalisadores se empregarem 4-dimetilaminopiridina, 1-hidroxi-benzotriazol ou dimetilformamida. 11a. Processo de acordo com as reivindicações 6 e 7, caracterizado pelo facto de, como preferivelmente se empregarem proporções equimolares entre os reagentes. 12a. Processo de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo facto de se empregarem na reacção, como derivados de aminoácidos de fórmula (II) activados com carboxi, halogenetos de ácido, anidridos simétricos e mistos, ésteres activados assim como formas activadas dos aminoácidos preparados in situ por agentes de condensação. 13a. Processo de acordo com as reivindicações 12, caracterizado pelo facto de se empregarem, de preferencia, os cloretos de ácido e os anidridos mistos correspondentes aos aminoácidos de fórmula (II). % 36 jy /y*f\ Λ.··'?] // 1 // 14a· Processo de acordo com as reivindicações 6 e 13, caracterizado pelo facto de se poderem preparar os cloretos de ácido e os anidridos mistos correspondentes aos aminoácidos de fórmula (II), fazendo-se reagir os aminoácidos de fórmula (II) ou seus sais com um agente de halogenação ou um agente de preparação de anidridos mistos, na presença de um diluente e/ou na presença dum agente de ligação de ácido. 15a. Processo de acordo com as reivindicações 6 e 14, caracterizado pelo facto de se empregarem como agentes de halogenação ou como agentes de preparação de anidridos mistos, pentacloreto de fósforo, cloreto de tionilo, cloreto de oxalilo,· de preferencia éster isobutilico do ácido clorofórmico. 16a. Processo de acordo com as reivindicações 6, 14 e 15, caracterizado pelo facto de se efectuar a reacção a uma temperatura compreendida entre -78°C e +100°C, de preferencia entre -60°C e +25°C. 17a. Processo de acordo com as reivindicações 6, e 14 a 16 caracterizado pelo facto de, como dissolventes se empregarem acetona, acetato de etilo, dimetilformamida, acetonitrilo, cloreto de metileno, tolueno, tetra-hidrofurano ou suas misturas. 18a. Processo de acordo com as reivindicações 6, e 14 a 16, caracterizado pelo facto de, como agentes de ligação de ácidos, se empregarem trietilamina, piridina ou N--metilpiperidina. • » 37.19a. Composições pesticidas, caracterizadas pelo facto de possuírem um teor de pelo menos um derivado de amida de aminoácido de fórmula (I) de acordo com as reivindicações 1 a 6. 20a. Utilização de derivados de amida de aminoácidos de fórmula (I) de acordo com as reivincações 1 a 6, para o combate de pragas.
- 21. Processo para o combate de pragas, caracterizado pelo facto de se fazerem actuar derivados de amida de aminoácido de fórmula (I) de acordo com as reivindicações 1 a 6, sobre as pragas e/ou o seu habitat. 22a. Processo de · acordo com a reivindicação 21, caracterizado pelo facto da substancia activa se empregar em quantidades ou concentrações, de preferencia, compreendidas a) entre cerca de 0,001 e cerca de 0,5% em peso no caso do tratamento de partes de plantas, b) entre cerca de 0,01 e cerca de 10 gramas por kg de sementes tratadas, no caso do tratamento de sementes, e c) entre cerca de 0,0001 e cerca de 0,02% em peso, no caso do tratamento do solo. 23a. Processo para a preparação de composições pesticidas, caracterizado pelo facto de se misturar derivados de amida de aminoácido de fórmula (I) de acordo com as reivindicações 1 a 6, com diluentes e/ou agentes tensioactivos. 24a. Processo de acordo com a reivindicação 23, caracterizado pelo facto de se empregarem, de preferencia,cerca de 0,5 a cerca de 90 partes em peso de substancia activa para cerca de 99,5 a cerca de 10 partes em peso de substancias auxiliares. 25a. Processo de acordo com as reivindicações 23 e 24, caracterizado pelo facto de se empregarem as seguintes substancias auxiliares: como dissolventes, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos aromáticos clorados, hidrocarbonetos alifáticos clorados, hidrocarbonetos alifáticos, álcoois e seus ésteres e éteres, cetonas, dissolventes fortemente polares e água; como diluentes ou portadores gasosos liquefeitos, agentes de arrastamento de aerossóis;( como substancias veiculares sólidas, produtos minerais naturais e sintéticos pulverizados e produtos minerais e orgânicos naturais e sintéticos granulados; como agentes emulsionantes e/ou espumificantes, agentes emulsionantes não ionogénicos e aniónicos; como agentes dispersantes, lixivias de lenhina-sulfito e metilcelulose; como agentes adesivos, carboximetilcelulose, polímeros naturais ou sintéticos sob a forma de pó, de gr nulos ou de látex; bem assim como fosfolípidos naturais e sintéticos; e ainda outros aditivos tais como óleos minerais e vegetais. 26a. Processo de acordo com qualquer das reivindicações 23 a 25, caracterizado pelo facto de se poder empregar pigmentos inorgânicos, corantes orgânicos e oligoelementos. Lisboa, 15 de Janeiro de 1992 O Agente Oficial da Propriedade IndustrialAftSÊRSCO DA SILVA CARVALHO Agente Oficial da Propriedade Industriai Ruo Marquês de Fronteira, N.° 127· 2.* 1000 LISBOA
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