PT91130A - Processo para a preparacao de composicoes herbicidas contendo um derivado de furanodiona - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
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- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
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Description
combate
Este invento diz resoeito a composições para o ao crescimento de plantas incess.; adas compreendendo uma mistura de herbicidas onde se inclui um hsru Lc ido de furanodicns substitui d a » Reconheceu-se há muito temoe que certos compostos com um anel de 1 aciona 1,0 saturado tal como cuma-iras o ácidos tetrénicos sSo capazes de provocar ? inibiçac ca clorofila nas plantas» .Assim Hantner e Τ' u h e v = E'-e í ann sca.1 tece c ΐ ε = 1951, págs, 525-528 referiram que o composto ácido 3-\alfa-imino-eti1)-5—meti 1 tetrénico, quando uti1 içado cara embeber sementes ou pulverizar rebentos e plantas provocava a inibição da. clorofila no trigo, pepino, milho doce. rabanete e feijão vermelho» Embora os autores referissem que o acido tetrsnico pudesse ter valor como herbicida e que o composto carecia se1·" eviremamen te eficiente em plantas monocctiledónsas, não postularam aujlqcsr mecanismo para os efeitos de inibição de clorofila onservados» Etabe-se que á inibição da clorofila a provocada por muitos agentes diferentes incluindo antibióticos·. hormonas vegetais, análogos ae amino- - ácidos, herbicidas e retardar: te de c reso me π to parai uma variedade de mecanismos· - -----er o ai-tigo dê ^evis ta pc- Ινο'ί fe fThe Botani- cal Eeview, vol , 43, No- 4.-. 1977., pág ,· 395 a “25' , □ controlo etEcnvc ae e^vas daninnas oerenes tem desde há muito tempo colocado um proo 1 ema na agricul cure. Até os h e r b i c i d a s c o; ? e rei a 1 π e n t -e d i -·:. ρ o n i e 1 s c n i « o o á c i d o >' 2 , 4—d i c 1 o r o— fenoiíi acético; , 2-aniino-l , 3,4-t^iadc1s e !·!-( f osf onometi 1 >qlici-na, que são capazes de s-uercer algum controlo das ervas daninhas perenes, tem um-a actividade limitada contra as plantas perenes de f o 1 h a i a r g a ( d i c o t i 1 e d ó π e a s > .
Surpreender temente tem-se verificado que certas furano-dionas substituídas tãm um espectro de actividade herbicida que as torna parii c ul armen te adea .;adae .. pa--a c- controle- de ervas f
daninhas, particulsrmente de ervas daninhas perenes, incluindo perenes de folha lares e que em cenju.gacao coo outros compostos com actividads herbicida dao composições herbicidas com um espectro de actividads- evtremamente htil e siqni ficativo*
Assim este 2~:'-s~~c rosce uma composição herbicida contendo um primeiro comdos to caoa: de combater o crescimento de plantas indesejadas misturado com 3-íl~amina>etilideno-5—meti 1 — -furano-2,4-diona, em conjunto com y® veiculo, 0 primeira composto- capas de combater o crescimento deplantas indesejadas pode ser seleccionado .a partir de herbicidas cofflercia 1 nsente disponíveis incluindo triasinas, benzonitri — los, ureias, u.racilos = c loroa.eetani 1 idas = n-? -t ic idas de amónio quaternário, f s-nc.·; iác z. aos , :T:o-“f ac t i n as , acides oenzóicos, fenc;;i-propionatos , o:·;iminoéteres , carhsmatos, su“‘ ^cr i l-ureias , imidazo— linorias, dinitroani 1 inas, piridazmas, pi isazonas, ésteres difenilicos e piridinas ou outros comdostos conhecidos com actividads herbicida como os dessiçnades a seguir, E:-;emn]os de comoostos nsrbic idas que podem ser misturados com furano-2,4-diona para alargar c espectro da actividads herbicida incluem os seguintes: aí Triasinas 2-cloro-4,6-bis (etc lamino f-l , 2, õ-z n a z ns ‘'conhecida como “sima-2ina" ) 2-c loro-4- ( 1-c i ano- 3 -meti. 1 -sti 1 and. no) -~6~eti 1 amino-1,3, P-triaziha í c on hec i d a c orno i! c i n a z i n a" .- Ξ-c loro-4-eti lamino·-ò-ieoorõDi 1 ãmino-1,3,5-triazina i conhecida como "ãtrasma" )
ί 2-terc-buti.lrihiino-4-c ler ο~· sti i aoi po-t s 3, ci-triaz ina (conhecida como "terbutilazins"5
Ss^bisíisoprDpil&tTíinDlHa^seiiliiO'”*! S3?5"triaslna fconhecida como "prosetrina") 2,, 4-di (eti 13.01·:-·::·) -i-meci 1 tio·- i , 3»õ-cri az ma C conhecida cor "sxme— trina") 2-terc-buti 1 amir,0-4-5 Li 1 am.. r. o-àr-me ti 1 tio-13,3—t ri az ina í conhecida por "terbutina") 2 - ε t i. 1 a m i π o - 4 - i 3 o p r o pil a ;r. i η o - L· - m e t i '11 i D - í ,3,5-tr i & z i n & ? e o n hec ,i d a por "ame trina”) 4 - a m i η o - 6 -1 s r c - 0 o : i. i - 4 ? 3—:h i d r cr- 3 - m e t i 111 o - ! 2,4 -1 r i a s i n a- 3-o;n a í con h e c i d a p o r " <' — t - i o j 11a'' ' 2- terc-buti 1 am : ηο-4-ecil amin0-6-metoh i-1 , 3.3-triazina íconhecida por "terbumeton'> 3- ciclo-heií i 1-6-di.net: 1 ·?τ= i no-1 -meti 1-1 ,3,5-triazina-2 , 4 ( 1H ,314:1--diona (conhecida por ' r.eracinona" ) 4- amino-4,5-d.i-hidro-: -oeci 1 -i-f eni 1-1 „ 2,4-triazin~5-ona í conhecida por "metamizron1>, b) Ureias 3-(3,4-dic lorof eni 1 ‘»-1 , l-dimeti lurei a (conhecido por ” diuron” ) 3— ( 4—c lorof en i 1 )~i , l-dimeti lursia e tr ic 1 oro acetato de 3-(4-clo·-•rofenil 5 — ϊ , 1 —d ime t iurónio (conhecido por “ monuron" í 3- (3,4-dic lorof em I :-1 -me to:; i~i—te tx lurei a (conhecido por " 1 inu-ron " 1 3- (5-terc-bi.it:i 1J so.·:azo 1 -3--i 1 >-l f l-dimstilu.reia (conhecido por "isouron") 1- ( 5-terc-buti 1-1 , 34- h :. 3::::: 3 : :>I -2*-.i 1 ) -1, , 3-di;neti lurei a í conhecido por "tebutiuron") 3- [ 4 - (5 ~ t e r c - b u τ 11 - 3, 3 -- ·.:! J. - n i d r o - 2 - o, : o - i ,3,4-- o ;·; a 0' i a z o 1 - 3 --11 } —3— c lorof eni 11-1 , 1 -d ime t i. 1 ir?.L a ( conhec ido oor "dimefuron" ! *3 * f
3-< 3-cloro~p- toli 1) -1,1 -d 1 me ci I u^s La ( conhecido por c 3 oro colu- ron " > 1- ! 4-1500·-.;..:: i re“ il 3 — 1, i-dimeti lureis. (conhecido por “isoprotu— ron " ) 1 - ben z o t i a z o 1-2-11-1 . 3-dimeti 1 ureia ( conhecido por "me ta bens ti a— zuron í! > 3-<3-c 1 oro“4-(r.sv: :+ e·^ il 1-1 = l-dimeti lurei as (conhecido por “meto-xuron " 5 cl Uracilos 5-bromo-6-meti 1-3- í :l -mstii propil )-2 = 411H, 3H) -ρ i r i m i din od i on a (conhecida por ,:hromaci 1 " ) 3~cic lo-hex i 1-1, õ ή7-tetra-hidrDciclopentapirimidino-2s4<3H)‘-dfi-ona (conhecida po<-~ '' ] enaci 1 “ ) 5-c 1 pro-3— ( i i-riimeti Letil ) -í}--;neti 1-2,4 ( lHf3H) -pirimidinodiona (conhecida por "ceroaci 11 ti I C1 o r o a c e t a n i 1.:! a s 2- c loro-2 ’ , 6' - dieti l~H~me to.·; imeti 1 -acetani 1 ida (conhecida por "alaclor") Ξ-c loro-N- (2-et i 1 -6-meíi ϊ ten i 1 ° -H- ( 2-meto.·; i~ i-meti let i 1) -acetami — da (conhecida po·- ”meta; oc 1 or" ) 2~c 1ΟΓΟ---Ν-( 2,6-d imet í 1 feni 1 -N- ( iH-oi^azol —l-i Imeti 1 >acetamida (conhecida por "metazac 1 g.-,! N- ( buto:··;imeti 1 '· -2-c 3.oro-4- (2 6-ri ieti 3 f en i 3 ) acetamida ·. conhec ida por "butaciar" 5 . e) Herbicidas de amónio ouaternãrio contendo; ião i 9 1' -dimeti 1 -4,4' -bi pi ridildi-iiic (con hec ido por !1 paraquat115 ião I s 1' -et i leno--2,2s-bipiridi Idi-i 1 io í con hec ido por "diquat,l) 9 9
LJ ião 1 , 2~dimeti 1 -3 b—diíeni I pirazd I ±o \ conhecida por "c!:i fensa-quat") „ f) Ácidos fenoxi:
Acida (254-dic lorctsriC:d.; ficêt icc (conhecido oor “2,;4~BS!1 Ácido (RS) -2- í J ~cIoro-?--me ti 1 fer’a·.; i » cropión ica (conhecido por "CríPP" 5 Ácido ( 4-c loro-2-meti 1 f enoxi ) acético ( conhecido oor :!MlRAí1 ϊ Acida C RS) -2- ( 2,4-d ic Iara feno;·; i ) propión ica ' conhecida par -DP" )
Acido 4- (2 5 4—dic 1 oro f )butanSico (conhecido por “2,4-DB“ ) N ? N-d:„iet.i 1-2- (1 -naf taI en 11c>;ι > oropani da i cornecida por :naprop®*» mida")* gP Morfactinas
Acido 9-hidroxii 1 uc r en o-9--c arL-c,:1 ico ' conhec ido por “f Icvrenol " ) Ácido 2-c 1 oro—9- hidro;;.if Ιοο·- ene- S-carbc ·-;i 1 ico (côr^eoido oor " c:: 1 o r o 11 u r en o 1 ” I* hí Ácidos bensãicas Ácido 3?ó-dic lorc--2~meto;--.ibensB-icc (conhecido por "dicamba" ) Ácido 3--amino-2,5-dn: lof obenzóa ca -'conhecido por ,,ãmiben,‘ ) D imet.il-2 ,= 3,5 ,ó-tetra·.: 1 oro- L ,, Á-h-encensdicarbox i lato ( conhec ido por " c 1 ar c a 1 -'noti 3 " ’· * ,í ) Fen o;·{ i propi on a t os Ácido (RB ) -2- Γ. 4- ( 2 4 4-d ic i oro feno·-· i ) + enox i J oropión ico (conhecido por “diclofap"> ác ido (RB) -2— Ϊ4- ( c—tr i f 1 uorome til -2-pi ri d i 1 ox i ) - feno.-: i j ρ'τρίέπ ico f %
(c on hec i d o po r f en a 2 i. f o □ “ ) A c i d o (RS)- 2 - [ 4 - : 3 - c 1 c r e - 2 -1 r i f .1 u o r o m = t .11 - 2 - p i r i d i 1 o ;·: :i. ) -t0 n oi j *-propió-nica (conhecido por" "haio-.iíop'1) Ácida (RS) -2-E 4- ( o~c loroqaino;·: sl m ~2~i 1 ou 1) fenoKi I· propiõnico £ conhecido por "quiiatlaf dd“ ) Ácido (RS)-2-E4- \ 6-c 1 oroDenzo;:.í.2oI-2 - iloxii f eno:·;i ]prooianico {conhecido por " feno>:.aprc?r," a j ) □;·: j oinoéteres (RS) -2-E 1- < stoxi -iminc buci 1 J-b-L 2- ; e ti i tio .«-propil 3-3~hirfrDXÍ-2— —cic lo-hexen-l-or-e con r-ec 1. d a por "eeto· idai·." ) 2 f 2-dimeti 1-4 , é-d ic --:c—L l-í ' 2-oro-fçn i1i ) -amino] buti 1 idenoJci~ cio-nexano carDoxilato o? meti Io 'conritcido por ,!al Ioxidira" 5 (E ,E >- ( ± ) -2- C 1 - (3-ç 1c ·"c 2 -p-^openi I 1 o·: i j i ri r e }—propi 1 3-5- l 2- (eti Ϊ — fciolprapilj-S-hidrcsKÍ-S—ciclo-heifeo-l-oha (conhecida por "c 1 eto-dim" ) 2-E 1-οΐο;··:χ-χ;ταΓ:θ) croci 1 .1 -3~r.cr o:··: i; 2 , 4 ? S-trioeti 1 f en 11 leielo— hex-2-eriona (conhec ida cor " trai oi.din" (RS)-2-E 1 - (eto;;.1 - ir, i no s b_; L i 1 J -3-· hi.drr,;: i -5-tian-3-i 1 cic 1 o-he;·;-2—e— nona (conheclos por "r ir lc . içLo" >„ teí Carbamatos 3., 5-dic loro-M- í 1 ,1-dimeti 1 propin i 1 > - benzamida ( conhec ida por "propizamids1' )
Ca r bama to d s (R) — 1 - ( e t. i. 1 c a. r b a mo i 1 ) e t i 1 f sn i 1 o (c on hec 1 d o por "ca rtastam ida")
Fenil carbamatc de i—metiietilo (conhecido 00r "propam") í3-clorofeni1) carbamaio de 1-metiletilo (conhecido por "olorpfo-pam" ) (3-íssti 1 fβγ, 11 carbamato de 3-E (metoKi carboni 1 ? amino3fenilo (conhec ido por " f enmed ipam'' í ΐ $
di-isopropil ( tiocarbams ΐο' de 5~2 ,3;·-d d c I ocos. I i ia (conhecida par "di-alato"> di~isopropi 1 (tiocarbamaco) de 3-2,,3-trj.c 1 cjroal i lo (conhecida por "tri-alato") buti 1íeti1) tiocarbafnscc de 3-q"ooiIo (conhecido por "peculato"Ϊ di-isopropil i tiocarbãiBátaj de 9—etila <conhecida por !!buti lato" ) Dipropi 1 tiocarbamaco oe 5-euic 'conhecido oc-r £F;TC) dipropi1tiocarbanaio de S—d -“cci l o \conhecido por "vernclsto1' ) 4-arninef enilsul fonj. 1 carbamato de meti lo (conhecido por "asulaffl* $ dietil tiocarbaoato de £-4-:: 1 o reter·zi j o f conhecido por "bentio— carb">, 11 Ben z on i t. r i. 1 as 2,ò-diclorobsnzonitrilo (conhecido per "dicloceni1”5 Sgô^díclarotiofagripamida (conhecida por ”clortiaaid*11 3,5“dibromo*-4-hidro:-íi -faenroni tri Io ( cornecico por :1 bromoxini I ) 4-hidroxi-3s5-di-iodobenzanitrilo (cor.necido p-cr "ic;:inil!! ) m} Su. 1 funi l-Ureias
Acido 2-C3-Í 4-metaxi-6-snstiI -1 »3 j,5-triazin-2-il l—ureido-sui fo-ni 1 j ben zóícd ( conhecido por "ínetsul furan " > 1 — (2~c 1 orof eni 1 sul τοηί 1 >-3- ( 4-ίηθΐοχi -6-meti 1-1 5 3,5-triazin-2-i 1 5-ureia (conhecida por "c 1 orsu 1 furan11) 3C ( 4-metoK i-6-fnet % 1 -1 3 b~ t ri uο α n--2-11 ani.noc ar boni 1 D aro nossul f o rii 1 ]—2-tiof eno—carQQ··; :i 1 a ca de neci ic -.connccido por " “iaoeturon " ) 2--C3- (4-c 1 or o-i-necox ipiri,Tiidi;',-2--i 1 .> ursidossui f oni 1 ter. zoa to de eti lo (conhecido por '•'cloriíBUron1' > N- (è-iRstci! i-4-me r:i 1 -1 f 3 t ri a1·::.. r· —2-i 1 -amiro-zarbcni. 1 5 -2- (2 -c 1 o— roetoxi ') -benzenessu] fonaniida ( conhecias ocr ! trissul furon " ) 2- [ 3— í 4 , ò-d ame tc;< i. p.i. r i ,nd 1 c -2—5 1 > arv:ao-5L. 1 i on i 1 j ben zoa to de metilo (conhecido oor ”su1fometurona-meti1o”1 f
2—E t C lN-C4-meio··'i-t-me c i ] -1,3,5- cria ξ ir=-2-i I '·meti ] amino3carbo-ni 1 3aminc3 1 ταπί I 3 o tf© meti .1 o ’ conhecido por " sulmetme- ton-metilo"). - sj Π J Imi d azolinonas 6- (4-isopropi 1-4-meti l-S-OAO-^-imdazol ιη-2-i I ) ~3Í 4 --meti l-hen-zoato de metilo (.conhecido per "j^azamelbenz" i
Ac ido 2- (4--isooropi l-4-m&ti 1 -5-c.ío -2- Lmidazol in—2“~i i /—quinai ino— sj —3-carboXi 1 ico \conhecido por " im?zaauin " 5
Acido ( F-.5 i -5-e c.i 1-2- < 4-i eopropi j. .‘-4~me ti I-o-àXO-fi-iíEidazolin-2~ — i 1, í-nicotínico (tonrecido por " imazetapir"), o > Dinitroani 1 inas 25ó-dinitro-N,N-dipropxl-4—irÍT 1 urc-.ne ti 1 anil ina (conhecida por "trifluraiin") N-( 1-etilpropil > -2, £-d i r. j. t r o -3, 4 - ;· i li de·.-· ο ξconhecido por “'pendi-metalin") 4- (dipropi1amino)-3,5-dinitrobenzenosulfonamida (conhecida por •orizalin“), o pi Piridazinas e Pi rida·?.=·. 5- amino-4~cioro-2-feni1-3i2h;~oiridazinona (conhecida oor "clori-dazon")
kJ 4-cloro-5-meti 1 amino-2-(T--trif 1 ucroneti 1 >-oi ridaz in-3-ona (conhecida por "nort iurazon " > 4 ; 5—d imetox i-2-f en i 1 dí fi d ? z in—3 ·’ 2H ' -c~· a ( conhec ida por n d ime ta zona") carbontioato—O - ífc—c 1 c-np -õ-íen i j -4 - pi rida z ini 1 ) -5—oc ti 1 o \ conhecido por !! ρ i r ida to) * «
1 Ci q> Ésteres Uifenilicos 2— c 1 o r d— 1 — ( 3- & t o ,·; i ·-- — γί i l r o + eη o x i 5 - 4 -1 r i f 1 u.o r om e 11,1 > ben 2 eπ a, (conhecido por 'oxif]acrfen") 5- (2,4-dic lorofenoxi -2~r.itrobenzoato de meti lo ( conhecido por «bifeno;·;" ) « r) Piridina.s
Acido 3S;:&-dicÍDru“2'*páriainocerbQMilíco (conhecido por ®clopira-3 id" >
Acido 4-a.-niPo-3,5*é-trAcl©r©“2-piridÍr}ocarboÍíiliea (conhecido por " pie 1 ΟΓ3Π-’ )
Acido 3,5 ? -1 r i c 1 α r d~ 2- ρ i r i cl i 1 ο x i - a c é 11 c o (conhecido por " tric lo-pir" )
Acido 4-am.inc-3,5-di c 1 oro-6-f í loto~2·di I dk i-acâtico ·, conhecido por "f 1 uoro;·:ipir" ). SJ Diversos ΙΊ- < f osf onometi 1 'iglicina (conheci d? por "glifosato" ) carboxi-metilaminometi 1-fosfonato de trimetiIsulfónia íconhecida por " = u 1 f cea to" ) 1- i— [ 3-- ( i -e ti 1 - ϊ -meti I propi I > -5~isoxazol i I j-2, ò-dimetoxibenzamida (conhecida por "isoxaòen"* 3- [ 2 4-dic I cr ο-õ— (l-meti 1 ) f eru. I J-õ- (1 , 1 -dimeri 1 eti I i-i ,3,,4-"oxadiazol-2 i 3!-!]-or;a (conhecida por “oxadiazon ” ) tricloroacetato de sódio (conhecido por '·TCA:i > Ácido 2_,2-diclQropropiónico (conhecida ddf "dalafon" > 2- ( l-metilprcp: 1 > —4 , 6 -d i.n i trsfsro L ' c o”=neccdo por ,:din;:-ssb'! ) 2-terc-butil-2,fc-dinitrofencJ (conhecido por "dinoterb") (R3 > - 2- (3, 5-dic 1 c-roíeni 1 ,· -2 - (2,2 ? loro-e ti 1 ) o;·; ir ano ( conheci do por ^tridifano") ~p;-
aaina IH-'Ι ? 2,4-triazcã---3--a;T'X1 conh&cids " smzr.e triazole·” ? 2-"S:iO-2-ffleti 1 benz i Io·-· :i -1-ir:e111 -4-izcprcpi I —7—o··ebicic 1 oL2.2.13— hepatno ( conhecida por '· r Lometi I in " ) Ξ-- ( 3,4--dic 1 oroíena I > -4-00-:1 I -I , .2 , 4---;-: saizol idina-3,5-diona íconhecida por "iRetasoie”> vf ini 1 > butanóico f conhecido por “glufosinsto" '
Sal de sódio 2—am ino—4 L Íhidr ! ί me til ) f osfcni 13butirii alanila-1-anina (conhecido por bis Ί af as' 4- (2,4-dic i oroben zoi 1) -13~d imeti 1 pirazol -S-il-p-taluencr-stAl fona-to (conhecido por "pir azula to " > „
Entre estes compostos dá-se preferencia a um grupo de compostos em que se encontram simazina, dic1obeni1, cinasina, diuron , isouron , paraguaf ,, g.I ifosato, qluf osmato, aminotnazo 1 e, hromaçil ,2,4--0, f lurencl s omítluerfen» cletodim, fluoxipir, f enmedipim, bromo;-; ini 1 ometb-en z tiazuron e oxadiazon = A adição de furanc-2, 4-rixona ao primeiro herbicida alarga o espectro da a·;;;ΐiv.ida.de herbicida e, em particular, alarga o espectro de ac 1 LLdade osre dar uma con-posiçao capaz de combater ervas daninhas- em especial ervas daninhas perenes, incluindo espécies perenes de folha larga como calystegia sepium s convolvulus arvensis. A oropcrçãc do przsnsz^c· herbicida (ou mistura de herbicidas) em rei ação a f urano-2, :i -d iona pode ter urna larga variação, dependendo do espectro de controlo de ervas daninhas desejado» Contudo, a prccoMío eroo-ntra-se de oreterenc:ia na gama de desde ií-ist até IslOA, em d esc ,· Com maior pref erSnc ia a, proporção está na gama de desde 7;ri at-f Iriõ., O composto 3"ί l-amino ieti 1 ideno-S—ffisfei 1 furano-2 , 4-dio-ns,qus é conhecido, pode ser obtido, por exemplo, pelo método de Tanaka et al_ 1 Chem, Fharr . Sul 1 s '-’ol 2-% N*2 8, 1979, pags» 19Θ1-1906).
Os enan tiámsros (R) e '. = / e a sua prep^^^^Io estão descritos nd nossc pedido de pa ten te N2 » * „ (T /-li * 5 cooen- deh-te* 0 invento também inclui a u.ti 1 i sacão de composições como descritas anteriamente- romo ;-=rbkida%» Fera além disso, o invento também "omece um métooo de cornos ter o crescimento de plantas indesejãdas num locai peio tratamenta desse local com uma composição de acordo com· o m/ento, A aplicação pode ser eíectu.a-da em pré—emergência ou p-s-emergPncia. A dosaqem do ingrediente activo total utilizado pode, par exempla, estar no intervalo de e,85 a 1d kq/ha, de preferência de 0,05 a 5 kg/ha.. Um veículo utilizado na composição é qualquer substância com a qual o inqrednonte activo seja formulado para facilitar a aolicação no local a ser tratado que pode, por exemplo, ser uma planta, semence ou saia, ou para facilitar o seu armazenamentotransporte ou manuseamento. Um veiculo pode ser um sólida ou. um liquida, inc iuindo ume suostãnciu que seja normalmente gasosa mas que tenha sido comorimids para formar um liquido, e qualquer das veiculas π cravai mente utilizados nas formulações herbicidas pode ser ut11isedo. As composições de acorda cqib este inventa c&ntêtft de orefepfnaiã, 0,5 # 95¾ eu pesa do inqrediente activo,
VeiCUiOS :: n IlicS S V V V:O C O V:· IHCi ãrqj. 1-ã.S Õ Si. llCãIOS naturais e sintéticos, oor =;. eme ] o sílicas naturais, como as terras de dia tomarees .1 ei I i.ca toa de magnésio comc o talco ;i silicatos de magnésio e alumini o , por exemplo atapulgites e vermicu 1 i te o 5 sílica, to a de alumínio, por exemplo caulinitss, montornariIonit.es e micasξ carbonato cie cálcio e sulfato de cálcio; sulfato de amónio; o··:.idos. de silício hidratados sintéticas e si li catas Se slamines cu cál esc sintáticas; elementos, par exemplo, carbono e enxofre; resinas naturais e sintéticas, por exempla, resinas ciraarorta< cl ereto de polivinila & polímeros ® copolimeros de estireno; ool ir lo fenóis sólidos; bétílme; ceras; m fertilizantes sólidos como os superfosfatos.
Os v e i c u Ios liquides adequados incluem água; alcoóis, por exemplo, isopropano] s qlicóis; cato-as, por exemplo, acetona, meti1-eti1-cetona, meti 1-isobutiIcetona e ciclo-hexanona; éteres; nidrocar oonetos ar<? 1 i "acicos ou aromáticos, por exemplo, benceno, toiueno e xileno; fraccóes de petróleo, por exemplo, querosene, e óleos minerais leves; hidr ocarbonetos clorados, por e x e rn ρ 1 o , t ra t r a c 1 o <- e t α d e c 3 r p c ~, perc 1 o r o—e t i 1 e η o e t r iclcro--etano. Muitas vezes são adecuacas misturas de liauidos diferentes .
As oomocsiçóes para a agricultura são muitas vezes formuladas e transportadas numa fo^ma cor:centrada que é subsequentemente diluída pelo utí 1 izader- antes da aplicação,. A presença de pequenas qu.ant.idaa.es de u.m veiculo que seja um agente t e n s i o - a c t i v o, f a c: i 1 i t a a s i e p r o c s =. s o d s d 11 u i ç ã o„ A s s i m, é preferível que oelo πιε-ncs um veiculo, numa composição utilizada de acordo com ρ invent-q., seja um agente tensio-activoA composição pode-?, por exemolo, conter oeio menos dois veículos, sendo, ρ e 1 o m e η o s u m a q s? n t e d e· 1 e n s i o — a c L. i v o
Um agente tensic-ac ti--Ό sede ter um agente emulsifican-te, um agente diãperbsnts cu um agarra molhante; code ser iónico OU não iónico. Os exemplo? ce -ife^tes t&nsio-activos Incluem os $
sais de sódio ou caioic de ácidos ooiiac“iiicos e ácidos iignino-— s u 1 fónicos; produtos cíe cordersacec de ácidos gordos ou. ao idas ou a mm as al if átic as, cc-n vendo ceio meses 12 a tomos de? carbono na molécula, com ,---:icc de ecilsoe e,'ou -;: i d o de propi 1 sno ; ésteres de glicerol de ácidos gomes = sorcicano, sacarose ou oenta-eri-tritol?, condensados :il l.-: o com ~ i do ds êtilsno e/ou. 6;; i d o de propi 1 enep produtos de? condensação de álcool gordo ou alouil tenéis j por exemplo, ç-octilcresol, cem ox^dc de etiierm e/ou óxido de prooilenop sulfates ou su 1 fanatos destes produtos ds condensaçãop sais de metais alcalinos ou alealino-terrosos, de preferência sais de sódio, esteres ds ácido sul+ãrico ou. suj fónico contendo pelo menos IO .átomos tís carbono na molécula, por exemplo lauril-suifa to de sódio, alcuil secundário-sul fatos ds sódio, sais de sódjo ds ólec de rícino sulfonado e alquiaril-eul-fonatos de sódio como dodeci 1 benzer.o-suifonato5 e polímeros de ó x i d o de etileno e ::cddí imeros de óxido de etiieno s óxido de propileno*
As composições ut2 1izadas no invento podem, por exemplo, ser formuladas come, pós moináveis, noeiras, grânulos, soluçSes, concentrados emu 1 s ;.f loá-eis , Emulsões, conca-trados de suspensões e aerosso is, Os sós mol haveis contêm habitual mente 25, 50 ou 757, em ps sd 0 i n 0 r e d .1. en t e a-rtivo e contem ί , a b i t ti a 1 m e n t e também um tran spor fcador í rter t e só 1, ido, '5-10/1 em peso de um agente disnersante e„ a uar d 0 n e c es s á r ϊ o.: O— t Sc., em osso de estafai1izan- teís) e/ou outros aditivos como penetrantes ou espessar*tes, As poeiras sãonc:rcsiísm formuladas cs.r.c concentrados oe poeiras tendo uma comoosiçac cimiΪ s-~ à doe cós molháveis, mas semum dispersante e são diluídas a.:,· campo com um veiculo sólido suplementar para dar- uca comooo :-rãr, con r.er-do habi tualmente 1 12-1 W% em peso do inqrsci;-:?n t,-:'· ac t i.··: , Os grânulos são haíritualmente preparados para te*- uma d.lmí:foíD entre 10 e i 0õ de malha. BB (1,676--0,152 mm) s podem se- f abri c ados c-cr técnicas de aglomeração ou impregnação„ ôerãiffiéni© os grânulos, confcftB 1/2—75% de pesa do ingrediente aciivo e 0-i 02 em peso os aditivos como esta Dι1 i-zsntes, surfaztant.ee, mcd i ^s sse^ss pare libertação lenta & agentes liqantes» De chamados "c-ós i lujseis a seco'1 são consti-tuidos por qrSnulew relativawente pequenos teodo usa concentração do ingrediente activo relativamente elevada, Concentrados emulsi-ficáveis contêm habi t_ a ϊ ren te = em aceção a. um solvente a, quando necessário, u.m co-so]vente, 10 --507 oeso/vol de ingrediente activo, 2-2Õ2 peso/vol de emui si íi.cantes e β-2β2 peso/vol de outros aditivos como es t a ti 1 i zadc-‘es osnetrantes e inibidores de corrosão» Os concentrados em suspensão são habitual mente constituídos de forma a obter um produto estável, fluivelj que não sedimente, e contêm habitualmente 10--752 em peso dc ingrediente activo, 0,5-157 em peso de agentes dispers-antes, 0,1-102 em peso de agentes de suspensão como coloides protestares e agentes tiKotrópicos0-102 em ceco de outros aditivos como removedores de espuma, inibidores de cr-·- rcsac „ ec cabo 1 i zadores, penetrantes e agentes de osoajosidsde e ácu.a cu um liquide orgânico em que o ingrediente aôti-o seja substancialmer,te insolúvel s certas sólidos orgânicos ou sais inorcín:ccs oodem estar presentes u isso i v .1. cios π a fo,riT*Ui. scao gara, aju-car a ev i tar -a s- e d i m s n t -a ç a o ou como agentes anti-congelaotes da égua» fts dispersóes e emulsões aquosas., por e;;emplo as composiçSes obtidas por diluição de do molhével ou de u.m concentrado de acordo com o invente, tamoéro se encontram dentro do dominio deste invento» «s referidas emulsões podem ser do tipo água~em~ó 1 eo ou, de óleo-em-áqua s podes ter usia consistência tipo "mayonnaise n »
As comgosiçSes a ti l veadas no invento também podem conter outros ingredientes, o o--- e»-eirclo outros compostos possuindo propriedades, insec ticidas c-u •'ircj.iciddã. 0 inventa será agora apresentado coai referencia aos seguintes Exemplas. Exemplo 1 iueird a preparação de (5)-3-(1--amino5 eti I ideno-o-msti 1 -f urano-2,4 -a lana j.til izada nos exemplos 2j, 3 e 4 » Os exemplos restantes empregam 3-( l-amino)etilitieno-5--ittsti 1 -furan-2,4—díona rac étnicaa
Exemolo 1
Preparação de C3í“3- (1-amino) eti 1 ideno-b-meti 1 -f urano-2,4-diona a) (S)1—·3- (acetoacetoxi ' pn;-D Lona ca de meti 1 o
Adicioncu-ss a. uma mistura, ds lactato de (B)-meti lo (14 g, 0,134 mole) e trietilamina (0,3: g, i ,V mmole), d:iceteno a 65Ci-75°C, qctà a gota duraria 4õ minutos oom agitação intensa, A reacção foi mantida, com agitação a 70 °C durante ma is 30 minutos, arrefecida è temperat_,ra ambiente e destilada a -pressão reduzida para dar o composto em titulo como um óleo incolor, F.e. 96—?S°C, 0,1 mmHq. Rendimento 19 „1 g £83X4,= b? i5’-3-acetil-5-meti)~furano-2.4-diana
Adicionou-se a uma solução de est&r preparado na parte a) anterior (8 g. 4c·, 3 orneie) em t_-Pu. tanol seco í 17 ml > & t-bu-tóxido de potássio 4, 3 c:'·,. -3 moo 1 ss ' de uma sá vez com agitação intensa, A reacção foi mantida com agitação sob refluxo sob azoto durante 2 horas, arrefecida a temperatura ambiente, acidificada com HC1 6N e extraída cem clorofórmio (3x20 nu). Os extractos combinados foram secos :Hq=G,? e o sol-ente :-000/100, D produto bruto voltou a ser dissolvida em éter (20 ml) e arrefecido a --7B‘:'C durante 20 minutos durante os quais o produto recristalizou, 0 produto foi filtrado e sujeito a uma purificação suplementa·'·, para uma segunda recristalização a baixa temperatura para dar o composto em titulo sob a. forma, de um sólido branco, p,f, 55-5 - °C Rendimento 4,3 q (Ó57), Ca 3=-38,9 O0,fty95 em etanol, c 5 (S) -3- C1-amino ' eti I ideoc-õ-meti 1-fur a.no-2,4~u ionã,
Adicionou-se a uma solucSo do composto preparado na anteriorparte b) (Θ,3 q. 1,9 mmole; em etanol absoluta (1 ml)|S uma. solução de amoníaco ( i 53 p/>_) ?.-f: nr^nc-i 4 ml), A mistura foi aquecida num tubo fechado durante I 00---3.5 a 1 -ttíyC,, arrefecida, à temperatura ambiente e o solvente memoioo-, 0 produto fc-i purificado por cromaioqr3fia sc.-nrs sílica, eiumdo ccm acetato de etilo para. dar o composto em titulo como um sé-lioo ora.nco, p = f = 157- — 159QC,, Rendimento '-0,29 q í?â%) , Cal-^3,51 r - -2-5:145 em etanol.
Exemplo 2.
Actividade Herbicida
Para avaliar a. sua actividade herbicida, foram testadas composições deste invento contendo ; 3 ' -3- ( 1-a.mino) eti 1 ideno-5—me— til-furano~2;ií-diena -'referida como 11 CS5-diona." ) e A'> 2-cloro-— 4 , ó—fc- i 3 ( e ti 1 amino ) - 1,3.-5 - t r j.3 z i ne. ccmpos to A!:5 e 2.6-dicloro- benzonitrilo (“composto 6"í,
Os testes legados a cabo foram, quer foliares (pás--emerqSncia c-or "sp^av ’ , em que os rebentos "foram pulverizados com uma formulação contendo o composto· a testar, ou testes de p ré- e fn erg t n c 1 a em que o sol o semeado com as espécies de ensaio é pulverizado com. a formulação da cesto. As espécies de plantas dê teste foram cal vsteoia sepçLum í SE > , el vmus reoen5 (CO) , convp 1 -vulus arvensis CCv) e trigo íWB?«
Terrena 0 saio utilizado nos testes foi preparada com p s.r a. hortic u 11 u. r a. r i c o s m m a t é r i a. o r q 3 n ica, i r rig a. d o d u r a n t e o período de testa através de usa rede capilar»
As formulacóss utilizadas no testo- foram preparadas a partir e soluçoes da composto de testeau misturas ©m acetona contendo Θ,, 2“í. em pese de um condensado slaui1fenol/óxido de etiiêna disponível sob a marca registada rRITGM K-I55. As soluções de acetona foram diluídas com u.m volume de água igual e as formulações resul tantes Duiventedas com uma aplicação de 60Θ 1/ha nas doses referid-as na tabela 1 seguinte» Uti1isaram-se três vasos riplica para cada taatamen tcUti 1 isaram-se corno? controlos rebentos de plantas para os testes pés-emerqência e solos semeados não tratados coroo controlos cara. os testes pré-snisrqíncia, A fitotoxicidade foi comparada, nos dias 21 a 28 após o tratamento, com os controlos não tratadosfoi visual mente classificada segundo uma escala de «-?, indicando o 0 a inexistência de efeito e o 9 a, monte» Gs resultados são dados ©m percentagens na Tabela 1 seguinte»
J
ιη ΓΝ ιη σι 1 1 m Γ'· *· Γ» > 1 I I σι η υ ΙΟ σι ο Η Ο η ΙΟ ο σι ϋ ιΟ ο Η σι η 00 Η W Ο Ο σι ο η » U) σι Ο η σι α σι Η ,ιο (0 <ο Π3 •Η •Η •Η •Η Ο υ υ υ μ μ ο C C C C 10 (0 irO «0 <φ <φ <φ -Η *Η Ο Ο1 Cf σ σ >Η Η (0 U >-ι μ μ 0 0 U Φ Φ φ φ Ή μ *Η Ε Ε Ε Ε ι—1 Φ Φ Φ Φ >< >. α Γ 1 1 1 (0 ιο < 'Φ 'Φ 'Φ 'Φ μ U μ Ι-ι J-I μ a a α, Cu CU a W W ΙΟ νσ νθ *» ·» (0 Ο ο ο αι c. η η ο υι \ — + •m + *» + ο σ Η Η rH Q .* νθ 10 η Μ. W* »· Ο ο ο (1) φ 0) C C C 0 0 0 •Η •Η •Η Ό Ό Ό 1 1 1 ,___ ,—. -— 0) ιη + + 0 < < « m < < μ C 0 ο 0 0 0 0 φ +J •μ -μ μ μ μ Ε W W (Λ W W W m 0 0 0 0 0 0 •Ρ α α a a a a ÍTJ Ε Ε Ε ε Ε Ε Ιη 0 0 0 ο 0 0 Εη υ υ υ υ υ υ
Deve ve-rif icar~s= que a inclusão de (S) --diene na mistura herbicida alarga c eT'eitc pe^oicida tanto contra espécies ervas daninhas quer í ec. --os-as que··- d i co ti 1 edóneas 5 < CO ) s (EE) e (CV) .
Exemplo 3
Actividade Herbicida Fré-Btierg&ncia
Para uma avaliacao suplementar da actividade herbicida pré-smerqãncia de misturas de ÍB>-3-íi-aminoíetilideno—S—metil-furano-234--diona " ÍS;-diona" ) e -V< co composto h ? i.e.s 2 5 6~ -dicloro—be-Rzonitri lo, foram realizados testes de pré-emergência, como se descreveu no Exesiplo 2S n» espécie aly*nus rapens fCOl? fts verificações foram efectuadas 11-:=, 20 5 28 e 29 dias após o tratamento (DAT)»
Os resultados foram sujeitos -a uma anal 3 se oad ,_ão "probit" por corju ta do r par-a calcular o doseamento de cada comoosto da mistura em kq/h-s,· requerido □ ara matar 50¾ das espécies testadas* Esta dose ê designada por dose ©ÍD^» Se urna mistura de herbicidas A e B ac t ..-.ar, em conjunto ds uma. forma aditiva pode especar-se que cs valores SID_t.. para. A B B fíâ «1 c* mistura sejam dados pelas equaçSes \ 1 > e < 1.1 ? abaixo: a 6ID__ de ti na mis tu-ra ~ ----------------------- a 2 + - b de A na mistura » (GID^. de 9 na mistura) x i ζίχϊ
mm que a b * GID -· GIUde ft uti 1 xsado só de B utilizado, sé £ relação de peso A/h na íiiSt,ra
Por 0ΙΕ·_de A fnn B» na mistura auer-se significar a. dose de h iou Ε;) aue é ?c-ljcadõ, em i· g/ha, quando se utiliza uma. mistura que mata bé:·- das sss-scios,
Se apenas u·** componente espécies em teste 5 a r a a s d c s es esperar-se que os w 1 ores BI D,»,,. OL? mesmos em tod as misturas, i »e„, contribuir para a sc/tivídade. da mistura for a.ctivo contra as utilísadag nos ensaios:, deve para este composto sejam us o outro componente não deve
Se os valores de 61 LO., medidos forem de facto, pç· "" res aos calculados, a mistura é sinergética.
Os resultados cios testes encen trera-se na ia.bela 2 que se seque, que apresenta os valores (em kg/ha) observados, •_j \r: e, entre parêntesis, depois desses valores observados, os valores calculados de acordo com as eqoaçées anteriores. Os resultados foram todos sujeitos, a análise oara verificar a sua siqnificSncia estatística e a tabela denota sinergismo a um nivel estatisticamente significativo,
Oi
TABELA )
S C0 σ ΟΙ 10 ιη ιη ιη I- οι η οι ιη « « • « « ο η ο οι 3 1 w w 1 0 00 σ η ιο < σ ιη Γ Γ- ο η Ο ιη • ·- . • ο η ο οι ο ιη Ω Η Ο W 0) Ρ 0 f“l Γθ s **—S f---1 > 00 OJ ιη Γ- ιη ιη C0 <Ν Ο) OJ Η « • ,- •τ- (0 ο ο Ο Ο C '—' I — 1 '— 0 -Η σ C0 η ιη Ρ Γ>* σ Γ 00 ΓΜ ο Ο Η *. Ν. *- ο ο ο Ο ΓΟ C ΓΟ C CQ 0 Ή ρ ο Η Η Η Η Ο ρ 0 ·· ·· ·· ·· ·· ·· Η rH Ο ι—1 Ο γΗ <υ < Ό 0 rtJ ίίΟ Μ ο Ρ Π) -Ρ »—ί 10 0) •Η « 2 Εη < ΟΙ Ο) ΟΙ OJ OJ ο Q γΗ Η Η γΗ Η OJ 0) Ό 0 Ρ (Ώ Ή Μ ω Ρ υ -Ρ 1 < < PQ (Q 1 Ρ W m Ή Ρ 2 ,064 (0.149) 0,064 (0.149) « O in Q M O CO <D M O rH ra >
TABELA 2 (Continuação)
(0c 0 •H Q ra c raco H Q <L> V O iraora i—I Φ as
< Q (D Ό O U H d) O Cj ra ff raμ p 4-> ra •H 2
ff) n o ra in 3 +J ra H S O C\ 0\ r- in v£) in n «f Γ- rH r- rH r-· *- *- o o H O O — — — 1 "— "“Τ' VO •«f 0> r- r- ΙΛ v£> in r~ <· O o c-· V r • o o H o O r- H ck VO r* m H H rH ·> •v O O O 1 1 '— 1— 1 H r- V0 r* r- O H o r O o o rH rH rH o rH H • · • . ·· • * * • · O H O rH rH O o O o CO CO co (N N M <N (N CM < CQ CQ 1 < < CO M .074 (0,161) 0,074 (0,161)
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Para. a. avaliação adicional da aetividade herbicida pós-emerg'§'nc ia de mistuves de < 3 > — 3-- í l-amiRoi-etiliden.Q--5-metil-furano-2,4-ds or.s e simacina, toivíj levados a cabo testes por pulverização foliar põs-energ^nc:a, corno se descreveu no Exemplo 2 5 nas espécies Cal 7- stecia se o i um (SE),, s 1 ymus reoens í CG ) e convolvulns arvensis íCV) „ As veri f icaçSes foram efectu.adas 9? 14, 23 e 33 dias apas o oratamento (uAT)„
Os valores- GilD^., foram calculados como se descreveu, no Exemplo 3 e os rssu 1 tados dcs testes encontram-se na Taoela. 3 que se segue. s
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TABELA ro íh D •p w *H s (0 Ό 0 iro O ra r—I 0) (¾ H < Ω w 0) •Η u '(1) a m w o
h pg O σι w w
Ο Η H
O rH rH
H PI O σι o u h pg o σ> > u SE 14 1:0 0 T08 3 (0.083) 2:1 0,025 (0.072) 0,012 (0,036) 0:1 - 0.264 (0,264)
m G •H N G E •H tO ΓΜ 00 O η o n <· in h r' o ΓΜ à" m O o O m P H o <0 0) 0 I—I |f0 > vc co η o Η O r o n vo ir> o t" O (M ·- r O o
in o rr » o (N • • o O w w o\ o H co o CM V • o O TABELA 3 {Continuação
m c o -H P m GP +j (0 Ή Σ Φ V O m1 O ro t—I (Dcc co d) •H u 'd) a w oi r~ co r- vo ► r O o μ ci Γ» t" Γ" (N r· ψ· o o O rH <H h rvj o o u oo CM ΓΜ O O O o
C* r-C (N H O O ·- *-O O O H t-í
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H f» O
n CM ww CO 23 1:0 0.855 (0,855) 2:1 0,162 (0,676) 0.081 (0,338) 0:1 - 1.613 (1,613)
mc •H N ro E Ή ca o m P H o co (D U O l—I CD > r- P O ψ~ o (M n σν ί· O <No n #* * o o >vr nco o o «* h ·*O o | *x >4· r>η o o *r •o. ·*o o
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CO iH O n ,590 (0,590) oo o TABELA 3 (Continuação)
fOco -H P ιη n η n O O ° ° I tn p» η H O O ψ- ·* O o (M CO H VO (Μ H6 o
CM CJV P VO CM O O O
co co Γ" vo Cv vO O O CO CM r-~ 't OV P r· *-o o ««-x* r* VO n p O o • • o o w r* VO n CM o O • »». o o
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Exempla 5
Actividede Herbicida F'is~Emsrg2r:L. ia
Uti 1 i caram- se ·:·υ.ϊãΠcomoosiçEes para avaliação da actividade nsroc cica pi~-a;nerqê'." di a r. empregando o método geral descrito no Exemplo 2=. /-s rcmec-e LcEee continham a 3-( 1-amino ) e ti-1 i d e η o - 5 -- m e t i 1 - fu r a r- o - 2 = 4- jí;. r a r a c è or. a i í i ; - d i o n a " > e uffi d o s seguintes parceiros de mistura; 2- c loro-4- (1 -ciano-l-met i I et i 1 a mi no -é-eti 1 amino'*! ,3:5 S-triaiinas < " composto C,! ) 5 3- (3,4-dic1orofeniΐ)-t» i-dimetilureia ("composto D"> s 2-<5-terc-butil tsc-xazol-3-il i-í . í-dimetilureia < "composto E") j e 2-c 1 oro-1 - < 3—eto;··; i-4~ni trof snox i ) -4- tr i f 1 υ o r ornei. í 1 ) benzeno ("composto F " ) =
As plantas ds teste foram as referidas no Exemplo 2 em conjunto com 5 r o mus srcrc 3 :..s >. E-E.1 e Sal mm a par me <QG?=fts formulaçSes foram prepa.raças como no Exemplo 2= Os niveis ue dosagem encontram-se na Tabela 4 que a seguir se apresenta. Os niveis de dosagem f "a.n escolhidos oura oor^eoocnder às dosagens recomendados para c camne eara os compostos C a F e as misturas foram const i to.ida.s por -voliç-ao dessas doses a uma. dose de 0 s 5 e. 150 kg/hâ de (±)~diona. A 1 fotoxic idade foi avaliada após, 20 di-as,, Os resultados snocrura:,- ía em percentagem na Tabela 4«
W:m oo q
TABELA
O ou. (N fM OJ CN o o o o o o o o ο ο ο ο o o O o o O o o o o o o o o o o o o o o OJ OJ r» r- o o o o Η H o o o o Η H ο ο ο ο Η Η • 001 ‘001 o o o o Η H 100. 100. o o o o Η H 100, 100. (N O in r** rsi vo CM (N 00 CO q q Ο Ο Ο Ο orv so rH CO σι r> H rn IfY Hj* *h σι cj H IO Φ 00 tn r- »- · »· 9 tr- *-· r- ·- ·- · c *- *S. · * ·' co n vo tf) OJ Ol 0- to Η H oo co ο ο ο ο Η Η tf) ot tt Φ tf) n CD 00 ω q σν σι IO C0 00 vo d r» σι r- rH rH rr os r-i vo q σ q 10 ιο tf) tf) í" 10 VO tf) η oi VO OJ σ\ oo co X Φ ΓΗ VO tf) q Η O r~ #· ·" r·. t- 1· â- . 1· 1 *· · r- .r • · » ·. X ΓΙΟ IO q lO q n oi q vo q IO tf) tn to VO to vO tf) σ oj .o* r* CO ΓΟΟ r- in vo 00 vo CO Γ- σ co n r-os Φ Γ**- rH O ÍN *f *<* ís ο σ n co o q o q q oj q to ο σ n ® Φ n tf) V0 q σι q if) • ♦ ** é. r *. ·. ·“. ► * »- · »- ·' · 1 · tO vO 0* V0 q n S co q o σι σν vo oo 0\ 00 100 94 q co σι vo VO 00 <T\ 00 <N Φ σ r- q γμ σν σ v© o oj n H n ^ η η η co o q O q n r> η o\ n tn 0> H η n σι σι os n rH 0S co vo r- σ
£r> o otn q <N m qco V0 O qm q n tn oo r* tn co r» q tf) tf) r> r- tf) to n <n r- oj Γ» t£) .¾15. <i <í q n f- fs q Ó i · * f O O q r-) q q q Π ο σ o o Η O σ ao n CS vo σ r* O tfl o o co o tn r- ο σ q γμ co n O (M o o O r* tn η σ Φ o tn q m tn vo tn σ r- co r> co m co r- ¢0 O £tn x ô cr> c x
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Dev© .er-se nos r-?sulí.aaos antsriures que a inclusão da C±)“dicns na mistura alarga o efeito herbicida dc-s com postos C a F Lt t i 3. i z a d os s σ z i n h o s „
Exemplo 6
Activida.de Herbicida Pás-Emerçgnc.ia
Repetiu-ss o Exemplo 5 cem a uti 1 isacão da 3—1 i-amima >-etil ideno-5-meti l-furan-Ig A-diona iscépúca (:I (±> -diana) est conjunto com substâncias f ormulads s come^c i ? 1 mer· te dos seguintes parceiros de mistura suplementar;
Herbicida contendo ião 1,1'-dimeti1-4,4'-bipiridildi-í1ico (conhecido por " paraqu.at" ) (“composto G“ ) ; N~( fosf onometi 1 jqlxcina í "composto H"! > Ácido (RS) -2--am,ino-4··-· ( hidrGximeti I fosfini 1 1 butan=iCG ( "composto I" ) s 1H-1,2,4-triazol e--3-amina ( " cénicos to '.) " ) i 5-bromo~6— meti 1-3- t 1 -meti 3 -prapi 3 ) -2 - 4 : -ih . 3h ; pi r imidi nodiona í“composto K"); Ácido (25 4-dic lorof enoxi 3 a.cét.ico > “composto LH ! | © Ácido 9-hidro;:if 1 uoreno-9~carboxi 1 ico ' "composto M“ ) »
Os resultados sãc apresen ta dos na Tabela 5 seguinte,, As espécies identifiçadas na Taoela são trigo (WH)5 elymus repens íCO1, Convo1vu1us arvensis íCV19 Bromas sterilis (BB)e Ga1ium aparine (BB) e calvsteqia seoium (SE).
:'3gg0sg6B@Hs=i
oj r\i o Hf Ο CM YO CM CM H o o O O V© © 00 ω (N (N ο Hf O CM m CM CM H o o O O IO p P p M • · >», · .. • t ♦* 9 • 1 ·> fc. 9 '9- φ w ΓΜ ΓΗ ο ον Ο P in CM CM H o o O o O p P P p p O VO H ο σι H m CM p Φ o o Η H o o rH rH 00 p p p VO f © vo © n 10 CM vo m Hf © σι n © P © p ΙΓ) Μ· σν σν vo p CM 10 <71 00 O σν 00 Φ vo n vo o 0 ·' · > *- ** * *- *K ·- <« >· * r <· • * • · 0 Lfi -NP lf) CM σι p cn co CM H p IO co σν <7i o σν m· m h? Ρ VO p p IO H VO IO co p 00 P p p Ρ Γ'
vo hí O Hf o o 00 o C0 H O Hf 10 Hf σν σν hí σν * CFV Hf O Hf o o Hf O t> H O Hf H Hf co ω ρ co . Ο BB ΓΜ Hf O Hf ►. r- o o rH O * <· H «'< ► O Hf *>' 9 © Hf • · C0 Φ ** ·' ο ω ν · VO Hf o σν o o 00 P VO ο σν σν σι co co σν co rH rH rH rH > Ρ CM Ο ιη 1 η ιο VO Φ • *- η co η r* ·* η σν φ ιη r. ·— CM Η ιη φ ·* ·' Ο Μ η νο r ο η ο ri .*·'· * Ρ Η Ο rH « · ,37 .52 ο ηγ ,eo Q\ rH η r** ΗΡ CM C0 *τ νο σι ο η Hf Η ο 00 ρ νό ιη ω r* VO Hf Φ Φ σν ρ Ο Φ Η Ρ νο Ρ- Φ in
TABELA ο ο Φ φ σν cm Ρ ο η η η νο Hf Ρ η φ © © η η Φ Ρ» φ ιη ο ο Φ Η η σν Ο η η ρ Ρ Ρ ^ ·. * , ,. r •ρ- '9* » » ^ r· 1» ··* 9' 9 νΟ νο Φ ρ,· Φ Φ *τ Ο σι η η rsj ρ ο η Ρ Ρ ΉΓ ΗΓ Φ Ρ Φ νο Γ* U0 Γ** Φ C0 Φ © Ρ ω ρ- ρ Ρ
E η ιη Hf ιη ο σν η Hf ρ ο ο ιη ο η σι σν σι Γ- η Η Hf Η Φ Η ® Ο Φ Ο Φ Η Φ η η ιη • . . ,. r- • ι « • · r ·< · • • Õ η Φ Hf Φ V0 ιη ηρ Ρ ο Ο νο φ νο φ ιη CM ιη η σν σν σν σν Φ Η © Ρ ο σν •Η σν σν φ φ σν φ m Q) X! <Λ \ ο m (Μ γΗ ο σ' • · • Η Q ,Χ r-Η ο Ο Ο (Ν νο 10 ιη γμ 10 ιη ρ Φ 00 V0 Φ Ρ Φ ο ο ο ιη r ·~ι Φ» • · • .** 9 * .·» ♦- » »- Η Ο Ο Ο Η 0 ο ο Η Ο CM Η η Η ο +j f0 0 (D G 0 Π3 C Ε C C Ο 0 0 0 0 0 -μ ·η μ ή μ Ε Ή ΙΟ Ό Κ) τ 10 W Ti 0 1 . 0 I 0 +J ί Ον ,α— 0, ίβ '' ' ε + 1 Ε +1 e :k Εη ^-1 0 — 0 -- 0 υ ϋ + 0 + Ε m Η Η .(U C Τ Τ £0 C Ο C 0 0 0 ο 0 0 μ 0 μ μ ·η μ μ μ (0 -Η: 10 10 Τ 10 (0 τ 0 Τ ο 0 1 0 0 1 α ι α Οι — α ά— Ε — Ε Ε +| Ε Ε + ο μ| 0 0 — 0 0 S— 0 Ύ 0 0 + 0 0 +
• 'Λ; O H ο ο ο η ο r* νο «τ ΟΥ Η O H ο ο Ο Γ> ο νο ιη νσ Φ Η w K r- 9~ .#-< ·- r·. r* '»·. ·- · «1 O vo Ο Ο Ο Γ" Ο Η ιη «# 00 νο ¢/-.. o co Ο ο Ο Γ> ο σι ιη « C0 00 * H Η Η Η ι-Η <n σι ο «r Ο Ο V0 ΊΤ νο νο Ο Η 0 ιη ιή η ·μ· Ο Ο m ο ιη ιη νο «0 r * ψ~ r~' *- tr * • · • « u (Μ ΓΜ νβ 'Mf ο ο ιη ι>» ιη ιη V0 σι σι σι σ> ιη η ιη ιη νθ VO io m co r~ ο ο νο ο Ο Ο γμ σι ΓΜ H r» vo ο ο ιη ι> Ο Ο ιη co Η;; U ffi «· 9~ ·.! *- » · * * CQ ov co l> vo Ο ο ιη η ο ο CO C0 Õ ιη ίτ I> vo ιη ιη νο η ··* «tí U- β 2 β •Η o o o ^ γΗ νθ Γ' Γ- Γ"** Η. 00 ρ» -μ· η h n Η ΓΜ Ο η γ* Η: S ο Ε > • · r r <r .· r · r* *·- Γ ·' 0 u VO ΓΜ νθ mT ιη σι **· ο Ο Η U ΓΜ σι σι νο ιη r* r* ΓΜ Η Γ% ρ* m < j ia a 0\ n ΓΜ ο ο ιη cn Ο Ο ιη >σ c m σι r* γμ ο ο Η LfV Õ Ο Η Eh Q r . O ím in Ο ΓΜ ο ο C0 ΓΜ Ο Ο C0 μ}· ’Τ ΓΜ σι ΐ" ντ "Μ· ·Μ· S. , J Ο Ί" η νο ο ο Η Η ο ο C0 η • W Ο Γ'· η γμ ο ο vf -<f ο ο νθ 32 ·— r>· * ο ο η σι ο ο rv p» ο ο γΗ σι ιη ·ντ α> ιη η ΓΜ 10 0) £ ιη ιη ιη ιη ΓΜ V0 ΓΜ VÓ 10 \ ιη Γ' ιη γμ η rH η νο Η Ο γΗ ΙΟ. ο σ> » .· 'Γ· • · • · Q X Η Ο ΓΜ ι-ί ο ο Η ο Ο Ο Ο 0 Μ 10 ..j j ra :2 0 2: ftj 4J C 0 -μ C α ο 0 c 0 0 C 0 0 φ -μ -η -μ +J ·μ +J -μ ·η Ε ιο (0 Ό 10 10 Ό ίο (0 Ό (0 0 0 1 0 0 1 0 0 1 4->· α, α*- α α>- α a--' fO Β 1 +ι Ε . e +ι ε ε + 0 0 ' 0 — 0 0 Eh υ υ + υ υ + U α + *
Deve de nove ^e^ifíca^-se o os “esuitaeos anteriores que a inclusão da \i)-diora :·',=’ nlstura alarga o efeico herbicida dos ç&mpostos 6 a M«
ÍjiE5mlD__Z
Activiiiade Herbicida PéB-Émergfncia
Foram .levaoos a cabo ensaios como os descritos no Exemplo 2 sobre as seis espécies utilizadas nos Exemplos 5 s hv para avaliar ainda a a.c tivida.de pós-em°rg§ncia de misturas da 3-( 1 -amino>et i 1 ídeno-S-met .* 1 - furan-2,4-diona racémica í " í ±)-··dío^ na") e, ooítío parceiro de mistura, um dos compostos C a n,.
As avaliações f aram realizad as 13 cias apôs o tratamento e os va 1 ores GI D,-.,.. ·_/ X?· c a 1 c u 1 a d o s o o m o as descreveu η o E x em p lo 3. Os COITipOS tΟΞ C , B, E e F foram fo rmulados em a c e t ona, c omo se descreveu no txemeio 2=
Os compostos 2 : I; ·. f L e fl foram utilizados como substancias comerciaimente formuladas., Nas tabelas 6 a 11 que a. seguir se apresentam encontram-se os resultados para WH, 00, CV, BB, GS e E resoectiveittente. ;
TABELA 6 - Espécie WH
Relação (+)-Diona: E Parceiro Parceiro de Tratamento de Mistura (+)-Diona Mistura (+)-Diona 1:0 2,136 (2.136) -í Composto H +{+)-Diona 2:1 0:1 0,285 (0.865) 0.142 0,727 (0.433) (0,727) ' ; .'r·; Composto H Composto I 1:0.76 0,026 (0,043) 0,020 (0,032) + (+)-diona 0:1 _ 0 · 03 3 (0.033) Composto I E sj Composto K 0 344 (0.685) 0.516 (1.028) 1; 1 · d 1,514 (1.514) + ( + )-diona 0:1 ·' Composto K .y*.
-E
Tabela 7 - Espécies CO
Relação (+)-Diona: Parceiro Tratamento (+)-Diona dc Mistura ( + ) -Diona l: 0 ϋ ^ 870 “(0 ,"8t0 ) Composto C 1:0.24 0,327 (0,813) +(+)-Diona Compos to C 0:1 Composto D 1:0.6 0,194 (0,375) +(+)-Diona Composto D 0:1 Composto E 1:1 01264 (0,318) +(+)-Diona Compos to E 0:1 Compos t:o F 1:0.1 0,154 (0,555) +(+)-Diona Composto F 0:1 (+)-diona 1:0 1,233 (1,233) Composto K 1:1.5 0,166 (0,914) +(+)-Diona Composto K 0:1
Parceiro de Mistura 0,079 (0,195) 2,996 (2 r 996) 0,117 (0,225) 0,396 (0r396) 0,264 (0,318) 0,500 (0,500) 0,015 (0,055) 0,153 (0,153) 0,250 (1,371) 5,305 (5,305) ..Vr -λλ> 'νλ'
.7?; Λ-
TABELA 8 - Espécies CV
Relação (+)-Diona: Parceiro
Parceiro de
^ *· .U'«_ Tratamento de Mistura ( + )- Diona Mistura -- ; .+ . . -· ·: - vj (+)-Diona 1:0 0.245 (0.245) - - .. ;; Composto D +(+)-Diona 1:0.6 0:1 0.031 (0.053) 0.019 0.041 (0.032) (0.041) Composto D •\ - +? j_ ' Composto F +(+)-Diona 1:0.1 0:1 0.006 (0.010) 0.306 0.001 (0.001) (0.001) _i7 Composto F (+)-Diona 1:0 0.195 (0.195) - - . *: r ;>-«" - --. -.-+: Composto K +(+)-Diona 1:1.5 0:1 0.084 (0.179) 0.125 3.303 (0.269) (3.303) V.?'L Composto K íy Composto M +(+)-Diona 1:0.12 0:1 0.120 (0.193) 0.014 2.508 (0.023) (2.508) Composto M 3.
' TABELA 9 - Espécies BB , u
Relação (+)-Diona:
Parceiro Parceiro de
Tratamento de Mistura (+)-Diona Mistura ( + )-,Diona 1:0 0.572 (0.572) *· - Composto F +(+)-Diona 1:0.1 0:1 0.042 (0.099) 0.004 0.012 (0.010) (0.012) Composto F (+)-Diona 1:0 0.603 (0.603) - — Composto H +(+)-Diona 1:0.5 0:1 0.262 (0.431) 0.131 0.756 (0.216) (0.756) Composto H Composto K +(+)-Diona 1:1.5 0:1 0.168 (0.261) 0.253 0.692 (0.392) (0.692) Composto K
vJ
TABELA XO, - Espécies GG
Tratamento Relação (, ) -Diona: Parceiro de Mistura ( + ) -Diona Parceiro de Mistura (+)-Diona 1:0 0,280 (0,280) - - Composto C +(+)-Diona Composto C 1:0.24 0:1 0,028 (0,084) 0,007 0,029 (0,020) (0,029) Composto E +(+)-Diona Composto E 1:1 0:1 0,003 (0,030) 0,003 0,03 3 (0,030) (0,033) Composto F +(+)-Dione Composto F (+)-Diona 1:0.1 0:1 1:0 0,015 0,627 (0,027) (0,627) 0,001 0,003 (0,003) (0,003) Composto G +(+)-Diona Composto G 1:0.2 0:1 0,053 (0,094) 0,011 0,022 (0,019) (0,022) Composto K +(+)-Diona Composto K 1:1.5 0:1 0,004 (0,007) 0,005 0,011 (0,011) (0,011) 40 ”
TABELA 11 - Espécies SE
Relaçao ( + ) -Diona: Parceiro Parceiro Tratamen to de Mistura (+)-Diona Mistura (+)-Diona 1:0 0,371 (0,371) - - Composto L + ( +) -Diona Composto L 1: 0,3 0:1 0 f008 (0,091) 0,003 0,036 (0,027) (0,036) Composto M +'( + )-Diona Composto M 1:0,12 0:1 0,094 (0,229) 0,011 0,072 (0,028) (0,072)
Exemplo S
Ac t í v i cl ade H e r b i c i d a P -3 s - £ m s r g e r; z j. a
Para avaliar a ac vividãtía 'herbicida oés-emergencia de misturas de (±)-dicna e,, como carreiros de mistura, um dos compostos N a S abaixo identificados. levaram-se a cabo testes pós-emerqênc: ia como descritos no Exemplo 2 em -zinco espécies de plantas. As avaliações foram feitas Í9 dias após o tratamento ®
os valores BID_. calculados zcmo descrito· no Exemolo 3. Os PM compostos e as misturas foram formulados com água,.
Parceiros da misturai ) O i 3 -- i :Tin O J p r D p i 1 J - 3“ C 2— -- (eti 1 tio > oropi 11 - 3 - h i d r o >: i-i-cic lo- hexen-i - ona < "com dos to N" ) Acido 4-amino-3,d- dic 1 oro-o-f 1 uo“-c~2-ciridi 1 oxiacético ; "composto 0" 1 í;t to;; i z a r bon i 1 ) am i η o J f en i 1 o i3-meti1-fbri1)-carbamato de Ç “composto p" '> 3,, 5-di bromo--· 4--1:.1 drox i- der sor i tri 1 o ( compos to Q'- ) 1 —ben ξ o t. i a z c 1 — 2 - i 1 — 1 , o—d i m e i L ] u r e i a ( "co m o o s tP1
oxadiazol--2 ( iri >ona í "c omccs to o,; ; *
Espszies de Plantas
Trigo, Triticum aestxvpm Trepadeira , Cal vozeaia seozd.r. a r v-ens Ls- ( Cv ?
Trepadeira, Convolvulus âlitOi
Aparina, ballum aparire Capim estéril , Bromus st1:-r 1. lis ÍBSÍ (BB)
Π'-. rgsu ί. οη 'çr an--
ta bg? 1 e. 5 1Z 1& qu® ã •sequir g®
%
Tabala12 - EgpéciesWH
Tratamento rei ação (+) - Diana: (+)-Diona Parceiro Parceiro de Mistura de Mistura
Composto N (+)-Diona lí Õ 2.8 60 (2, 860) Composto N 1: o f: 12 0,268 (0; 741) 0,032 (0,089) +(+)Diona 0:1 - — 0; 120 (0,120) Tabela 13 - Espécies SE
Tratamento relação (+)-Diona: (+)-Diona Parceiro Parceiro· de Mistura de Mistura & υ
Compos to 0 1:0 0.330 (0, ,330) (+)-Diona Composto 0 1:0.1 0,036 J (0/ .077) 0,004 0;010 (0,008) (0^010) +(+)-Diona 0:1 - f - - 44
Tabela 14 - Espécies CV
Tratamento rei ação (+ )-Diona: (>) -Diona Parceiro Parceiro de Mistura de Mistura
Composto P (+)-Diona 1:0 0,120 (0,120) IP·* xJ Composto P +(+)-Diona 1: 0.5 0: 1 0,007 (0,080) 0,003 0, 120 (0.040) (0.120) Tabela 15 - Espécies GG Tratamento rela, ção (+)-Diona: Parceiro de Mistura ( + )- Diona Parceiro de Mistura Composto Q (+)-Diona 1: 0 0,350 (0,350) - - .J Composto Q + ( + ) -Diona 1: 0; 5 0:1 0j 007 (0,110) η o o co O O — — O o (0,055) (0, 080) Composto R _-j.( +) - Diona Composto R ' 1:1,75 0:1 0,007 (0,.049) 0,013 0,100 (0,086) (0,100) Composto P -t- (+) -Diona Composto P 1:Ô/ 5 0:1 0y 04 0 (0,258) 0, 020 0,490 (0,129) (0,490) % t
Tabela 16 - Espécies BB ratamento relação (+)-Diona: (+)- parceiro de mistura Diona Parceiro de Mistura Composto S (+)-Diona 1:0 0.890 (0.890) « - Composto S + (+)-Diona 1:0.6 0.044 0:1 (0.128) 0.026 0.090 (0.077) (0.090) Composto R 4-(+)- Diona Composto R 1:1.75 0.080 0:1 (0.235) 0.140 0.560 (0.412) (0.560)
Claims (2)
- RE I v I ND ICAçúES ; 1:-,= - Prc: = = i" cara a prspereção de uma rciupcsição herbicida, caracterisatia por se incluir ns referida composição um primeiro composto oaoso de ocmba.ter olar-tas· de o resc imen to indesejado em mistura com 3-(1-amino)eti3ideno-5-meti1-furano--2,4--dicna, e® conjunto com um veiculo* 2i. ~ Processa de scordo caa a reivindicação 1carac-terizado por o prt.neirc ::οτρcsto ssr 52!espionado a partir da 2-c laro-4 , á-bis \ et 11 anúno < -1 .. 3 , T:-~tr 1 3 ::in a , 2,, A - d .1 c 1 o r o - b e r: z o n 1 - trilo, 2-c1oro-4-( 1 -c *.aoc-l-uat; 1 e ti. 1 amino)-ò-eti 1 -amino-1 ,3,5- -triazina, 3-_( 3·, d ic Icrc^em 1—1 „ 1 —d i—c ti 1 -upea , sais da 1,1'' — -d i me ti 1-4,4 " -bi pirid: 1 d: - -11 io , S-4 — \ f os 7 cnomet i 1 > o 1 íclna; ácido (RS> -2-aminc, 4-1 nidroximcc 11 f osf ir:i 1 ) bucanêxco, 1H-1,2,4-1r.ia,cole-3-ami na , 5-brcmõ-.A-;Ti,et 11-3- ' i-r-eti 1 propi 1 > -2,4-( 1H ,, 3H)-pi rimi — dinodiona, ácido í 2,4-d ic 1 o>·cíer;c.;i iacácico, ácido 9-h.l.drnxifluo-reno-9-carboK i 1 ico e 2-c 1 ore.· -1 - : : - ‘;or i-4-na trof eno;: i }-4- ·; trif lu-orometi 1 ) benzer-o, f E, Ξ ) --i:')
- ~2~C i -[ ΓT-clc-o-l-crapeni 1 ) c>; i 3 imino3-propi 1 J-õ - Γ 2 - ·. a : i 1 L 1 '> - p r o p .i .1 3 ~ 3- ~ r 1 ·:!r o >; i - 2 - :: i c 1 o - h e x e η - 1 - o n a , ác ido 4-an;ino--3,5-c! ic 1 c-r -o-A-~ ç 3 uor ο-2-pi r id i 1 o:-; i-a, cá tico , í 3-me— til-fenil ) —car bania ao da 3- [ ursL,j„,car bcnal ;-a;n.ino3 fsnilo, 3,5-di-bromo-4-hidrc'-; 1-ben ;on i t-- L 1 o , 5 -ben zotis zol -2-i 1 -1 , T-dimeti 1- -ureiá e 3-12 ·, 4-d 10 lcro-5- (.1 -meti 1 et o;·: 1 )-fen 113-5- (1, l-dimetile-til ) ~1 ,3,4—OKadiazol -2 3H 3 -ena » 3â,«: - Processo da acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado por se o.-ecarar uma comoesiçao herbicida que compreende um primeiro composto misturado com 3—( l—aminc-Oetilide— ηο-5-meti1furano-2,4-diona r acèmica„ - 4 4â . c a r a c t e r i 2 a cí o compreende um cte 3-- (1 -ami n _ processa de acordo por se primeiro reivindicação 1 ou preparar uma composição herbicida composto misturado com um enantLómero c o;n a. que (3) ti 11 der o-d--meti 1 -furam :>—u 5 4-di :ra „ 5§. -- Frecesso de acordo com Qualquer uma das reivindicações precedentes,, caracte.-i caco por a proporção do primeiro composto paira a f urano-I. *+-diona estar na gania de desde 10s 1 até 1-.1,100 em peso,. és = - Processo ce acordo coo qualquer uma. das reivindicações preeder ts=, car;.c tari.i?dD por se preparar uma composição herbicida que compreende, peio menos-, dois veículos, sendo pelo menos um deles um agente tensio-acti --•o» 7§, - Método car;-· combater o crescimento de plantas ifidesejadas num local, carac. fcerisado por compreender o tratamento do local com uma ccmpc-riça-:;- de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, sendo a t*;-,a de aplicação de ingrediente activc cota] de õ,0õ a l-;1 fq/ha. Lisboa, 11 de Julho de 1939RUA VICTOR COROON, 10-A, 1.* 1200' LISBOA
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