PT91131A - Processo para a preparacao de derivados de furanodiona, uteis como herbicidas - Google Patents
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Description
certas
Este invento dia respeito à utilização de furandlonas substituídas r-o co--bats ao crescimento ce certas plantas indesejáveis„ 0 inventa taiibêfs dia respeito a algumas f u. r a n d i d n a s n a v a s „ G controlo efectivo de cartas ervas daninhas perenes tãm desde há. muito iemoc colocado cm croblema á agricul tara „ Os herbicidas, d i sccniveis no nerc aio ' coo o o ácido 2,4~dicl or-of sno— x i =- a c é t i c o e 2 - a m i n c - 1,3 = 4 - t " .1 a o o 1 e · q u. e μ o o e m a. q i r η o c o ri t r o 1 a das- ervas- daninhas perores são aç 11-casas dirsctaments sobre as ervas daninhas como srrsvs fc 1 ca? es oa.ra que produzam o seu máximo efeito. lais Γ-cr bco loas apenas controlam ef ec Lxvamen te as ervas daninhas que es i Lver cr- raso ;. :u s no momento de aplicação» Existe a necessidade· de encontrar meies ds controlar as ervas daninhas à medida que sor coo. „ pags. 3915 a 4 25),, Há bastante tampo -que se reconhece que certos compostos possuindo um anel de 1ao tema insaturado como o ácido te irónico e coumarinas sSo capares te provocar a inibição de de clorofila nas plantas. Assim Hamner e Tut.ey Barannicai Gazette, 1951 , pags» 525-528 referiram que o composto ácido 3-( a 1 f a-imino-sti 1 > —'5-me— til tstrónico guando utilizado Dar a --01:--:-/000 sementes ou. pulverizar rebentos s> plantas, pr/v::;: a - ·? a inibição da clorofila no trigo, pepino, milho doco, -aoareles e feijão vermelho. Embora os autores assinalassem -que o acid-o teor Er; 10 o podia ter valor como herbicida e c-ue c comoostc oa_ecia ser extremamente eficiente nas plantas monooot i leoc-teas,, não ocstul aram qualquer mecanismo para os- efeitos observadas. Babe-se que a inibição da clorofila é provocada por multes agentes diferentes incluindo antibióticos, hormonas vegetais, análogos de amino-ácidos, herbicidas e retardamtes de crescimento, para uma /arieda.de de mecanismos ver o artigo de revista para Woiíe (The Botanical Review, Vol. 43., Ma»4 , 1977, ' ή - ç
—S“
Veríficou-ss agora surpresndsnfcBmsnt:©, que a furandio-na ? 3- £ 1-amino / eti I ideno-o-TOt i I-furan-2,4-d iona , possui u.m espectro e actividade que torna □ composto particularmen te adequado para tratamento pré—emergvíncia do solo para o controlo de ervas daninhas, particularmente das ervas, daninhas perenes (incluindo as de folha, lar ca perene) possuindo uma estrutura subterrânea per ene -
Assim, o p combate da crescimenh a a ρ 1 i c aç ão a.o so 1 o, planta de crescimento resente in rente- fornece um método para o o de plantas 1 rh-ase j adas no solo, -lue inclui antes da emergência de pelo menos alguma in,desejado, de 3—<’ í-aminolatí 1 iosno—5--ms— t i 1 - f u. r a. n - 2,4 - d 1 o n a = 0 composto 3-i1-amxnDíetilídBnpH5-metxl~TUrBn-2,4-d iona, qu.e é conhecido, pode obter-se, por exemplo, pelo método de Tanafes et a. 1 iCbe/ru Pharm„ Buli« , Vai 27, No, 3, 1973, páginas 1991-í906).
Os enaniiõmeros de 3-2,4-diona sao novos e úteis como também inclui como seu aspecto R- do composto de fórmula I ( 1 - a m i η o ) e t herbicidas suplementar 1 i d e n o—5- -meti 1 - f u r an— e oara isso o invento os snantiómeros S- e 1; ' V:" %
2*Χ
\J h3c xc> L/-\B o ctl3 onde ÇS representa um, átomo de carbono opticaments activa,
Beveff BVidentefB-ffiTts veifícer-sa que os enanti6merds B*-e R- do composto de fórmuj a I existirão na forma, eis ou. trans ou como misturas dos ísámaros eis ou trans»
Os enantiémeros dc comocstc de fórmulâ I podem preparar-se a partir dos correspondentes' derivados 3-acetià opticamen-te activos de -fórmula !í
II ||X / c !
Ílií com aminia. p em solvente de cfsferênciõ a temperatura por reacçSo do :: s.r.p j.-: Lo de formula orgânico conveniente como o ecanol, elevada„
, Ge der.1 = cc-c scetil ce -,'~Γ:·_ι1 s. II opticamente activos podem ser der i. v3do:s de esteres do 5-:100 láctico, opticamente aetivos, disponíveis no nisrcsso, como o < B. ,· ---lactato de meti lo e a (S}-~ lactato da- meti lo P per reacçãc do lactato com d ice tono para dar a-(acetoacetoxi .* or oc-conato de euilo que a então ciclccado, por exemplo, na presença da a,s c-.ido de metal alcalino como o t-butóxido de Dotâss ld = para DrcdLicir um comoosio de fórmula I I S Opticamente activo,·. Esta procec-imenco está descrito por Boi 1 et al, Ac ta Chemica Scand in avia H Vo!_2“, 1968, pags 8251--8155. 0 invento também inciuj composições herbicidas contendo um enantiómero de formula 1, em associarão rom pelo menos um veículo e um processo para fab^icar u.oa csmpcaicâío que inclua a, ligação de um enantiómero tíe fó^mu1 a I em associação com. pelo m e η o 5, u m v e í c u 1 o, A furan--2,4-di 00a é ccn-ver len temente aplicada na forma de composição herbicida como agente activo em conjunto com um v e í c u i o a d e q u a d o , 0 < .< t r c- i r g -1- e d 2 e n t e s a c t i v o s c o m o h e b i c i d a s podem ser adiciorialrasoia utilizados nessa composição» Exemplos desses herbicidas encontram-se no nosso oedido de patente copen-den te (Τ61Θ)„ R furadiona pode ser aplicada ao solo antes d© aí ser efectuada a plantação ou. a sementeira. £m alternativa o composto pode ser aplicado ao sole deoois da plantação ou da. sementeira ou até depois da colheita para limpar o solo de plantas que não ®s desejam antes da seguinte utilização da ter-a.
Be acordo com ura aspecto preferido do inventa, © furandiona ê aplicada ao solo antes ou após 3. sementeira de sementes de coisa para óleo* \
λ 0 doseamento do ingrediente activo utilizado, pode par exemplo, estar no intervalo de 0,05 a 10 kq/ha, de prefer§ncia no intervalo da 1 a 5 !-:g/ha,
Um veículo utilizado numa composição herbicida contenda ã furandiona é qualquer substanc La com o qual o ingrediente activo seja formulado para facilitar a aplicação no local a tratar ou para facilitar o armazsnamento, transporte e manuseamento, Um veículo pode ser um sólido ou um líquido, incluindo uma substância que seja norma1nente gasosa mas que tenha sido comprimida para formar um liquido, e pode usar-se qualquer doo veículos normalmente utilizados na fQ-nmu 1 a·;.3o de cospcsicSes herbicidas» As composições de acordo com o inve“J:o contiim. Desfere" z ia 1 mente, Θ,5 a 95/1 em peso do ingrediente- activo,
Nos veículos sol:dos adequados incluem-se silicatos e argilas naturais e s ir- is Uca o , cor exempl o sílicas naturais como as terras de diatomãceas, silicatos de magnésio·, como os talcos; silir.at.es de magnésio e alumimo como afapulqites e vermiculites;; silicatos de alumínio cc-no csulinites, monto mori 1 onites e micas; carbonato de amónio; n-. ido de silício hidratados sintéticos silicatos sintéticos de cAlcio ou. alumínio: elementos como o carbono e enxofre; resinai ratc-ais e sintéticas, por exemplo, resinas de coumarona, cloreto de prlivinilc e polímeros e copo 1 í — meros de estireno; pol ic 1 crofer.-=-i s sói idos? betume; ceras e fertilizantes sólidos, por exemplo supe-^f os f a tos,
Us VtílCiJl Gb i. 1. Q '.,1X Li UO a·_ι ”.:Ρ ·..< cu_i US i U.til! áG n · aicoois, por exemplo iso-prcp-anol e olicóisq cetonas, por e x em d 1 o acetona, metil eti.1 ce tonai, meti. 1 isobutil cstona e cic 1 o-hexanona; éteres; hidrocarbonetos aromáticos ou arai if át Lcospor exemplo benzeno, tolueno e >·. i 1 enofracoões de patrálea, por exemplo queroseno e óleos minerais de iluminação, hidrocarbonetos : .-¾ '1
clorados, por exempIo, cetra-oIoretc do carbono, perc1orsto-eti— leno e tricjoro-etano. Misturas de diferentes líquidos são muitas vez.es- convsner.Tsç,
As ccmDcsiçSss para a agricultura sã.o muitas vezes formuladas e transoor tadas r.uma forma concentrada que será subsequentemente diluída ceio utilizador antes da ãplmação, A presença de oeauenas auuntiasdss de um veiculo que seja um agente tensio-activo facilita este processo de diluição. Assim preíere--se que pelo menos um veículo utilizado de acordo com o invento seja um agente tensi o-a; t i -o „ Por exemplo a. composição pode conter pelo menos dois vsiculcs sendo .pelo menos um deles um a g e n te ten 5 i o— a c 11 να
Um agente tensio-activo sode ser um agente emulsif ícaíi-te, um. agente díspersante ou um agente mo 1 hante5 pode ser i.ónico ou não—iónico- 0= exemplos de agentes tensio-activos, incluem os sais de sódio ou cã.lcic de ácidos pol iacri 1 icos e de -ácidos 1 iguino-sul fónicos; a condensação de ácidos gordos ou. de amidas ou. aminas alifáticas contendo pelo manos 12 átomos de carbono na molécula com óxido de etileno e/ou óxido de orooileno; os ésteres de ácidos gordos de qlicerol, sorbitano, sacarose ou penta-eri— tritol; condensados destes com óxido de etileno e/ou óxido de propilenoρ produtos de condensação de álcool gordo ou alquil-fe— nóis, por exemplo ρ-octiltenol cu. p—octileresoi, óxido de etileno ou. óxido de propi leno; sulfatos oc su 1 f ona tos destes produtos de concentraçãoρ sais de metais alcalinos ou alcalino-terrosos, de preferencia sais de sódio, ésteres dos ácidos sul fónicos ou sulfú.rico contendo, oelo menos, 1Q átomos de carbono na molécula, por exemplo, 1auri1-su1fato de sódio, sulfatos dê sódio de alquilo secundário, sais de sódio de óleo de rícino sul tonado, e alquileril-sulfonatos de sódio como α sulfonato tíe -9- £ 1
dodecilbenzera? e paliraeros de o>idade etileno e capaiimeras dm ójíido de ©txlena e óKido de propileno.
vJ
As caiTipasiçdss utilizadas r.o invento podem, par exempla ser formuladas como pês molháveis, poeiras, granules, soiuçoes, concentrados emulsificAveje, emu 1 sóes, concentrados em suspensão e aerossóis·.. Ds pós molháveis contém habitua 1 mente 25,53 ou 75% em peso do ingrediente activa e habitualmente contfra ainda um veículo sólido inerte, 3-10% de agente dispersante e, quando necessário, 0-1-3% em peso de ?gentefs) sstabi 1 i zan te í s ) e/ou outros, aditivos como penetrantes ou espessantes. Ds pós- são habitual mente formulados como concentrados de pó cois composição semelhante à do pó molhável mas sem um dispscsanta, e são diluídas no exemplo cc-m ma is -oic-..,los sil ido para dar uma composição contendo habitual mente 1/2-10% em peso do ingrediente activa. Ds grânulos preparas-se bafaitualoente para terem uma dimensão entre malha 13 e 133 BS ( 1 ,o7B - 3,152 mm'1 e rodem ser fabricados por técnicas de aq lomeração ou. de impregnação» Em regra os grãnulos-deverao conter 1/2-75% no oeso do ingrediente activo e 3—13% em peso de aditivos como estafai1isasores, surfactantes, modificadores de libertação lenta e age" ts*a liqantes, õs chamados " pós de desligamento seco"', são grânulos com dimensões relativamente pequenas tendo uma. eleveoa concentração de ingrediente activo. Os concentrados emuisificãveis contém haoi t-jalmen te para além do solvente e quando necessário, um co—sol vence·, 13-53% p/v do ingrediente activo, 2-2-/% p/v ~ e emu isionantes e 3-23% p/v de outros aditivos cmo estatilizantes, penetrantes e inibidores de corrosão. Concentradas em suspensão são hafaitualmente preparados de forma a que se obtenha um produto ces1izéve1 não sedimentante e contêm normalmente 13-75% em peso do ingrediente activa, 3,5-15% em peso de agentes dispersantes e 3,1-13% em peso de agentes de suspensão com colpídes protectivos e agentes tiϊιοtrópicos, 3—13% em peso os· OU V. ·" o s ad i 11 vos para. contrariar a • 4
τ ο r m a ç a ο d e e s p α m a. s, i r: i b i o o r e s ri e c o r r o s 3 o, e s t a b i 1 ia n t e s,, penetrantes- & espessar-tes e água ou vm 1 iguaria irgãnico sm que d ingrediente activo seja bastante insolúvel? alguns sólidos orgânicos ou sais inorgânicos pedem estar presentes na formulação para ajudarem na prevenção da sedimentação OU como agentes an t i - c on q e 1 an t e s d a ág ua »
As emulsões e suspensões aquosa, por exemplo as composições obtidas por diluição de u.m pó molhável ou. um concentrado com água, de acordo com o inventei, também se encontram no domínio deste invento.. As referidas emulsões podem ser de tipo âqua~em™ —óleo ou óleo—em—água e podem ter uma consistencia tipo “maio— n «ti se41 „ ··. fis coíhDOSiçSei utilizadas- no invento também podem conter ingredientes i, por exemplo outros compostos contendo propriedades insecticidas ou fungicidas- e também outros- ingredientes com sctividade herbicida, cama os descritos no nosso pedido de patente cooendec te . < Tó lc> '· 0 invento será, agora dsserito com referencia, aos s equ i n tes- e y, emp ,i os .
Exfc-mp] u 1,
Preparação de (S) -3- 1-emino ;sti I ider.c—-—meti 1 -furan-ri:4-diona \J a>
PropiQOãta. da._fSΡο«~ΐaç:gtoãcetQ:ifi de ro,atilo β, 1.34 65-75°C,
Adicionou-se a uma mis mole) s fcrietílasina gota a gota durante 40 tura de ,-v ^ f. y * minutos iactato de í5)-metilo 1, d Μα 1 e 5 , d i ce t en o com aq i taçã'o in tensa „
( Í4 a A 11- % -\:·β
reacçao foi mantida cem soiisçSo a r r e f ec i d a à t e m pe r a t u r a a m b 1 s π t e-da para dar o composto aie titula 96-98°C 0,1 mm Hg „ Renmento 19., íA :‘c durar· te mais 34 minutos, destilada sob pressão reduzi- como um óleo incc; .1 or P-e- □ - 653 :· »
b) 15.)3:.3-¾ et x 1, -5-me ti 1 -furan-t. 4-d 1 ooa
Adicionou—se s uma soluçSo ao éster preparado na parte a > anterior (3 çi H 46,0 mo ole) em t-butanol seco/17 ml), p-but ώ rido de potássio {4,.3 g ,, 43 mraolã' :;s _ ,n a v€i :ot, agitação intensa. A rea.cçSio foi mantida con·. agitação soo -eflun-.-o sob azoto durante 2 horas,, srrefeoidí á reoperi-nri ambiente, acxdifiçada com HC1 é;N e ertraída. com clorofórmio '31 10 ml';,. Os extractos misturadas foram secos \Hg 66, e o solvente removida* 0 produto Druico /oleou, a ser dissolvido em éter í2tí ml) e arrefecido a -7SCC durante 2C- minutos durante os quais o produto foi recristal isado. D produto; foi filtrado e sujeito a uma purificação suplementar para uma segunda recriste1icação a bai;-;a. temperatura para dar o composto em titulo sob a forma de um sólido branco, p„í„ õõ-tjè'C. Rendimento 4,3 q (657/ [a 1=-38,9 C—θ ,, Θ095 sm etanol „ ç, ) (S) -5- ( 1 -amino) etx.j. trieno-õ-motx 1 -f ur ar;-2 , i-riíona
Adicionou-se uma solução de amónio wm etanol (10% peso/vol> (4 ml) a uma soluçac de composto preparado na parte b) anterior (0,3 g, 1,9 mmol: em etanol absoluto (1 ml), Aaueceu-se a mistura num tubo fecnscc riu.-ante 2 noras a 1êfi°C, e crocedeu-se ao seu arre f ecimento ã temperatura, ambiente e prccedsu-se á remoção do solvente, 0 produto foi purificado por ci-amatografia sabre sií.íc®, eluindo com acetato de atilo para dar o composto ea ρ .·. ί , 1 'b/-159'-u = Rendimen~ e hanol. titulo sota a forma ds um solido branco, to Θ,29 q (967.). tal =-45,51 C=0.0I45 em
Exemplo 2
Ac o ivxde.de Herbicida pré--Ernerqer;c ie í 3 > -C OiTi p.OS- í"ATA") plantas
Para avaliar a. sccividade tarbicida, o composto -( 1-am.ino)eti 1 ideno-5-met11 -furai·'-!·,4-diona ( "diona" 5 e o to comercial mente α isc-on £ ve 1 3~ãr ino·- IH-i ,2,4-triacole foram testados utilizando um conjunto de espécies de representativo que se apresso ta na “a.Pela 1„
Espécie Código da
Espécie
Trigo cv.Sicco í Tf,'iti cum aestivumj WH Milho cv.Beaupre pau, 205 íZea mav= MA Videira cv.Cab sauv CVi tis vínifers VN Grama de Campo (Elvmus reoens CD Erva de Johnson t.-Borq-num nalãcsnse) J8 Trepadeira de c. r e 3 c i m e n t o (S s b s > CCalvstegia sepium) Trepatíeira í campe) Convclvnj us arvens.rs .ny A vi osira foi tratada quanoc os fcoiSes rebentaram* 0 trigo e o milho foram semeados soo a. forma de sementes e as espécies restantes propagadas a partar de orgáos perenes em terra rica semi os ter i 1 i rada em •-•-asos de ,Í2?5 cm.
1 V
Os testes envolveram ? 5S3er=|c. d a sol a em que se tinham colocado as especi as da Ta,bela : com ama formulação 1. iqida. A diona foi formulada r.uss mistura aceton a; água 1 s 1 contendo até 0,22 alqui1ferιIo/ómidc de aiquileno condensado, disponível sob a marca reqiscada TPJTON ::-135, A ATA foi formulada para mistura, com água da torneira .. de 3-amino-lH-í ,2,4-tria-so 1 e e tiocianaio de amónio dist-oniv-i no mercado sob a marca, registada WEEDAZuL TL. -'s soIuçSas de teste foram aplicadas em doses únicas para aspersão pre-germinação nuns volume total dê? 6Θ0 1 / n a uti i i c a r, d o s > i v e i s d e d o s s- a n e r-1 a p r e s s n t a d o s ~ a T a b e 1 a 2 seguinte» A mam.· cer cão foi por suo—ir rigação com uma rede caoi. lar com água de compensação como requerioo.
Os efeitos neroicidas dos comoostos em teste foram avaliados!· visaalments 39 duas após; o tratamento e registados numa escala padrão de Θ-9 em que o valor y indica crescimento como o controlo r':ã"o tratado ;a '9 indica monte» Jm andamento de uma unidade ri a escala linear aorox J.ma-se de um andamento de l&TL no n íve 1 d o ef e i t o»
Ds resu1tatios destes testes, convertidos em percentagens, encontrara-se na tabela 2 seguinte·» Da taoelâ poda: concluir— -se que após 39 dias a furandiona tem uma percentagem de efeito herbicida mais elevada quando aplicada no solo antes da emerqfn— cia do que tem q herbicida comercial ATA,
CN < ω E-< co in '* O H VO O rv CN co rH tn O ·*- •V r·' »v r ir ·*, OV H o rH Hf P co co r^ CN H to CN r* o VO OV O O to CN co o w CO vn o > H r r r r- υ Ό f' tH in o cn CN O σ\ OV ov t> cn rH H n (0 m O n <* cn O O •H o ω rH n O O w Ό «v ê*- r- **· w o in ττ vo co O O 0) o cn σν n c*> H ÍO íO σν σι H cn cn o o •rH CO cn iH n co in o (5 V r W**· r- r- rv P CO VO rH O O CN o σν CO r- VO CN CN rH r*> W m «0· r- CN Tf Tf Tf o H Hf vo r* TT Tf σν o O Ό #» * •V rv '•v r U rH Tf Tf σν VO O ÔV ov Οι CO Tf H m m ÍC vO tt H CO Ó o H m r- VO Tf CN O o Z Ό rv rv. .«v »s. ♦V > O h· cn 0) tf) o o σν co l'· r· rH rH cn to m vo CN "β* VO O o o Ή o σν m O o o Ό r *— **. 1«*·. S cn Tf H vn O o o 39 ov co ω w ro CN 0) cn r* o o o -H (N n co vo o o o X r^ r r> r iv s CN rH o VO O o o <JV fv tf) CN rH M «3 OJ £ CO Hf CN VO co Tf w \ ψ~ r r r r rv • 0 co Tf CN i—1 o Tf CN Q X o J 0 .μ w w w o QZ 10 z z z < c < £h Q o o o Eh Eh Eh Z- α H M H < < < n E 0 Q o Q VhC u u
Exemplo 5
Actividade herbicida om semgfpites de Coigjg,_,pa.rã óleo
Para avaliação e selsetivluacia prê~sraerg.§n.çi.» em sementes de coisa. para óleo, comparou-se d composto Ε-3-íl-ami-no)eti 1 ideno-5~me t i ].~t ursn -2,4~dior-a : "diona" ) com cs herbicidas pré-emerqe'ncia disponíveis no meor^do Z-c loco—4 , õ-bis ( eti 1 amino ) — — 15 3,5-triazina fconhecido como = 1 maci na'!) e 2 , ò-dic lorobensoni-t r i lo (c on hec i d o c omo " d i c 1 o ro ben i λ o " / « UB testes fora» levados a cabo como. se referiu, na
Exemplo 2*
Pm formulações utilizadas foram substâncias técnicas em acetonaságua contendo TRITON X--155 como se descreveu no Exemplo 2 para a diona» fts esoécies tratadas foram o trigo., grama de campo e trepadeira de Bebe como se refere na Tabela i , em con junta com semente de coisa (Prassisa napus EA u trigo, grama de campo e trepadeira sao ervas daninhas importantes na perturbação da produção de sementes de colza pai-* £Ioo,
Os efeitos iíerbicidas dos compostos testados foram avaliados visualmonte apôs 28 dias. Os resultados dos testes, nu.ma escala visual de ó-v e ccnveriidos sm psrcentagem de efeito como s-e descrevem no Exemplo 2, estão na Tabela 3 seguinte, Pode verificar-se a oartir da taoe±aq .:iue ac contrário de qualquer dos dois· herbicidas comerciais testados, a. furandicna combina habitual mente uma hua ac i i v i daCs herbicida contra, as espécies daninhas, par tico 1armente as espécies de folha larga SE com uma baixa :μ
au uividciue '-un ira espÉi-itíS tuIta.vadas para ssaients^ de celsa para. óleo RA» TABELA 3
Tratamento Dose kg/ha WH 28 dat RA 28 dat co 28 dat SE 28 dat Diona 6,0 100,00 22,22 100,00 100,00 Diona 2r° 90,74 0,00 94,44 100,00 Diona 0,6 24,07 0,00 81,48 100,00 Diona O;2 9,26 0,00 51,85 77,78 Simazina 6,0 100,00 92,59 92,59 M O O O o Simaz ina 2,0 96,30 74,07 70,37 96,30 Simazina 0,6 14,81 62,96 51,85 84,19 Simazina 0,2 0,00 0,00 18,52 0,00 Diclobenilo 6,0 100,00 100,00 98.15 100,00 Diclobenilo 2,0 81,48 85,19 22,22 77,18 Diclobenilo 0 j 6 11,11 0,00 3,70 0,00 Dic1obcni1 o 0,2 0,00 0,00 0,00 0,00
Claims (2)
1 '7 REIVINDICACSES lê, - Processo pa.ra a p a r -=.c=*o Uffl enantiómero tí ou R do composto da fórmula I H0NV 0
2 \ II Cvh3c/ V \ \ L,c-\ (I) CH, onde LÃ representa uo átomo de carbono opticamente activo, caractarizado por compreender a rsacçao de um composto da fórmula II V \ L c—c/ V„ HO CH3 (II) onda? i.;A representa um etnmc d·-:- carbono ceticamente scuvo, coo amoníaco, 2â„ - Processo o,ara a orscaraçao de uma composição herbicidaj caréc terizado por se incl_.ir na referida comoosição um composto de- acordo com a rsi-ún-.cád:) 1 , em conjunto com um veículo. ,*ί m
- i 3— c-2. - Processo ae açorao ccm a reivindicação 2, csrac-terizado por se ζη;:' 1ι_.ζr ra. re’f eriça composição pelo menos dois veículos, sendo pelo menos um deles tensio-activo. 4s„ - Método para combater o crescimento de plantas indesêjadas no solo, caracterizado por compreender a aplicação, ao solo de 3-( 1 - a m .i.noí --etil i d ?no~5~m et i. 1 -t-j.··-ano-P ;i 4-diorva,, antes da emergência de pelo menos -alguma das plantas de crescimento indesejaao« 3s, - Métoao de acordo com a reivindicação 4, carac te-" rizado por ss aplicar ao solo a 3-4 i-aminoJetilideno-S-íoetil-fu.*-rano-2,4-diona racémica, Pã, - Método d;-:· acordo com a reivindicação 4, caracter zado por se aplicar ao solo um er.s-· c ic-mero S da 3-(1--amino)eti 1 i-deno-5-meti ] --fi-ran o-2 4-d ler, s , 7ê. - Método de acordo com qualquer das reivindicações 4 a. 6, carac:terizado por a turanodiona se aplicar no solo antes da sementeira ou. da piar-tacão da colheita. Sã* - Método de acordo com qualquer das reivindicações 4 a hf caracterizado por a -furanadiona se aplicar ao solo. depois da sementeira ou plaot&çSo da colheita. \*J 4 a 8, foram 9;ã„ - Método de acordo com oualquer das reivindicações caracterizado por a furanodiona se aplicar ao solo onde ou estão para se-· semeadas sementes de coisa para óleo. l€hã„ - Método de acorde coa quslguer das reiv:i.ndicaçSes 4 a 9 f carac teri zado por a f ur&nc-diona se aolicar sv solo em associação com um veículo,. -19- iiã. - •vn-^ b,í_u_i:0 d ac q i U U LUili ?4usiLjiiisrf- das rei 4 a 10 ·, caractsr izado pc j :·- -¾ fi f íftíir VjG 1 ona se a ρlies r a o quanti dads qus v aria de 1 a o k g /' 1" 13* Lisboa, U de õuiho 'J
RUA VICTOfi GCROOM, 10-A, 1.· 1200 USBOA
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| FC3A | Refusal |
Effective date: 19941026 |