PT78525B

PT78525B - Process for the preparation of mixed long-chain alkylammonium salts of n-phosphonomethylglycine

Info

Publication number: PT78525B
Application number: PT78525A
Authority: PT
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1983-05-02
Filing date: 1984-05-02
Publication date: 1986-07-14
Also published as: PL137521B1; NZ208012A; ZA843223B; DK218384D0; MA20107A1; PL247505A1; GR81600B; DD218830A5; ES532112A0; IL71713A0; NO841722L; PH19483A; PT78525A; CS325384A2; DK218384A; KR840009119A; AU2754584A; FI841670L; FI841670A7; JPS59206394A

Description

DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO

Descobriu-se agora que certos novos sais mistos de alquil-aménio de cadeia longa de N-fosfonometilglicina possuem uma boa actividade herbicida e de regulação do crescimento das plantas.

Os sais mistos de alquilamónio de cadeia comprida de N-fosfonometilglicina saturados ou nSo-saturados que sâo o objecto da presente invenção têm a fórmula

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em que R^, R₂, R^ ® são iguais ou diferentes e são seleccionados do grupo que consiste em hidrogénio ou grupos alquilo de cadeia linear ou ramificada saturados ou não-saturados tendo 1 a 20 átomos de carbono e em que pelo menos dois dos radicais R^, R₂, R^ ou R^ sâo grupos alquilo saturados de cadeia curta tendo de 2 a 3 átomos de carbono e pelo menos um dos radicais R^, R₂, R^ ou R^ ou é um grupo alquilo de cadeia linear ou ramificada saturado ou não satu \ rado tendo de 12 a 20 átomos de carbono.

Os sais representativos que se encontram dentre do âmbito da fórmula genérica acima indicada incluem o sal de trimetiloctadecilaménio de N-fosfonometilglicina, o sal de trimetilhexadecilamónio de N-fosfonometilglicina e o sal de dimetildioctadecilamónio de N-fosfonometilglicina.

Um sal preferido ê uma combinação de sais de

trimetiloctadecilaménio e trimetilhexadecilamónio de N-fosfonometilglicina em que o ião do sal é obtido de Arquard

S-50, um agente tensio-activo adiquirido da Armak Company,

300 South Wacker Drive, Chicago, Illinóis. 0 Arquard S-50

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Todos os sais acima descritos podem ser preparados fazendo-se reagir N-fosfonometilglicina com um halogeneto de alquilamónio apropriado na presença de óxido de prata e filtrando-se o halogeneto de prata insolúvel precipitado como consequência da reacção deixando o sal de alquilamónio de N-fosfonometilglicina na solução.

Na preparação dos compostos da presente invenção, o halogeneto de alquilamónio de cadeia longa e a N-fosfonometilglicina sâo primeiro colocados num vaso reaccional, sendo depois aí misturado o óxido de prata por incrementos .

A proporção de halogeneto de alquilamónio de cadeia longa para a N-fosfonometilglicina é de preferência uma proporção molar de 1:1. 0 óxido de prata deverá ser usado numa quantidade suficiente para causar a precipitação do halogeneto de prata.

Os halogenetos de alquilamónio de cadeia longa preferidos usado para preparar os compostos da present ϊ invenção incluem o Arquard S-50 anteriormente mencionado.

A N-fosfonometilglicina é um composto conhecido e pode ser preparado tal como se descreve na Patente Americana 3 160 632, Toy ou pode ser adquirido comercialmente da Monsanto Company, St. Louis, Mo.

A função do óxido de prata é converter a N-fosfonometilglicina numa forma aniónica, com a precipitação concomitante de halogeneto de prata da sol&çâo, deixando deste modo na solução a N-fosfonometilglicina aniónica e o ião de alquilmetilamónio catiónico.

A presente invenção será mais completamente entendida pela referência aos exemplos seguintes.

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EXEMPLO 1

Preparação de sal de trimetiloctadecil-amónio de N-fosfonometilglicina

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Obteve-se um balão com fundo redondo e deitaram-se neste balão 8,8 gramas (g) (0,02 moles) de iodeto de trimetiloctadecil-amónio e 3,4 g (0,02 moles) de N-fosfonometilglicina em 175 mililitros (ml) de metanol anidro. Em se guida adicionaram-se em porções 4,9 gramas (0,021 moles) de óxido de prata durante um período de tempo de 20 minutos.

Depois de se ter completado a adição de óxido de prata, agitou-se rápidamente a solução durante 2 horas e 20 minutos à temperatura de 25^SC. Em seguida filtrou-se a so lução e lavou-se o bolo de filtração com metanol. Em seguida separou-se o filtrado em vácuo, originando 8,8 gramas de um sólido branco tendo um ponto de fusão de 1Ó5^SC, que foi identificado pelas técnicas de ressonância nuclear magnética (RNM) e infravermelhos (IV) como sendo o sal de trimetiloctadecilamónio de N-fosfonometilglicina.

EXEMPLO 2

Preparação do sal Arquad S-50 de N-fosfònometilglicina

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0bteve-se um balão com fundo redondo e deitaram-se neste balão 13,7 g (0,02 moles) de Arquad S-50 (50% activo) mais 3,4 S (0,02 moles) de N-fosfonometilglicina em 30 ml de água desionizada. A isto foram adicionados 0,8 g (0,02 moles) de peletes de hidróxido de sódio contendo 98% de NaOH dissolvidos em 10 ml de água. Em seguida agitou-se a solução durante meia hora. Mediu-se o pH para 4,5 e ajustou-se para 6,5 a 7 adicionando-se 0,5 g de hidróxido de sódio

por incrementos de 1/10 de gramas. Separaram-se os voláteis a 3O⁹C> a uma pressão superior a 1 mm Hg durante um período de 3 horas. 0 rendimento foi de 12,2 g de substância tendo um ponto de fusão de 1429C e identificou-se por meio de técnicas analíticas apropriadas como sendo o composto da epí grafe.

EXEMPLO 3

Preparação do sal de dimetildioctadecil-amónio de N-fosfonometilglicina

Obteve-se um balão de fundo redondo apropriado e deitaram-se neste balão 9,5 g (0,015 moles) de brometo de dimetildioctadecil-amónio 2,55 g (0,015 moles) de N-fosfonometilglicina e 0,6 g (0,033 moles) de água em 150 ml de metanol anidro. A esta solução foram adicionados em porçSes de incrementos 2,1 g (0,009 moles) de pó de óxido de prata, e em seguida agitou-se a solução durante 1,5 horas a 25²C.

Em seguida filtrou-se a solução e separou-se o filtrado a 35^SC, originando 10,1 g do produto identificado pelas técnicas de RNM como sendo o sal de dimetildioctadecil-amónio de N-fosfonometilglicina.

Os outros compostos da presente invenção podem ser preparados de uma maneira substancialmente semelhante fazendo-se reagir halogenetos de alquilamónio apropriado com N-fosfonometilglicina na presença de um catalisador de óxido de prata.

A actividade herbicida dos compostos da presente invenção é exibida por meio de ensaios de acordo com

o processo seguinte.

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EXEMPLO 4

Ensaios de actividade herbicida

Este exemplo proporciona os dados do ensaio da actividade herbicida para demonstrar a eficácia do sal de alquilmetilamónio. 0 efeito é observado comparando-se a exten sâo de controlo das ervas daninhas em tabuleiros de ensaio tratados com o sal com o que ocorre em tabuleiros de controlo semelhantes. 0 solo usado nestes ensaios foi um solo arenoso de marga de Keeton, Califórnia.

. Foi também adicionado ao solo adubo 17-17-17 (N-P2O5-K2O numa base em peso) numa quantidade até 50 ppm em peso relativamente ao solo.

0 solo tratado foi colocado em seguida em tabuleiros de 7,6 cm de altura, 10,2 cm de largura e 20,3 cm de comprimento. 0 solo foi tapado e nivelado com um marcador de regos para imprimir seis regos ao longo do tabuleiro. As ervas daninhas em ensaios foram as seguintes:

NOME COMUM DESIGNAÇÃO CIENTIFICA

Ervas daninhas de folha larga

A. Campainha roxa

B. Xântio

C. Figueira do inferno

D. Cânhamo chinês

E. Mostarda

F· Erva moura

G. Amaranto

Ipomoea purpurea Xanthium sp.

Datura stamonium

Abutilon theophrasti Brassica sp.

Solanum sp. Amaranthus sp.

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I. Bromo penugento

J. Milhã

K. Erva castelhana

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Sorgo açucarado

N. Aveia doida

Cyperus esculentus

Bromus tectorum

Setaria sp.

Lolium multiflorum

Echinochloa crusgalH.

Sorghum bicolor

Avena fatua

Foram plantadas sementes em quantidade suficiente para produzirem várias plantas novas em cada rego. Os tabuleiros foram colocados em seguida numa estufa para plantas mantida à temperatura de 21 a 3O2C e regados diariamente por borrifo.

A aplicação química é feita pulverizando-se 12 dias depois da plantação. A solução de pulverização é pr<s parada dissolvendo-se 60 mg de composto herbicida em 20 ml de acetona contendo 1% de Tween'⁰' 20 (monolaurato de polióxisorbitano), adicionando-se em seguida 20 ml de água à solução resultante. A solução é pulverizada resultando numa taxa 4,48 Kg/ha de aplicação química. Obtiveram-se outras proporções variando-se a concentração da solução e/ou da taxa de pulverização.

Aproximadamente 12 a 14 dias depois do trata mento, avaliou-se o grau de controlo das ervas daninhas e registou-se como percentagem de controlo em comparação com o crescimento das mesmas espécies, num tabuleiro padrão não tratado, da mesma idade. A escala de proporções varia entre 0 e 100%, em que 0% equivale a ausência de efeito no crescimento das plantas igual ao tabuleiro de controlo não tratado

e 100% equivale à destruição completa.

Os resultados encontram-se referidos nas Tabelas I abaixo. Torna-se claro que os compostos da presente invenção são herbicidas efectivos.

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RESULTADO DO TESTE HERBICIDA

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MÉTODOS DE APLICAÇÃO

As composições herbicidas da presente invenção sâo úteis no controlo do crescimento da vegetação indese· jada por aplicação de pré-emergência ou pés-emergência ao local em que o controlo é desejado, incluindo a incorporação no solo pré-plantado e pós-plantado bem como a aplicação à superfície do solo. As composições sâo geralmente incorporadas em formulações apropriadas para a aplicação conveniente. As formulações típicas contêm ingredientes ou agentes veiculares diluentes adicionais que ou são inertes ou activos. Exemplos desses ingredientes ou agentes veiculares sâo a água, dissolventes orgânicos, agentes veiculares em pé, agen tes veiculares em grânulos, agentes activos superficiais, óleo e água, emulsões de água e óleo, agentes molhantes, agentes dispersantes e agentes emulsionantes. As formulações herbicidas tomam geralmente a forma de pés, concentrados emulsionáveis, grânulos e peletes ou microcápsulas.

A. PÔS

Os pós sâo composições em pé densas que se destinam a ser aplicadas na forma seca. Os pés são caracterizados pelas suas propriedades de escorregamento livre e pelas suas propriedades de fixação rápida, para que não sejam facilmente levados pelo vento para áeas em que a sua presença não é desejada. Contêm principalmente um material activo e um agente veicular sélido denso de escorregamento livre.

A sua actuação é por vezes auxiliada pela inclusão de um agente molhante e por conveniência de fabrico exige-se frequentemente a inclusão de um auxiliar de moagem absorvente inerte. Para as composições em pé da presente invenção, o agente veicular inerte pode ser ou de origem vegetal ou de origem mineral, sendo o agente molhante de preferência aniónico ou não-iónico e os auxiliares de moagem absor

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As classes apropriadas de agentes veiculares inertes sólidos para o uso nas composições em pó sSo os pós orgânicos ou inorgânicos, que possuam uma densidade em massa elevada e que sejam de fácil escorregamento livre. Sâo tambén caracterizados pela sua pequena área superficial e fraca absorção líquida. Os auxiliares de moagem apropriados são as argilas naturais, terra de diatomáceas e cargas minerais sintéticas derivados de sílica ou silicato. De entre os agentes molhantes iónicos e nSo-iónicos, os mais apropriados são os membros do grupo conhecido na técnica como agentes molhantes e emulsionantes. Embora os agentes sólidos sejam preferidos devido à sua facilidade de incorporação, são também apropriados nas formulações em pó alguns agentes não-iónicos líquidos. Os agentes veiculares em pó preferidos sâo os talcos micáceos, pirofilite, argilas de caulino densas, pó de tabacc e fosforite cálcica moída. Os agentes de moagem preferidos são a argila atapulgite, silica de diatomáceas, silica fina sintética e silicatos sintéticos de cálcio e de magnésio.

Os agentes molhantes mais preferidos são os alquil-benzeno-sulfpnatos e os alquil-naftaleno-sulfonatos, álcoois gordos sulfatados, aminas ou amidas de ácidos, ésteres de ácido de cadeia longa de isotionato de sódio, ésteres de sulfosuccinato de sódio, ésteres de ácidos gordos sulfatados ou sulfonados, sulfonatos de petróleo, óleos vegetais sulfonados, e glicois acetilênicos diterciários. Oa agentes dispersantes preferidos são a metil-celulose, álcool polivinllico, lignino-sulfonatos, alquil-naftaleno-sulfonatos poliméricos, naftaleno-sulfonato de sódio, bisnaftaleno-sulfonato de polimetileno e tauratos de sódio-N-metil-N-(ácido de cadeia longa).

Os agentes veiculares inertes sólidos nos pós da presente invenção encontram-se usualmente presentes em con centrações de cerca de 3θ a 90 por cento em peso da composiΒ

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ção total. 0 auxiliar de moagem deverá constituir usualmente de 5 a 5θ por cento em peso das composições e o agente molhante poderá constituir de cerca de 0 a 1,0 por cento em peso da composição. As composições em pó podem conter também outros agentes tensio-activos tais como agentes dispersantes, em concentrações de até cerca de 0,5 por cento em peso, podendo encontrar-se presentes menores quantidades de agentes anti-aglomerantes e anti-estáticos. A granulometria do agente veicular situa-se usualmente na média de 3θ a 50 micra.

B. CONCENTRADOS EMULSIONÁVEIS

Os concentrados emulsionáveis são usualmente soluções dos materiais activos em dissolventes não miscíveis com água, juntamente com um agente emulsionante. Antes do uso, o concentrado é diluído com água para formar uma emulsão suspensa de goticulas de dissolvente.

Os dissolventes típicos para o uso nos concentrados emulsionáveis incluem óleos de ervas daninhas, hidrocarbonetos clorados e éteres não miscíveis com água, ésteres e cetonas.

Oa agentes emulsionantes típicos são agentes tensio-activos aniónicos ou não-iénicos, ou misturas de ambos. Exemplos desses incluem polietóxi-alcoois de alquilo ou mercaptano de cadeia longa, alquil-aril-polietóxi-alcoois, ésteres de ácidos gordos sorbitanos, éteres de poliéxi-etileno con ésteres de ácidos gordos sorbitanos, ésteres de poliéxi-etileno-glicol com ácidos gordos ou resinosos, condensados gordos de alquilolamida, sais de cálcio e de amina de sulfatos de álcoois gordos, sulfonatos de petróleo solúveis em éleo, ou de preferência misturas destes agentes emulsionantes. Estes agentes emulsionantes poderão compreender de cerca de 1 a 10 por cento em peso da composição total.

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Assim, os concentrados emulsionáveis da presente invençSo constiuirâo em cerca de 15 a cerca de 5θ por cento em peso de material activo, cerca de 4θ a 82 por cento em peso de dissolvente e cerca de 1 a 10 por cento em peso de emulsionante. Podem também ser incluídos outros aditivos tais como agentes dispersantes e fixadores.

C. GRÂNULOS E "PELETES"

Os grânulos e "peletes" sâo composições particulares fisicamente estáveis que contêm os ingredientes activos aderentes ou distribuídos através de uma matriz básica de um agente veicular coerente inerte com dimensões macroscópicas. Uma partícula tipica é de cerca de 1 a 2 milímetros de diâmetro. Encontram-se muitas vezes presentes agentes tensio-activos para auxiliarem na lixiviação do ingrediente activo do granulo ou "pelete".

0 agente veicular ê de preferência de origem mineral, encontrando-se geralmente dentro de um de dois tipos. Os primeiros são grânulos pré-formados absorventes porosos, tais como a atapulgite granular peneirada ou a vermiculite peneirada granular expandida pelo calor. Em qualquer destes pode ser pulverizada uma solução do agente activo e ser absorvida em concentrações atê 25 por cento em peso do peso total. As segundas, que sâo também apropriadas para os "peletes" sâo inicialmente argilas de caulino em pó, atapulgite hidratada, ou argilas bentonites na forma de bentonites de sódio, cálcio ou magnésio. Podem também encontrar-se presentes sais solúveis em água, tais como sais de sódio para auxiliarem na desintegração dos grânulos ou "peletes" na presença de humidade. Estes ingredientes são misturados com os componentes activos para originarem misturas que sâo granuladas ou "peletizadas" seguidas de secagem para

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originarem formulações com o componente activo distribuido uniformemente através da massa. Esses grânulos e "peletes" podem também ser feitos com 25 a 30 por cento em peso de componente activo, mas mais frequentemente torna-se desejável uma concentração de cerca de 10 por cento em peso para uma distribuição óptima. As composições em grânulos da presente invenção são sobretudo úteis na média de tamanho de cerca de 15 a 30 malhas.

0 agente tensio-activo é geralmente um agente molhante comum de carácter aniónico ou não-iónico. Os agentes molhantes mais apropriados dependem do tipo de granulo usado. Quando os grânulos pré-formados sâo pulverizados com material activo na forma liquida, os agentes molhantes mais apropriados sâo agentes molhantes líquidos não-iónicos misciveis com o dissolvente. Estes sâo compostos essencialmente conhecidos na técnica como emulsionantes e compreendem alquil-aril-poliêter-alcoois, alquil-poliéter-alcoois, ésteres de ácidos gordos de polióxi-etileno-sorbitano, ésteres de polietileno-glicol com ácidos gordos ou resinosos, condensados gordos de alquilolamida, soluções oleosas de petróleo ou de sulfonatos de óleos vegetais, ou misturas destes. Esses agentes compreenderão usualmente atê cerca de 5 por cento em peso da composição total.

Quando o ingrediente activo é primeiro misturado com um agente veicular em pó e subsequentemente granulado, ou peletizado, podem ainda ser usados agentes molhantes líquidos não-iónicos, sendo no entanto usualmente preferível incorporar no estádio da mistura um dos agentes molhantes sólidos em pó aniónico, tais como os que foram referidos anteriormente para os pós molháveis. Esses agentes compreenderão de cerca de 0 a 2 por cento em peso da composição total.

Assim, as formulações granulares ou peletizadas preferidas da presente invenção compreendem cerca de

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5 a 30 por cento em peso de material activo, cerca de 0 a 5 por cento em peso de agente molharite e cerca de 65 a 95 por cento em peso de agente veicular inerte, nos termos em que sSo usados na presente invenção.

D. MICROCAPSULAS

As microcápsulas consistem em goticulas de grânulos completamente encerrados que contêm os materiais acti vos, em que o material encapsulado é uma membrana porosa inerte, colocada de modo a deixar escapar os materiais ence: rados para o meio circundante em proporções cpntroladas durante um periodo especifico de tempo. As goticulas encapsuladas são tipicamente de cerca de 1 a 50 micra de diâmetro.

0 liquido encerrado constitui tipicamente cerc< de 50 a 95% do peso do total da cápsula podendo conter uma pequena quantidade de dissolvente em adição com os materiais activos.

Os grânulos encapsulados são caracterizados por membranas porosas que fecham as aberturas dos poros veiculares do granulo encapsulando o liquido que contem dentro os componentes activos para uma libertação controladJ A granulometria tipica varia entre 1 milímetro e um centímetro de diâmetro. No uso agrícola, a granulometria é gerall mente de cerca de 1 a 2 milímetros de diâmetro. São úteis na presente invenção os grânulos formados por extrusâo, aglomeração ou "prilling", bem como os materiais na forma em que ocorrem naturalmente. Exemplos desses agentes veiculares são a vermiculite, grânulos de argila sinterizados, caulino, argila atapulgite, serradura e carvão granular.

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Os materiais de encapsulação úteis incluem borrachas naturais e sintéticas, materiais celulósicos, copo llmeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilos, poliacrilatos, poliêsteres, poliamidas, poliuretanos e xantatos de amido.

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E. EM GERAL

Cada uma das formulações acima pode ser preparada sob a forma de uma embalagem contendo o herbicida juntamente com os outros ingredientes da formulação (diluentes, emulsionantes,agentes tensio-activos, etc.). As formulações podem também ser preparadas por meio de um método de mistura em tanque em que os ingredientes são obtidos separadamente e combinados no local de aplicação.

Em geral, pode ser usado qualquer método de aplicação convencional. 0 local de aplicação pode ser o solo, as sementes, rebentos novos ou as plantas existentes, bem como os campos alagados. Ê preferida a aplicação de pós-emer gência. Os pós e as composições liquidas podem ser aplicadas através do uso de espanadores de pó, pulverizadores manuais e de braço e polvilhadores. As composições podem também ser aplicadas a partir de aviões sob a forma de pós e pulverizações uma vez que eles são efectivos em dosagens muito baixas. A fim de modificar ou controlar o crescimento das sementes em germinação ou os rebentos novos, como um exemplo tipico, as composições em pó e liquidas são aplicadas ao solo de acordo com métodos convencionais e são distribuídas no solo a uma profundidade de pelo menos 12,7 cm abaixo da superfície do solo. Não é necessário que as composições fitotóxicas sejam misturadas com as particulas do solo. Em vez disso, estas composições podem ser aplicadas meramente pulverizando-se ou borrifando-se a superfície do solo. As/-composições

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de acordo com a presente invenção podem também ser aplicadas pela adição â água de irrigação fornecida ao campo a ser tratado. Este método de aplicação permite a penetração das composições no solo à medida que a água é absorvida pelo mesmo. As composições em p6, as composições em grânulos ou as formulações liquidas aplicadas à superfície do solo podem se;· distribuídas por baixo da superfície do solo por meio de meios convencionais tais como operações com discos, dragagem e operações de mistura.

As composições herbicidas podem também ser aplicadas ao solo através de sistemas de irrigação. De acord> com esta técnica, as composições são adicionadas directamente à água de irrigação imediatamente antes da irrigação do campo. Esta técnica é aplicável em todas as áreas geogéfi·· cas independentemente da pluviosidade, uma vez que permite o suplemento à pluviosidade natural em alturas criticas do crescimento das plantas. Numa aplicação tipica, a concentração da composição herbicida na água de irrigação variará entre cerca de 10 a 150 partes por milhão em peso. A água de irrigação pode ser aplicada pelo uso de sistemas de borrifo, regos na superfície ou alagamento. Essa aplicação é feita de forma mais efectiva antes da germinação das ervas daninhas ou no inicio da Primavera antes da germinação ou dentro de dois dias depois do cultivo do campo.

A quantidade da presente composição que constitui uma quantidade herbicidamente efectiva depende da natureza das sementes ou plantas a serem controladas. A taxa de aplicação de ingrediente activo varia entre cerca de 0,0112 a cerca de 56 quilogramas por hectare, de preferência entre cerca de 0,112 a cerca de 28 quilogramas por hectare, dependendo a quantidade efectiva dos custos em geral e dos resultados desejados. Será óbvio para qualquer perito na matéria que as composições que exibem uma actividade herbicida inferior requererão uma dosagem mais elevada do que os compostos mais activos para o mesmo grau de controlo.

22 A'

Claims

REIVINDICAÇÕES

1? - Processo para a preparação de sais mistos de alquilamónio de cadeia comprida saturado ou não saturados de N-fosfonometilglicina tendo a fórmula

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OCCH NH CH P-0

OH

^R1

r₄-n-^rR.

em que R^, R^, R^ e R^ sâo iguais ou diferentes e são seleç cionados do grupo que consiste em hidrogénio ou grupos alquilo de cadeia linear ou ramificada saturados ou não saturados tendo 1 a 20 átomos de carbono e em que, pelo menos, dois dos radicais R^, R^, ou R^ são grupos alquilo saturados de cadeia curta tendo 1 a 3 átomos de carbono, e em que, pelo menos, um dos radicais R^, R^, R^ ou R^ é um grupo alquilo de cadeia linear ou ramificada satuuado ou não saturado tendo 12 a 20 átomos de carbono, caracterizado pelo facto de se fazer reagir N-fosfonometilglicina com um halogeneto de alquilamónio com um halogeneto de alquilaménio apropriado na presença de óxido de prata e no seio dum disso vente e se filtrar o halogeneto de prata insolúvel formado durante a reacção, obtendo-se o sal de alquilamónio da N-fos fonometilglicina na solução na fase liquida.
2» - Processo de acordo com a reivindicação

1, caracterizado pelo facto de ser octadecilo e R^, R_o e

R^ serem cada um, metilo.

- 23
3^ - Processo de acordo com a reivindicação o pelo facto de ser octa< octadecilo e R^ e R^ serem cada um, metilo,

1, caracterizado pelo facto de R^ ser octadecilo, ser
4ã - Processo de acordo com a reivindicação

1, caracterizado pelo facto de R^, R₂ e R^ serem cada um,

metilo e R. ser hexadecilo e octadecilo misturados.

4

59 - Processo para controlar a existência de ervas daninhas indesejáveis, caracterizado pelo facto de compreender a aplicação ao local em que o controlo é desejado de uma quantidade herbicidamente efectiva de um compost da férmula

0 0

H II 0

0CCH₂NH₉CH₂P-0

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em que

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R.-N -R^J4

R,

Η_χ, ^2* ^3 ^θ ^4 ^S^° ³°^{ua3s ou} diferentes e são

seleccionados do grupo que consiste em hidrogénio ou grupos alquilo de cadeia linear ou ramificada saturados ou não saturados tendo de 1 a 20 átomos de carbono e em que, pelo menos, dois dos radicais R^, R₂, R^ ou R^ são grupos alquilo de cadeia curta saturados tendo 1 a 3 átomos de carbono e pelo menos um dos radicais R^, R_2> ou R^ é um grupo alqui lo de cadeia linear ou ramificada saturado ou insaturado tendo de 12 a 20 átomos de carbono, numa quantidade de preferência compreendida entre cerca de 0,112 e cerca de 28 Kg de substância activa por hectare.

- 24 6s - Processo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo facto de ser octadecilo e R^, β serem cada um, metilo.

79 - Processo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo facto de R^ ser octadecilo, ser octadecilo e e serem cada um, metilo.

........

Ac

8ê - Processo de acordo com a reivindicação
5, caracterizado pelo facto de R,, R e R serem cada um, 2-2 j

metilo e R. ser hexadecilo e octadecilo misturados.

4
9â - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o composto ser preparado conjuntamente com um agente veicular inerte.

.......

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